Redução de Alcenos: Hidrogenação Catalítica

A hidrogenação de alcenos é um processo de redução em que a adição de hidrogênio molecular quebra a ligação π fraca de um alceno para formar duas ligações C-H σ de um alcano.

Intrinsecamente, a hidrogenação de alcenos possui uma grande barreira energética, tornando a reação desfavorável à temperatura ambiente.

A reação pode ser alterada para fornecer uma via de baixa energia usando um catalisador de metal de transição - geralmente contendo paládio, platina e níquel.

O catalisador é heterogêneo; isto é, sólido finamente dividido disperso na superfície do suporte inerte, como o carvão.

A hidrogenação começa com a adsorção de hidrogênio molecular na superfície do catalisador metálico.

A interação do hidrogênio molecular com o metal cliva a ligação H-H para dar átomos de hidrogênio adsorvidos individualmente.

Em seguida, um alceno adsorve coordenando uma das faces de sua π se liga à superfície do metal.

Isso é seguido pela inserção sequencial de dois átomos de hidrogênio na ligação π, dando o produto reduzido que se libera simultaneamente da superfície do catalisador.

À medida que os hidrogênios são transferidos para a mesma face da ligação π, a hidrogenação tem estereoquímica syn.

Considere a hidrogenação de um alceno gerando dois novos centros quirais.

Embora a quiralidade na molécula revele a possibilidade de quatro estereoisômeros, devido à adição de syn, apenas um par de enantiômeros é predominantemente formado, tornando a reação estereoespecífica.

Além disso, o ambiente estérico em torno da ligação dupla governa sua abordagem em relação ao catalisador.

Por exemplo, a ligação dupla no α-pineno está sob a influência estérica do grupo metil ligado ao anel de quatro membros, inibindo a inserção de hidrogênio do lado estericamente impedido.

Assim, a inserção do hidrogênio na ligação π do α-pineno ocorre exclusivamente a partir de sua face inferior, formando um único produto.