Réaction de Grignard

1. Formation de réactif de Grignard

1. Flamme-sec un ballon à fond rond équipé d’une barre d’agitation magnétique.
2. Ajouter le magnésium (Mg, 1.1 équiv.) pour le ballon.
3. Ajouter une petite quantité d’iode (j’ai₂, quelques cristaux). Ajout d’iode est afin d’enlever toute MgO sur la surface de la MgO Mg. retrait permet Mg et l’halogénure d’aryl/alkyl entrent en contact et de réagir. Sonication ou addition d’iodure de méthyle ou 1, 2-dibromoéthane peut également aider avec initiation.
4. Laisser refroidir le mélange réactionnel à 0 ° C avec un bain d’eau glacée
5. Ajouter lentement une THF (1 M) de solution de bromure d’allyle (1 équiv.) pour le ballon avec le magnésium.
6. Après avoir ajouté la solution de bromure d’allyle, remuer le mélange réactionnel pendant 3 h à température ambiante.

2. Addition nucléophile

1. Dans un autre flamme séchées ballon à fond rond, ajouter trans- cinnamaldéhyde (0,85 équiv.) et THF (0,5 M en ce qui concerne les trans- cinnamaldéhyde) et laisser refroidir à 0 ° C.
2. Ajouter lentement la solution THF de l’organomagnésien (bromure d’allyle-magnésium) à la trans- cinnamaldéhyde solution.
3. Après l’addition, chauffer le mélange réactionnel à la température ambiante en enlevant le bain d’eau glacée et brasser pendant 4 h.
   1. Surveiller l’avancement de la réaction par l’intermédiaire de TLC en recherchant la disparition du trans- cinnamaldéhyde.
4. Après la fin de la réaction, laissez refroidir le mélange à 0 ° C avec un bain d’eau glacée.
5. Lentement, étancher la réaction avec une solution aqueuse saturée de chlorure d’ammonium (NH₄Cl).
6. Transférer le mélange dans une ampoule à décanter et extraire la phase aqueuse avec l’acétate d’éthyle 3 x.
7. Combiner les couches organiques et laver à l’eau et de la saumure (une solution aqueuse saturée de NaCl).
8. Sèche, la couche organique anhydre MgSO₄, filtrer et laisser évaporer le solvant par évaporation rotatoire.
9. Purifier le résidu brut par chromatographie sur colonne flash.