Reacciones de anhídridos ácidos

Las reacciones de los anhídridos ácidos son similares a las de los cloruros ácidos y siguen el mecanismo general de las sustituciones de acilo nucleofílico.

La única diferencia es que el ion carboxilato es el grupo saliente con anhídridos ácidos, mientras que el ion cloruro es el grupo saliente con cloruro de acilo.

En consecuencia, la hidrólisis de los anhídridos da dos equivalentes de ácidos carboxílicos. Por otro lado, la alcoholisis de anhídridos produce ésteres y carboxilatos.

Del mismo modo, los anhídridos se someten a una aminólisis, donde reaccionan con el amoníaco, formando amidas primarias. Las aminas primarias dan amidas secundarias y las aminas secundarias dan amidas terciarias.

La reducción de anhídridos con hidruro de litio y aluminio da alcoholes primarios. Del mismo modo, el reactivo de Grignard reduce los anhídridos a alcoholes terciarios.

Además, los anhídridos pueden reaccionar con el tricloruro de aluminio en el benceno para acilar el anillo de benceno.

En particular, la mayoría de estas reacciones implican la pérdida de la mitad de la molécula de anhídrido como grupo saliente, lo que representa una economía de átomos pobre.