Name: 自己組織化ペプチドのポリアミンによる両親媒性物質 (Ppa の) と関連生体材料の合成のための安易なプロトコル (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-06-25T14:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 55 s
Description: 学ぶポリアミン修飾ペプチド両親媒性物質の簡便な合成法。保護基を用いずにハイブリッド構造を構築し、自己組織化ナノ材料や医薬品開発への応用を可能にする革新的な生化学的手法です。

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このプロジェクト資金が供給されたネブラスカ大学医療センター (スタートアップ資金、MC S);5P20GM103480、NIH COBRE (T. Bronich) とアメリカの化学社会、PRF # 57434-DNI7(MC-S)。

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</ol>

著者は宣言する利害の衝突があります。

ここで説明されているプロトコルは、Ppa の PAs として井戸と関連ペプチドを用いた分子 (ハイブリッド PA ペプチド) などを合成する使用ことができます。によるペプチドの合成では、簡単な手順ですが、生体ホーミングの分子を含むペプチドの合成が特に困難になることができます。スペルミン、スペルミジン、diethyelenetriamine等のようなポリアミンは、対象化、がん細胞13ホーミングの分子として機能できます。Ppa は、多様な形態6ナノ構造に自己組み立てることができます。その正電荷は (エンドソーム脱出) のための長い循環時間と異なる代謝プロファイル (伝統的な PA と比較して) 場合も支援できます。しかし、Ppa およびその類縁体の合成、第一次および二次アミンの存在のため特定の挑戦をすることができます。提示の合成戦略は、直交保護グループの使用の合理化によってこの課題を克服します。Dde 分子選択的にアミン11でのみ反応を経る。Boc は、その一方で、プライマリとセカ...

自己組織化ペプチド両親媒性物質 (PAs) は、通常次のセグメントから成る生体材料のクラス: (a) 親水性頭部、(b) リンカーの地域、および (c) 疎水性尾。文献で説明されているほとんどの PAs では、あるいは極性アミノ酸残基1,2,3,4から成る親水性頭部を所有しています。PAs は、ドラッグデリバリー、病気診断、再生医療など5など生物医学アプリケーションの広い範囲を発見しました。そのアミノ酸配列に基づく、PAs は、ナノ球状ミセル ナノ フィラメントなどのさまざまなを形成できます。我々 は最近のハイブリッド ポリアミンによるペプチド媒、Ppa の6と呼ばれるクラスを報告しています。その混ぜ合わせたヘッド グループに関連する形態、自己組織化の動力学、これら生体の代謝の分解が見つかりました。また、PPA ナノ構造はテストされた濃度で哺乳類細胞 (MiaPaCa2、HeLa 細胞線) に向けて毒性を示さなかった。PPA ベース ナノキャリアは、魅力的なドラッグデリバリー車: (1) ポリアミン吸収及び代謝は癌細胞で増加する示されている、(2) カチオン性ナノ構造体はエンドソーム脱出7、8を達成することが高い循環と、セルと PA; と比較して異なる代謝プロファイルが必要 (3) 内にあるレジデンスにつながるたとえば、彼らは人間の体は、プロテアーゼの方安定する (ただし彼らのアミン酸化酵素など、他の酵素に多分敏感)9,10。また、Ppa は、多様な形態と物理化学的特性、ナノ粒子剛性、および長さと個々 の PPA 分子6の料金に応じてアセンブリ動態に発見されています。ここで、合成、識別、そして PAs 又は同様のハイブリッド ペプチド分子の調製にも適用できる Ppa の浄化のための詳しいプロトコルについて述べる。
ポリアミンが市販の保護されたフォームで一般的でないため、記載されているアミノ酸と他の分子、それらの活用の大切はポリアミンの第一次および二次アミンを保護するため、合成ステップの保護を達成するために。このプロトコルの全体的な目標は、アミノ酸にポリアミンの活用の簡単な方法を提供します。ポリアミンがないカルボン酸官能基;したがって、スケート リンク アミドまたは王樹脂に結合されることはできません。代わりに、2 chlorotrityl 塩化物などの樹脂は合成プロトコルに適しています。PPA 合成の主な課題は、第一次および二次アミン官能基の存在です。我々 の目的はカップリング反応を許可する無料のポリアミンをプライマリのアミノ グループを維持しながら、ポリアミンの第二級アミンを保護されています。反応は、各結合と脱保護手順の後仕事を容易にするために固相ペプチド合成 (SPP) の原則に従ってしっかりサポートで行われました。次のプロトコルは、Ppa の手動および自動合成 (ただし、いくつかの手順の検証は自動化されたシステムに挑戦すること) です。自動化されたシンセサイザーまたはマイクロ ウェーブ合成装置の助けを借りて、これらの分子の合成することができますアウト実施も (自動または半自動)。反応機構は、図 1に要約されています。
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/57908/57908fig1.jpg"> 図 1:(A) A の一般的な反応スキーム Ppa の合成。ために使用することができます (B) の代表的なポリアミン合成 Ppa のここで説明します。<a href="/files/ftp_upload/57908/57908fig1large.jpg" target="_blank">この図の拡大版を表示するのにはここをクリックしてください</a>。

<table><tbody><tr><td>2-クロロトリチル塩化物樹脂&nbsp;</td><td>AappTec</td><td>RTZ001</td><td></td></tr><tr><td>SynthwareTM 合成容器&nbsp;</td><td>Aldrich</td><td>SYNP120050M</td><td></td></tr><tr><td>ジクロロメタン</td><td>Acros</td><td>AC406920250</td><td>Fisher Sci. カタログ #</td></tr><tr><td>Wrist Shaker</td><td>Boekel Scientific</td><td>401000-2</td><td></td></tr><tr><td>カイザーテストキット</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>60017</td><td></td></tr><tr><td>2-[(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソシクロヘックス-1-イリデン)エチル-アミノ]-エタノール</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>CDS004772</td><td></td></tr><tr><td>無水メタノール</td><td>Acros</td><td>AC610981000</td><td>Fisher Sci. カタログ #</td></tr><tr><td>Chloranil test kit</td><td>TCI</td><td>TCC1771-KIT</td><td>VWR カタログ #</td></tr><tr><td>Di-tert butyl di-carbonate&nbsp;</td><td>Acros</td><td>AC194670250</td><td>Fisher Sci. カタログ #</td></tr><tr><td>ジメチルホルムアミド</td><td>Fisher Scientific</td><td>BP1160-4</td><td></td></tr><tr><td>ヒドラジン</td><td>Acros</td><td>AC296815000</td><td>FIsher Sci. カタログ #</td></tr><tr><td>(2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロリン酸)</td><td>p3biosystems</td><td>31001</td><td></td></tr><tr><td>4-メチルピペリジン&nbsp;</td><td>Acros</td><td>AC127515000</td><td>FIsher Sci. カタログ #</td></tr><tr><td>Trifluoroacetic Acid</td><td>AappTec</td><td>CXZ035</td><td></td></tr><tr><td>Triisopropyl Silane</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>233781</td><td></td></tr><tr><td>Ether</td><td>Fisher Scientific</td><td>E138-1</td><td></td></tr><tr><td>&alpha;-Cyano-4-hydroxycinamic acid</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>C8982</td><td></td></tr><tr><td>9-Aminoacridine</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>92817</td><td></td></tr><tr><td>フィッシャーブランド&nbsp;シリンジフィルター:PTFEメンブレン</td><td>フィッシャーサイエンティフィック</td><td>09-730-21</td><td></td></tr></tbody></table>

自己組織化ペプチドのポリアミンによる両親媒性物質 (ppa の) と関連生体材料の合成のための安易なプロトコル

Facile Protocol for the Synthesis of Self-assembling Polyamine-based Peptide Amphiphiles (PPAs) and Related Biomaterials

ポリアミンによるペプチド両親媒性 (Ppa の) は、自己組織化両親媒性ペプチド両親媒性物質 (PAs) に生体材料関連の新しいクラスです。伝統的な PAs では、荷電アミノ酸 (リジン、アルギニン)、脂質セグメントに直接接続されている、または中性のアミノ酸のリンカー領域を含めることができますグループを可として所有しています。PAs のペプチッド シーケンスのチューニングは多様な形態をもたらすことができます。同様に、Ppa は疎水性セグメントと中性アミノ酸を有するがまた水 (親水性) グループを可としてポリアミンの分子が含まれています。PAs の場合と同様に、Ppa を小さな棒、ツイスト ナノリボンと融合ナノ-シート、水に溶けるなどを含む、多様な形態に自己組み立てるもできます。ただし、単一のポリアミンの分子にプライマリとセカンダリの両方のアミンの存在は、Ppa を合成する場合、重要な課題を生じます。本稿では Ppa の固相ペプチド合成 (SPP) を使用しての簡易合成を達成するために、文献の判例に基づく単純なプロトコルを紹介します。このプロトコルは、PAs と他の類似システムの合成を拡張できます。また樹脂や同定、精製から胸の谷間に必要な手順を示します。

合成・精製と物理化学的または生物学的評価の前は、Ppa の大衆は純度確認分析 HPLC を用いて、再チェックをお勧めします。材料解析または生物学的評価、Ppa の必要がありますの純度 &gt; 95%。図 2は、HPLC トレース (上) と MALDI スペクトル (下) 製品の存在を確認することを示します。高速液体クロマトグラフィー分析システム (AUC) 曲線の下の領域を統合して AUC &gt; 95% が製品純度に関連することができます。UV ベースの HPLC システムに単一、鋭いピークを見ることを期待します。MALDI スペクトルは (MALDI 解析のモード) によって Da ± 1 以内 PPA の計算分子量のそれに対応する必要があります。
Ppa の自己視覚化することができ、透過電子顕微鏡 (TEM) (図 3 a...

両親媒性ペプチドのポリアミン ベース (Ppa の) の合成は、これらの事後対応型の機能をマスクするグループを保護するための賢明な使用を必要とする複数のアミン窒素の存在のために重要な課題です。本稿では自己組織化分子のこれらの新しいクラスの準備のための安易な方法をについて説明します。

自己組織化ペプチドのポリアミンによる両親媒性物質 (Ppa の) と関連生体材料の合成のための安易なプロトコル

Polyamine-based Peptide Amphiphiles (PPAs) are a new class of self-assembling amphiphilic biomaterials-related to the peptide amphiphiles (PAs). ...

この方法は、ペプチド両親媒性物質をポリアミンに装飾する方法と八角形の保護基の使用に関する重要な質問に答えることができますこの技術の主な利点は、複数の反応性側面を含む保護されていない化学的ビルディングブロックを持つハイブリッドペプチド両親媒性動物を生成できることです。手順を実演するのは、Conda Sheridan Laboratoryの学生であるMehdi、Nathalia、Krishnaiahです。まず、2-クロロトリチル塩化物樹脂を慎重に計量し、50ミリリットルの容量を持つフリット状の中程度の多孔性の合成容器に樹脂を置きます。次に、シネトシス容器を可変速機械式シェーカーに取り付け、容器を45度の角度に回して攪拌を最大化します。次に、15ミリリットルのDCMを樹脂に加えます。樹脂ビーズを15分間膨潤させた後、8相当量のポリアミンを樹脂に加え、5時間反応させます。5時間後、カイザーテストを実施して、ポリアミンと樹脂の反応が成功したことを確認します。その後、無水メタノールに4等量のDDEを添加し、反応混合物を一晩振とうして、第一級アミン基を保護します。翌日、カイザーテストを実施して、樹脂ビーズに青色がないことによる保護が成功したことを確認します。次に、DCMを排出し、DCMとDMFを2対1で混ぜたレジンで2回洗います。次に、DCM中の20相当の無水Bocを樹脂に添加し、反応を3時間進行させます。二級アミンの保護を確認するためにクロラニル試験を行った後、溶剤混合物を排出し、DCMとDMFの2対1の混合物でレジンを2回洗浄します。これに続いて、DMF中のヒドラジンの2%溶液を10ミリリットルを樹脂に加えます。1時間振とうした後、カイザー試験を行い、第一級アミンの脱保護が成功したことを確認します。次に、4等量のFmoc保護アミノ酸、3.95当量相当のHBTU、および15相当のDIPEAを混合します。DCMとDMFの1対1の混合物を追加し、完全に溶解するまでカクテルを超音波処理します。.アミノ酸、カップリング剤、DIPEAが本当に混合され、活性化されていることを確認してから、レジンに混合物を添加してください。カルボン酸の活性化を確認するために3〜5分待った後、樹脂の入った容器に反応混合物を加え、常温で2〜4時間反応を進めます。すべてのステップでカイザーまたはクロラニルテストを実行して、成功したカップリングを確認します。カイザー試験を実施してカップリングが成功したことを確認した後、DMFに4-メチルピリジンの20%溶液を10ミリリットル追加して、アミノ酸からFmoc基を脱保護します。反応が終了したら、カイザーテストを実施して、アミノ酸の脱保護が成功したことを確認します。次に、樹脂を10ミリリットルのDMFで2回洗浄し、各洗浄で5分間持続し、最後に10ミリリットルのDCMで10分間洗浄します。必要なアミノ酸をすべてカップリングした後、所望のカルボン酸官能基10相当をHBTUの9.5相当、およびDIPEAの12相当を添加することにより、疎水性テールを最後のアミノ酸に結合させます。カクテルを完全に溶解するまで超音波処理してから、カクテルを容器に加えます。反応を少なくとも5時間実行しますが、最高の収率を得るには一晩実行することをお勧めします。レジンを8ミリリットルのDMFで2分間、8ミリリットルのDCMで2回5分間洗浄します。各添加の前に、容器から溶媒を排出します。最後の洗浄が完了したら、レジンを真空下で15分間乾燥させます。15ミリリットルの劈開カクテルを準備するには、14ミリリットルのTFAを0.5ミリリットルの水に加え、0.5ミリリットルのトリイソプロピルシランを追加します。この劈開カクテルを樹脂に加え、室温で2〜4時間振とうします。切断反応が完了したら、溶液を50ミリリットルの丸底フラスコに集めます。次いで、TFAをロータリーエバポレーターを用いて減圧で1〜2ミリリットルに濃縮し、混合物を40°Cで加熱しながら蒸発させた後、得られたTFA溶液を15ミリリットルの無水コールドエーテルを入った丸底フラスコに滴下してPPAを沈殿させる。次に、5ミリリットルの無水コールドエーテルを、濃縮TFA溶液を含む元のフラスコに加えます。追加の固形物を回収するために超音波処理します。次に、前のステップのエーテル溶液と結合します。フラスコに蓋をして冷蔵庫に一晩置くと、降水量が最大になります。翌日、沈殿物を、細径または中径の注ぎ口サイズのセンターディスクフィルター漏斗を使用した真空ろ過により収集します。最後に、沈殿物を5〜10ミリリットルのコールドエーテルで2回洗浄して、残留有機物を取り除きます。HPLCトレースとMALDIスペクトルは、材料の特性評価または生物学的評価のために95%を超える純度を持つべきPPA製品の存在を確認します。UVベースのHPLCトレースでは、単一の鋭いピークが観察され、MALDIスペクトルは、プラスマイナス1ダルトン以内のPPAの計算された分子量のピークに対応します。PPAの自己組織化は、透過型電子顕微鏡、原子間力顕微鏡、小角X線散乱、走査型電子顕微鏡、および動的光散乱によって視覚化および分析できます。自己組織化が成功すると、透過型電子顕微鏡と原子間力顕微鏡の両方で、明確に定義されたナノ構造が得られます。このプロトコルを習得すると、適切に実行すれば3日で完了します。この手順を試行する際は、その後の研究の前に製品を精製し、その純度を評価することを忘れないでください。この手順に従って、ペプチド両親媒性物質、ペプチド、およびペプチド-ポリアミンハイブリッドなどの他の分子を調製できます。その開発後、この技術は、自己組織化ペプチド両親媒性物質の分野での研究が、薬物送達、イメージング、または触媒作用などの分野におけるポリアミンナノ構造の影響を調査するのに役立ちますこのビデオを見た後、ポリアミンベースのペプチド両親媒性動物および関連するペプチド両親媒性動物の合成をどのように行うかについてよく理解しているはずです。トリフルオロ酢酸と4-メチルピリジンは危険な場合があるため、この手順を実行する際には、手袋の着用、白衣の着用、ドラフトでの作業などの予防措置を講じる必要があります。

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基本的な機器と市販の試薬を含む単純で一般的なマニュアルペプトイド合成法は、簡単に多くのラボで合成されるペプトイドを可能にする、概説されています。両親媒性ペプトイドの36merの合成、精製および特徴は、同様に高秩序のナノシートに、その自己組織化として、記述されています。...

高秩序のナノシートにペプトイドポリマーおよびそれらの自己組織化の固相Submonomer合成

本論文では、自己組織化の自発的プロセスによる高度に秩序ペプチドベースの構造の形成を説明しています。この方法は、市販のペプチドおよび共通実験装置を利用しています。この技術は、ペプチドの多種多様に適用することができる、新たなペプチドベースアセンブリの発見につながることができる。...

短いペプチドの自己組織化によって順序付け生体分子構造の形成

私たちは、最小限のコストや専門知識を持つECMタンパク質の直接結合を可能にするヒドロキシPAAmを呼ばれる新しいポリアクリルアミドハイドロゲルを、提示します。マイクロコンタクトプリント法でヒドロキシ - のPAAmハイドロゲルの組み合わせは、細胞のmechanostransductionを研究するための天然の細胞の微小環境の多くの手がかりを独立して制御を容易にします。...

メカノキューの影響をデカップリングするためのヒドロキシのPAAmハイドロゲルの調製

ペプチドの第三級アミド（PTAは）が含まれるが、ペプチド、ペプトイドおよびN-メチル化ペプチドに限定されないが、ペプチドミメティックのスーパーファミリーである。ここでのPTAの1ビーズ1化合物ライブラリーを合成するためにスプリット·アンド·プールとサブモノマー戦略の両方を組み合わせた合成法を記載している。...

ペプチド第三級アミドライブラリのスプリット·アンド·プールの合成とキャラクタリゼーション

カチオン性官能基が混在するペプトイドを同じ配列で合成するプロトコールが提示されます（リジン型およびアルギニン型モノマー）。その後、皮膚リーシュマニア症を引き起こす原虫であるリーシュマニア・メキシカーナに対するこれらの化合物の試験についても記載されています。...

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今回は合成のためのプロトコル、ペプチド核酸 (PNA) オリゴマーを組み込むの精製変更残基。PNAs の変更によって RNA...

一本鎖 Rna の二重鎖 Rna の特定のシーケンスで選択的な認識化学修飾ペプチド核酸

1, 2-ジチオランの合成とキャラクタリゼーション自己組織化ペプチド

このプロトコルでは、リジン ・ チロシン ・ フェニルアラニン (KYF) トリペプチドで安定したオレイン酸 acids-platinum(II) 共役のナノエマルションを合成するための効率的な方法について説明します。穏やかな条件合成を介しての自己集合、KYF と共役ナノエマルション...

オレイン酸のトリペプチド安定ナノエマルション

情報コード化されたペプトイドオリゴマーの合成と、アミンとアルデヒドを動的な共有反応物の対とルイス酸性希土類として使用して、これらのペプトイドの分子ラダーへの配列指向の自己集合のためのプロトコルが提示される金属トリフラはマルチロール試薬として...

情報を持つペプトイドの合成と、その配列指向動的共有自己集合

本稿では、有機溶媒混合物中のガンマ修飾ペプチド核酸オリゴマーからのナノ構造の設計と自己集合のためのプロトコルを提供する。...

有機溶媒混合物中の複雑なナノ構造へのガンマ修飾ペプチド核酸の自己集合

このプロトコールでは、環境条件を利用してペプチドのヒドロゲルへの自己組織化を誘発する3つの迅速でシンプルな調製方法を紹介します。さらに、ペプチドハイドロゲルの特性評価についても説明し、機械的に安定したペプチドハイドロゲルがこれらの単純な条件下で形成できることを示しています。...

機械的に安定な自己組織化ペプチドハイドロゲルの調製

学ぶポリアミン修飾ペプチド両親媒性物質の簡便な合成法。保護基を用いずにハイブリッド構造を構築し、自己組織化ナノ材料や医薬品開発への応用を可能にする革新的な生化学的手法です。

自己組織化ペプチドのポリアミンによる両親媒性物質 (Ppa の) と関連生体材料の合成のための安易なプロトコル

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