3.14: Nivellierungseffekt

In der Säure-Base-Chemie bezieht sich der Nivellierungseffekt auf die Begrenzung, die das Lösungsmittel auf die Stärke von Säuren und Basen in Lösung ausübt. Wenn eine Base verwendet wird, die stärker ist als die konjugierte Base des Lösungsmittels, wird das Lösungsmittel deprotoniert, bis die Base vollständig verbraucht ist, wodurch es gegen schwächere Säuren unwirksam wird. Umgekehrt protoniert eine Säure, die stärker ist als die konjugierte Säure des Lösungsmittels, das Lösungsmittel, bis die Säure erschöpft ist, wodurch es gegen schwächere Basen unwirksam wird. Im Wesentlichen neutralisiert das Lösungsmittel stärkere Säuren und Basen und verhindert, dass sie wie vorgesehen mit anderen Verbindungen reagieren.

In Wasser (einer wässrigen Lösung) deprotoniert beispielsweise eine starke Base wie das Amidion Wasser, wobei überwiegend Hydroxidionen gebildet werden und nur wenige Amidionen übrig bleiben. Dadurch wird verhindert, dass die Amid-Ionen Verbindungen wie Acetylen, die einen höheren pKa-Gehalt als Wasser haben, effektiv deprotonieren. Wird jedoch ein basischeres Lösungsmittel wie Ammoniak verwendet, können die Amid-Ionen Acetylen erfolgreich deprotonieren und so die gewünschte Reaktion erleichtern.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass der Säuregehalt des Lösungsmittels die Wirksamkeit starker Basen und seine Basizität die Wirksamkeit starker Säuren einschränkt. Das gewählte Lösungsmittel muss daher die Säure-Base-Reaktion erleichtern, ohne selbst eine signifikante Reaktion zu durchlaufen.