Name: 1,3,5-三苯和碗烯作为电子受体锂溶剂化电子解决方案 (视频) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-10-10T13:00:00.000+00:00
Duration: 6 min 56 s
Description: 学习使用1,3,5-三苯和碗烯作为电子受体制备锂溶剂化电子溶液的方法，测量其物理化学性质，并探索其在下一代可充电电池中的应用潜力。

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作者感谢新加坡教育部第二级研究基金（项目编号 MOE2013-T2-2-002）对本项目提供的资助。

1. 1,3,5-三苯基苯（1）的制备步骤
<ol>
	<li>将苯乙酮（4.0 g，33.3 mmol）与100 ml无水乙醇的混合物加入配有磁力搅拌器、回流冷凝管、氮气入口、鼓泡器、滴液漏斗和温度计的250 ml三颈圆底烧瓶中。在0 °C、氮气氛围下，通过滴液漏斗一次性向混合物中加入四氯化硅（11.9 g，8.0 ml，70.2 mmol，2.1当量）。</li>
	<li>观察气体氯化氢的释放10分钟。随后在40 °C下搅拌反应混合物20小时。</li>
	<li>将反应混合物冷却至23 °C，然后倒入200 g冰水混合物（质量比1:1）中。</li>
	<li>使用分液漏斗以二氯甲烷（2 × 100 ml）萃取所得混合物。</li>
	<li>合并的萃取液用饱和NaCl溶液（100 ml）洗涤一次，并用15 g无水MgSO4干燥。过滤除去固体，滤液用旋转蒸发仪浓缩。</li>
	<li>通过乙醇重结晶纯化产物（溶于最小量乙醇，部分蒸发溶剂，于6 °C下静置过夜，然后快速过滤），得到2.2 g（产率63%）淡黄色晶体状1,3,5-三苯基苯（1）。 
	注：1H-NMR（400 MHz，CDCl3）：δ = 7.41（m，3H），7.50（m，6H），7.72（d，6H，J = 7.33 Hz），7.80（s，3H）。13C-NMR（400 MHz，CDCl3）：δ = 125.21，127.39，127.57，128.88，141.18，142.38。</li>
</ol>
2. 使用1,3,5-三苯基苯制备的LiSES
<ol>
	<li>基于1,3,5-三苯基苯的LiSES的制备 
	注意：本文中使用的1,3,5-三苯基苯是按照上述方法合成的。基于1,3,5-三苯基苯的LiSES表示为LixTPB(THF)24.7，其中x表示Li与PAH的摩尔比，TPB代表1,3,5-三苯基苯。在充满氩气的手套箱中，于室温下通过以下步骤制备LixTPB(THF)24.7：
	<ol>
		<li>在手套箱内分别准确称取金属Li、THF和TPB，以获得目标摩尔组成的LixTPB(THF)24.7（x = 1, 2, 3, 4）。对于x = 1, 2, 3和4，分别使用41.6 mg、83.3 mg、124.9 mg和166.6 mg的Li。</li>
		<li>对于待制备的四种LiSES样品，分别在四个独立的玻璃瓶中将1.84 g TPB溶解于12 ml THF中，每瓶形成12 ml无色的TPB(THF)24.7溶液。所有溶液中使用0.5 M的1,3,5-三苯基苯。</li>
		<li>将称量好的金属Li箔加入四个玻璃瓶中，并用Parafilm密封瓶口。</li>
		<li>使用玻璃涂层磁力搅拌器对每个瓶中的混合物搅拌过夜，以确保金属Li完全溶解。</li>
	</ol>
	</li>
	<li>电导率测量
	<ol>
		<li>使用基于四电极技术的标准电导池探头进行所有电导率测量。将电导池探头连接至电导仪。该探头具有同时测量溶液温度的功能，并可同时显示电导率和温度读数。</li>
		<li>在测量前，使用电导探头制造商提供的50 ml标准0.01 M水性KCl溶液在手套箱外对电导仪进行校准。</li>
		<li>在手套箱内对基于1,3,5-三苯基苯的LiSES（即LixTPB(THF)24.7，x = 1, 2, 3, 4）进行所有电导率测量。</li>
		<li>对于每种LiSES样品，将样品倒入短玻璃圆筒中，并将探头浸入溶液。记录一至两个小时内的电导率变化，直至每个样品恢复至室温（约需1–2小时）。在整个电导率测量过程中，探头始终保持浸没在样品中。</li>
	</ol>
	</li>
</ol>
3. 冠烯
<ol>
	<li>基于碗烯的锂-固态电解质体系（LiSES）的制备 
	注意：本文所用的碗烯由南洋理工大学物理与数学科学学院按照文献报道的多步合成方法制备。9 基于碗烯的LiSES表示为LixCor(THF)247，其中x表示Li与多环芳烃（PAH）的摩尔比，Cor代表碗烯。在充满氩气的手套箱中于室温下通过以下步骤制备LixCor(THF)247：
	<ol>
		<li>在手套箱内分别准确称取金属锂、四氢呋喃（THF）和碗烯（Cor），以获得目标组成为LixCor(THF)247的样品（x = 1, 2, 3, 4 和 5）。当x分别为1、2、3、4和5时，分别使用4.2 mg、8.3 mg、12.5 mg、16.6 mg和20.8 mg的金属锂。</li>
		<li>接下来，针对要制备的五种LiSES样品（x = 1, 2, 3, 4 和 5），在五个独立的玻璃瓶中分别将0.15 g的碗烯溶解于12 ml的THF中，每瓶形成12 ml无色的Cor(THF)247溶液。（碗烯浓度为0.05 M）。</li>
		<li>随后，将称量好的金属锂箔分别加入上述五个装有Cor(THF)247的玻璃瓶中，并用Parafilm密封瓶口。</li>
		<li>使用玻璃包覆的磁力搅拌子对每个瓶子中的混合物搅拌过夜，以确保金属锂完全溶解。</li>
	</ol>
	</li>
	<li>电导率测量
	<ol>
		<li>进行电导率随温度变化的测量时，将装有LixCor(THF)247（x = 1, 2, 3, 4 和 5）的五个瓶子依次从手套箱中取出，用额外一层Parafilm包裹后，浸入装有干冰的隔热聚苯乙烯泡沫容器中。 
		注意：由于瓶子已密封，LiSES样品在离开手套箱期间不会接触水分或氧气。</li>
		<li>将每个瓶子在干冰中浸泡约30分钟，使其冷却至约10 °C，然后转移回手套箱进行电导率测量。</li>
		<li>每次将冷却后的样品送回手套箱前，至少对过渡舱抽充惰气五次，以确保无冷凝水痕随瓶子进入手套箱。</li>
		<li>参照萘基LiSES样品电导率-温度测量的方法1，对LixCor(THF)247（x = 1, 2, 3, 4, 5）进行持续一至两个小时的电导率测量，直至各样品恢复至室温。在整个测量过程中，探针始终保持浸没在样品中。</li>
	</ol>
	</li>
</ol>

<ol><li>Tan, K. S., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Physical-Chemical+and+Electrochemical+Studies+of+the+Lithium+Naphthalenide+Anolyte%5BTitle%5D)+AND+%22Electrochim+Acta%22%5BJournal%5D)">Physical-Chemical and Electrochemical Studies of the Lithium Naphthalenide Anolyte.</a> Electrochim Acta. 180, 629-635 (2015).</li>
<li>Tan, K. S., Grimsdale, A. C., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Characterisation+of+Biphenyl-Based+Lithium+Solvated+Electrons+Solutions%5BTitle%5D)+AND+%22J+Phys+Chem+B%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Characterisation of Biphenyl-Based Lithium Solvated Electrons Solutions.</a> J Phys Chem B. 116, 9056-9060 (2012).</li>
<li>Rinaldi, A., Tan, K. S., Wijaya, O., Wang, Y., Yazami, R. Ch. 11. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aRinaldi%2C+A+%22Advances+in+batteries+for+large-+and+medium-scale+energy+storage+applications+in+power+systems+and+electric+vehicles%22">Advances in batteries for large- and medium-scale energy storage applications in power systems and electric vehicles</a>. Menictas, C., Skyllas-Kazacos, M., Lim, T. M., Hughes, S. , Woodhead Publishing Ltd. (2014).</li>
<li>Wang, Y., Tan, K. S., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aWang%2C+Y+%22Materials+Challenges+In+Alternative+%26+Renewable+Energy+%28MCARE+2014%29%22">Materials Challenges In Alternative & Renewable Energy (MCARE 2014)</a>. , Florida, USA. (2014).</li>
<li>Yazami, R., Tan, K. S. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aYazami%2C+R+%22in+8th+annual+Li+Battery+Power%22">in 8th annual Li Battery Power</a>. , Boston, USA. (2012).</li>
<li>Hybrid Electrochemical Generator With A Soluble Anode. US patent. , 20100141211A1 (2010).</li>
<li>Yazami, R., Tan, K. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Liquid+Metal+Battery%5BTitle%5D)+AND+%22US+patent%22%5BJournal%5D)">Liquid Metal Battery.</a> US patent. , 20150333353A1 (2015).</li>
<li>Lim, Z. B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+assessment+of+new+cyclopenta-2%2C4-dienone+derivatives+for+energy+storage+applications%5BTitle%5D)+AND+%22Synthetic+Met%22%5BJournal%5D)">Synthesis and assessment of new cyclopenta-2,4-dienone derivatives for energy storage applications.</a> Synthetic Met. 200, 85-90 (2015).</li>
<li>Butterfield, A. M., Gilomen, B., Siegel, J. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Kilogram-Scale+Production+of+Corannulene%5BTitle%5D)+AND+%22Org.+Process+Res.+Dev%22%5BJournal%5D)">Kilogram-Scale Production of Corannulene.</a> Org. Process Res. Dev. 16, 664-676 (2012).</li>
<li>Elmorsy, S. S., Pelter, A., Smith, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+direct+production+of+tri-+and+hexa-substituted+benzenes+from+ketones+under+mild+conditions%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Lett%22%5BJournal%5D)">The direct production of tri- and hexa-substituted benzenes from ketones under mild conditions.</a> Tetrahedron Lett. 32, 4175-4176 (1991).</li>
<li>Zabula, A. V., Filatov, A. S., Spisak, S. N., Rogachev, A. Y., Petrukhina, M. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Main+Group+Metal+Sandwich%3A+Five+Lithium+Cations+Jammed+Between+Two+Corannulene+Tetraanion+Decks%5BTitle%5D)+AND+%22Science%22%5BJournal%5D)">A Main Group Metal Sandwich: Five Lithium Cations Jammed Between Two Corannulene Tetraanion Decks.</a> Science. 333, 1008-1011 (2011).</li>
</ol>

作者无任何利益冲突需要披露。

对于基于1,3,5-三苯基苯的LiSES，颜色较浅的样品表明其溶剂化电子浓度较低。LixTPB(THF)24.7（x = 1, 2, 3, 4）的电导率随x的变化行为与由联苯和萘制备的LiSES相似1, 2。当Li:PAH摩尔比从1增加到2时，电导率先升高；继续将摩尔比提高至3和4时，电导率则随之下降，其中Li4TPB(THF)24.7的电导率甚至低于Li1TPB(THF)24.7。
从图4可以看出，所有五个样品的σ与T之间均呈线性关系，且每条曲线的斜率为负值。这表明LixCor(THF)247表现出类似于联苯和萘基锂嵌入溶剂化物体系（LiSES）的金属行为1,2。LixCor(THF)247的σ（µS/cm）与<em...

使用联苯和萘等简单双环多环芳烃（PAH）制备的锂溶剂化电子溶液（LiSES），有望作为可补充燃料的锂电池中的液态负极1-7。在LiSES中，这些简单的PAH分子作为电子受体，接受来自溶解的金属锂的溶剂化电子。
在上述双环体系的基础上，作者随后对使用更复杂的多环芳烃（PAH）制备的锂嵌入型多环芳烃盐（LiSES）开展了电导率测量研究，起始体系为环戊二烯酮类衍生物8。这些多环芳烃包括较大尺寸的多环芳烃（>两个苯环）以及芳香环上引入取代基的多环芳烃。相较于联苯或萘，具有两个以上环的较大尺寸多环芳烃分子预期可使每个多环芳烃分子容纳更多的锂原子，从而获得更高能量密度的LiSES。在多环芳烃中引入取代基的目的是增强其接受电子的能力，并使其在LiSES中作为聚阴离子时更加稳定。
作为持续开发更高能量密度固态锂电池（LiSES）工作的一部分，本文将报道采用文献方法制备的富勒烯衍生物corannulene所制备的LiSES的表征结果9 以及通过略微改进文献方法合成的1,3,5-三苯基苯（TPB） 101,3,5-三苯基苯，如图所示 图1(1)可以归类为一种联苯衍生物，其同一环的3位和5位上各有一个额外的苯环。由于该分子含有四个苯环，因此每个分子应能吸收4个锂原子，这比联苯（在0.5 M溶液中每个多环芳烃最多吸收2.5摩尔当量的锂）和萘（&lt;2.5 摩尔当量的锂（每分子）。
碗烯是一种五环多环芳烃，其结构呈碗状，如下图所示 图1(2). Zabula 等11 已证明将金属锂溶解于杯[5]芳烃/四氢呋喃（THF）溶液中以形成含五个锂离子的溶液是可行的+ 夹在两个稳定的二价负离子碗烯四阴离子之间的离子
<img alt="1,3,5-三苯基苯和碗烯的化学结构图" src="/files/ftp_upload/54366/54366fig1.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="图 1"> 
图 1：1,3,5-三苯基苯（1）和碗烯（2）的分子结构。 1,3,5-三苯基苯被归类为联苯衍生物，在同一苯环的3位和5位上各连接一个额外的苯环。碗烯是一种五环多环芳烃（PAH），其五个苯环呈碗状排列。<a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54366/54366fig1large.jpg" target="_blank">请点击此处查看该图的放大版本。</a>
因此，1,3,5-三苯基苯和碗烯均是高能量密度锂硫电解质体系（LiSES）的潜在候选材料。

<table><tbody><tr><td>无水四氢呋喃，&amp;#8805;99.9%，无抑制剂</td><td>Sigma Aldrich</td><td>401757-100ML</td><td></td></tr><tr><td>锂箔&amp;nbsp;</td><td>Alfa Aesar</td><td>010769.14</td><td></td></tr><tr><td>Cond 3310 电导率仪</td><td>WTW</td><td>不适用</td><td></td></tr><tr><td>1,3,5-三苯基苯</td><td></td><td></td><td>根据文献所述方法由苯乙酮合成</td></tr><tr><td>四氯化硅</td><td>Sigma Aldrich</td><td>215120-100G</td><td></td></tr><tr><td>苯乙酮</td><td>TCI</td><td>A0061-500g</td><td></td></tr><tr><td>乙醇</td><td>Merck Millipore</td><td>1.00983.2511</td><td></td></tr><tr><td>碗烯（Corannulene）</td><td></td><td></td><td>根据文献方法合成</td></tr></tbody></table>

1,3,5-三苯基苯和碗烯作为锂溶剂化电子溶液的电子受体

1,3,5-Triphenylbenzene and Corannulene as Electron Receptors for Lithium Solvated Electron Solutions

作者报道了对使用两种多环芳烃（PAH）——即1,3,5-三苯基苯和碗烯——作为电子受体所制备的锂溶剂化电子溶液（LiSES）进行的导电性研究。首先将固态PAH溶解于四氢呋喃（THF）中形成溶液，然后将金属锂溶解到这些PAH/THF溶液中，得到蓝色或蓝绿色溶液，其颜色表明存在溶剂化电子。在室温下对基于1,3,5-三苯基苯的LiSES（表示为LixTPB(THF)24.7，其中x = 1, 2, 3, 4）进行的电导率测量显示，当Li:PAH比例从x = 1增加至2时，电导率上升；然而，随着比例进一步增大，电导率逐渐下降。事实上，当x = 4时，LixTPB(THF)24.7的电导率甚至低于x = 1时的值。该行为与先前报道的由联苯和萘制备的LiSES相似。对基于碗烯的LiSES（表示为LixCor(THF)247，其中x = 1, 2, 3, 4, 5）进行的电导率随温度变化的测量显示出具有负斜率的线性关系，表明其具有与联苯和萘基LiSES类似的金属行为。

不同量的锂与1,3,5-三苯基苯和四氢呋喃（THF）的混合物反应，得到绿色偏蓝或深蓝色的溶液，如图2所示。颜色较浅表明该LiSES样品中溶剂化电子的浓度较低。在0.5 M THF溶液中，随着Li:PAH摩尔比从1增加到2，1,3,5-三苯基苯的电导率随之升高（表1）。然而，继续增加摩尔比时，电导率逐渐下降。当Li:PAH = 4时，电导率甚至低于Li:PAH = 1的情况。该行为与由联苯和萘制备的LiSES所表现出的特性相似1, 2。
<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>每摩尔 1 所含 Li 的摩尔当量</td>
			<td>1</td>
			<td>2</td>
			<td>3</td>
			<td>4</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>电导率 (mS/...

作者报道了对使用1,3,5-三苯基苯（TPB）和碗烯作为电子受体所制备的锂溶剂化电子溶液（LiSES）进行的电导率研究。

作者报道了对采用两种类型多芳烃制备的锂溶剂化电子溶液（LiSES）进行的电导率研究。

本实验的总体目标是展示LISES的制备方法，并测量其若干理化性质，以期将其应用于可充电电池。该方法有助于解答物理化学领域中关于硫酸锂氩溶液的制备及其物理性质的关键问题。该技术的主要优势在于可在常温下提供一种液态惰性材料。该技术的应用前景涉及面向下一代电动汽车的可充电锂离子电池。目前，一些离子电池需要整夜充电，而可充电电池可在十分钟内完成充电。直观地演示该方法至关重要，因为为了获得最佳结果并避免潜在危险，制备LISES的每一步骤都必须精确重复。该合成过程由教授Andrew Grimsdale课题组的博士生Andrew Lunchev进行演示。在装有磁力搅拌子、回流冷凝管、滴液漏斗、鼓泡器、氮气入口和温度计的250毫升三颈圆底烧瓶中，加入4克苯乙酮和100毫升无水乙醇。将反应混合物置于氮气氛围下。然后将混合物冷却至零摄氏度。通过滴液漏斗，将2.1当量的四氯化硅一次性加入混合物中。监测反应混合物10分钟，在此期间会生成气态氯化氢。然后在搅拌下将混合物加热至40摄氏度，并持续搅拌20小时。随后将反应混合物冷却至室温，加入与反应混合物质量比为1:1的冰水。用二氯甲烷萃取两次。合并提取物，并用100毫升饱和氯化钠溶液洗涤。然后用无水硫酸镁干燥混合物。过滤以除去硫酸镁，并用旋转蒸发仪浓缩滤液。从乙醇中重结晶得到1,3,5-三苯基苯。所有锂硫酸盐电子溶液的配制均需在充满氩气的手套箱中进行。首先，在九个玻璃小瓶中各加入12毫升四氢呋喃。然后向其中四个小瓶中各加入六毫摩尔的TPB，配制成0.5摩尔的溶液。向其余五个小瓶中各加入0.6毫摩尔的碗烯（corannulene），配制成0.05摩尔的溶液。为制备锂与TPB摩尔比分别为1至4的基于TPB的LISES，向四个TPB溶液小瓶中分别加入6、12、18和24毫摩尔的金属锂。接着，为制备锂与碗烯摩尔比分别为1至5的基于碗烯的LISES，向五个碗烯溶液小瓶中分别加入0.6、1.2、1.8、2.4和3毫摩尔的金属锂。向每个小瓶中加入一个硼硅酸盐玻璃包被的磁力搅拌子，盖紧小瓶并用实验室封口膜密封。将所有混合物搅拌过夜，以使金属锂完全溶解。在手套箱中进行操作，并使用可测量溶液温度的校准电导率仪。在测量LISES样品电导率之前，立即从手套箱中取出每个密封良好的样品。将样品瓶用额外一层实验室封口膜包裹，并将样品冷却至约10摄氏度。注意不要让样品完全冻结。将冷却后的样品重新转移回手套箱中，对过渡舱至少 purge 五次，以排除因冷凝产生的水分。记录每个样品的电导率测量值，直至样品恢复至室温，期间始终保持探头浸没在溶液中。以基于碗烯的液态离子导电体系（LISES）的电导率对温度作图，显示出具有负斜率的线性关系，表明其具有金属导电行为。利用这种关系，可以确定每种测试的锂-碗烯摩尔比下的温度系数以及环境温度下的电导率。基于135-三苯基苯的锂离子导电固

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