Back to chapter

2.7:

탄소 골격

JoVE Core
Biology
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Core Biology
Carbon Skeletons

Languages

Share

유기화합물은탄소 골격이라고 하는 탄소 원자의구조적 근간으로 이루어집니다최대 4개의 결합 형성으로보다 유연한 결합이 가능합니다예를 들어 메탄과 탄소 하나가 단일 결합하면가장 단순한 탄화수소가 됩니다더 많은 탄소가 추가될수록사슬이 연장되어 새로운 분자를 형성합니다골격은 각각의 추가에 의해 이소헥산과 같은옆사슬 가지를 형성하거나헥산처럼 가지 치지 않고 직선으로 형태를 유지하기도 합니다또한 이러한 구조는 다양한 위치에서 이중 결합할 수 있습니다이렇게 헥센을 만들고심지어는 고리 모양으로 배열되기도 합니다시클로 헥센의 형태입니다

2.7:

탄소 골격

개요

탄소 골격(carbon skeleton)은 모든 유기 화합물의 중추입니다. 탄소 원자는 4개의 결합을 만들 수 있으며, 탄소 골격의 길이가 증가함에 따라 고리 구조, 이중 결합 및 갈라진 사슬과 같은 구조적 변화가 발생할 수 있습니다.

탄소는 유기 분자의 기초입니다

지구상의 생명체는 탄소를 기반으로 합니다. 살아있는 유기체를 구성하는 모든 거대분자(macromolecule)들은 탄소 원자에 의존하기 때문입니다. 각 유기 분자의 중심에는 다른 원자들이 결합하는 탄소 골격이 있습니다 그리고 결합하는 다양한 원자들이 각각의 분자에 고유한 특성을 부여합니다 탄소는 4개의 결합을 형성할 수 있고 드물게 이온이 되기 때문에 매우 유연한 분자의 구성 요소가 됩니다. 이러한 특성들은 탄소를 지구상의 모든 생명체의 필수적인 요소로 만들고, 이 행성뿐만 아니라 우주 전역에서 풍부하게 발견됩니다.

탄소-탄소 결합(carbon-caron bond)은 탄소 골격의 기초를 형성합니다. 수소 원자는 탄소 원자에 쉽게 결합합니다. 수소와 탄소만 가진 분자를 탄화수소(hydrocarbon)라고 합니다. 탄화수소는 일반적으로 긴 사슬을 형성하거나 다양한 지점에서 돌출된 가지를 형성합니다. 결합의 갯수를 바꾸면 분자의 특성이 변합니다: 예를 들어 하나 이상의 이중 결합이 있는 긴 탄화수소 꼬리를 가진 지방산은 이중 결합이 없는 지방산과 다른 특성을 나타냅니다.

이성질체는 동일한 수의 원자를 정렬하는 다양한 방법입니다

화학식은 같지만 구조가 다른 분자를 이성질체(isomer)라고 부릅니다. 이성질체의 예로는 화학식 C6H14을 공유하는 두 개의 다른 분자에서 찾아볼 수 있습니다. 헥산(hexane)은 탄소 원자가 직선으로 된 단일 사슬을 가지고 있는 반면, 이소헥산(isohexane)은 두 번째 탄소 원자에 분기점이 있습니다. 어떤 이성질체들은 탄소-탄소 이중 결합의 양쪽에 각기 다른 배열을 가져 두 가지 다른 구조를 생성할 수 있습니다. 또 거울상이성질체(enantiomer)라 불리는 이성질체들은 거울에 보이는 것 같은 상호대칭적인 구조를 가지고 있습니다. 왼손과 오른손이 거울에 비친 모습 같이 상호대칭적이지만 한 손을 다른 손 위에 포개면 딱 들어맞는 모습으로 포개어지지 않듯, 거울상이성질체는 구성하는 화합물은 모두 동일하지만 구조를 포개어보면 온전히 들어맞게 포개어지지 않습니다.

탄소 골격을 기반으로 하는 작용기

생물학적 분자의 독특한 특성은 탄소 골격에 결합된 작용기(functional groups; 예: 아미노기(–NH2)또는 메틸기(–CH3))에 의해 부여됩니다. 작용기는 탄소가 아닌 다른 원자로 구성될 수 있으며 분자의 구조 및 화학적 특성을 변화시킬 수 있습니다. 작용기의 상호작용은 생물학적 시스템에서 발생하는 거의 모든 것에 매우 중요하며, 작용기의 특성에 대한 지식은 약물 설계와 같은 많은 연구 분야에 영향을 미칩니다.