Nivellierungseffekt und nichtwässrige Säure-Base-Lösungen

In der Säure-Base-Chemie bezieht sich der Nivellierungseffekt auf die Begrenzung der Stärke von Säuren und Basen in Lösung durch das Lösungsmittel. Wenn eine Base verwendet wird, die stärker ist als die konjugierte Base des Lösungsmittels, deprotoniert sie das Lösungsmittel, bis die Base vollständig verbraucht ist, wodurch sie gegen schwächere Säuren unwirksam wird. Umgekehrt protoniert eine Säure, die stärker ist als die konjugierte Säure des Lösungsmittels, das Lösungsmittel, bis die Säure aufgebraucht ist, wodurch sie gegen schwächere Basen unwirksam wird. Im Wesentlichen neutralisiert das Lösungsmittel stärkere Säuren und Basen und verhindert so, dass sie wie beabsichtigt mit anderen Verbindungen reagieren.

In Wasser (einer wässrigen Lösung) beispielsweise deprotoniert eine starke Base wie das Amidion das Wasser, wobei überwiegend Hydroxid-Ionen gebildet werden und nur wenige Amidionen übrig bleiben. Dies verhindert, dass die Amidionen Verbindungen wie Acetylen, die einen höheren pKa-Wert als Wasser haben, effektiv deprotonieren. Wenn jedoch ein basischeres Lösungsmittel wie Ammoniak verwendet wird, können die Amidionen Acetylen erfolgreich deprotonieren, was die gewünschte Reaktion erleichtert.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass der Säuregehalt des Lösungsmittels die Wirksamkeit starker Basen und seine Basizität die Wirksamkeit starker Säuren begrenzt. Das gewählte Lösungsmittel muss daher die Säure-Base-Reaktion erleichtern, ohne selbst eine nennenswerte Reaktion einzugehen.