Reação de Adição Aldólica Catalisada por Base

Conforme ilustrado na Figura 1, a reação de adição de aldólica catalisada por base envolve a adição de dois compostos carbonílicos em hidróxido de sódio aquoso para formar um composto β-hidroxicarbonílico.

Figura 1: A reação de adição aldólica catalisada por base de aldeídos.

A reação ocorre preferencialmente com aldeídos simples, onde o carbono α é monossubstituído. O equilíbrio da reação envolvendo aldeídos e cetonas dissubstituídos muda para trás, em direção aos reagentes, devido às interações estéricas no carbono α. Os aldeídos trissubstituídos sem átomo de hidrogênio α são inadequados para a reação de adição aldólica.

O mecanismo ocorre em três etapas distintas: enolização, adição nucleofílica e protonação. Em primeiro lugar, conforme ilustrado na Figura 2, a base desprotona o carbono α do aldeído para gerar um íon enolato.

Figura 2: A etapa de enolização no mecanismo da reação de adição aldólica catalisada por base

A Figura 3 captura a etapa subsequente de adição nucleofílica. Aqui, o íon enolato funciona como um nucleófilo e ataca o grupo carbonila do aldeído que não reagiu para formar um íon alcóxido intermediário.

Figura 3: A etapa de adição nucleofílica no mecanismo de reação de adição aldólica catalisada por base

Finalmente, conforme ilustrado na Figura 4, o íon alcóxido é protonado para formar um β-hidroxialdeído como produto aldólico. Os grupos funcionais aldeído e álcool presentes no produto dão o nome de ‘aldol’ à reação.

Figura 4: A etapa de protonação no mecanismo da reação de adição aldólica catalisada por base