5.4:
산염-염기 반응의 평형 위치
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암모니아와 에산화이온 사이의 반응을 고려하십시오. 암모니아는 아미드 이온과 에탄올을 형성, 에산화이온에 양성자를 잃는다. 평형에서 반응은 2개의 산과 2개의 기지를 가지고 있습니다. 더 강한 산과 더 강한 염기는 평형의 위치와 함께 pK를각 산의값을 비교하여 식별됩니다. 여기서, 15.9의 pK를 가진 에탄올은 암모니아보다는 강한 산이며, 그 pKa는 38이다. 강한 산은 약한 컨쥬게이트 염기에서 발생하며, 반대로, 약한 산은 강한 컨쥬게이트 베이스를 제공하기 때문에, 에산화이온은 아마이드 이온보다 약한 기저이다. 근본적으로, 모든 평형 제어 산-염기 반응은 더 안정적인 종의 형성을 선호합니다 – 약한 산과 약한 기지 – 그들의 낮은 잠재적 인 에너지 때문에. 이것은 왜, 이 반응에서, 평형의 위치는 ethoxide 이온과 암모니아의 측면에 놓여 있는 이유를 설명합니다. 더욱이, 어떤 반응에서든,pK의차이가 산값의 값이 크면, 가역적 반응이 무시되고, 평형 화살은 돌이킬 수 없는 화살로 대체된다. 산에서 평형의 위치-염기 반응은 또한 pK에서 반응에 대한 평형을 상수 계산하여 산값으로 추정할 수 있다. 예를 들어, 이러한 반응에서, 강한 산의 pKa는 약한산의 pK로부터빼면 평형상수의 로고릿을 준다. 2의 항로그는 102의평형 상수를 제공합니다. 평형 상수의 큰 값은 평형이 더 높은 pK값을 갖는 약한, 더 안정적인 산의 측면에 놓여 있음을 나타냅니다.
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산염-염기 반응의 평형 위치
어떤 용액에서, pKa의 값은 산이 완전히 해리되는지 여부를 나타냅니다. 음수 pKa는 강한 산에 해당하지만 양수 pK는 약한 산에 해당합니다. 암모니아와 에산화이온 사이의 반응을 고려하십시오. 이러한 반응에서, 15.9의 pK를 가진 에탄올은 38의 pK를 가진 암모니아 보다는 강한 산이다. 강한 산이 약한 컨쥬게이트 베이스를 형성하고, 약한 산이 강한 컨쥬게이트 베이스를 형성한다는 것을 기억하십시오. 따라서, 에산화질소 이온은 약한 기지이다.
그림 1. 암모니아와 에산화이온 사이의 산염 염기 반응
평형 대조산염-염기 반응에서 평형 위치는 항상 약한 산과 약한 염기의 형성을 선호합니다. 이는 약한 산과 약한 기지가 그들의 낮은 잠재적인 에너지 때문에 가장 안정된 종이기 때문입니다. 따라서, 이러한 반응에서 평형은 에산화이온과 암모니아의 형성을 선호한다.
또한, 평형의 위치는pK값으로부터 계산되는 평형 상수를 사용하여 식별할 수도 있다. 산-염기 반응의 경우, 평형 상수, Keq는pK로부터왼쪽에 산값을 pK를빼고 결과의 항로그를 복용함으로써 계산될 수 있다. 평형상수의 값에 따라 평형의 위치가 결정된다. Keq의 값이 1보다 크면 평형의 위치는 제품 측까지 멀리 있습니다. 한편, 평형상수가 1보다 작아, 평형은 반응면에 멀리 놓여 있다.
Suggested Reading
- Brown, W.H., & Iverson, B.L., & Anslyn, V.E., & Foote S.C. (2014). Organic Chemistry. Mason, Ohio: Cengage Learning, 118-123.
- Solomons, G., & Fryhle, C. & Snyder, S. (2015). Organic Chemistry. New Jersey, NJ: Wiley, 192-194.
- Loudon, M., & Parise, J. (2016). Organic Chemistry. New York, NY: Macmillan Publishers, 230-234.
- Klein, D. (2017). Organic Chemistry. New Jersey, NJ: Wiley, 183-188.