核磁共振 (NMR)

Organic Chemistry

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Overview

资料来源: 实验室的博士 Henrik Sundén — — Chalmers 技术大学

核磁共振 (NMR) 是有机化学家重要的分析技术。核磁共振的帮助下,已极大地便利在有机实验室工作。它不仅可以提供有关分子的结构的信息也确定含量和纯度的一个样本。相比其他常见技术为有机化学家 — — 热分析和质谱 (MS) 等 — — 核磁共振是一种非破坏性的方法,是有价值的当样品的恢复非常重要。

有机化学的最常用核磁共振技术之一是质子 (1H) 核磁共振。目前在分子中质子将根据其周边的化学环境,使它能够阐明其结构的行为不同。此外,也可以通过比较 NMR 谱的起始原料到最终产品监测的一种反应完成。

充分体现了这个视频,如何在日常工作中有机化学家用于核磁共振波谱法。将显示以下: 我) 核磁共振样品的制备。ii) 使用1H NMR 监视反应。iii) 确定从1H NMR 反应获得的产品。将显示的反应是合成的E-查尔 (3) 从 (1) 醛和酮 (2) (方案 1)。1

Scheme 1
方案 1。合成 (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one.

Cite this Video

JoVE Science Education Database. 有机化学精要. 核磁共振 (NMR). JoVE, Cambridge, MA, (2017).

Principles

细胞核与奇数大众或原子序数都具有一个属性称为自旋,使它能够使用核磁共振检测的元素如氢 (1H)、 (13C),碳和磷 (P 第31)。自旋是随机和旋转按随机的方向;然而,通过应用一个外部磁场这些原子核会排列要么反对外加磁场。这两个国家有不同的能量级别: 低能量和高能量状态。用电磁波辐射照射会导致低能量状态翻转到高能状态。当停止了辐射时,原子核将接受放松和获得自由感应衰减 (FID)。FID 是傅里叶变换给的核磁共振谱峰。不同的元素将具有不同的频率,导致不同化学位移 (表 1)。核磁共振谱可以提供不同类型的化合物; 有关的信息积分的高峰提供质子它代表的耦合常数 (J 耦合) 给的质子,相关性和峰值的劈裂形态告诉多少其他核磁共振主动核附近 (通常称作 '邻居') 数。

1H NMR 措施1H 原子核以来,它是重要的是利用氘代的溶剂;否则将在溶剂信号的噪声,失去了感兴趣的信号。

质子的类型 Shift (δ,ppm) 碳的类型 Shift (δ,ppm)
1 ° 烷基,RCH3 0.8-1.2 1 ° 烷基,RCH3 0-40
2 ° 烷基,R2CH2R 1.2-1.5 2 ° 烷基,R2CH2R 10 — — 50
3 ° 烷基、 RCHR2 1.4-1.8 3 ° 烷基,RC人力资源2 15-50
烯丙基,R2C = CRCH3 1.6-1.9 烯烃、 C=C 100-170
酮,RC(=O) CH3 2.1-2.6 C在芳环的芳基 100-170
醚,中华民国H2R 3.3-3.9 酒精或乙醚,R3C 50-90
酒精,特设H2R 3.3-4.0 羧酸或酯,
RC(= O) 或
160-185
近年来,R2C = CH2 4.6-5.0 醛或酮,
(= O) 的 RCR
182 — — 215
近年来,R2C = CRH 5.2-5.7
芳香,ArH 6.0-8.5
醛类 RC(=O)H 9.5-10.5
醇羟基,ROH 0.5 — — 6.0
羧基、 RC(=O) OH 10-13

表 1。常见的质子和碳核磁共振化学位移。 2

Procedure

1.编制的核磁共振起始原料

  1. 添加开始到一个干净的核磁共振管材料的 ~ 10 毫克。
  2. 溶解在 ~0.7 毫升氘化溶剂 (扑热息痛3给出的例子) 的起始原料。一个好的光谱的溶剂适合身高 4.5-5 厘米。
  3. 仔细帽核磁共振管和在帽上写的示例名称。
  4. 摇动样品轻轻地确保所有材料都溶化了。小心避免溶剂和帽,这可能导致可能污染的样品之间的接触。
  5. 核磁共振管小心地插入微调框。微调按钮将旋转一次插入,确保整个样本经验产生匀强磁场的磁铁。以去除指纹和污垢的清洁核磁共振管和微调框 2-丙醇和实验室组织的外。
  6. 旋流器的采样深度的地方评估以确保如,可能破坏光谱仪,核磁共振管底不插入太远到核磁共振探头。不同探头有不同样品深度和用户应该知道的特定深度测量。
  7. 将标本放在核磁共振谱仪。瓦里安 400 MHz 光谱仪,配有自动进样器,在这里用。
  8. 完成后的核磁共振测量,过程的光谱和分配中的谱峰。

2.3 M 氢氧化钠的查尔酮合成制备

  1. 60 毫克 NaOH 添加 50 毫升容量瓶中。
  2. 一半的烧瓶中加入去离子的水溶解氢氧化钠。通过添加更多的水,直到达到马克稀溶液进一步。
  3. 将 10 毫升乙醇添加到配备了磁力搅拌酒吧的 50 mL 圆底烧瓶。
  4. 此后,添加 680.5 毫克 4-甲氧基苯甲醛和 5 mL NaOH 溶液制备步骤 2.1 到相同的烧瓶中。
  5. 4-甲基苯乙酮 671 毫克随后向解决方案中添加搅拌和盖瓶,室温搅拌。
  6. 通过监视进度的反应1H NMR 在 30 分钟间隔 (参见第 3 步) 直到充分消费的起始原料。
  7. 添加 5 毫升的水,当反应已达到完成 (~ 3 h)。筛选结果沉淀清洗,它与 20 毫升乙醇/水 1:2。让沉淀自然晾干。
  8. 计算得到的产品产量。准备按照步骤 1.2.2.7 核磁共振样品。检查与1H NMR 的纯度。如果不是纯,纯化通过乙醇重结晶产品。
  9. 将反应混合物约 3 滴添加到使用巴斯德吸管核磁共振管和冲洗用氘代溶剂吸管。
  10. 重复步骤 1.2-1.8。

3.简要解释的核磁共振谱

  1. 过程与一个合适的方案 (例子 MestReNova) 谱。
  2. 关联到该谱的变化,在表 1中不同的山峰。化学位移的给出暗示什么类型的质子中存在的环境。
  3. 集成峰提供对应于每个峰的氢原子的数目。集成的所有山峰赋予总质子的相对数目。
  4. 评价质子峰,表明不同数量的近邻的分裂。
  5. 测量 J 耦合看到质子如何连接到彼此。

磁共振成像或核磁共振,光谱学就是确定分子的结构和纯度的样品在有机化学中的重要方法。

在核磁共振光谱样品暴露于强磁场中。在暴露某些核过渡,或产生共鸣,谨慎的能级之间。这些级别之间的能隙可以测量并可视化为谱。此数据可以用于澄清样品的化学结构。

并不是所有原子核都有必需的属性是核磁共振活跃。常见的同位素研究是1H、 2H、 13C、 19楼和31

这个视频将介绍核磁共振,从不同阶段的化学反应,通过核磁共振样品的例子准备步背后的原则,并讨论几个应用程序。

核磁共振仪,使用液态氮和氦冷却超导磁体。磁铁适用于样品的恒定的磁场。内部的样品,具有奇数的质子或中子的原子核将对齐字段,采用低能量的状态,要么反对它,采用一种高能状态。

两级之间的能量差是核的谐振频率,取决于应用的领域和类型。对于用核磁共振的磁体,该值在无线电频率或射频范围。

射频线圈激发样品,射频脉冲,移动低能核到更高的状态,在恢复回来之前。线圈磁化,显示为峰检测到这些更改。

核磁共振的力量在于它能够区分核,此案例的氢,在他们的化学环境。对邻近原子电子将阻止,或者"盾",从一些在磁场中的原子核。这有效的字段更改为特定的原子核,称为化学位移的谐振频率。在乙醇中所有的亚甲基和羟基、 甲基质子有独特的共振频率。确定每个峰下的面积阐明了每种类型的质子数目。

因为不同的磁性强度的仪器将会改变谐振频率,它们被引用添加到样品、 经常四甲基硅或 TMS 标准分子。化学位移的频率是非常小的在每万或 ppm 的部分经常报道。

当使用高分辨率强磁体,峰会有时将拆分 subpeaks。这被造成相邻核,其中一些对齐与磁场作用下,一些反对;进一步更改应用到原子核的有效字段。在乙醇中,2 亚甲基质子将甲基峰两次分成三重态,和 3 甲基质子将亚甲峰三次分成四重奏。距离的分裂,或 J 耦合,被有关原子核,协助在定性发现的距离。

现在,您了解核磁共振背后的基本原则,让我们审查使用质子核磁共振来监视查尔酮醛和酮的合成示例程序。

通过使用巴斯德移液管将极少量的起始原料添加到烧杯开始。搬入通风橱,稀释 0.7 毫升氘代溶剂的起始原料。氘代的溶剂被用作氘的谐振频率是质子的范围之外。

使用巴斯德吸管清洁 5 毫米核磁共振管,填充底 4.5-5 厘米.章核磁共振管中加入 0.7 毫升的稀释的起始原料和贴上标签。轻轻摇动管,并注意避免样品与帽之间的联系。然后,将导管插入微调控制项。

清洁管和微调框使用 2-丙醇和实验室组织外部。然后将样品组装成深度测量和校准的插入深度。

经过校准后,示例程序集加载到核磁共振谱仪要么手动或使用自动取样器。最后,使用计算机工作站获得了核磁共振谱。

生成使用此过程为每个反应的起始材料的核磁共振谱。查尔酮的合成、 光谱应为生成甲氧基苯甲醛和甲基苯乙酮。

接下来,执行样品合成相结合的起始材料和试剂瓶开始反应。

在 30 分钟的时间间隔,删除使用巴斯德吸管,反应混合物的小分装和清洁的核磁共振管中加入 3 滴。

冲淡这粗反应产物与氘代溶剂和准备核磁共振使用前面描述的过程。

随着反应的进行,会形成黄色沉淀。反应完毕后,洗净和过滤沉淀及生成纯化的反应产物的 NMR 谱。

现在,我们已经在每个阶段的化学反应生成核磁共振谱,让我们对其进行分析。

为每个起始原料的核磁共振谱的峰被分配给不同的质子组根据其化学位移和贡献每个峰的质子数分子内。在这里,我们 4 主要质子组分配对甲基苯乙酮和甲氧基苯甲醛,注意到 9.5 和 10.5 ppm 之间醛峰值。通过在不同的时间点比较粗的反应产物的核磁共振谱,阐明了化学反应合成查耳酮的演变。例如,醛峰从起始材料甲氧基苯甲醛反应,30 分钟后目前仍在继续,但完全消失后 3 h,标志着反应的完成。

通过检查化产物的纯光谱我们可以分配每个峰值到质子组查尔酮的结构中。例如,研究峰 3 和 4,我们看到他们的积分都是一个,对应组包含一个质子。

3 和 4 的山峰而得名指示一个相邻质子的双峰。两者都有 J 耦合常数的 16 Hz,表明质子位于整个E-双键。通过分配所有纯化的反应产物的 NMR 山峰,我们确认纯的查尔酮的合成。

核磁共振波谱法已广泛的应用和使用在许多科学和医学领域。

在此应用中,质子核磁共振用于验证的合成及结构的 diamidocarbene 和 mononoamidocarbine,其核磁共振谱有不同峰分裂模式。这些卡宾也生成看似不同反应产物当结合的白色磷;DAC1 生成明亮的红色反应的产物,而 MAAC2 产生一个明亮的橙色产品。这些差异反应产物中的证实使用第二个核磁共振中的应用, 31P 核磁共振,生成谱基于磷原子核的谐振频率的差异。

在这里,磁共振成像或 MRI,用来生成大脑解剖图,选择感兴趣的大脑区域。然后核磁共振波谱法用于生成的关键代谢产物的光谱。最后,使用 MRI 脑代谢在不同实验条件下的变化进行了评价。

在此应用中,利用核磁共振法分析绑定属性,提出了一种 3D 的铜结合肽结构。首先,NMR 谱对照肽的未绑定和铜绑定状态。然后,利用更先进的二维核磁共振技术,求出了不同潜在构象的多肽的结构。最后,这些核磁共振派生的结构性制约因素被用于开发未绑定肽的拟议的 3 维结构。

你刚看了朱庇特的 NMR 分析导论。现在,您应该了解核磁共振谱生成和分析,以及核磁共振样品制备程序背后的基本原则。

谢谢观赏 !

Results

可以观察的起始原料 (图1和图2) 的最终产品 (图 5) 一个清楚的区别之间的光谱的谱线,指示的查尔酮形成。终结点的反应可以是确定以核磁共振样品在不同的时间间隔;例如,醛质子峰值 (C(=O)H) (1) 可以看到,在图 3 中,不在图 4,标志着反应 3 小时后完成。通过看积分、 劈裂的模式和 J 联轴器的山峰,就可以验证的查尔酮结构。积分的山峰 (下峰,图 5的数字) 显示氢原子本应该与氢原子在产品中发现的大量相关的相对量。此外,分裂模式说明数量的邻居;例如,峰值 (5) 和 (1) — — 两个背心 — — 分别指示附近与积分 3 相关因素与 MeO-和我组没有邻居。通过比较这种化学物质变化与表 1有可能澄清 MeO 组对应于在 3.80 ppm 和我-组 2.45 ppm 单线态光谱。此外,形成双键可以看作是两个双峰 (图 5),7.80 和 7.44 ppm。看着 16 Hz J 耦合指示形成的E-烯烃;Z-烯烃通常有一个较小值为 10-12 赫兹。3分配的芳香的山峰验证结构 (图 5)。4

Figure 1
图 1。分配 1H NMR 谱的 4-甲基苯乙酮请点击这里查看此图的大版本。

Figure 2
图 2。分配 14-甲氧基苯甲醛 H 核磁共振谱。请点击这里查看此图的大版本。

Figure 3
图 3。原油 1H 核磁共振谱后 30 分钟显示残醛峰值。请点击这里查看此图的大版本。

Figure 4
图 4。原油 1H 核磁共振谱后 3 h 显示无醛残余峰。请点击这里查看此图的大版本。

Figure 5
图 5。1H 核磁共振谱的工作盘后得到的产物。插入的图片显示 J-烯烃的联轴器。请点击这里查看此图的大版本。

Applications and Summary

NMR 可以例如,用于检测反应中间体,便利在澄清反应机制的工作。核磁共振的帮助还有可能观察分子运动和相互作用的重要药物开发。此外,核磁共振能给结构信息,固体材料;例如,观察到材料的性能提供了理论基础。核磁共振的其他应用程序可以找到在医药领域,磁共振成像 (MRI) 经常用于医疗诊断。核磁共振也曾经在代谢组学检测不同代谢产物排出体外的有机体从而提供代谢指纹。核磁共振的用途是宽;从确定到人类的大脑成像的单分子的结构。

References

  1. Ta, L., Axelsson, A., Bijl, J., Haukka, M., Sundén, H., Ionic Liquids as Precatalysts in the Highly Stereoselective Conjugate Addition of α,β-Unsaturated Aldehydes to Chalcones. Chem. Eur. J. 20 (43), 13889-13893 (2014).
  2. Table adapted from Graham Solomons, T. W. Fryhle, C. B., Organic Chemistry, 10th edition, Wiley, p. 387, 418 (2011).
  3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wothers, P. Proton nuclear magnetic resonance. Organic Chemistry, Chapter 11, Oxford University Press, 269 (2001).
  4. Wu, X.-F., Neumann, H., Spannenberg, A., Schulz, T., Jiao, H., Beller, M.,Development of a General Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Halides. J. Am. Chem. Soc. 132 (41), 14596-14602 (2010).

1.编制的核磁共振起始原料

  1. 添加开始到一个干净的核磁共振管材料的 ~ 10 毫克。
  2. 溶解在 ~0.7 毫升氘化溶剂 (扑热息痛3给出的例子) 的起始原料。一个好的光谱的溶剂适合身高 4.5-5 厘米。
  3. 仔细帽核磁共振管和在帽上写的示例名称。
  4. 摇动样品轻轻地确保所有材料都溶化了。小心避免溶剂和帽,这可能导致可能污染的样品之间的接触。
  5. 核磁共振管小心地插入微调框。微调按钮将旋转一次插入,确保整个样本经验产生匀强磁场的磁铁。以去除指纹和污垢的清洁核磁共振管和微调框 2-丙醇和实验室组织的外。
  6. 旋流器的采样深度的地方评估以确保如,可能破坏光谱仪,核磁共振管底不插入太远到核磁共振探头。不同探头有不同样品深度和用户应该知道的特定深度测量。
  7. 将标本放在核磁共振谱仪。瓦里安 400 MHz 光谱仪,配有自动进样器,在这里用。
  8. 完成后的核磁共振测量,过程的光谱和分配中的谱峰。

2.3 M 氢氧化钠的查尔酮合成制备

  1. 60 毫克 NaOH 添加 50 毫升容量瓶中。
  2. 一半的烧瓶中加入去离子的水溶解氢氧化钠。通过添加更多的水,直到达到马克稀溶液进一步。
  3. 将 10 毫升乙醇添加到配备了磁力搅拌酒吧的 50 mL 圆底烧瓶。
  4. 此后,添加 680.5 毫克 4-甲氧基苯甲醛和 5 mL NaOH 溶液制备步骤 2.1 到相同的烧瓶中。
  5. 4-甲基苯乙酮 671 毫克随后向解决方案中添加搅拌和盖瓶,室温搅拌。
  6. 通过监视进度的反应1H NMR 在 30 分钟间隔 (参见第 3 步) 直到充分消费的起始原料。
  7. 添加 5 毫升的水,当反应已达到完成 (~ 3 h)。筛选结果沉淀清洗,它与 20 毫升乙醇/水 1:2。让沉淀自然晾干。
  8. 计算得到的产品产量。准备按照步骤 1.2.2.7 核磁共振样品。检查与1H NMR 的纯度。如果不是纯,纯化通过乙醇重结晶产品。
  9. 将反应混合物约 3 滴添加到使用巴斯德吸管核磁共振管和冲洗用氘代溶剂吸管。
  10. 重复步骤 1.2-1.8。

3.简要解释的核磁共振谱

  1. 过程与一个合适的方案 (例子 MestReNova) 谱。
  2. 关联到该谱的变化,在表 1中不同的山峰。化学位移的给出暗示什么类型的质子中存在的环境。
  3. 集成峰提供对应于每个峰的氢原子的数目。集成的所有山峰赋予总质子的相对数目。
  4. 评价质子峰,表明不同数量的近邻的分裂。
  5. 测量 J 耦合看到质子如何连接到彼此。

磁共振成像或核磁共振,光谱学就是确定分子的结构和纯度的样品在有机化学中的重要方法。

在核磁共振光谱样品暴露于强磁场中。在暴露某些核过渡,或产生共鸣,谨慎的能级之间。这些级别之间的能隙可以测量并可视化为谱。此数据可以用于澄清样品的化学结构。

并不是所有原子核都有必需的属性是核磁共振活跃。常见的同位素研究是1H、 2H、 13C、 19楼和31

这个视频将介绍核磁共振,从不同阶段的化学反应,通过核磁共振样品的例子准备步背后的原则,并讨论几个应用程序。

核磁共振仪,使用液态氮和氦冷却超导磁体。磁铁适用于样品的恒定的磁场。内部的样品,具有奇数的质子或中子的原子核将对齐字段,采用低能量的状态,要么反对它,采用一种高能状态。

两级之间的能量差是核的谐振频率,取决于应用的领域和类型。对于用核磁共振的磁体,该值在无线电频率或射频范围。

射频线圈激发样品,射频脉冲,移动低能核到更高的状态,在恢复回来之前。线圈磁化,显示为峰检测到这些更改。

核磁共振的力量在于它能够区分核,此案例的氢,在他们的化学环境。对邻近原子电子将阻止,或者"盾",从一些在磁场中的原子核。这有效的字段更改为特定的原子核,称为化学位移的谐振频率。在乙醇中所有的亚甲基和羟基、 甲基质子有独特的共振频率。确定每个峰下的面积阐明了每种类型的质子数目。

因为不同的磁性强度的仪器将会改变谐振频率,它们被引用添加到样品、 经常四甲基硅或 TMS 标准分子。化学位移的频率是非常小的在每万或 ppm 的部分经常报道。

当使用高分辨率强磁体,峰会有时将拆分 subpeaks。这被造成相邻核,其中一些对齐与磁场作用下,一些反对;进一步更改应用到原子核的有效字段。在乙醇中,2 亚甲基质子将甲基峰两次分成三重态,和 3 甲基质子将亚甲峰三次分成四重奏。距离的分裂,或 J 耦合,被有关原子核,协助在定性发现的距离。

现在,您了解核磁共振背后的基本原则,让我们审查使用质子核磁共振来监视查尔酮醛和酮的合成示例程序。

通过使用巴斯德移液管将极少量的起始原料添加到烧杯开始。搬入通风橱,稀释 0.7 毫升氘代溶剂的起始原料。氘代的溶剂被用作氘的谐振频率是质子的范围之外。

使用巴斯德吸管清洁 5 毫米核磁共振管,填充底 4.5-5 厘米.章核磁共振管中加入 0.7 毫升的稀释的起始原料和贴上标签。轻轻摇动管,并注意避免样品与帽之间的联系。然后,将导管插入微调控制项。

清洁管和微调框使用 2-丙醇和实验室组织外部。然后将样品组装成深度测量和校准的插入深度。

经过校准后,示例程序集加载到核磁共振谱仪要么手动或使用自动取样器。最后,使用计算机工作站获得了核磁共振谱。

生成使用此过程为每个反应的起始材料的核磁共振谱。查尔酮的合成、 光谱应为生成甲氧基苯甲醛和甲基苯乙酮。

接下来,执行样品合成相结合的起始材料和试剂瓶开始反应。

在 30 分钟的时间间隔,删除使用巴斯德吸管,反应混合物的小分装和清洁的核磁共振管中加入 3 滴。

冲淡这粗反应产物与氘代溶剂和准备核磁共振使用前面描述的过程。

随着反应的进行,会形成黄色沉淀。反应完毕后,洗净和过滤沉淀及生成纯化的反应产物的 NMR 谱。

现在,我们已经在每个阶段的化学反应生成核磁共振谱,让我们对其进行分析。

为每个起始原料的核磁共振谱的峰被分配给不同的质子组根据其化学位移和贡献每个峰的质子数分子内。在这里,我们 4 主要质子组分配对甲基苯乙酮和甲氧基苯甲醛,注意到 9.5 和 10.5 ppm 之间醛峰值。通过在不同的时间点比较粗的反应产物的核磁共振谱,阐明了化学反应合成查耳酮的演变。例如,醛峰从起始材料甲氧基苯甲醛反应,30 分钟后目前仍在继续,但完全消失后 3 h,标志着反应的完成。

通过检查化产物的纯光谱我们可以分配每个峰值到质子组查尔酮的结构中。例如,研究峰 3 和 4,我们看到他们的积分都是一个,对应组包含一个质子。

3 和 4 的山峰而得名指示一个相邻质子的双峰。两者都有 J 耦合常数的 16 Hz,表明质子位于整个E-双键。通过分配所有纯化的反应产物的 NMR 山峰,我们确认纯的查尔酮的合成。

核磁共振波谱法已广泛的应用和使用在许多科学和医学领域。

在此应用中,质子核磁共振用于验证的合成及结构的 diamidocarbene 和 mononoamidocarbine,其核磁共振谱有不同峰分裂模式。这些卡宾也生成看似不同反应产物当结合的白色磷;DAC1 生成明亮的红色反应的产物,而 MAAC2 产生一个明亮的橙色产品。这些差异反应产物中的证实使用第二个核磁共振中的应用, 31P 核磁共振,生成谱基于磷原子核的谐振频率的差异。

在这里,磁共振成像或 MRI,用来生成大脑解剖图,选择感兴趣的大脑区域。然后核磁共振波谱法用于生成的关键代谢产物的光谱。最后,使用 MRI 脑代谢在不同实验条件下的变化进行了评价。

在此应用中,利用核磁共振法分析绑定属性,提出了一种 3D 的铜结合肽结构。首先,NMR 谱对照肽的未绑定和铜绑定状态。然后,利用更先进的二维核磁共振技术,求出了不同潜在构象的多肽的结构。最后,这些核磁共振派生的结构性制约因素被用于开发未绑定肽的拟议的 3 维结构。

你刚看了朱庇特的 NMR 分析导论。现在,您应该了解核磁共振谱生成和分析,以及核磁共振样品制备程序背后的基本原则。

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