Name: Faix方法：電位差滴定法によりバイオ油中のカルボニル官能基の決意 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2017-02-07T14:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 56 s
Description: 学ぼう、電位差滴定法を用いてバイオ油中のカルボニル化合物を正確に定量する方法を。少量サンプルで高い精度と安全性を実現し、バイオオイルの品質評価に貢献します。

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この作品は、国立再生可能エネルギー研究所との契約番号DE-AC36-08GO28308の下で、米国エネルギー省によってサポートされていました。エネルギー効率の米国DOE Officeと再生可能エネルギーバイオエネルギー技術のOfficeが提供する資金調達。米国政府が保有し、出版社は、出版物のために記事を受け入れることによって、米国政府が発行またはこの作品の公開された形を再現する、または他の人がそうすることを許可する非独占的、払込、取消不能の、世界的なライセンスを保持していることを認識し、米国政府の目的のために。

注意：開始する前に、関連するすべての物質安全データシート（MSDS）をご確認ください。エタノールは可燃性です。適用可能なすべての化学的処理手順は、だけでなく、すべての適用可能な廃棄物使い捨てと取り扱い手順に従わなければなりません。 1.試薬ソリューション<ol><li>ヒドロキシルアミン塩酸塩溶液（溶液A）を調製：250mLのメスフラスコに塩酸ヒドロキシルアミンおよび50mLの脱イオン水の7.7グラムを追加します。全ての固体が溶解したら、エタノールを用いてマークする希釈します。これは、80％（v / v）エタノール中の0.55 Mヒドロキシルアミン塩酸塩溶液をもたらします。 </li><li>トリエタノールアミン溶液（溶液B）を準備：250mLのメスフラスコにトリエタノールアミンの17.4 mLを加え。 10mLの水を追加し、エタノールで標線まで希釈します。水の添加がスキップされた場合に、95％エタノールを使用することもできます。これは、96％（v / v）エタノール中0.48 Mトリエタノールアミン溶液を生じさせます</li><li>塩酸を準備溶液。いずれかの0.1 Nソリューションを購入するかを10mLを使用して準備HCl及び1Lの水を濃縮しました。 </li></ol> 2.バイオオイルサンプリングおよび取扱い<ol><li>油試料は、室温でサンプルを回収する前であることを確認します。 （それが均質であることを確認するために、少なくとも1分間激しく振とうすることによりミックスを、視覚的にサンプルを検査します。一部のバイオ油は長い揺れ時間を必要とする場合があります）徹底的に均質化する代表的なサンプルを得るために、バイオオイルを。 </li><li>バイオオイルのサンプルについては、バイオオイルの100〜150ミリグラムを使用します。 </li><li>分析前に、サンプルの劣化を防止するために、酸素や熱への暴露を最小限に抑えます。 </li></ol> 3.分析手順<ol><li> ベースのソリューションの標準化 <ol><li> 105℃のオーブンで乾燥のNa 2 CO 3一次標準は、一晩乾燥サンプルを確保します。 Na 2 CO 3は、計量前に室温まで冷却します。 </li><li> 100〜150 mgの重量を量ります滴定容器に炭酸ナトリウム、攪拌棒を追加し、pH電極電球との接合部をカバーするのに十分な水を追加し、実際の重量を記録します。 </li><li>エタノール/水の最後の80％の溶液を作製するために割合でエタノールおよび水を別々に反応バイアルを数回洗浄し、滴定容器にサンプルを移します。エンドポイントへの自動滴定装置を用いて、酸溶液で滴定します。エンドポイントを記録します。エンドポイントは、滴定曲線の変曲点として定義されます。 </li><li> 3ポイントを得るために二回のプロセスを繰り返します。 </li><li>酸溶液の規定として平均値を使用してください。 </li></ol></li><li> 滴定ブランクの調製 <ol><li>ブランクAの場合：回転羽根と5 mLのバイアルに0.5mLのジメチルスルホキシド（DMSO）を加えます。 </li><li> 2mLのヒドロキシルアミン塩酸塩溶液（溶液A）を加えます。 </li><li> 2mLのトリエタノールアミン溶液（溶液B）を加えます。 </li><li>キャップきつく、予熱した（80℃）での場所の熱えーブロックまたは水浴、2時間撹拌します。 </li><li>酸エンドポイントに自動滴定装置を用いた溶液、およびレコードのエンドポイントで滴定します。 </li><li>ブランクBの場合：鉱酸は、試料中に存在するスピン羽根と5 mLのバイアルに0.5mLのDMSOを添加することが疑われる場合。 </li><li> 2mLのトリエタノールアミン溶液（溶液B）を加えます。 </li><li>キャップはしっかりと80℃で2時間攪拌します。 </li><li>エタノール/水の最後の80％の溶液を作製するために割合でエタノールおよび水を別々に反応バイアルを数回洗浄し、滴定容器にサンプルを移します。エンドポイントへの自動滴定装置を用いて、酸溶液で滴定します。エンドポイントを記録します。 </li><li>反復プロセスを3回3点得ます。 </li></ol></li><li> 既知のカルボニルを用いた方法の検証 <ol><li>スピン羽根を追加し、実際の重量を記録し、5 mLのバイアルに、4-（ベンジルオキシ）ベンズアルデヒド（4-BBA）の〜100 mgの計量。 </li><li> 0.5 mLのDMSOを追加します。 </li><li>ディゾルブ2mLのサンプルヒドロキシルアミン塩酸塩溶液（溶液A）。 </li><li> 2mLのトリエタノールアミン溶液（溶液B）を加えます。 </li><li>蓋を閉めてしっかりと80℃で2時間攪拌します。 </li><li>エタノール/水の最後の80％の溶液を作製するために割合でエタノールおよび水を別々に反応バイアルを数回洗浄し、滴定容器にサンプルを移します。エンドポイントへの自動滴定装置を用いて、酸溶液で滴定します。エンドポイントを記録します。 </li><li>三点を得るために、工程を3回繰り返します。 </li></ol></li><li> 法を用いたバイオ油の分析 <ol><li> 、5 mLのバイアルへのバイオオイルを100mgに近い計量実際の重量を記録し、スピンベーンを追加します。 </li><li> 0.5 mLのDMSOを追加します。 </li><li> 2mLのサンプルを溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩溶液（溶液A）。 </li><li> 2mLのトリエタノールアミン溶液（溶液B）を加えます。 </li><li>蓋を閉めてしっかりと80℃で2時間攪拌します。 </li><li>転送番目滴定容器に電子サンプル、エタノール/水の最後の80％の溶液を作製するための割合でエタノールおよび水で数回別々に反応バイアルを洗浄します。エンドポイントへの自動滴定装置を用いて、酸溶液で滴定します。エンドポイントを記録します。 </li><li>三点を得るために、工程を3回繰り返します。 </li><li>ブランクC：鉱酸が疑われる場合、試料中に存在する5 mLのバイアルにバイオオイルの近くに100 mgの重量を量る、重量を記録し、スピン羽根を追加します。 </li><li> 0.5 mLのDMSOを追加します。 </li><li> 2mLのトリエタノールアミン溶液（溶液B）を加えます。 </li><li>キャップはしっかりと80℃で2時間攪拌します。 </li><li>エタノール/水の最後の80％の溶液を作製するために割合でエタノールおよび水を別々に反応バイアルを数回洗浄し、滴定容器にサンプルを移します。エンドポイントへの自動滴定装置を用いて、酸溶液で滴定します。エンドポイントを記録します。 </li><li>反復プロセスを3回3点得ます。 </li></ol></li></ol> 4.計算<ol><li> ベースのソリューションの標準化 <ol><li>以下の式を使用して酸性溶液（モル/ L）の濃度を計算します。グラムの乾燥炭酸ナトリウムの重量は（ すなわち 、99％が150である）純度は分数として書かれ、1ワットであり、エンドポイントはミリリットルです。 <img alt="式（1）" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq1.jpg" /></li></ol></li><li> 既知のカルボニルを用いた方法の検証 <ol><li>以下の式を用いて、試料中の4BBA（モル/ L）の濃度を計算します。グラムで4BBAの重量4BBA純度は、画分（ すなわち 、99％が150である）のように書かれている、2 wがあり、酸性溶液（モル/ L）の濃度は、[酸]は、塩酸•トリエタノールアミン/ヒドロキシルアミン空白のエンドポイントは、EP BA（ミリリットルで3ブランクの平均値）であり、およびエンドポイントは（mL中）EPです。&lt;BR /&gt; <img alt="式（2）" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq2.jpg" /></li></ol></li><li> バイオオイルの分析 <ol><li>バイオ油中のカルボニルの濃度を計算する[CO]（モル/ gバイオ油）は、以下の式を用いて。グラムでのバイオオイルの重量W 3、酸溶液（モル/ L）の濃度は、[酸]である、トリエタノールアミン/ヒドロキシルアミン•HClのブランクエンドポイントはEP BA（ミリリットル中3のブランクの平均値）であります、およびエンドポイントは（mL中）EPです。 <img alt="式3" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq3.jpg" /></li></ol></li><li> 酸の修正 注：pKaを有する鉱酸または有機酸の存在&lt;2は、トリエタノールアミンとの酸の反応による人為的な低カルボニル値を引き起こす可能性があります。 <ol><li>これが疑われる場合には、セクション3.2.6および3.4​​.8で詳述ブランクを行います。グラムでのサンプル中のバイオオイルの量は、3 wが、EPは、サンプルのエンドポイントであるとEP BAは、トリエタノールアミン/ヒドロキシルアミン空白になっています。 EP BBはブランクBのエンドポイントである、EP BCはブランクCの終点であり、ブランクCで使用される油の重量（g）はBC wは次のとおりです。 <img alt="式4" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq4.jpg" /> ほとんどの酢酸を含有するバイオオイルのサンプルについては、これは不必要なステップです。 </li></ol></li></ol>

<ol><li>Oasmaa, A., Kuoppala, E., Solantausta, Y. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ef020206g">Fast pyrolysis of forestry residue. 2. physicochemical composition of product liquid.</a> Energy Fuels. 17 (2), 433-443 (2003).</li>
<li>Olarte, M., et al. <a target="_blank" href="http://link.springer.com/article/10.1007/s11244-015-0505-7">Stabilization of Softwood-Derived Pyrolysis Oils for Continuous Bio-oil Hydroprocessing.</a> Top. Catal. 59 (1), 55-64 (2016).</li>
<li>Nicolaides, G. The chemical characterization of pyrolytic oils. , Dept. of Chemical Engineering., University of Waterloo. Waterloo, Ontario, Canada. MASc Thesis (1984).</li>
<li>Oasmaa, A., Korhonen, J., Kuoppala, E. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ef2006673">An approach for stability measurement of wood-based fast pyrolysis bio-oils.</a> Energy Fuels. 25 (7), 3307-3313 (2011).</li>
<li>Chen, C. L. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aChen%2C+CL+%22Methods+in+Lignin+Chemistry%22">Methods in Lignin Chemistry</a>. Lin, S. Y., Dence, C. W. , Springer-Verlag. Berlin, Heidelberg, New York. 446-457 (1992).</li>
<li>Scholze, B., Hanser, C., Meier, D. <a target="_blank" href="https://www.researchgate.net/publication/256996153_Characterization_of_the_water-insoluble_fraction_from_fast_pyrolysis_liquids_pyrolytic_lignin_Part_II_GPC_carbonyl_goups_and_13C-NMR">Characterization of the water-insoluble fraction from fast pyrolysis liquids (pyrolytic lignin) Part II. GPC, carbonyl groups, and 13C-NMR.</a> J. Anal. Appl. Pyrolysis. 58-59, 387-400 (2001).</li>
<li>Bayerbach, R., Meier, D. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0165237008001514">Characterization of the water-insoluble fraction from fast pyrolysis liquids (pyrolytic lignin). Part IV: Structure elucidation of oligomeric molecules.</a> J. Anal. Appl. Pyrolysis. 85 (1-2), 98-107 (2009).</li>
<li>Faix, O., Andersons, B., Zakis, G. <a target="_blank" href="https://www.degruyter.com/view/j/hfsg.1998.52.issue-3/hfsg.1998.52.3.268/hfsg.1998.52.3.268.xml">Determination of Carbonyl Groups of Six Round Robin Lignins.</a> Holzforschung. 52, 268-272 (1998).</li>
<li>Black, S., Ferrell, J. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.energyfuels.5b02511">Determination of Carbonyl Groups in Pyrolysis Bio-oils Using Potentiometric Titration: Review and Comparison of Methods.</a> Energy Fuels. 30 (2), 1071-1077 (2016).</li>
<li>Ferrell, J., et al. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/bbb.1661/abstract">Standardization of Chemical Analytical Techniques for Pyrolysis Bio-oil: History, Challenges, and Current Status of Methods.</a> Biofuels, Bioprod. Biorefin. 10, 496-507 (2016).</li>
</ol>

著者らは、開示することは何もありません。

代表的な滴定曲線を、 図2に示されています。ブランク滴定、ならびに熱分解油サンプルの滴定は、示されています。また、滴定曲線（DPH / DV）の一次導関数は、滴定の終点を容易に認識を可能にする、示されています。 図2に差し込みテーブルには、平均値と標準偏差と熱分解油とブランク滴定の両方のための三重のデータを示しています。 （mL中）に示す終点の値は、熱分解油試料中（モル/ gで）合計カルボニル含量を計算するために、セクション4で使用されています。 図2に示す熱分解油の滴定のために、バイオオイルの試料質量は0.1148 gであり、酸の濃度は、0.07032モル/ Lであり、空白のエンドポイントは13.041 mLであり、熱分解油のエンドポイントは、4.891 mLでした。これは、4.992ミリモル/ gのバイオオイルのカルボニル含有量をもたらしました。 メソッド開発中は、干渉を酢酸エチルまたはAのために見られませんでしたクジラの酸。我々は、アルコールの添加が干渉を引き起こすが、それは...

熱分解バイオ油の化合物および化学官能基の多種多様で構成されているが、カルボニル基の定量化は特に重要です。カルボニルは、ストレージ1及び処理2の両方の間にバイオオイルの不安定性の原因であることが知られています。ここに提示滴定法を確実バイオ油の全カルボニル含有量を定量することができる単純な技術です。唯一のアルデヒド及びケトン官能基は、この方法を使用して定量します。カルボン酸とラクトンのグループは定量化されていません。 バイオ油の分析のために、滴定によりカルボニル基の定量化は、伝統的にニコライデス3の方法を用いて達成されました。この方法は、一般にバイオオイル文献4、5、6、7で使用されています。これはカルボニルは、対応するオキシムに変換される単純な手順（ 図1参照）。遊離したHClが完了するまで、平衡を強制的にピリジンと反応します。ピリジンの共役酸をNaOH（塩基滴定剤）の既知量で滴定します。使用のNaOHの当量数は、バイオオイル中のカルボニル存在のモル化学量論的に等価です。 ニコライデス方法は、しかしながら、いくつかの制限があります。これは、完成に到達するために48時間を超える反応時間を必要とすることができます。これは深刻なサンプルスループットを制限します。それは有毒であるピリジンを利用します。 1〜2グラムのサンプルの重みが必要とされています。使用されるサンプル量は、ヒドロキシルアミン塩酸の存在量とサンプルのカルボニル含有量に依存します。使用したサンプル重量の初期推定値が正しくない場合、滴定が繰り返されなければなりません。 Faix ら。 図8は、時間を変更されている方法を開発しましたニコライデス法の問題に対処するERE。反応は、それによって試料スループットを増加させる、2時間80℃で行われます。ピリジンは、毒性の少ない化学物質であるトリエタノールアミンで置換されています。サンプルサイズは、100〜150ミリグラムに減少させることができます。トリエタノールアミンは、反応の完了を駆動、遊離した塩酸を消費し、消費されなかったトリは、直接滴定します。ヒドロキシルアミンの二次滴定は不要です。これらの力価測定法の比較は、ニコライデス法が著しくバイオ油9のカルボニル含有量を過小評価することが示されています。 ここで説明する方法は、熱分解バイオ油の分析により適用できるように元のメソッド8から変更されています。この方法は、生分解バイオ油の分析のために開発されたが、それはうまく水素化バイオ油を含むバイオマス由来油の他のタイプに適用されています。 ADDItionally、この方法は、加齢およびアップグレードの両方の間のカルボニル含有量の変化を監視するために使用されています。

<table><tbody><tr><td></td><td>0.1 mgのドライブ</td>ロックヒーターとマグネチックスターラー、またはマグネチックスターラー付き温水浴の精度が高い分析天びん <td></td><td></td></tr><tr><td>自動滴定装置</td><td></td><td></td><td>メトロームタイトランド809自動滴定装置を使用しましたが、他の同等のシステムも許容されます</td></tr><tr><td>脱イオン水</td><td></td><td></td><td></td></tr> エ<tr><td></td>タノール(試薬グレード)<td></td><td></td><td></td></tr><tr><td></td><td></td><td></td><td>CAS#64-17-5</td></tr><tr><td>ヒドロキシルアミン塩酸塩&nbsp;</td><td></td><td></td><td>CAS#5470-11-1</td></tr><tr><td>トリエタノールアミン&nbsp;</td><td></td><td></td><td>CAS #102-71-6</td></tr><tr><td>塩酸 (37%)&nbsp;</td><td></td><td></td><td>CAS#7647-01-0</td></tr><tr><td>炭酸ナトリウム(一次標準)&nbsp;</td><td>SigmaAldrich</td><td>223484</td><td></td></tr><tr><td>4-(ベンジルオキシ)ベンズアルデヒド&nbsp;</td><td></td><td></td><td>CAS # 4397-53-9</td></tr><tr><td>ジメチルスルホキシド</td><td></td><td></td><td>CAS # 67-68-5</td></tr><tr><td>5 mL ガラス 反応バイアル、固体蓋とテフロンスピンベーン付き</td><td>Thermoscientific</td><td>TS-13223</td><td></td></tr><tr><td>200 mL メスフラスコ</td> メスピペットまたは<td></td><td></td><td></td></tr><tr><td></td><td></td><td></td><td>機械式ピペット</td></tr></tbody></table>

faix方法：電位差滴定法によりバイオ油中のカルボニル官能基の決意

Determination of Carbonyl Functional Groups in Bio-oils by Potentiometric Titration: The Faix Method

バイオ油中に存在するカルボニル化合物は、貯蔵時やアップグレード時のバイオオイルのプロパティの変更に関与することが知られています。具体的には、カルボニルは、バイオ油の貯蔵中に（多くの場合、「老化」と呼ばれる）の粘度の増加を引き起こします。このように、カルボニル含有量は、予め粘度測定未満のばらつきを有するバイオオイル老化及び縮合反応を追跡する方法として使用されています。さらに、カルボニルはまた、バイオオイルのアップグレードプロセスにおけるコークスの形成に関与しています。バイオ油中のカルボニルの重要性を考えると、彼らの定量化のための正確な分析方法は、バイオオイルのコミュニティにとって非常に重要です。カルボニルのオキシム化に基づいて、電位差滴定方法は、長い熱分解バイオ油中のカルボニル含量を決意するために使用されてきました。ここでは、より少ない反応時間をもたらす従来のカルボニルのオキシム化手順の修正、より小さなサンプルサイズ、高精度、よりACCを提示します尿酸のカルボニル決定。従来のカルボニルオキシム化法は室温で起こりながら、ここに提示Faix方法は、80℃の高温で起こります。

<html> 図2に示すように、代表的な滴定曲線は、単一のエンドポイントから成ります。生のバイオオイルの試料、およびブランク滴定の両方のための典型的な滴定は、示されています。エンドポイントは、滴定曲線の変曲点であるように、エンドポイントは、容易に（ 図2には、右軸、DPH / DVに示す）滴定曲線の一次導関数をプロットすることによって同定することができます。多くの自動滴定システムは時々終点認識基準（ERC）と呼ばれる滴定曲線の導関数を計算するソフトウェアを有します。 <img alt="図1" src="/files/ftp_upload/55165/55165fig1.jpg" /> 図1：オキシム化反応。対応するオキシムへのカルボニル化合物への変換を示す反応概略図。 <p class="jove_content" fo:keep...

ここでは、熱分解バイオオイル中のカルボニル化合物を正確に定量するための電位差滴定技術を紹介します。

Faix方法：電位差滴定法によりバイオ油中のカルボニル官能基の決意

Carbonyl compounds present in bio-oils are known to be responsible for bio-oil property changes upon storage and during upgrading. Specifically, carbonyls ...

この手順の全体的な目的は、滴定法を用いて、さまざまなバイオマス由来材料の全カルボニル含有量を測定することです。この手法により、熱分解油などのバイオマス由来製品に含まれる反応性カルボニル化合物と、それらの化合物がバイオオイルの老化に及ぼす影響について知見を得ることができます。本手法は、従来の確立された方法よりもサンプル量が少なく、毒性物質の使用が低減されており、より精密かつ正確な測定が可能です。本手順を開始する前に、テキストプロトコルに従って試薬溶液を調製してください。炭酸ナトリウム一次標準物質をオーブンにて105 °Cで一晩乾燥させます。その後、炭酸ナトリウムを室温まで冷却してください。乾燥した炭酸ナトリウムを100から150 mg、金属製パンに量り取ります。これを滴定容器に移し、実際の重量を記録してください。次に、撹拌子と、pH電極の電球部および液絡部が浸かるのに十分な量の水を加えます。自動タイトレーターを用いて、滴定曲線の変曲点である終点まで塩酸溶液で滴定します。この滴定を、毎回新しい炭酸ナトリウム試料を用いて2回繰り返し、合計3つの終点値を得ます。ブランクAの調製を開始するには、撹拌用ブレード付きの5 mLバイアルに5 mmのDMSOを加えます。次に、調製したヒドロキシルアミン塩酸塩溶液2 mLと調製したトリエタノールアミン溶液2 mLを加えます。バイアルの蓋をしっかり閉め、80 °Cに予熱したブロックヒーターにバイアルを入れます。2時間攪拌します。撹拌後、サンプルを滴定容器に移します。反応バイアルをエタノールと水でそれぞれ数回洗浄し、最終溶液が80% ethanolとなるようにしてください。その後、自動滴定装置を用いて、酸溶液で終点まで滴定します。約100 mgの4-BBAを5 mLバイアルに量り取ります。実際の重量を記録し、スピンバネを加えます。5 mLのDMSOを加えます。その後、準備した塩酸ヒドロキシルアミン溶液2 mLにサンプルを溶解させます。準備したトリエタノールアミン溶液2 mLを加えます。次に、バイアルの蓋をしっかりと閉め、80 °Cに予熱したブロックヒーターに入れます。2時間撹拌します。撹拌完了後、サンプルをヒートブロックから取り出し、冷却させます。その後、サンプルを滴定容器に移します。反応バイアルをエタノールと水で数回ずつ個別に洗浄し、最終溶液が80% ethanolとなるようにします。次に、自動タイトレーターを用いて、終点まで酸溶液で滴定します。このバリデーションを2回繰り返し、計3回の終点値を得ます。まず、約100 mgのバイオオイル試料を5 mLバイアルに量り取ります。実際の試料重量を記録してください。その後、スピンベーンを加えます。DMSOを5 milliliters添加します。次に、調製した塩酸ヒドロキシルアミン溶液2 m

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