Back to chapter

2.7:

Kohlenstoffgerüste

JoVE Core
Biology
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Core Biology
Carbon Skeletons

Languages

Share

Organische Verbindungen enthalten ein strukturelles Grundgerüst von Kohlenstoffatomen, das als das Kohlenstoffgerüst bezeichnet wird. Das Element kann bis zu vier Bindungen bilden, was zu seiner Flexibilität beiträgt. Zum Beispiel ist Methan, mit nur einem Kohlenstoff und Einfachbindungen, der einfachste Kohlenwasserstoff. Wenn mehr Kohlenstoff hinzugefügt wird, verlängert sich die Kette und neue Moleküle werden gebildet. Mit jedem Zusatz kann das Skelett verzweigte Seitenketten bilden, wie dies bei Isohexan der Fall ist, oder weiterhin gerade und unverzweigt sein, wie in Hexan. Darüber hinaus können diese Strukturen Doppelbindungen an verschiedenen Positionen enthalten, dabei Hexene bilden, und sogar in Ringen angeordnet sein. Zum Beispiel in Cyclohexen.

2.7:

Kohlenstoffgerüste

h4>Überblick

Das Gerüst aller organischen Verbindungen ist ein Kohlenstoffgerüst. Jedes Kohlenstoffatom kann vier Bindungen eingehen. Mit zunehmender Länge des Kohlenstoffgerüsts steigt die Wahrscheinlichkeit für strukturelle Veränderungen, wie zum Beispiel Ringstrukturen, Doppelbindungen und sich verzweigende Seitenketten.

Kohlenstoff ist die Grundlage organischer Moleküle

Die Grundlage für das Leben auf der Erde bildet Kohlenstoff, da alle Makromoleküle, aus denen lebende Organismen bestehen, Kohlenstoffatome enthalten. Im Kern jedes organischen Moleküls befindet sich ein Kohlenstoffgerüst, an welches sich weitere Atome binden. Die Vielfalt dieser anderen Atome verleiht jedem Molekül seine einzigartigen Eigenschaften. Kohlenstoff kann vier Bindungen eingehen und ionisiert nur selten. Das macht ihn zu einem außergewöhnlich flexiblen Bestandteil von Molekülen. Diese Eigenschaft macht Kohlenstoff zu einem essenziellen Bestandteil allen Lebens auf der Erde. Man findet Kohlenstoff nicht nur auf der Erde, sondern auch im gesamten Universum im Überfluss.

Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen bilden die Grundlage der Kohlenstoffgerüste. Wasserstoffatome binden leicht an die Kohlenstoffatome. Moleküle, die nur Wasserstoff und Kohlenstoff enthalten, werden als Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Kohlenwasserstoffe bilden in der Regel entweder lange Ketten oder haben an verschiedenen Stellen verzweigte Seitenketten. Eine Veränderung der Anzahl der Bindungen verändert dabei die Eigenschaften eines Moleküls. Eine Fettsäure mit einem langen Kohlenwasserstoffschwanz, mit einer oder mehreren Doppelbindungen, wird sich beispielsweise anders verhalten als eine Fettsäure ohne Doppelbindungen.

Isomere haben eine gleiche Anzahl von Atomen in einer anderen Anordnung

Man bezeichnet Moleküle mit gleicher chemischer Formel, aber unterschiedlichen Strukturen, als Isomere. Ein Beispiel für Isomere kann bei zwei verschiedenen Molekülen betrachtet werden, die sich die chemische Formel C6H14 teilen. Hexan hat eine gerade, einfache Kette von Kohlenstoffatomen. Isohexan hat dagegen eine Seitenkette am zweiten Kohlenstoffatom. Andere Isomere können eine unterschiedliche Anordnung der chemischen Gruppen auf jeder Seite einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung haben. Dies führt zu zwei möglichen Strukturen. Sind die Moleküle Spiegelbilder voneinander sein, bezeichnet man sie als Enantiomere. Wie die Finger und der Daumen von einer linken und rechten Hand sind alle Teile der Enantiomere gleich, aber liegen jedoch bei einer Überlagerung nicht übereinander.

Funktionelle Gruppen bauen auf Kohlenstoffgerüsten auf

Die einzigartigen Eigenschaften biologischer Moleküle werden durch funktionelle Gruppen, chemische Gruppen, die an das Kohlenstoffgerüst gebunden sind, erzeugt. Hierzu gehören Amino-(–NH2) oder Methylgruppen (–CH3). Funktionelle Gruppen können auch aus anderen Atomen als Kohlenstoff bestehen. Dadurch verändern sich die strukturellen und chemischen Eigenschaften der Moleküle. Die Wechselwirkungen von funktionellen Gruppen sind für fast alles, was in einem biologischen System vorkommt, entscheidend. Die Erkenntnisse über die Eigenschaften von funktionellen Gruppen beeinflussen viele Forschungsgebiete, wie z.B. die Entwicklung von neuen Medikamenten.