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2.7: Squelettes de carbone
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Carbon Skeletons
 
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2.7: Squelettes de carbone

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Le squelette de tous les composés organiques est un squelette de carbone. Chaque atome de carbone peut créer quatre liaisons et à mesure que le squelette de carbone augmente en longueur, surgit la possibilité de changements structurels, telles que les structures cycliques, les liaisons doubles et les chaînes latérales de ramification.

Le carbone est la base des molécules organiques

La vie sur Terre est basée sur le carbone parce que toutes les macromolécules qui composent les organismes vivants dépendent des atomes de carbone. Au cœur de chaque molécule organique, se trouve un squelette de carbone auquel se lient d’autres atomes. La variété de ces autres atomes donne à chaque molécule ses propriétés uniques. Le carbone peut former quatre liaisons et ne devient que rarement un ion ; ainsi, c’est un constituant des molécules extraordinairement flexible. Ces propriétés signifient que le carbone est un constituant essentiel de toute vie sur Terre et qu’il se trouve en abondance, non seulement sur cette planète, mais dans tout l’Univers aussi.

Les liaisons carbone-carbone constituent la base du squelette carboné. Les atomes d’hydrogène se lient facilement à l’atome de carbone. Les molécules qui ne contiennent que de l’hydrogène et du carbone s’appellent des hydrocarbures. Les hydrocarbures forment habituellement soit de longues chaînes, soit des ramifications qui dépassent à divers endroits. Changer le nombre de liaisons modifie les propriétés de la molécule : par exemple, un acide gras ayant une longue queue d’hydrocarbure avec une ou plusieurs liaisons doubles se comportera différemment d’un acide gras sans double liaison.

Les isomères sont des façons différentes de disposer le même nombre d’atomes

Les molécules avec la même formule chimique mais avec des structures différentes s’appellent des isomères. Un exemple d’isomères se trouve dans deux molécules différentes qui partagent la formule chimique C6H14. L’hexane a une seule chaîne droite d’atomes de carbone, tandis que l’isohexane a un point de ramification sur le deuxième atome de carbone. D’autres isomères pourraient avoir une disposition des groupes chimiques différente de chaque côté d’une liaison double carbone-carbone, donnant lieu à deux structures possibles. D’autres pourraient encore être des images miroirs de l’autre, appelés également des énantiomères. Comme les doigts et le pouce de la main gauche et droite, les parties des énantiomères sont toutes les mêmes, mais elles ne s’alignent pas lorsqu’elles sont superposées.

Les groupes fonctionnels s’appuient sur des squelettes de carbone

Les propriétés uniques des molécules biologiques sont conférées par des groupes fonctionnels — groupes chimiques liés au squelette de carbone, tels que les groupes aminé (–NH2) ou méthyle (–CH3). Les groupes fonctionnels peuvent être constitués d’autres atomes que le carbone, modifiant les propriétés structurales et chimiques de la molécule. Les interactions des groupes fonctionnels sont cruciales pour presque tout ce qui se passe dans un système biologique, et la connaissance des propriétés des groupes fonctionnels influence de nombreux domaines d’étude, tels que la conception de drogues synthétiques.


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