Ossidazione dei fenoli a chinoni

I fenoli, come gli alcoli di 1° e 2°, subiscono ossidazione, pur non contenendo α idrogeni. Il gruppo -OH donatore di elettroni promuove una facile ossidazione dei fenoli a chinoni.

Gli 1,2- e 1,4-benzendioli si ossidano rispettivamente a O- e P-chinoni. Tuttavia, i chinoni possono essere facilmente ridotti a benzenedioli utilizzando agenti riducenti blandi.

Poiché i fenoli non hanno ɑ idrogeni, la loro via di ossidazione è leggermente diversa e comporta la perdita di due elettroni e due protoni.

La reazione inizia con una molecola di idrochinone che perde un elettrone per generare il catione radicalico. La successiva deprotonazione con acqua produce un radicale semichinone che viene stabilizzato dalla risonanza.

La perdita di un altro elettrone genera il chinone protonato, che viene infine spento dall'acqua per produrre p-chinone.

La proprietà redox dei chinoni li rende adatti a catalizzare funzioni fisiologiche, come la respirazione cellulare.