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Organic Chemistry II

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Organocatálisis

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Organocatalizadores son alternativa de bajo costo y baja toxicidad a los metales de transición, y en comparación con las enzimas, son más fácilmente sintetizada y obtenidos.

Organocatálisis consiste en moléculas orgánicas pequeñas que interactúan con especies químicas a acelerar reacciones sin ser consumido.

Este video ilustra los principios de la organocatálisis, un procedimiento que demuestra una reacción enamine catalizada y algunas aplicaciones de organocatálisis.

Organocatalizadores pueden clasificarse por sus interacciones con las moléculas de reactivo. Interacciones covalentes, catalizadores forman un intermedio reactivo mediante un enlace covalente transitorio en un paso conocido como activación. Éstos activan compuestos entonces proceden a reaccionar más. El proceso termina con la recuperación de la molécula de organocatálisis.

Bases de Lewis, compuestos que normalmente son donadores de electrones, son el tipo más común de organocatalyst debido a su versatilidad. Por ejemplo, catalizadores del enamine mejoran nucleophilicity, lo que permite reacciones de alquilación y aldol selectivas. Iminio, otro catalizador a base de Amina, se utiliza para mejorar el electrophilicity de reactantes para promover adiciones de Michael o la actividad.

Estos catalizadores pueden también seleccionar para productos stereoisomer particular en un proceso conocido como catálisis asimétrica. Uno de los primeros ejemplos de esto fue una reacción del aldol catalizada por prolina, un aminoácido quiral.

Prolina enlaces covalente a una cetona, liberando agua y generando una enamine quiral. El resultado es un nucleófilo más fuerte que inicia una reacción del aldol de stereoselective. La reacción que se muestra en este ejemplo es importante para la producción de precursores para la síntesis de esteroides.

Ahora que hemos cubierto los principios de la organocatálisis vamos a mirar un procedimiento para una (S)-prolina catalizó la reacción del aldol.

En primer lugar, llevar los reactivos y cristalería a la campana. Agregar que los reactivos a una 20 mL redondo matraz de fondo con una barra de agitación magnética. Luego, revuelva la mezcla a 35 ° C durante 30 minutos.

Luego añadir 105 mg de 3-buten-2 gota a gota a la mezcla, manteniendo la temperatura. Dejar la reacción para revolver durante una semana a 35 ° C.

Después de una semana tiene un pasado, enfriar la reacción a temperatura ambiente y luego lo apagan por añadir aproximadamente 5 mL de cloruro de amonio acuoso saturado.

A continuación, extraiga la capa acuosa añadiendo 30 mL de éter dietílico. Separar las capas acuosas y orgánicas mediante un embudo.

Luego, lavar las capas orgánicas con una solución saturada de cloruro de sodio y secar con sulfato de magnesio anhidro. Después, quitar el sulfato de magnesio de la solución mediante filtración.

A continuación, se concentran el producto mediante evaporación rotatoria. Por último, purifica los residuos obtenidos mediante cromatografía de columna.

El producto obtenido puede ahora ser analizado mediante RMN de 1H

El protón NMR del producto se utiliza para analizar e identificar los picos de la cetona de Wieland-Miescher. El complejo tiene un total de 14 hidrógenos. El downfield singlete a 5,85 ppm es característico para el alkene hidrógeno una y se integra a 1. El alcano multiplets b, c, d y e se encuentran en sus típicos cambios entre 2.78 y 1.65 ppm, integrando a un total de 10 hidrógenos. Por último, el grupo metilo del f es la camiseta de upfield más con un cambio de 1,45 ppm con una integración de 3 hidrógenos.

Ahora que hemos analizado en un procedimiento de organocatálisis vamos a ver algunas aplicaciones

Organocatálisis asimétrica se ha convertido en un proceso indispensable para la síntesis de compuestos farmacéuticos. Un ejemplo es la producción de la (S)-warfarina, un anticoagulante que se usa para tratar los coágulos de sangre. En el pasado, su síntesis dependía de resolución quiral, cristalización o cromatografía de mezclas racémicas. Este proceso dio lugar a rendimientos de alrededor del 19%. Con la ayuda de un catalizador quiral orgánica, el proceso de resolución quiral desperdicio ha sido reemplazado con una síntesis que alcanza rendimientos del 99%.

Líquidos iónicos son sales que normalmente existen en el estado líquido a temperatura ambiente. Líquidos iónicos están ganando atención en muchos campos de investigación incluyendo la organocatálisis. EMIMAc es un ejemplo de un compuesto que tiene aniones y cationes orgánicos. En esta aplicación se utiliza como catalizador en Síntesis estereoselectiva. La alta estabilidad, baja volatilidad y no inflamabilidad de líquidos iónicos hace un medio de reacción seguro es conveniente para el reciclaje.

Sólo ha visto video de Zeus en organocatálisis. Este video cubre la organocatálisis, un procedimiento general y algunas aplicaciones. ¡Gracias por ver!

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