Name: Separazione di aldeidi e chetoni reattive da miscele utilizzando un protocollo di estrazione di bisolfito (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-04-02T15:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 8 s
Description: Impara a separare aldeidi e chetoni reattivi da miscele organiche mediante estrazione liquido-liquido con bisolfito di sodio saturo. Questo metodo rapido garantisce alte percentuali di recupero e purificazione.

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Riconoscimento viene dato ai donatori della American Chemical Society petrolio fondo di ricerca supporto parziale di questa ricerca. Siamo grati per la National Science Foundation (-0619275 e-0963165) per le sovvenzioni di ristrutturazione e strumentazione supportata questa ricerca.

1. protocollo standard per la separazione delle aldeidi aromatiche da una miscela. Esempio: Separazione del butirrato benzilico da una miscela di 1:1 con anisaldeide.
<ol><li>Sciogliere 175 μL di anisaldeide e 250 μL di butirrato di benzile in 5 mL di metanolo e trasferire la soluzione in un imbuto separatore. Attenzione: il bisolfuro del sodio può generare gas di biossido di zolfo, così questo protocollo dovrebbe essere svolta con una ventilazione adeguata, come in una cappa aspirante.</li>
	<li>Aggiungere 1 mL di bisolfito di sodio acquoso saturo e agitare energicamente per circa 30 s.</li>
	<li>Aggiungere 25 mL di acqua deionizzata e 25 mL di acetato di etile 10% / esano ed agitare vigorosamente.</li>
	<li>Separare gli strati. Asciugare lo strato organico con solfato di magnesio anidro. Filtrare la soluzione per rimuovere il solfato di magnesio e concentrarsi nel vuoto utilizzando un evaporatore rotante.</li>
</ol>2. separazione di alifatiche aldeidi e chetoni da una miscela. Esempio: Separazione del butirrato benzilico da una miscela di 1:1 con Benzylacetone.
<ol><li>Sciogliere 213 μL di Benzilacetone e 250 μL di butirrato di benzile in 10 mL di dimetilformammide e trasferire la soluzione in un imbuto separatore. Attenzione: il bisolfuro del sodio può generare gas di biossido di zolfo, così questo protocollo dovrebbe essere svolta con una ventilazione adeguata, come in una cappa aspirante.</li>
	<li>Aggiungere 25 mL di bisolfito di sodio acquoso saturo e agitare energicamente per circa 30 s.</li>
	<li>Aggiungere 25 mL di acqua deionizzata e 25 mL di acetato di etile 10% / esano ed agitare vigorosamente.</li>
	<li>Separare gli strati. Restituire lo strato acquoso per l'imbuto separatore, aggiungere 25 mL di acetato di etile 10% / esano e agitare energicamente. Lo strato acquoso, lasciando lo strato organico nell'imbuto di scarico. Aggiungere lo strato organico precedente nuovamente l'imbuto separatore.</li>
	<li>Lavare gli strati organici combinati tre volte con acqua deionizzata (10 mL per ogni lavaggio). Asciugare lo strato organico con solfato di magnesio anidro. Filtrare la soluzione per rimuovere il solfato di magnesio e concentrarsi nel vuoto utilizzando un evaporatore rotante.</li>
</ol>3. separazione delle aldeidi da una miscela contenente un alchene. Esempio: Separazione del butirrato benzilico da una miscela di 1:1 con Citronellal.
<ol><li>Sciogliere 255 μL di citronellal e 250 μL di butirrato di benzile in 10 mL di dimetilformammide e trasferire la soluzione in un imbuto separatore. Attenzione: il bisolfuro del sodio può generare gas di biossido di zolfo, così questo protocollo dovrebbe essere svolta con una ventilazione adeguata, come in una cappa aspirante.</li>
	<li>Aggiungere 25 mL di bisolfito di sodio acquoso saturo e agitare energicamente per circa 30 s.</li>
	<li>Aggiungere 25 mL di acqua deionizzata e 25 mL di esano ed agitare vigorosamente.</li>
	<li>Separare gli strati. Restituire lo strato acquoso per l'imbuto separatore, aggiungere esano 25 mL e agitare energicamente. Lo strato acquoso, lasciando lo strato organico nell'imbuto di scarico. Aggiungere lo strato organico precedente nuovamente l'imbuto separatore.</li>
	<li>Lavare gli strati organici combinati tre volte con acqua deionizzata (10 mL per ogni lavaggio). Asciugare lo strato organico con solfato di magnesio anidro. Filtrare la soluzione per rimuovere il solfato di magnesio e concentrarsi nel vuoto utilizzando un evaporatore rotante.</li>
</ol>4. re-isolamento delle aldeidi da una miscela. Esempio: Separazione di piperonale da una miscela di 1:1 con alcool benzilico butirrato.
<ol><li>Sciogliere 217 mg di piperonale e 250 μL di butirrato di benzile in 5 mL di metanolo e trasferire la soluzione in un imbuto separatore. Attenzione: il bisolfuro del sodio può generare gas di biossido di zolfo, così, questo protocollo dovrebbe essere effettuato con una ventilazione adeguata, come in una cappa.</li>
	<li>Aggiungere 1 mL di bisolfito di sodio acquoso saturo e agitare energicamente per circa 30 s.</li>
	<li>Aggiungere 25 mL di acqua deionizzata e 25 mL di acetato di etile 10% / esano ed agitare vigorosamente.</li>
	<li>Separare gli strati. Lo strato acquoso ritornare l'imbuto separatore.<ol>
<li>Opzionale: Lavare strato acquoso una volta con 25 mL di acetato di etile/esano di 10% per rimuovere la piccola quantità di butirrato di benzile rimanenti.</li>
	</ol>
</li>
	<li>Aggiungere 25 mL di acetato di etile e quindi aggiungere idrossido di sodio 50% fino a una striscia di pH indica che il pH è 12. Agitare vigorosamente. Attenzione: Evoluzione di Gas è stato osservato durante questo passaggio e può causare accumulo di pressione. Assicurarsi di sfiatare correttamente l'imbuto separatore. La scalabilità di questa procedura renderà evoluzione di gas più pronunciati. Usare cautela.</li>
	<li>Separare gli strati. Tornare lo strato acquoso l'imbuto separatore e aggiungere 25 mL di acetato di etile. Agitare vigorosamente.</li>
	<li>Separare gli strati. Combinare lo strato organico con lo strato organico dal passaggio precedente. Asciugare lo strato organico combinato con solfato di magnesio anidro. Filtrare la soluzione per rimuovere il solfato di magnesio e concentrarsi nel vuoto utilizzando un evaporatore rotante.</li>
</ol>

<ol><li>Boucher, M. M., Furigay, M. H., Quach, P. K., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.oprd.7b00231">Liquid-Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures.</a> Org. Process Res. Dev. 21 (9), 1394-1403 (2017).</li>
<li>Separation of Aldehydes and Ketones. , US2552513 A (1951).</li>
<li>Hsu, W. L. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aHsu%2C+WL+%22Separation+of+Aldehydes+from+Ketones+via+Acid-Catalyzed+Cyclotrimerization+of+the+Aldehyde%22">Separation of Aldehydes from Ketones via Acid-Catalyzed Cyclotrimerization of the Aldehyde</a>. , October 4701561(1987).</li>
<li>Process for Separating Aldehydes and Ketones. , US2295760 A (1942).</li>
<li>Separation of Aldehyde-Ketone Mixtures. , US2355140 A (1944).</li>
<li>Masilamani, D., Manahan, E. H., Vitrone, J., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00173a028">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. Reactions with Nucleophilic Double Bonds Leading to the Isomerization, Aromatization, Selective Hydrogen-Deuterium Exchange, and Electron-Transfer Proceses.</a> J. Org. Chem. 48 (25), 4918-4931 (1983).</li>
<li>Masilamani, D., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00482a072">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. 4. A Facile Regiospecific Hydrogen-Deuterium Exchange in Olefins. Consequence of the Intermediacy of Allylic Sulfinic Acids in the Ene Reaction of Sulfur Dioxide with Double Bonds.</a> J. Am. Chem. Soc. 100 (14), 4634-4635 (1978).</li>
<li>Makitra, R. G., Kal'muk, S. D., Bryk, D. V., Polyuzhin, I. P. <a target="_blank" href="https://link.springer.com/article/10.1134/S0036023610080310">Factors Controlling Sulfur Dioxide Solubilities in Organic Solvents.</a> Russ. J. Inorg. Chem. 55 (8), 1322-1329 (2010).</li>
<li>van Dam, M. H. H., Lamine, A. S., Roizard, D., Lochon, P., Roizard, C. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie970111f">Selective Sulfur Dioxide Removal Using Organic Solvents.</a> Ind. Eng. Chem. Res. 36 (11), 4628-4637 (1997).</li>
<li>Li, H., Jiao, X., Chen, W. <a target="_blank" href="http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00319104.2013.830720">Solubility of Sulphur Dioxide in Polar Organic Solvents.</a> Phys. Chem. Liq. 52 (2), 349-353 (2014).</li>
<li>Trost, B. M., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+Direct+Catalytic+Asymmetric+Aldol+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Soc.+Rev%22%5BJournal%5D)">The Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction.</a> Chem. Soc. Rev. 39 (5), 1600(2010).</li>
</ol>

Gli autori non hanno nulla a rivelare.

I tentativi iniziali di utilizzare la reazione di bisolfito come un metodo per rimuovere aldeidi utilizzando un'estrazione bifase tipica portato a livelli molto bassi di rimozione. Abbiamo supposto che la reazione non era abbastanza veloce per verificarsi durante il tempo molto limitato che i due strati erano in contatto. Per aumentare il contatto tra i reagenti, abbiamo sviluppato un protocollo di estrazione a due fasi in cui un solvente miscibile in acqua viene utilizzato inizialmente per consentire sufficiente miscela...

La separazione dei componenti di miscele uno da altro è essenziale per la preparazione di materiali puri. Il metodo descritto nel presente documento consente la facile separazione delle aldeidi e stericamente unhindered ciclico e metil chetoni da altre molecole organiche1. La tecnica si basa sulla reattività di bisolfito con il gruppo carbonilico per creare una carica del complesso che può essere suddiviso in uno strato acquoso, mentre altri componenti separano in uno strato organico immiscibile. La chiave per raggiungere reattività tra bisolfito e il carbonile è l'uso di un solvente miscibile, che permette la reazione che si terrà prima della separazione in fasi distinte. Senza l'aggiunta della separazione minima solvente miscibile è ottenuta, presumibilmente a causa di scarso contatto fra il bisolfito idrofila ed i prodotti organici idrofobici.
Il vantaggio di questo metodo di separazione per la purificazione è la facilità del protocollo. Estrazione liquido-liquido è un'operazione semplice da eseguire e può essere effettuata su larga scala. Tecniche di depurazione alternativo, ad esempio di cromatografia a colonna, sono molto più costoso, richiede tempo e difficile da eseguire su larga scala e richiedono sufficiente differenziazione dei componenti in termini di polarità. Purificazione di ricristallizzazione o distillazione richiede sufficiente differenziazione tra la solubilità o punti di ebollizione dei componenti della miscela, rispettivamente. Perché estrazione bisolfito si basa sulla differenza di reattività del gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni, composti con solubilità simili, punti di ebollizione o polarità possono essere separati in modo efficace. Esistono altri metodi di separazione chimica per la separazione selettiva di aldeidi e chetoni da miscele, ad esempio, la formazione selettiva di ossime2, acetali ciclici3o mercaptal4 formazione. Questi metodi richiedono un ulteriore passaggio per separare le specie formate dalla miscela, perché il prodotto non è solubile in acqua e pertanto non può essere separato da un protocollo di estrazione semplice. Ossidazione dell'aldeide per formare acidi carbossilici rimovibili è un altro segnalato tecnica5, ma il passo di ossidazione richiesto è meno chemoselective rispetto alle condizioni di lieve bisolfito descritti nel presente documento e richiede l'utilizzo di gas di ossigeno e un catalizzatore di cobalto.
Questo metodo è applicabile alla separazione delle aldeidi (Figura 1) e stericamente unhindered chetoni ciclici e metile (Figura 2) da molecole che non contengono questi gruppi funzionali. Chetoni particolarmente reattivi, come α-cheto esteri vengono rimossi anche utilizzando questo processo. Alcani, alcheni, dieni, alchini, esteri, ammidi, acidi carbossilici, alogenuri alchilici, alcoli, fenoli, nitrili, cloruri di benzile, epossidi, ammine aromatiche, acetali, e leggermente ostacolato, α, β-insaturi, o arilici chetoni sono tutti non reattivo alle condizioni e può essere separato dall'aldeide o il chetone reattiva componente della miscela (figure 2 e Figura 3). Etile chetoni o α-sostituiti chetoni ciclici, ad esempio, sono sufficientemente ostacolati e pertanto sono separabili da aldeidi e chetoni più reattive. Quando si utilizza alcheni, esano è raccomandato come il solvente immiscibile per prevenire la decomposizione indesiderate a causa di anidride solforosa presente nella soluzione di bisolfito. La compatibilità di gruppo funzionale del protocollo estrazione bisolfito è estremamente ampia e pertanto è applicabile a una gamma estremamente ampia di separazioni, se il contaminante del carbonilico di essere separati dalla miscela è un'aldeide o un senza ostacoli metile o chetone ciclico. Chetoni meno reattivi non reagiscono con bisolfito in queste condizioni e pertanto non vengono rimossi.

<table><tbody><tr><td>bisolfito di sodio</td><td>Fisher</td><td>AC419440010&nbsp;</td><td>1 kg</td></tr><tr><td>benzil butirrato</td><td>Fisher</td><td>AAB2424130&nbsp;</td><td>250 g</td></tr><tr><td>anisaldeide</td><td>Fisher</td><td>AC104801000&nbsp;</td><td>100 ml</td></tr><tr><td>solfato di magnesio</td><td>Fisher</td><td>M65-500&nbsp;</td><td>500 g</td></tr><tr><td>acetato di etile</td><td>Fisher</td><td>E195-4&nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>esani</td><td>Fisher</td><td>H292-4&nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>metanolo&nbsp;</td><td>Fisher</td><td>A456-1&nbsp;</td><td>1 litro</td></tr><tr><td>dimetilformammide</td><td>Fisher</td><td>D119-1&nbsp;</td><td>1 litro</td></tr><tr><td>citronellale</td><td>Fisher</td><td>AAL15753AE&nbsp;</td><td>100 ml</td></tr><tr><td>benzilacetone&nbsp;</td><td>Fisher</td><td>AC105832500&nbsp;</td><td>250 ml</td></tr><tr><td>acqua deionizzata</td><td>Fisher</td><td>BP28194&nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>piperonale&nbsp;</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>P49104-25G</td><td>25 G</td></tr><tr><td>idrossido di sodio</td><td>Fisher</td><td>S318-1&nbsp;</td><td>1 kg</td></tr><tr><td>imbuto separatore con tappo</td><td>Fisher</td><td>10-437-5B&nbsp;</td><td>125 ml</td></tr><tr><td>cavalletto ad anello</td><td>Fisher</td><td>03-422-215</td><td>3 aste in alluminio</td></tr><tr><td>morsetto ad anello</td><td>Fisher</td><td>12-000-104&nbsp;</td><td>5 cm</td></tr><tr><td>anello in sughero</td><td>Fisher</td><td>07-835AA&nbsp;</td><td>Dimensione esterna 8 cm</td></tr><tr><td>pallone a fondo rotondo</td><td>Fisher</td><td>31-501-107&nbsp;</td><td>100 ml</td></tr><tr><td>evaporatore rotante con accessori</td><td>Fisher</td><td>05-000-461&nbsp;</td><td>Trappola a freddo Bondenser</td></tr><tr><td>sifone a urto 14/20 giunto</td><td>Fisher</td><td>CG132201</td><td>imbuto 14/20 giunto</td></tr><tr><td></td><td>Fisher</td><td>05-555-6&nbsp;</td><td>compatibile con solventi organici</td></tr><tr><td>cotone</td><td>Fisher</td><td>22-456-881</td><td></td></tr><tr><td>pipette in vetro</td> non sterili <td>Fisher</td><td>13-678-20A&nbsp;</td><td>borosilicato 5,75"</td></tr><tr><td>due siringhe da 250 microlitri</td><td>Fisher</td><td>14-813-69&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>4 fiasche di erlenmeyer</td><td>Fisher</td><td>10-040D&nbsp;</td><td>125 ml</td></tr><tr><td>cappa aspirante&nbsp;</td><td>Fisher</td><td>13-118-370&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>guanti in nitrile</td><td>Fisher</td><td>19-149-863B&nbsp;</td><td>Medio</td></tr><tr><td>occhiali di protezione</td><td>Fisher</td><td>17-377-403&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>spatola</td><td>Fisher</td><td>14-357Q</td><td></td></tr><tr><td>bilancia</td><td>Fisher</td><td>01-912-403&nbsp;</td><td>Capacità di 120 g</td></tr></tbody></table>

separazione di aldeidi e chetoni reattive da miscele utilizzando un protocollo di estrazione di bisolfito

Separation of Aldehydes and Reactive Ketones from Mixtures Using a Bisulfite Extraction Protocol

La purificazione dei composti organici è una componente essenziale delle operazioni di routine sintetiche. La possibilità di rimuovere i contaminanti in un strato acquoso generando una struttura carica offre l'opportunità di utilizzare estrazione come una tecnica di purificazione semplice. Combinando l'uso di un solvente organico miscibile con bisolfito di sodio satura, aldeidi e chetoni reattive può essere trasformato con successo in carico bisolfito addotti che possono poi essere separati da altri componenti organici di una miscela della introduzione di uno strato organico immiscibile. Qui, descriviamo un semplice protocollo per la rimozione delle aldeidi, tra cui stericamente impedito neopentilica aldeidi e alcuni chetoni, da miscele di sostanze chimiche. Chetoni possono essere separati se essi sono stericamente unhindered ciclico o metil chetoni. Per alifatiche aldeidi e chetoni, dimetilformammide è utilizzato come solvente miscibile per migliorare i tassi di rimozione. La reazione di addizione di bisolfito può essere invertita di basificazione dello strato acquoso, consentendo per il re-isolamento del componente di una miscela carbonilici reattivi.

Procedura 1 per la rimozione di aldeide è usato per aldeidi aromatiche. Procedura 2, in cui la dimetilformammide è utilizzato come solvente miscibile, deve essere utilizzato per chetoni e aldeidi alifatiche. Procedura 2 deve essere utilizzato anche per le miscele che non sono completamente solubili in metanolo. Il materiale ottenuto da ciascuno dei protocolli viene analizzato per purezza utilizzando 1H NMR integrazione analisi ...

Qui, presentiamo un protocollo per rimuovere aldeidi e chetoni reattive da miscele di un protocollo di estrazione liquido-liquido direttamente con bisolfito di sodio satura in un solvente miscibile. Questo protocollo combinato è rapida e facile da eseguire. L'aldeide o un chetone può essere ri-isolato tramite la basificazione dello strato acquoso.

Separazione di aldeidi e chetoni reattive da miscele utilizzando un protocollo di estrazione di bisolfito

The purification of organic compounds is an essential component of routine synthetic operations. The ability to remove contaminants into an aqueous layer ...

L'obiettivo generale di questa procedura è quello di rimuovere le aldeidi e i chetoni reattivi dalle miscele, mediante estrazione liquido-liquido direttamente con bisolfito di sodio saturo in un solvente miscibile. Questo metodo può aiutare a purificare le miscele, nei loro singoli componenti. In particolare, questo metodo può essere utilizzato per separare i composti che contengono gruppi funzionali aldeidici o chetonici da altri composti.Il vantaggio principale di questa tecnica è che è estremamente facile da eseguire e offre tassi di separazione e recupero molto elevati. A seguito di tentativi infruttuosi di rimuovere il reagente aldeidico residuo dal prodotto di reazione utilizzando la cromatografia su colonna, abbiamo fatto reagire specificamente il contaminante con il bisolfito per formare un addotto carico, che è rimovibile mediante estrazione liquido-liquido. A dimostrare la procedura saranno Maria Boucher e Max Furigay, che sono studenti di ricerca universitari nel mio laboratorio.La separazione delle aldeidi aromatiche da una miscela è qui dimostrata, per la separazione del benzil butirrato da una miscela uno a uno con anisaldeide. Durante questa procedura il bisolfito di

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