Back to chapter

2.7:

Углеродные скелеты

JoVE Core
Biology
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Core Biology
Carbon Skeletons

Languages

Share

Органические соединения содержат структурную основу из атомов углерода, называемую карбоновым скелетом. Каждый элемент может образовывать до четырёх связей, что способствует структурной гибкости. Например, метан, с единственным углеродом и одиночными связями к каждому водороду это простейший углеводород.По мере добавления большего количества атомов углерода, цепь удлиняется, формируя новые молекулы. При каждом добавлении скелет может образовывать разветвлённые боковые цепи, как в случае с изогексаном, или оставаться прямым и неразветвленным, как у гексана. Кроме того, эти структуры могут содержать двойные связи в различных положениях, образуя гексены, и даже быть устроенными в виде колец, как, например, циклогексен.

2.7:

Углеродные скелеты

Обзор

Основой всех органических соединений является углеродный скелет. Каждый атом углерода может составить четыре связи, и по мере увеличения длины углеродного скелета возникает возможность структурных изменений, таких как кольцевые структуры, двойные связи и ответвления боковых цепей.

Углерод является основой органических молекул

Жизнь на Земле основана на углероде, потому что все макромолекулы, которые составляют живые организмы, зависят от атомов углерода. В основе каждой органической молекулы находится углеродный скелет, к которому связаны другие атомы. Разнообразие этих других атомов придаёт каждой молекуле свои уникальные свойства. Углерод может образовывать четыре связи и лишь в редких случаях становится ионом, что делает его чрезвычайно гибким компонентом молекул. Эти свойства делают углерод важным компонентом всей жизни на Земле, и он имеется в изобилии не только на этой планете, но и во всей Вселенной.

Углерод-углеродные связи составляют основу углеродного скелета. Атомы водорода легко связываются с атомом углерода. Молекулы, содержащие только водород и углерод, называются углеводородами. Углеводороды обычно образуют либо длинные цепи, либо будут иметь ветви, выступающие в различных точках. Изменение количества связей изменяет свойства молекулы: например, жирная кислота с длинным углеводородным хвостом с одним или более двойными связями будет вести себя иначе, чем жирная кислота без двойных связей.

Изомеры – это разные способы расположить одинаковое количество атомов

Молекулы с одной и той же химической формулой, но с различными структурами называются изомерами. Один из примеров изомеров можно увидеть в двух различных молекулах, которые разделяют химическую формулу C6H14. – Гексан- имеет одну прямую цепочку атомов углерода, в то время как изогексан имеет ответвление на втором атоме углерода. Другие изомеры могут иметь различное расположение химических групп по обе стороны углерод-углеродной двойной связи, что приводит к двум возможным структурам. Изомеры могут быть зеркальными изображениями друг друга, также называемыми энантиомерами. Как пальцы левой и правой руки, части энантиомеров одинаковы, но они не совпадают при наложении.

Функциональные группы, пристроенные к углеродным скелетам

Уникальные свойства биологических молекул присваиваются функциональными группами – химическими группами, связаны со скелетом углерода, такими как аминокислоты (-NH2)или метиловые группы (-CH3). Функциональные группы могут состоять из любых атомов, кроме углерода, и изменять структурные и химические свойства молекулы. Взаимодействие функциональных групп имеет решающее значение почти для всего, что происходит в биологической системе, и знание свойств функциональных групп влияет на многие области исследования, такие как создание синтетических лекарств.