13.3
羧酸具有极性 –C=O 和 –OH 基团,可确保两个分子之间的偶极-偶极相互作用。
此外,极性基团参与两个强分子间氢键,形成稳定的二聚体,有效地使分子量加倍。
这导致羧酸的沸点高于类似化合物的沸点。
一般来说,低分子量羧酸是液体,而高分子量羧酸在室温下是固体。
由于伦敦力增加和紧密堆积,带有长非极性烃链的饱和羧酸比不饱和酸具有更高的熔点。
二羧酸具有两个额外的氢键,具有相对较高的熔点。
羧酸还与水形成氢键。低分子量羧酸易溶于水。
随着疏水性烃链的增加,水溶性降低。这种长链羧酸除了氢键外,由于伦敦力还很容易溶于酒精溶剂。
如果溶剂是非极性的,酸以二聚体形式存在,使它们非常易溶。
较低分子量的羧酸具有尖锐且难闻的气味。 它们还比醛、酮和醇等类似化合物具有更高的沸点和熔点。
除了极性羰基和羟基键的偶极-偶极相互作用之外,羧酸分子之间强的分子间氢键决定了一些物理性质。
强相互作用导致羧酸分子以稳定的二聚体存在,使其分子量增加两倍。 因此,它们具有较高的沸点。 这些羧酸二聚体的平衡常数(高达 106–107 M−1)比醇二聚体 (11 M−1) 高得多。
羧酸的熔点也观察到类似的趋势。 熔点随着烃链长度的增加而升高。 具有超过八个碳的饱和羧酸在室温下通常是固体。 然而,不饱和羧酸的熔点较低。 例如,饱和羧酸硬脂酸 (C18H36O2) 在 70 °C 时熔化,而带有两个cis双键的亚油酸 (C18H32O2) 在 -5 °C 时熔化。
就溶解度而言,低分子量羧酸由于与水分子的氢键相互作用而溶于水。 相反,由于分子之间的范德华相互作用较高,较高分子量的羧酸更易溶于醇。 值得注意的是,羧酸在 CCl4 等非极性溶剂中高度溶解。 有趣的是,一些二羧酸由于其大量的氢键相互作用而具有相当的水溶性。
羧酸具有极性 –C=O 和 –OH 基团,可确保两个分子之间的偶极-偶极相互作用。
此外,极性基团参与两个强分子间氢键,形成稳定的二聚体,有效地使分子量加倍。
这导致羧酸的沸点高于类似化合物的沸点。
一般来说,低分子量羧酸是液体,而高分子量羧酸在室温下是固体。
由于伦敦力增加和紧密堆积,带有长非极性烃链的饱和羧酸比不饱和酸具有更高的熔点。
二羧酸具有两个额外的氢键,具有相对较高的熔点。
羧酸还与水形成氢键。低分子量羧酸易溶于水。
随着疏水性烃链的增加,水溶性降低。这种长链羧酸除了氢键外,由于伦敦力还很容易溶于酒精溶剂。
如果溶剂是非极性的,酸以二聚体形式存在,使它们非常易溶。
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