Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove
JoVE Science Education Library
Organic Chemistry II

A subscription to JoVE is required to view this content.
You will only be able to see the first 20 seconds.

 

有機触媒反応

Article

Transcript

Please note that all translations are automatically generated.

Click here for the English version.

有機分子触媒は、低コスト ・低毒性代替遷移金属と酵素と比較して、彼らより簡単に合成と得られました。

有機触媒にはされる反応を加速する化学種とやり取りする小さな有機分子が含まれます。

このビデオは、有機触媒、エナミン触媒反応と有機触媒反応のいくつかのアプリケーションを示す手順の原則を示しています。

触媒は反応物の分子との相互作用によって分類できます。共有結合性の相互作用に触媒は活性化と呼ばれる手順で一時的な共有結合を介して反応中間体を形成します。これらの化合物を活性化し、さらに反応するのに進みます。有機触媒分子の回復プロセスが完了します。

ルイスの基盤、電子ドナーは、通常、その汎用性のための触媒の最も一般的なタイプの化合物。たとえば、エナミン触媒強化 nucleophilicity、選択的アルキル化とアルドール反応を有効にすることです。イミニウム、別のアミン系触媒は、マイケル付加や及び促進するため反応の有するを改善するために使用されます。

これらの触媒は、不斉触媒として知られているプロセスで特定の立体製品も選択できます。これの最初の例の 1 つは光学活性アミノ酸プロリン触媒アルドール反応だった。

プロリンは、ケトン、水を解放し、光学活性エナミンの生成に共有結合します。立体選択的アルドール反応を開始する強い求核剤でこの結果します。この例に示す反応は、ステロイドの合成の前駆体の生産のため重要です。

今、let's 開発の原則を紹介してきた見てみましょうプロシージャ (S) を-プロリン触媒アルドール反応。

まず、ヒューム フードに反応しガラスをもたらします。20 mL に試薬丸底フラスコに磁気攪拌棒を追加します。その後、35 ° C で 30 分間混合物をかき混ぜます。

3-buten-2-1 つの 105 mg 滴下に追加混合物温度を維持しながら。1 週間 35 ° C で攪拌し反応をまま

後週渡される、部屋の温度反応を冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液約 5 mL を追加することによって消します。

次に、ジエチル エーテル 30 mL を追加することによって水の層を抽出します。目標到達プロセスを使用して有機と水層を分離します。

塩化ナトリウム飽和溶液で有機層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥します。後、ろ過ソリューションから硫酸マグネシウムを削除します。

次に、回転蒸発を使用して製品を集中します。最後に、カラム ・ クロマトグラフィを介して得られた残留物を浄化します。

得られた製品は今 1 H NMR を用いた分析します。

製品のプロトン NMR は、分析し、ヴィーラント症候群 (9) ケトンのピークを識別する使用されます。化合物の 14 水素の合計しています。5.85 ppm で敵陣の一重項はアルケン水素の特徴である、1 に統合します。アルカン マルチプレットb、c、d、およびeは、2.78 と 1.65 ppm, 10 水素の合計への統合までの典型的なシフトで発見されます。最後に、メチル グループfは 3 水素の統合 1.45 ppm のシフトとほとんどいう一重項です。

レッツ開発手順を見てくださいきました今、いくつかのアプリケーションを見てください。

不斉医薬品化合物の合成に不可欠なプロセスとなっています。1 つの例は (S) の生産-ワルファリン、血栓の治療に使用される抗凝固薬。過去には、その合成は、結晶化またはラセミ混合物からのクロマトグラフィーによるキラルの解像度に頼った。このプロセスは、約 19% の収率で起因しました。有機不斉触媒を用いて、無駄なキラル解決プロセスは 99% の利回りを実現する合成と交換済み。

イオン液体は、通常室温で液体の状態に存在する塩です。イオン液体は、開発を含む多くの研究分野で注目を集めています。EMIMAc は、有機性陽イオンおよび陰イオンを持っている化合物の例です。このアプリケーションの立体選択的合成における触媒として使用されます。高い安定性、低揮発性、非可燃性イオン液体のそれらにリサイクルに適した安全な反応メディアを作る。

有機触媒反応にゼウスのビデオを見てきただけ。このビデオでは、開発、一般的な手順といくつかのアプリケーションを覆われています。見てくれてありがとう!

Read Article

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
simple hit counter