Back to chapter

21.6:

חומצות אמינו

JoVE Core
Chemistry
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Core Chemistry
Amino acids

Languages

Share

חומצות אמינו הן תרכובות אורגניות העשויות בעיקר מפחמן, ממימן, מחמצן ומחנקן. למרות שקיימות מאות חומצות אמינו, 20 מתוכן מתפקדות כאבני בניין של חלבונים. שמותיהן של 20 חומצות אמינו אלה לעיתים קרובות מקוצרים לשלוש אותיות או לאות אחת.לכל חומצות האמינו יש פחמן מרכזי שנקרא פחמן אלפא, המתפקד כמרכז כיראלי ברוב חומצות אמינו. הוא מקושר לקבוצת אמינו, קבוצת קרבוקסיל, אטום מימן וקבוצת R משתנה. למולקולה כיראלית יש ארבע קבוצות מובחנות המאורגנות סביב אטום מסוים, המכונה המרכז הכיראלי.כיוון שמימן הוא קבוצת ה-R של גליצין, אין לו ארבע קבוצות שונות ולכן אין לו מרכז כיראלי. ארבע קבוצות אלה יכולות ליצור שתי תצורות שונות או סטראואיזומרים הנקראים איזומרים L ו-D. איזומרים אלה הם תמונות ראי ואינם יכולים לחפוף זה את זה.חומצות אמינו המשמשות ביצירית חלבון הן תמיד איזומרים-L. קבוצת האמין בחומצות אמינו יכולה לשמש כבסיס ולקבל פרוטון, מה שיוצר מטען חיובי, בעוד שקבוצת קרבוקסיל יכולה לשמש כחומצה ולתרום פרוטון, מה שיוצר מטען שלילי. ב-pH פיזיולוגי, חומצות אמינו בדרך כלל מתקיימות עם מטען כפול ונקראות צוויטריונים, מולקולות עם מספר שווה של מטענים חיוביים ושליליים.לכל חומצת אמינ ו יש קבוצת R ייחודית האחראית לתכונות המשתנות שלה, הכוללות גודל, מסיסות ומטען. חומצות אמינו מסווגות באופן כללי לשתי קטגוריות לפי קבוצות R שלהן:חומצות לא קוטביות וקוטביות. חומצות אמינו לא קוטביות נחלקות לאליפטיות ולארומטיות.חומצות אמינו קוטביות נחלקות לחומציות, לבסיסיות וללא טעונות, בעלות pH ניטרלי. קבוצות אליפטיות הן פחמימנים בעלי קשר יחיד המתקיימים כשרשראות ישרות, מסועפות או טבעתיות. חומצות אמינו עם קבוצות R אליפטיות הן גליצין, חומצת אמינו הפשוטה ביותר;אלנין, ולין, לאוצין ואיזולאוצין, שהן הידרופוביות ביותר ונקשרות זו לזו ליצירת מבנה ליבה יציב בחלבונים;מתיונין, חומצת אמינו המכילה גופרית;ופרולין, בעלת טבעת אליפטית.קבוצות ארומטיות הן פחמימנים המתקיימים כטבעות לא רוויות עם קשרים יחידים וכפולים לסירוגין. חומצות אמינו הארומטיות הן פנילאלנין, טירוזין וטריפטופן, כולן גדולות ומסוגלות להשתתף באינטראקציות הידרופוביות. חומצות האמינו החומציות הן אספרטט וגלוטמט.יש להן קבוצות קרבוקסיל התורמות פרוטון כדי להפוך לטעונות במטען שלילי. חומצות האמינו הבסיסיות הן ליזין, ארגינין והיסטידין. יש להן קבוצות אמינו בשרשראות הצדדיות שלהן שמקבלות פרוטון וכך נטענות במטען חיובי.חומצות האמינו הקוטביות הלא טעונות הן סרין, תראונין, ציסטאין, אספרגין וגלוטמין. הן הידרופיליות ומכילות קבוצות פונקציונליות קוטביות שונות:קבוצות הידרוקסיל בסרין ותראונין, קבוצת סולפידריל בציסטין וקבוצות אמיד באספרגין ובגלוטמין.

21.6:

חומצות אמינו

Amino acids are the monomers that comprise proteins. Each amino acid has the same fundamental structure, which consists of a central carbon atom, or the alpha (α) carbon, bonded to an amino group (NH2), a carboxyl group (COOH), and to a hydrogen atom. Every amino acid also has another atom or group of atoms bonded to the central atom known as the R group. There are 20 common amino acids present in proteins, each with a different R group. Variation in the amino acid sequence is responsible for the enormous variation in protein structure and function.

Scientists use the name "amino acid" because these acids contain both amino groups and carboxylic acid groups in their basic structure. A single uppercase letter or a three-letter abbreviation represents amino acids. For example, the letter V or the three-letter symbol val represent valine.

 Image1

R groups

The R group (or side chain) is different for every amino acid. The chemical nature of the side chain determines the amino acid's nature (that is, whether it is acidic, basic, polar, or nonpolar). For example, the amino acid glycine has a hydrogen atom as the R group. Amino acids such as valine, methionine, and alanine are nonpolar or hydrophobic in nature, while amino acids such as serine, threonine, and cysteine are polar and have hydrophilic side chains. The side chains of lysine and arginine are positively charged, and therefore these amino acids are also basic amino acids. Proline has an R group that is linked to the amino group, forming a ring-like structure. Proline is an exception to the amino acid's standard structure since its amino group is not separate from the side chain.

This text is adapted from Openstax, Biology 2e, Chapter 3.4: Proteins.