Name: Détermination des groupes fonctionnels carbonylés dans Bio-huiles par titrage potentiométrique: La méthode Faix (Vidéo) | JoVE Journal
Uploaded: 2017-02-07T14:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 56 s
Description: Apprenez la méthode de titrage potentiométrique de Faix pour quantifier les composés carbonylés dans les bio-huiles de pyrolyse. Cette technique précise utilise de petits échantillons et des réactifs moins toxiques pour évaluer le vieillissement des bio-huiles.

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Attention: S&#39;il vous plaît examiner toutes les fiches de données de sécurité des matériaux pertinents (FS) avant de commencer. L&#39;éthanol est inflammable. Toutes les procédures de manipulation de produits chimiques applicables doivent être respectées, ainsi que toutes les procédures jetables et de manutention des déchets applicable. 1. Réactif Solutions <ol><li> Préparer la solution de chlorhydrate d&#39;hydroxylamine (solution A) Ajouter 7,7 g de chlorhydrate d&#39;hydroxylamine et 50 ml d&#39;eau déminéralisée dans un ballon de 250 ml volumétrique. Lorsque tous les solides se sont dissous, diluer pour marquer avec de l&#39;éthanol. Il en résulte une solution de chlorhydrate d&#39;hydroxylamine 0,55 M dans 80% (v / v) d&#39;éthanol. </li><li> Préparer la solution de triéthanolamine (Solution B): Ajouter 17,4 ml de triéthanolamine à une fiole jaugée de 250. Ajouter 10 ml d&#39;eau, puis diluer jusqu&#39;à la marque avec de l&#39;éthanol. 95% d&#39;éthanol peut également être utilisé si l&#39;addition d&#39;eau est ignorée. Il en résulte une solution 0,48 M de triéthanolamine à 96% (v / v) d&#39;éthanol </li><li> Préparer l&#39;acide chlorhydriqueSolution. Soit acheter 0,1 N solution ou préparer en utilisant 10 ml de HCl concentré et 1 L d&#39;eau. </li></ol> 2. Bio-huile d&#39;échantillonnage et la manipulation <ol><li> Assurez-vous que l&#39;échantillon d&#39;huile est à température ambiante avant de prélever un échantillon. Bien homogénéiser (mélange en agitant vigoureusement pendant au moins 1 minute, et inspecter visuellement l&#39;échantillon pour vous assurer qu&#39;il est homogène. Certains bio-huiles peuvent nécessiter plus durées d&#39;agitation) bio-huile pour obtenir un échantillon représentatif. </li><li> Pour l&#39;échantillon bio-huile, utiliser 100 à 150 mg de bio-huile. </li><li> Minimiser l&#39;exposition à l&#39;oxygène et de la chaleur pour empêcher la dégradation de l&#39;échantillon avant l&#39;analyse. </li></ol> 3. Procédure d&#39;analyse <ol><li> Normalisation de la solution de base <ol><li> Dry Na 2 CO 3 étalon primaire dans un four à 105 ° C pendant la nuit pour assurer un échantillon sec. Laisser le Na 2 CO 3 à refroidir à température ambiante avant la pesée. </li><li> Peser 100 à 150 mgde carbonate de sodium dans un récipient de titration, enregistrer le poids réel, ajouter une barre d&#39;agitation et ajouter suffisamment d&#39;eau pour couvrir le bulbe de l&#39;électrode de pH et de la jonction. </li><li> Transférer l&#39;échantillon dans un récipient de titrage, en lavant la fiole de réaction à plusieurs reprises séparément avec de l&#39;éthanol et de l&#39;eau dans des proportions pour obtenir une solution finale 80% d&#39;éthanol / eau. Titrer avec la solution d&#39;acide en utilisant un titreur automatique à l&#39;extrémité. Notez le point final. Le critère est défini comme étant le point de la courbe de titrage d&#39;inflexion. </li><li> Répétez le processus deux fois pour obtenir trois points. </li><li> Utilisez la valeur moyenne de la normalité de la solution acide. </li></ol></li><li> Préparation du Blanks de titration <ol><li> Pour les témoins A: ajouter 0,5 ml de diméthylsulfoxyde (DMSO) à un flacon de 5 ml avec une pale d&#39;essorage. </li><li> Ajouter une solution de 2 ml d&#39;hydroxylamine chlorhydrate (solution A). </li><li> Ajouter une solution de triéthanolamine 2 ml (solution B). </li><li> Cap étroitement, dans préchauffé (80 ° C) la chaleurbloc er ou bain d&#39;eau et remuer pendant 2 heures. </li><li> Titrer avec une solution acide en utilisant un titreur automatique à l&#39;extrémité, et l&#39;enregistrement d&#39;extrémité. </li><li> Pour B Blank: Si acide minéral est suspecté d&#39;être présent dans l&#39;échantillon, ajouter 0,5 ml de DMSO à 5 ml flacon avec une palette de spin. </li><li> Ajouter une solution de triéthanolamine 2 ml (solution B). </li><li> Cap hermétiquement et agiter à 80 ° C pendant 2 heures. </li><li> Transférer l&#39;échantillon dans un récipient de titrage, en lavant la fiole de réaction à plusieurs reprises séparément avec de l&#39;éthanol et de l&#39;eau dans des proportions pour obtenir une solution finale 80% d&#39;éthanol / eau. Titrer avec la solution d&#39;acide en utilisant un titreur automatique à l&#39;extrémité. Notez le point final. </li><li> Répéter l&#39;opération trois fois pour obtenir trois points. </li></ol></li><li> Validation de la méthode utilisant un Carbonyle Connu <ol><li> Peser ~ 100 mg de 4- (benzyloxy) benzaldéhyde (4-BBA) à un flacon de 5 ml, enregistrer le poids réel, ajouter une palette de spin. </li><li> Ajouter 0,5 ml de DMSO. </li><li> Dissoudrel&#39;échantillon ml d&#39;une solution de chlorhydrate d&#39;hydroxylamine 2 (solution A). </li><li> Ajouter une solution de triéthanolamine 2 ml (solution B). </li><li> Fermer le couvercle hermétiquement et agiter à 80 ° C pendant 2 heures. </li><li> Transférer l&#39;échantillon dans un récipient de titrage, en lavant la fiole de réaction à plusieurs reprises séparément avec de l&#39;éthanol et de l&#39;eau dans des proportions pour obtenir une solution finale 80% d&#39;éthanol / eau. Titrer avec la solution d&#39;acide en utilisant un titreur automatique à l&#39;extrémité. Notez le point final. </li><li> Répétez le processus à trois reprises, pour obtenir trois points. </li></ol></li><li> Analyse des Bio-huile Utilisation de la méthode <ol><li> Peser près de 100 mg de la bio-huile pour flacon de 5 ml, enregistrer le poids réel et ajouter une palette de spin. </li><li> Ajouter 0,5 ml de DMSO. </li><li> Dissoudre l&#39;échantillon dans une solution de chlorhydrate d&#39;hydroxylamine 2 ml (solution A). </li><li> Ajouter une solution de triéthanolamine 2 ml (solution B). </li><li> Fermer le couvercle hermétiquement et agiter à 80 ° C pendant 2 heures. </li><li> e Transferte échantillon dans un récipient de titrage, en lavant le flacon de réaction séparément plusieurs fois avec de l&#39;éthanol et de l&#39;eau dans des proportions pour obtenir une solution finale 80% d&#39;éthanol / eau. Titrer avec la solution d&#39;acide en utilisant un titreur automatique à l&#39;extrémité. Notez le point final. </li><li> Répétez le processus à trois reprises, pour obtenir trois points. </li><li> Blank C: Si l&#39;acide minéral est suspecté d&#39;être présent dans l&#39;échantillon, peser près de 100 mg de la bio-huile dans un flacon de 5 ml, enregistrer le poids et ajouter une palette de spin. </li><li> Ajouter 0,5 ml de DMSO. </li><li> Ajouter une solution de triéthanolamine 2 ml (solution B). </li><li> Cap hermétiquement et agiter à 80 ° C pendant 2 heures. </li><li> Transférer l&#39;échantillon dans un récipient de titrage, en lavant la fiole de réaction à plusieurs reprises séparément avec de l&#39;éthanol et de l&#39;eau dans des proportions pour obtenir une solution finale 80% d&#39;éthanol / eau. Titrer avec la solution d&#39;acide en utilisant un titreur automatique à l&#39;extrémité. Notez le point final. </li><li> Répéter l&#39;opération trois fois pour obtenir trois points. </li></ol></li></ol> 4. calculs <ol><li> Normalisation de la solution de base <ol><li> Calculer la concentration de la solution d&#39;acide (mol / L) en utilisant l&#39;équation suivante. Le poids du carbonate de sodium sec en grammes est W 1, dont la pureté est écrite comme une fraction ( par exemple, 99% est 0,99) et le point d&#39; extrémité est en ml. <img alt="L&#39;équation 1" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq1.jpg" /></li></ol></li><li> Validation de la méthode utilisant un Carbonyle Connu <ol><li> Calculer la concentration de 4BBA (mol / L) dans l&#39;échantillon en utilisant l&#39;équation suivante. Le poids de l&#39;4BBA en grammes w 2, la pureté de l&#39; 4BBA est écrite comme une fraction ( par exemple, 99% est 0,99), la concentration de la solution acide (mol / L) [acide], de la triéthanolamine / hydroxylamine • HCl point final vierge est EP BA (la valeur moyenne de trois blancs, en ml), et le point de terminaison est EP (en ml). &lt;br /&gt; <img alt="équation 2" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq2.jpg" /></li></ol></li><li> Analyse des Bio-huile <ol><li> Calculer la concentration des carbonyles en bio-huiles [CO] (mmol / g-bio huile) à l&#39;aide de l&#39;équation suivante. Le poids de la bio-huile en grammes est w 3, la concentration de la solution acide (mol / L) est [acide], le triéthanolamine / hydroxylamine • HCl endpoint vierge est EP BA (la valeur moyenne de trois ébauches en mL) et le noeud final est EP (en ml). <img alt="l&#39;équation 3" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq3.jpg" /></li></ol></li><li> correction Acid REMARQUE: La présence d&#39;acides minéraux ou d&#39;acides organiques ayant un pKa &lt;2 peut entraîner des valeurs anormalement bas carbonyle en raison de la réaction de l&#39;acide avec de la triéthanolamine. <ol><li> Si cela est suspecté, effectuez les blancs détaillés dans les sections 3.2.6 et 3.4.8. Le poids de la bio-huile dans l&#39;échantillon en grammes estw 3, EP est le point final de l&#39;échantillon et EP BA est le triéthanolamine / blanc hydroxylamine. EP BB est le point final de B Blank, EP BC est extrémité de Blank C et le poids (g) de l&#39; huile utilisée dans Blank C est w BC: <img alt="l&#39;équation 4" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq4.jpg" /> Pour les échantillons bio-huile contenant principalement de l&#39;acide acétique, ceci est une étape inutile. </li></ol></li></ol>

<ol><li>Oasmaa, A., Kuoppala, E., Solantausta, Y. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ef020206g">Fast pyrolysis of forestry residue. 2. physicochemical composition of product liquid.</a> Energy Fuels. 17 (2), 433-443 (2003).</li>
<li>Olarte, M., et al. <a target="_blank" href="http://link.springer.com/article/10.1007/s11244-015-0505-7">Stabilization of Softwood-Derived Pyrolysis Oils for Continuous Bio-oil Hydroprocessing.</a> Top. Catal. 59 (1), 55-64 (2016).</li>
<li>Nicolaides, G. The chemical characterization of pyrolytic oils. , Dept. of Chemical Engineering., University of Waterloo. Waterloo, Ontario, Canada. MASc Thesis (1984).</li>
<li>Oasmaa, A., Korhonen, J., Kuoppala, E. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ef2006673">An approach for stability measurement of wood-based fast pyrolysis bio-oils.</a> Energy Fuels. 25 (7), 3307-3313 (2011).</li>
<li>Chen, C. L. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aChen%2C+CL+%22Methods+in+Lignin+Chemistry%22">Methods in Lignin Chemistry</a>. Lin, S. Y., Dence, C. W. , Springer-Verlag. Berlin, Heidelberg, New York. 446-457 (1992).</li>
<li>Scholze, B., Hanser, C., Meier, D. <a target="_blank" href="https://www.researchgate.net/publication/256996153_Characterization_of_the_water-insoluble_fraction_from_fast_pyrolysis_liquids_pyrolytic_lignin_Part_II_GPC_carbonyl_goups_and_13C-NMR">Characterization of the water-insoluble fraction from fast pyrolysis liquids (pyrolytic lignin) Part II. GPC, carbonyl groups, and 13C-NMR.</a> J. Anal. Appl. Pyrolysis. 58-59, 387-400 (2001).</li>
<li>Bayerbach, R., Meier, D. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0165237008001514">Characterization of the water-insoluble fraction from fast pyrolysis liquids (pyrolytic lignin). Part IV: Structure elucidation of oligomeric molecules.</a> J. Anal. Appl. Pyrolysis. 85 (1-2), 98-107 (2009).</li>
<li>Faix, O., Andersons, B., Zakis, G. <a target="_blank" href="https://www.degruyter.com/view/j/hfsg.1998.52.issue-3/hfsg.1998.52.3.268/hfsg.1998.52.3.268.xml">Determination of Carbonyl Groups of Six Round Robin Lignins.</a> Holzforschung. 52, 268-272 (1998).</li>
<li>Black, S., Ferrell, J. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.energyfuels.5b02511">Determination of Carbonyl Groups in Pyrolysis Bio-oils Using Potentiometric Titration: Review and Comparison of Methods.</a> Energy Fuels. 30 (2), 1071-1077 (2016).</li>
<li>Ferrell, J., et al. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/bbb.1661/abstract">Standardization of Chemical Analytical Techniques for Pyrolysis Bio-oil: History, Challenges, and Current Status of Methods.</a> Biofuels, Bioprod. Biorefin. 10, 496-507 (2016).</li>
</ol>

Les auteurs n&#39;ont rien à dévoiler.

Les courbes de titration représentatives sont montrées sur la figure 2. Un titrage à blanc, ainsi qu&#39;un titrage d&#39;un échantillon d&#39;huile de pyrolyse, sont représentés. En outre, la première dérivée de la courbe de titrage (DPH / dV) est indiquée, ce qui permet de reconnaître facilement le point final du titrage. Le tableau encadré sur la figure 2 montre des données en triple à la fois pour l&#39; huile de pyrolyse et titrages vierges, avec des valeurs moyennes et les écarts ...

Alors que la pyrolyse de bio-huile se composent d&#39;une grande variété de composés chimiques et des groupes fonctionnels, la quantification des groupes carbonyle est particulièrement importante. Carbonyles sont connus pour être responsables de l&#39;instabilité de la bio-huile pendant la fois de stockage 1 et le traitement 2. La méthode de titrage présentée ici est une technique simple qui peut sûrement quantifier la teneur totale en carbonyle de bio-huiles. Seuls les groupes fonctionnels aldéhyde et cétone sont quantifiés à l&#39;aide de cette méthode; des groupes acides et lactones carboxyliques ne sont pas quantifiés. Pour l&#39; analyse de bio-huile, la quantification des groupes carbonyle par titrage a traditionnellement été réalisée en utilisant le procédé de Nicolaides 3. Ce procédé a été couramment utilisé dans la littérature biohuile 4, 5, 6, 7. C&#39;est unprocédure où carbonyles sont convertis en l&#39;oxime correspondante simples (voir Figure 1). Le HCl libéré réagit avec de la pyridine pour forcer l&#39;équilibre à la fin. L&#39;acide conjugué de pyridine est titrée avec une quantité connue de NaOH (solution titrée de base). Le nombre d&#39;équivalents de NaOH utilisée est stoechiométriquement équivalente aux moles de groupe carbonyle présent dans la bio-huile. La méthode Nicolaides, cependant, présente plusieurs limites. Il peut nécessiter des temps de réaction de plus de 48 heures pour atteindre la fin. Cela limite considérablement le débit échantillon. Elle utilise la pyridine, qui est toxique. Poids de l&#39;échantillon de 1 à 2 g sont nécessaires. Poids de l&#39;échantillon utilisé dépend de la quantité de chlorhydrate d&#39;hydroxylamine présent et la teneur en carbonyle de l&#39;échantillon. Si les estimations initiales du poids de l&#39;échantillon utilisé sont incorrects, le dosage doit être répété. Faix et al. 8 ont développé une méthode qui a été modifié havant d&#39;aborder les questions de la méthode Nicolaides. La réaction est effectuée à 80 ° C pendant 2 heures, en augmentant ainsi le débit d&#39;échantillons. La pyridine a été remplacée par de la triéthanolamine, qui est une substance moins toxique. La taille de l&#39;échantillon peut être réduite à 100 à 150 mg. La triéthanolamine consomme de l&#39;HCl libéré, en conduisant la réaction à son terme et la triéthanolamine non consommée est titrée directement. Un titrage secondaire de l&#39;hydroxylamine est inutile. La comparaison de ces méthodes de titrage a montré que la méthode Nicolaides sous - estime de manière significative la teneur en carbonyle de la bio-huile 9. La méthode décrite ici a été modifié à partir de la méthode originale 8 pour être plus applicable à l&#39;analyse de pyrolyse bio-huiles. Cette méthode a été développée pour l&#39;analyse de pyrolyse brut bio-huiles, mais il a été appliqué avec succès à d&#39;autres types d&#39;huiles dérivés de la biomasse, y compris les bio-huiles hydrotraitées. Addinellement, cette méthode a été utilisée pour suivre l&#39;évolution de la teneur en carbonyle pendant à la fois le vieillissement et la mise à niveau.

<table><tbody><tr>Balance <td></td><td></td><td>analytique</td><td>précise à 0,1 mg</td></tr><tr><td>Chauffe-moteur sec avec agitateur magnétique, ou bain d’eau chaude avec agitateur</td><td></td><td></td><td></td>magnétique</tr><tr><td>Titrateur</td><td></td><td></td> automatique <td>Nous avons utilisé un titreur automatique Metrohm Titrando 809, bien que d’autres systèmes équivalents soient acceptables</td></tr><tr><td>Eau</td><td></td><td></td><td></td>déminéralisée</tr><tr><td>Éthanol (qualité réactif)</td><td></td><td></td><td>CAS # 64-17-5</td></tr><tr><td>Chlorhydrate d’hydroxylamine&nbsp ;</td><td></td><td></td><td>CAS # 5470-11-1</td></tr><tr><td>Triéthanolamine&nbsp ;</td><td></td><td></td><td>CAS #102-71-6</td></tr><tr><td>Acide chlorhydrique (37 %)&nbsp ;</td><td></td><td></td><td>CAS # 7647-01-0</td></tr><tr><td>Carbonate de sodium (étalon primaire)&nbsp ;</td><td>SigmaAldrich</td><td>223484</td><td></td></tr><tr><td>4-(benzyloxy)benzaldéhyde&nbsp ;</td><td></td><td></td><td>CAS # 4397-53-9</td></tr><tr><td>Sillofoxyde de</td><td></td><td></td> diméthyle <td>CAS # 67-68-5</td></tr><tr><td>5 Flacons en verre de 5 mL avec couvercle plein et hélice en téflon</td><td>Thermoscientific</td><td>TS-13223</td><td></td></tr><tr><td>Fiole</td><td></td><td></td><td></td>jaugée de 200 mL</tr><tr>Pipettes <td></td><td></td><td></td><td>jaugées ou mécaniques</td></tr></tbody></table>

détermination des groupes fonctionnels carbonylés dans bio-huiles par titrage potentiométrique: la méthode faix

Determination of Carbonyl Functional Groups in Bio-oils by Potentiometric Titration: The Faix Method

Les composés carbonylés présents dans les bio-huiles sont connus pour être responsables de la propriété change de bio-huile sur le stockage et pendant la mise à niveau. Plus précisément, les carbonyles provoquent une augmentation de la viscosité (souvent appelé «vieillissement») pendant le stockage des huiles biologiques. A ce titre, la teneur en carbonyle a été précédemment utilisé comme une méthode de suivi du vieillissement de bio-huile, et des réactions de condensation avec moins de variabilité que les mesures de viscosité. En outre, les carbonyles sont également responsables de la formation de coke dans les processus de mise à niveau bio-huile. Compte tenu de l&#39;importance de carbonyles en bio-huiles, des méthodes analytiques précises pour leur quantification sont très importants pour la communauté bio-huile. méthodes de titrage potentiométrique à base de carbonyle oximation ont longtemps été utilisés pour la détermination de la teneur en carbonyle dans la pyrolyse de bio-huile. Ici, nous présentons une modification des procédures carbonyl de oximation traditionnels qui se traduit par moins de temps de réaction, plus petite taille de l&#39;échantillon, une plus grande précision, et plus accdéterminations carbonylés urate. Bien que les méthodes de oximation carbonylés traditionnelle se produisent à la température ambiante, la méthode Faix présentée ici se produit à une température élevée de 80 ° C.

<html> Une courbe de titrage typique se compose d&#39;un seul point d&#39; extrémité, comme représenté sur la figure 2. titrages typiques à la fois pour un échantillon bio-huile brute, et un titrage à blanc, sont présentés. Comme le point final se trouve au point de la courbe de titrage d&#39;inflexion; le point final peut être facilement identifié en traçant la dérivée première de la courbe de titrage (illustré à droite axe, dpH / dV, dans la figure 2). ...

Nous présentons ici une technique de titrage potentiométrique permettant de quantifier avec précision les composés carbonylés dans les bio-huiles de pyrolyse.

Détermination des groupes fonctionnels carbonylés dans Bio-huiles par titrage potentiométrique: La méthode Faix

Carbonyl compounds present in bio-oils are known to be responsible for bio-oil property changes upon storage and during upgrading. Specifically, carbonyls ...

L'objectif général de cette procédure est de mesurer la teneur totale en carbonyles de divers matériaux dérivés de la biomasse par des méthodes titrimétriques. Cette méthode permet d'obtenir des informations sur les composés carbonyles réactifs présents dans les produits dérivés de la biomasse, tels que les huiles de pyrolyse, ainsi que sur l'effet que ces composés exercent sur le vieillissement des huiles biologiques. Cette méthode utilise des échantillons de taille plus faible, des matériaux moins toxiques, et elle est plus précise et plus exacte que les méthodes établies auparavant.Pour commencer cette procédure, préparez les solutions de réactifs comme indiqué dans le protocole écrit. S&eacute;chez un &eacute;talon primaire de carbonate de sodium dans une &eacute;tuve &agrave; 105 degr&eacute;s Celsius pendant toute une nuit. Apr&egrave;s cela, laissez refroidir le carbonate de sodium &agrave; temp&eacute;rature ambiante.Peser de 100 à 150 milligrammes de carbonate de sodium sec dans un creuset métallique. Transférer dans un récipient de titrage et noter le poids réel. Ajouter ensuite une barrette d'agitation et suffisamment d'eau pour recouvrir la bulbe de l'électrode de pH et la jonction.À l'aide d'un titrateur automatique, effect

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