Реакция Гриньяра

1. Образование реагента Гриньяра

1. Высушите пламенем колбу с круглым дном, оснащенную магнитной мешалкой.
2. Добавьте магний (Mg, 1,1 экв.) в круглую донную колбу.
3. Добавьте небольшое количество йода (I₂, несколько кристаллов). Добавление йода помогает удалить любой MgO на поверхности Mg. Удаление MgO позволяет Mg и арил/алкилгалогениду вступать в контакт и вступать в реакцию. Ультразвуковая обработка или добавление метилйодида или 1,2-дибромэтана также может помочь в начале введения.
4. Охладите реакционную смесь до 0 °C на водяной бане с ледяной водой
5. Медленно добавьте в круглую колбу с магнием раствор ТГФ (1 М) аллилбромида (1 экв.).
6. После добавления раствора аллилбромида перемешать реакционную смесь в течение 3 ч при комнатной температуре.

2. Нуклеофильное присоединение

1. В отдельную высушенную пламенем круглую колбу с дном добавить транс-коричный альдегид (0,85 экв.) и ТГФ (0,5 М по отношению к транс-коричному альдегиду) и охладить до 0 °C.
2. Медленно добавьте раствор ТГФ реагента Гриньяра (аллил-магния бромид) в раствор транскоричного альдегида.
3. После добавления реакционную смесь подогреть до комнатной температуры, сняв с ледяной водяной бани, и помешивать в течение 4 ч.
   1. Отслеживайте ход реакции с помощью TLC, ища исчезновение транс-коричного альдегида.
4. После завершения реакции охладите смесь до 0 °C на водяной бане.
5. Медленно погасите реакцию насыщенным водным раствором хлорида аммония (NH₄Cl).
6. Переложите смесь в разделительную воронку и извлеките водный слой этилацетатом в 3 раза.
7. Соедините органические слои и промойте водой и рассолом (насыщенным водным раствором NaCl).
8. Высушите органический слой безводным MgSO₄, отфильтруйте и выпарите растворитель с помощью вращательного выпаривания.
9. Очистите сырой остаток с помощью флэш-колоночной хроматографии.