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Organic Chemistry II

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Overview

출처: 비 M. 동과 얀 리델, 화학학과, 캘리포니아 대학, 어바인, 캘리포니아

폴리머는 반복 단위 (소위 단량 체)로 구성된 거대 분자로 만들어집니다. 현대 사회에서 폴리머는 중요한 역할을 합니다. 첫 번째 중요한 중합체 중 하나는 폴리아미드인 나일론이었습니다. 그것은 칫솔과 스타킹에 널리 응용 프로그램을 발견했다.

Principles

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중합에는 두 가지 주요 유형이 있습니다. 하나는 급진적 인, 양이온, 애니메이션 및 coordinative 중합으로 분화 될 수있는 연쇄 성장 반응입니다. 단계-성장 중합은 중합체를 만드는 다른 주요 방법입니다. 이중 기능 또는 다기능 단량 단량체는 궁극적으로 폴리머를 형성하기 위해 반응합니다. 단계-성장 중합은 응축 중합 및 추가 중합으로 더욱 분화될 수 있다.

또한 중합체에서, 단량체는 중합체를 형성하기 위해 서로 를 추가합니다. 응축 중합에서, 2개의 단량체는 염화수소 같이 물 또는 다른 작은 분자의 방출의 밑에 응축 반응에서 추가될 것입니다.

폴리아미드의 다음 합성에서, 디카박실산 염화물은 염화수소의 방출하에 폴리아미드를 형성하기 위해 디아민과 응축된다. 폴리아미드-6,10의 이름으로 표기법 6,10은 디아민 단조량(이 경우 6개)의 탄소 수와 디카박스실산 염화물 단조량(이 경우 10개)의 탄소 수를 반영한다.

Equation 1

단계-성장 중합의 한 가지 특징은 사슬 길이의 의존성 및 중합의 변환이다. 반응의 시작 부분에서 대부분의 단조량은 주로 형성 희미및 트리머를 형성하기 위해 응축됩니다. 추가 진행과 함께, 조광기와 트리머는 올리고머에 결합하고 높은 전환율 후, 대부분의 단량체가 반응 한 경우에만, 올리고머는 단백종의 높은 수의 폴리머를 형성하기 위해 응축됩니다. 이 현상은 도 1에설명되어 있습니다.

Figure 1
그림 1. 응축 중합.

이 실험에서 폴리아미드는 소위 표면 중합화를 통해 형성한다. 수성 및 유기 용액으로 구성된 불동성 용액에서 중합은 두 층의 인터페이스에서 이루어질 것이다. 디아민 단조량은 물에 용해되고, 디카박실산은 유기 용매에 용해됩니다.

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Procedure

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1. 준비

  1. 250mL 비커에 100mL n-헥산에 세바코일 염화3mL(14mmol)을 넣습니다.
  2. 150mL 비커에 50mL 증류수에 1,6-디아미노헥산의 4.4g(38mmol)을 넣습니다.
  3. 1,6-디아미노헥산 용액에 페놀펜트할린 용액 약 5방울을 넣습니다.

2. 표면 중합

  1. 세바코일 염화물 용액을 사용하여 수성 용액을 신중하게 오버레이하십시오.
  2. 수성 용액과 유기 용액의 인터페이스에서 얇은 층이 형성됩니다.
  3. 추가된 페놀펜트할린은 인터페이스를 표시합니다.

3. 폴리머 수집

  1. 핀셋으로 인터페이스에서 형성 된 폴리 아미드 필름을 당기고 유리 막대 주위에 싸십시오.
  2. 유리 막대에 폴리아미드를 감습니다.
  3. 폴리머를 아세톤으로 씻은 다음 풍부한 양의 물로 씻어내시다.
  4. 감소된 압력하에서 50°C에서 폴리머를 건조시다.

합성 폴리머는 일상 생활에서 유비쿼터스일 뿐만 아니라 적용및 기초 과학 전반에 걸쳐 수많은 응용 프로그램을 가지고 있습니다.

중합은 중합체로 알려진 거시 분자 화합물을 만드는 데 사용되는 공정입니다.

이러한 거대 분자는 단량체로 알려진 많은 수의 반복 단위로 구성됩니다. 이 큰 분자로 구성된 재료는 독특한 화학적, 기계적 및 열 특성을 가지고 있습니다.

이 비디오는 중합원리, 폴리아미드-6,10의 합성을 설명하고 중합의 일부 응용을 다룰 것이다.

중합화를 분류하는 방법에는 여러 가지가 있습니다. 일반적인 방법은 성장 특성, 사슬 성장 또는 단계 성장 중합에 의해. 사슬 성장에서 모노머는 분자의 끊임없이 길어가는 사슬의 끝에 추가됩니다. 이것은 단조량이 소진되거나 성장이 억제될 때까지 계속됩니다.

단계 성장 중합에서, 이중 기능 또는 다기능 단량은 처음에 형성 된 디머 와 트리머에 반응한다. 반응이 진행됨에 따라 이러한 화합물은 더 큰 올리고머를 형성하기 위해 결합합니다. 반응은 긴 폴리머 분자가 형성될 때까지 계속됩니다.

중합을 분류하는 또 다른 방법은 반응 메커니즘을 기반으로 합니다. 한 가지 범주는 모노머가 부산물을 형성하지 않고 함께 추가하는 추가 중합화입니다. 예를 들어, 염화물 단량제 는 자유 라디칼을 형성할 때, 폴리염화 또는 PVC로 알려진 긴 사슬 분자를 연속적으로 전파하는 다른 단량분자를 공격한다.

다른 메커니즘에서, 응축 중합화, 보완적인 기능성 말단 단위를 가진 분자는 반응하여 물 또는 작은 분자의 형태로 부산물을 방출한다. 반응제는 단량체, 또는 더 높은 분자량 중간체일 수 있습니다.

이 공정으로 만든 중요한 폴리머는 나일론으로 더 잘 알려진 폴리아미드입니다. 이 합성에서, 디카박스일산 염화물은 폴리아미드를 형성하고 염화수소를 방출하기 위해 디아민과 응축된다. 반응이 진행됨에 따라, 단조량은 더 큰 올리고머를 형성하기 위해 반응하는 희미한 기및 트리머를 형성하기 위해 소비됩니다. 그런 다음 올리고머는 큰 분자량 폴리머를 형성하기 위해 응축됩니다.

이제 중합의 기초가 덮여있다, 표면 중합을 사용하여 폴리 아미드의 단계 성장 응축 반응을 살펴 보자; 수성 및 유기상으로 구성된 이질성 혼합물의 계면에서 중합이 발생하는 공정.

첫째, 중합화를 위한 반응 용액을 준비한다. 비커에서, 100 mL 헥산에 세바코일 염화물의 3 mL을 혼합. 별도의 비커에 증류수 50mL에 1,6-디아미노헥산 4.4 g를 넣습니다.

수성 디아미노헥산 용액에 페놀펜트할린 용액 약 5방울을 넣습니다.

다음으로, 세바코일 염화물 용액을 디아미안헥산을 함유한 수성 용액에 조심스럽게 오버레이한다. 얇은 층은 두 단계의 인터페이스에서 형성됩니다. 페놀펜탈린에 의해 층의 가시성이 향상됩니다.

마지막으로, 중합체는 수집되어야 한다. 핀셋 을 사용하여 형성 된 폴리 아미드 필름을 당기고 유리 막대 주위에 감쌉니다. 유리 막대에 폴리아미드를 감습니다.

그런 다음 아세톤으로 폴리머를 씻고 풍부한 양의 물을 섭취합니다. 이 작업이 완료되면, 감소 된 압력하에서 50 °C에서 건조.

이 과정에서 폴리아미드의 빈 긴 가닥이 얻어진다.

중합은 많은 과학 및 엔지니어링 응용 분야에서 사용됩니다. 여기에서는 이러한 응용 프로그램 중 일부를 다룹니다.

광 중합은 빛을 사용하여 반응을 개시합니다. 마스크를 사용하여 3차원 폴리머 구조를 레이어별로 조작할 수 있습니다. 기성 디지털 프로젝터와 감광성 수지를 사용하는 이 시스템은 100μm 이하해상도의 3D 물체를 생성하여 역학 및 재료 과학에 대한 근본적인 연구를 가능하게 하고, 튜닝 메타물질과 같은 신흥 분야의 기초를 연구할 수 있습니다.

나노 입자의 합성에 있는 어드밴스에도 불구하고, 나노 입자의 순서된 조립은 도전남아 있습니다. 이 응용 분야에서 폴리스티렌 블록 폴리 (아크릴산)로 코팅 된 금속 나노 입자는 사슬 구조로 중합됩니다. 중합체 합성 기술은 나노 입자 사슬의 길이와 폭의 제어를 허용합니다.

생체 적합성 폴리머는 생물 과학에서 필수 불가결한 도구가 되었습니다. 예를 들어, 밀도 그라데이션 다층 중합합은 뚜렷한 화학적 및 기계적 특성을 갖는 생체 적합성 계층 행렬을 생성할 수 있게 해줍니다. 이 기술은 복잡한 2-D 및 3-D 환경에서 세포 반응에 대한 생체 의학 및 기본 연구를 가능하게합니다.

당신은 중합에 JoVE의 비디오를 보았다. 이 비디오는 중합의 기본 개념을 다루었습니다, 폴리아미드 합성을 위한 절차 및 실험실에서 중합의 사용. 시청해 주셔서 감사합니다!

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Results

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폴리아미드의 빈 긴 가닥이 얻어진다.

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Applications and Summary

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이 실험은 간단한 방식으로 폴리머의 합성을 생생하게 보여줍니다. 1,6-디아미노헥산과 세바코일 염화물의 응축 중합은 두 개의 액체 층의 인터페이스에서 중합되는 폴리아미드-6,10을 제공합니다. 이러한 표면 중합은 폴리아미드의 중공 가닥을 형성하며, 계면에서 폴리머를 당기고 유리 막대 주위에 감싸서 바람을 피도록 한다.

폴리머와 폴리아미드는 일상 생활에서 다양한 용도를 찾습니다. 처음에는 칫솔과 스타킹에 사용됩니다. 오늘날 폴리아미드는 비옷, 야외 옷, 실험실 코트, 플라이트 재킷 과 같은 섬유 생산에 사용됩니다. 그 힘과 인성으로 인해 폴리아미드는 낙하산, 등반 로프 및 돛에도 사용됩니다. 이러한 응용 분야는 폴리아미드를 오늘날 사용중의 가장 중요한 폴리머 중 하나로 만듭니다.

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Transcript

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