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Organic Chemistry II

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Organocatalyse

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Organocatalysts toxicité faible coût et faible se substituent aux métaux de transition, et par rapport aux enzymes, ils sont plus facilement synthétisée et obtenus.

Organocatalyse implique de petites molécules organiques qui interagissent avec des espèces chimiques afin d’accélérer les réactions sans être consommé.

Cette vidéo illustre les principes d’organocatalyse, une procédure établissant une réaction de l’énamine catalysée et certaines applications d’organocatalyse.

Organocatalysts peuvent être classés par leurs interactions avec les molécules réactives. Dans les interactions covalentes, catalyseurs forment un intermédiaire réactif via une liaison covalente transitoire lors d’une étape appelée activation. Ces activé composés alors procéder plus réagir. Le processus se termine avec la reprise de la molécule organocatalyse.

Bases de Lewis, les composés qui sont généralement des donneurs d’électrons, qui sont le type le plus commun d’organocatalyst en raison de leur polyvalence. Par exemple, catalyseurs de l’énamine renforcent la caractère nucléophile, permettant des réactions sélectives d’alkylation et aldol. Iminium, un autre catalyseur à base d’amines, est utilisé pour améliorer le caractère électrophile des réactifs pour promouvoir les additions de Michael ou les réactions de cycloaddition.

Ces catalyseurs peuvent aussi sélectionner pour produits stéréoisomère particulière dans un processus appelé catalyse asymétrique. Un des premiers exemples de cela a été une réaction d’aldolisation catalysée par la proline, un acide aminé chiral.

Proline adhère par covalence à une cétone, libérant de l’eau et de générer une énamine chiraux. Cela se traduit par un plus fort nucléophile qui déclenche une réaction d’aldolisation stéréosélective. La réaction illustrée dans cet exemple est importante pour la production d’un précurseur pour la synthèse de stéroïdes.

Maintenant que nous avons couvert les principes d’organocatalyse nous allons examiner une procédure pour un (e) S-proline catalyse la réaction d’aldolisation.

Tout d’abord, mettre les réactifs et les produits de verre à la hotte. Ajouter que les réactifs à une 20 mL rond ballon avec un bar d’agitation magnétique. Puis, incorporer le mélange à 35 ° C pendant 30 minutes.

Puis ajouter 105 mg de 3-buten-2-un goutte à goutte du mélange, tout en maintenant la température. Laissez la réaction de remuer pendant une semaine à 35 ° C.

Après qu’une semaine a un passé, laisser refroidir la réaction à la température ambiante et puis il étancher en ajoutant environ 5 mL de solution aqueux saturée de chlorure d’ammonium.

Ensuite, extrayez la phase aqueuse en ajoutant 30 mL d’éther diéthylique. Séparer les couches organiques et aqueux à l’aide d’une ampoule à décanter.

Ensuite, laver les couches organiques avec une solution saturée de chlorure de sodium et sécher avec du sulfate de magnésium anhydre. Après, retirer le sulfate de magnésium de la solution par filtration.

Ensuite, concentrer le produit à l’aide d’évaporateur rotatif. Enfin, purifier les résidus obtenus par chromatographie sur colonne.

Le produit obtenu peut maintenant être analysé en utilisant la RMN du 1H

La RMN du proton du produit est utilisé pour analyser et identifier les sommets de la cétone de Wieland-Miescher. Le composé a un total de 14 atomes d’hydrogène. Le singulet downfield 5,85 ppm est caractéristique de l’alcène hydrogène un et s’intègre à 1. L’alcane multiplets b, c, d et e sont trouvent dans leurs déplacements typiques allant de 2,78 à 1,65 ppm, intégrant pour un total de 10 atomes d’hydrogène. Enfin, le groupe méthyle f est la plupart singulet upfield avec un déplacement de 1,45 ppm avec une intégration de 3 atomes d’hydrogène.

Maintenant que nous avons examiné une procédure organocatalyse nous allons regarder certaines applications

Organocatalyse asymétrique est devenu un processus indispensable pour la synthèse de composés pharmaceutiques. Un exemple est la production de (S)-warfarine, un anticoagulant utilisé pour traiter les caillots de sang. Dans le passé, sa synthèse a invoqué la résolution chirale, par cristallisation ou par chromatographie, de mélanges racémiques. Ce processus a entraîné des rendements d’environ 19 %. À l’aide d’un catalyseur chiral organique, le processus de résolution chirale gaspillage a été remplacé par une synthèse qui permet d’obtenir des rendements de 99 %.

Liquides ioniques sont des sels qui existent généralement à l’état liquide à température ambiante. Liquides ioniques gagnent l’attention dans de nombreux domaines de recherche, y compris organocatalyse. EMIMAc est un exemple d’un composé qui a des anions et des cations organiques. Dans cette application, il est utilisé comme catalyseur dans une synthèse stéréosélective. La stabilité élevée, faible volatilité et sont ininflammables de liquides ioniques rend un média sécuritaire de réaction qui est recyclable.

Vous avez juste regardé les vidéo de JoVE sur organocatalyse. Cette vidéo couverts organocatalyse, une procédure générale et certaines applications. Merci de regarder !

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