Name: Separação de aldeídos e cetonas reativas de misturas usando um protocolo de extração de bissulfito (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-04-02T15:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 8 s
Description: Aprenda a separar aldeídos e cetonas reativas de misturas orgânicas usando extração líquido-líquido com bissulfito de sódio saturado. Este método rápido e eficiente permite alta recuperação dos compostos purificados.

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Confirmação é feita para os doadores de American química sociedade petróleo fundo de investigação do suporte parcial desta pesquisa. Estamos gratos à Fundação Nacional de ciência (-0619275 e-0963165) para renovação e instrumentação subsídios que apoiou esta pesquisa.

1. padrão protocolo para a separação de aldeídos aromáticos de uma mistura. Exemplo: Separação de benzila butirato de uma mistura 1:1 com Anisaldeído.
<ol><li>Dissolver 175 μL de Anisaldeído e 250 μL de butirato de benzila em 5 mL de metanol e transferir a solução para um funil de separação. Cuidado: Bissulfito de sódio pode gerar gás dióxido de enxofre, assim, o presente protocolo deve ser efectuado com ventilação adequada, como em uma coifa.</li>
	<li>Adicionar 1 mL de bissulfito de sódio aquosa saturada e agitar vigorosamente por cerca de 30 s.</li>
	<li>Adicionar 25 mL de água desionizada e 25 mL de acetato de etila/hexanos de 10% e agitar vigorosamente.</li>
	<li>Separe as camadas. Seque a camada orgânica com sulfato de magnésio anidro. Filtre a solução para remover o sulfato de magnésio e concentre-se no vácuo usando um evaporador rotativo.</li>
</ol>2. separação de aldeídos alifáticos e cetonas de uma mistura. Exemplo: Separação de benzila butirato de uma mistura 1:1 com Benzylacetone.
<ol><li>Dissolver 213 μL de benzylacetone e 250 μL de butirato de benzila em 10 mL de dimetilformamida e transferir a solução para um funil de separação. Cuidado: Bissulfito de sódio pode gerar gás dióxido de enxofre, assim, o presente protocolo deve ser efectuado com ventilação adequada, como em uma coifa.</li>
	<li>Adicionar 25 mL de bissulfito de sódio aquosa saturada e agitar vigorosamente por cerca de 30 s.</li>
	<li>Adicionar 25 mL de água desionizada e 25 mL de acetato de etila/hexanos de 10% e agitar vigorosamente.</li>
	<li>Separe as camadas. Retornar a fase aquosa para o funil de separação, adicionar 25 mL de acetato de etila/hexanos de 10% e agitar vigorosamente. Escorra a camada aquosa, deixando a camada orgânica no funil de separação. Adicione a anterior camada orgânica para o funil de separação.</li>
	<li>Lave as camadas orgânicas combinadas três vezes com água desionizada (10 mL para cada lavagem). Seque a camada orgânica com sulfato de magnésio anidro. Filtre a solução para remover o sulfato de magnésio e concentre-se no vácuo usando um evaporador rotativo.</li>
</ol>3. separação de aldeídos de uma mistura contendo um alqueno. Exemplo: Separação de benzila butirato de uma mistura 1:1 com citronelal.
<ol><li>Dissolver 255 μL de citronelal e 250 μL de butirato de benzila em 10 mL de dimetilformamida e transferir a solução para um funil de separação. Cuidado: Bissulfito de sódio pode gerar gás dióxido de enxofre, assim, o presente protocolo deve ser efectuado com ventilação adequada, como em uma coifa.</li>
	<li>Adicionar 25 mL de bissulfito de sódio aquosa saturada e agitar vigorosamente por cerca de 30 s.</li>
	<li>Adicionar 25 mL de água desionizada e 25 mL de hexanos e agitar vigorosamente.</li>
	<li>Separe as camadas. Retornar a fase aquosa para o funil de separação, adicionar hexanos 25 mL e agitar vigorosamente. Escorra a camada aquosa, deixando a camada orgânica no funil de separação. Adicione a anterior camada orgânica para o funil de separação.</li>
	<li>Lave as camadas orgânicas combinadas três vezes com água desionizada (10 mL para cada lavagem). Seque a camada orgânica com sulfato de magnésio anidro. Filtre a solução para remover o sulfato de magnésio e concentre-se no vácuo usando um evaporador rotativo.</li>
</ol>4. re-isolamento de aldeídos a partir de uma mistura. Exemplo: Separação de Piperonal de uma mistura 1:1 com butirato de benzila.
<ol><li>Dissolver 217 mg de piperonal e 250 μL de butirato de benzila em 5 mL de metanol e transferir a solução para um funil de separação. Cuidado: Bissulfito de sódio pode gerar gás dióxido de enxofre, assim, o presente protocolo deve ser efectuado com ventilação adequada, como em uma coifa.</li>
	<li>Adicionar 1 mL de bissulfito de sódio aquosa saturada e agitar vigorosamente por cerca de 30 s.</li>
	<li>Adicionar 25 mL de água desionizada e 25 mL de acetato de etila/hexanos de 10% e agitar vigorosamente.</li>
	<li>Separe as camadas. Retorna a camada aquosa para o funil de separação.<ol>
<li>Opcional: Lavar a camada aquosa, uma vez com 25 mL de 10% de acetato de etilo/hexanos, para remover a pequena quantidade de butirato de benzila restantes.</li>
	</ol>
</li>
	<li>Adicionar 25 mL de acetato de etilo e adicione hidróxido de sódio 50% até uma faixa de pH indica que o pH é 12. Agite vigorosamente. Cuidado: Evolução de gás tem sido observada durante esta etapa e pode causar o acúmulo de pressão. Certifique-se de ventilar adequadamente o funil de separação. Ampliação deste procedimento fará com que evolução de gás mais pronunciada. Tenha cuidado.</li>
	<li>Separe as camadas. Retornar a fase aquosa para o funil de separação e adicionar 25 mL de acetato de etila. Agite vigorosamente.</li>
	<li>Separe as camadas. Combine a camada orgânica com a camada orgânica da etapa anterior. Seque a camada orgânica combinada com sulfato de magnésio anidro. Filtre a solução para remover o sulfato de magnésio e concentre-se no vácuo usando um evaporador rotativo.</li>
</ol>

<ol><li>Boucher, M. M., Furigay, M. H., Quach, P. K., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.oprd.7b00231">Liquid-Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures.</a> Org. Process Res. Dev. 21 (9), 1394-1403 (2017).</li>
<li>Separation of Aldehydes and Ketones. , US2552513 A (1951).</li>
<li>Hsu, W. L. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aHsu%2C+WL+%22Separation+of+Aldehydes+from+Ketones+via+Acid-Catalyzed+Cyclotrimerization+of+the+Aldehyde%22">Separation of Aldehydes from Ketones via Acid-Catalyzed Cyclotrimerization of the Aldehyde</a>. , October 4701561(1987).</li>
<li>Process for Separating Aldehydes and Ketones. , US2295760 A (1942).</li>
<li>Separation of Aldehyde-Ketone Mixtures. , US2355140 A (1944).</li>
<li>Masilamani, D., Manahan, E. H., Vitrone, J., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00173a028">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. Reactions with Nucleophilic Double Bonds Leading to the Isomerization, Aromatization, Selective Hydrogen-Deuterium Exchange, and Electron-Transfer Proceses.</a> J. Org. Chem. 48 (25), 4918-4931 (1983).</li>
<li>Masilamani, D., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00482a072">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. 4. A Facile Regiospecific Hydrogen-Deuterium Exchange in Olefins. Consequence of the Intermediacy of Allylic Sulfinic Acids in the Ene Reaction of Sulfur Dioxide with Double Bonds.</a> J. Am. Chem. Soc. 100 (14), 4634-4635 (1978).</li>
<li>Makitra, R. G., Kal'muk, S. D., Bryk, D. V., Polyuzhin, I. P. <a target="_blank" href="https://link.springer.com/article/10.1134/S0036023610080310">Factors Controlling Sulfur Dioxide Solubilities in Organic Solvents.</a> Russ. J. Inorg. Chem. 55 (8), 1322-1329 (2010).</li>
<li>van Dam, M. H. H., Lamine, A. S., Roizard, D., Lochon, P., Roizard, C. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie970111f">Selective Sulfur Dioxide Removal Using Organic Solvents.</a> Ind. Eng. Chem. Res. 36 (11), 4628-4637 (1997).</li>
<li>Li, H., Jiao, X., Chen, W. <a target="_blank" href="http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00319104.2013.830720">Solubility of Sulphur Dioxide in Polar Organic Solvents.</a> Phys. Chem. Liq. 52 (2), 349-353 (2014).</li>
<li>Trost, B. M., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+Direct+Catalytic+Asymmetric+Aldol+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Soc.+Rev%22%5BJournal%5D)">The Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction.</a> Chem. Soc. Rev. 39 (5), 1600(2010).</li>
</ol>

Os autores não têm nada para divulgar.

Tentativas iniciais para usar a reação de bissulfito como um método para remover aldeídos usando uma extração em duas fases típica levaram a níveis muito baixos de remoção. Formulamos a hipótese que a reação não foi rápida o suficiente para ocorrer durante o tempo muito limitado que as duas camadas estavam em contato. Para aumentar o contato entre os reagentes, desenvolvemos um protocolo de extração de dois estágios, em que um solvente miscível com água é usado inicialmente para permitir suficiente de mistura dos reagent...

A separação dos componentes de misturas de um outro é essencial para a preparação de materiais puros. O método descrito neste documento permite a fácil separação dos aldeídos e desimpedido estericamente cíclico e metil cetonas de outras moléculas orgânicas1. A técnica baseia-se a reatividade de bissulfito com o grupo carbonila para criar uma carga aduto que podem ser separados em uma camada aquosa, enquanto outros componentes separam em uma camada orgânica imiscível. A chave para alcançar a reatividade entre bissulfito e a carbonila é a utilização de um solvente miscível, o que permite que a reação ocorra antes a separação em fases separadas. Sem a adição da separação mínima solvente miscível é obtida, presumivelmente devido ao mau contacto entre o bissulfito hidrofílico e os produtos orgânicos hidrofóbicos.
A vantagem deste método de separação para a purificação é a facilidade do protocolo. Extração líquido-líquido é uma operação simples para executar e pode ser realizado em grande escala. Técnicas de purificação alternativos, tais como cromatografia de coluna, são muito mais caro, demorado e desafiador para executar em grande escala e requerem suficiente diferenciação dos componentes em termos de polaridade. Purificação por recristalização ou destilação requer suficiente diferenciação entre a solubilidade ou pontos de ebulição dos componentes da mistura, respectivamente. Como a extração de bissulfito depende da diferença de reatividade do grupo carbonila de aldeídos e cetonas, compostos com pontos de ebulição, solubilidade similar ou polaridades podem ser efetivamente separados. Outros métodos de separação química existem para a separação selectiva de aldeídos e cetonas de misturas, por exemplo, a formação seletiva de oximas2, acetais cíclicos3ou formação de4 mercaptal. Esses métodos requerem uma etapa adicional para separar as espécies formadas da mistura, porque o produto não é solúvel em água e, portanto, não pode ser separado por um protocolo de extração simples. Oxidação de aldeído para formar os ácidos carboxílicos removíveis é outro relatou a técnica5, mas a etapa de oxidação necessária é menos chemoselective do que as condições de bissulfito suave aqui descritos e requer o uso de gás oxigênio e um catalisador de cobalto.
Este método é aplicável para a separação de aldeídos (Figura 1) e desimpedido estericamente cíclicas e metil cetonas (Figura 2) de moléculas que não contêm estes grupos funcionais. Cetonas particularmente reativas, tais como α-ceto ésteres também são removidas usando este processo. Alcanos, alcenos, dienos, alquinos, ésteres, amidas, ácidos carboxílicos, haletos de alquila, álcoois, fenóis, nitrilos, cloretos de benzila, epóxidos, anilinas, acetais, e ligeiramente prejudicada, α, β-insaturados, ou arila cetonas são todos ́ nas condições e pode ser separado do aldeído ou componente reativa cetona da mistura (figuras 2 e 3). Etílico cetonas ou cetonas cíclicas α-substituídos, por exemplo, são suficientemente prejudicadas e, portanto, são separáveis de aldeídos e cetonas mais reativas. Ao usar alcenos, hexano é recomendado como o solvente imiscível para evitar a decomposição indesejada devido ao dióxido de enxofre presente na solução de bissulfito. A grupo funcional de compatibilidade do protocolo de extração de bissulfito é extremamente ampla e, portanto, é aplicável a um vastíssimo leque de separações, se o contaminante de carbonila ser separado da mistura é um aldeído ou uma progressista metil ou cetona cíclica. Menos reativas cetonas não reagem com bissulfito nestas condições e, portanto, não são removidas.

<table><tbody><tr><td>bissulfito de sódio</td><td>Fisher</td><td>AC419440010&nbsp;</td><td>1 kg</td></tr><tr><td>butirato de benzila</td><td>Fisher</td><td>AAB2424130&nbsp;</td><td>250 gramas</td></tr><tr><td>anisaldeído</td><td>Fisher</td><td>AC104801000&nbsp;</td><td>100 mL</td></tr><tr><td>sulfato de magnésio</td><td>Fisher</td><td>M65-500&nbsp;</td><td>500 gramas</td></tr><tr><td>acetato de etila</td><td>Fisher</td><td>E195-4&nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>hexanos</td><td>Fisher</td><td>H292-4&nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>metanol&nbsp;</td><td>Fisher</td><td>A456-1&nbsp;</td><td>1 L</td></tr><tr><td>dimetilformamida</td><td>Fisher</td><td>D119-1;</td><td>1 L</td></tr><tr><td>citronelal</td><td>Fisher</td><td>AAL15753AE&nbsp;</td><td>100 mL</td></tr><tr><td>benzilacetona&nbsp;</td><td>Fisher</td><td>AC105832500&nbsp;</td><td>250 mL</td></tr><tr><td>água deionizada</td><td>Fisher</td><td>BP28194&nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>piperonal&nbsp;</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>P49104-25G</td><td>25 G</td></tr><tr><td>hidróxido de sódio</td><td>Fisher</td><td>S318-1&nbsp;</td><td>1 kg</td></tr><tr><td>funil separatório com tampa</td><td>Fisher</td><td>10-437-5B&nbsp;</td><td>125 mL</td></tr><tr><td>suporte de anel</td><td>Fisher</td><td>03-422-215</td><td>3 hastes de alumínio</td></tr><tr><td>abraçadeira de anel</td><td>Fisher</td><td>12-000-104&nbsp;</td><td>5 cm</td></tr><tr><td>anel de cortiça</td><td>Fisher</td><td>07-835AA&nbsp;</td><td>Dimensão externa de 8 cm</td></tr><tr><td>garrafa de fundo redondo</td><td>Fisher</td><td>31-501-107&nbsp;</td><td>100 mL</td></tr><tr><td>evaporador rotativo com acessórios</td><td>Fisher</td><td>05-000-461&nbsp;</td><td>Armadilha Fria Bondenser</td></tr><tr><td>armadilha de colisão junta 14/20</td><td>Funil</td><td>de junta Fisher CG132201</td><td>14/20</td></tr><tr><td>Fisher</td><td></td><td>05-555-6&nbsp;</td><td>compatível com solvente orgânico</td></tr><tr><td>Pipetas</td><td>de vidro não estéreis</td>de algodão <td>Fisher</td><td>22-456-881</td></tr><tr><td></td><td>Fisher</td><td>13-678-20A&nbsp;</td><td>borossilicato 5,75"</td></tr><tr><td>duas seringas de 250 microlitros</td><td>Fisher</td><td>14-813-69&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>4 frascos erlenmeyer</td><td>Fisher</td><td>10-040D&nbsp;</td><td>125 mL</td></tr><tr><td>exaustor&nbsp;</td><td>Fisher</td><td>13-118-370&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>luvas de nitrilo</td><td>Fisher</td><td>19-149-863B&nbsp;</td><td>Média</td></tr><tr><td>óculos de segurança</td><td>Fisher</td><td>17-377-403&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>espátula</td><td>Fisher</td><td>14-357Q</td><td></td></tr><tr><td>balança</td><td>Fisher</td><td>01-912-403&nbsp;</td><td>Capacidade de 120 g</td></tr></tbody></table>

separação de aldeídos e cetonas reativas de misturas usando um protocolo de extração de bissulfito

Separation of Aldehydes and Reactive Ketones from Mixtures Using a Bisulfite Extraction Protocol

A purificação de compostos orgânicos é um componente essencial das operações de rotina sintéticos. A capacidade de remover contaminantes em uma fase aquosa, gerando uma estrutura carregada fornece uma oportunidade para usar extração como uma técnica de purificação simples. Combinando o uso de um solvente orgânico miscível com bissulfito de sódio saturada, aldeídos e cetonas reativas pode ser transformado com sucesso em cobrado bissulfito adutos que pode então ser separada de outros componentes orgânicos de uma mistura pelo introdução de uma camada orgânica imiscível. Aqui, descrevemos um protocolo simples para a remoção dos aldeídos, incluindo aldeídos Neopentil impedida estericamente e algumas cetonas, de misturas químicas. Cetonas podem ser separadas, se eles são desimpedidos estericamente cíclica ou metil cetonas. Para aldeídos alifáticos e cetonas, dimetilformamida é usada como solvente miscível para melhorar as taxas de remoção. A reação de adição de bissulfito pode ser revertida por Basificação da camada aquosa, permitindo o re-isolamento do componente reactive do carbonyl de uma mistura.

Procedimento 1 para remoção de aldeído é usado para aldeídos aromáticos. Procedimento 2, no qual dimetilformamida é usada como solvente miscível, deve ser usado para cetonas e aldeídos alifáticos. Procedimento 2 também deve ser usado em misturas que não são totalmente solúvel em metanol. O material obtido a partir de cada um dos protocolos é analisada para pureza usando 1análise de integração H NMR e taxa de recuperação em mass...

Aqui, apresentamos um protocolo para remover aldeídos e cetonas reativas de misturas por um protocolo de extração líquido-líquido diretamente com bissulfito de sódio saturada em um solvente miscível. Este protocolo combinado é rápida e fácil de executar. O aldeído ou cetona pode ser re-isolada, a Basificação da camada aquosa.

Separação de aldeídos e cetonas reativas de misturas usando um protocolo de extração de bissulfito

The purification of organic compounds is an essential component of routine synthetic operations. The ability to remove contaminants into an aqueous layer ...

O objetivo geral deste procedimento é remover aldeídos e cetonas reativas das misturas, por extração líquido-líquido diretamente com bissulfito de sódio saturado em um solvente miscível. Este método pode ajudar a purificar misturas em seus componentes individuais. Especificamente, este método pode ser usado para separar compostos que contêm grupos funcionais de aldeído ou cetona de outros compostos.A principal vantagem desta técnica é que ela é extremamente fácil de executar e oferece taxas de separação e recuperação muito altas. Após tentativas malsucedidas de remover o reagente de aldeído restante do produto da reação usando cromatografia em coluna, reagimos especificamente ao contaminante com bissulfito para formar um aduto carregado, que é removível por extração líquido-líquido. Demonstrando o procedimento estarão Maria Boucher e Max Furigay, que são estudantes de pesquisa de graduação em meu laboratório.A separação de aldeídos aromáticos de uma mistura é demonstrada aqui, para a separação do butirato de benzila de uma mistura de um para um com anisaldeído. Ao longo deste procedimento, o bissulfito de sódio pode gerar gás dióxido de enxofre, portanto, este protocolo deve ser re

separation-aldehydes-reactive-ketones-from-mixtures-using-bisulfite

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