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Biology

माइक्रोवेव की मदद से एक पॉट संश्लेषण एन Succinimidyl-4-[ एफ] ([ फा] SFB)

Published: June 28, 2011 doi: 10.3791/2755
Automatic Translation
*1,2,3, *1,2,3, 1,2,3, 4, 5, 1,2,3
1Department of Molecular and Medical Pharmacology, David Geffen School of Medicine, University of California at Los Angeles, 2Crump Institute for Molecular Imaging, David Geffen School of Medicine, University of California at Los Angeles, 3California NanoSystems Institute, University of California at Los Angeles, 4Nuclear Medicine, PET Center, Shanghai Medical Collegea, Fudan University, 5Electronics and Information Engineering, College of Electronics and Information Engineering, Wuhan Textile University
* These authors contributed equally

Summary

एक सतही, एक पॉट संश्लेषण एन succinimidyl चार - [

Protocol

1. प्रारंभिक तैयारी

  1. (5 एमएल) वि शीशी RV1 बार सरगर्मी के साथ माइक्रोवेव संश्लेषण प्रदर्शन करने के लिए मुख्य प्रतिक्रिया पोत के रूप में प्रयोग किया जाता है. यह सात / इनलेट आउटलेट बंदरगाहों के साथ एक तिरछी नज़र adapter करने के लिए जुड़ा हुआ है को जोड़ता है और माइक्रोवेव गुहा के अंदर रखा (चित्र 2 देखें). RV2 SPE कारतूस (मैं) से जुड़ा है कच्चे तेल इकट्ठा [18 एफ] SFB. RV3 SPE कारतूस (द्वितीय) के लिए अंतिम SFB समाधान [F 18] इकट्ठा करने के लिए जुड़ा हुआ है. यह एक गर्म पानी के स्नान (40 डिग्री सेल्सियस) PBS बफर में पुनर्गठन से पहले इसी समाधान केंद्रित में biomolecules के बहाव radiolabeling के लिए विशेष रूप से रखा जा सकता है.
  2. : समाधान, 5% जलीय AcOH (8 एमएल), MeCN (2 एमएल) के एक जलाशय के लिए, भरण / MeCN एच 2 हे [1:04 (v v) 6 एमएल:] SFB [फा 18] कच्चे तेल इकट्ठा करने के लिए सेटअप बी और सी, क्रमशः. तब SPE (मैं) कारतूस (polystyrene, मर्क LiCholut एन) इथेनॉल (10 एमएल) के साथ, 5% जलीय AcOH धोने (10 एमएल) द्वारा पीछा सक्रिय करें.
  3. शुद्ध इकट्ठा करने के लिए सेटअप [18 एफ] SFB: तैयार करें जलाशय डी और ई एच 2 हे के 10 मिलीग्राम और diethyl ईथर के 3 क्रमशः मिलीलीटर के साथ भरा. दूसरा SPE कारतूस (द्वितीय) (polystyrene, मर्क LiCholut एन) एक ही उपर्युक्त प्रक्रिया से सक्रिय है.
  4. HPLC [पूर्व कंडीशनिंग के लिए स्तंभ एक रिवर्स चरण अर्द्ध तैयार करने का स्तंभ:; HPLC (3 मिलीग्राम / मिनट प्रवाह दर MeCN / एच 2 हे, 1:01 (v / v) 0.2% TFA युक्त elution बफर) प्रारंभ (लूना, 5 सुक्ष्ममापी C18 (2) 100 ए, 250 x 10 मिमी), Phenomenex, Torrance, CA, संयुक्त राज्य अमेरिका].

2. सूखे [यानी गैर वाहक जोडी (एनसीए)] [18 एफ] फ्लोराइड की तैयारी

  1. [18 फा] [18 हे] एच 2 हे (100 μL) में फ्लोराइड समाधान एक Eppendorf में 222 Kryptofix (20 मिलीग्राम), 1M जलीय कश्मीर 2 3 CO (26 μL) और MeCN (0.8 एमएल) के एक मिश्रण को जोड़ा गया ट्यूब. पूरे समाधान तो इनलेट पंक्ति 1 के माध्यम से RV1 करने के लिए स्थानांतरित करने से पहले अच्छी तरह से मिश्रित है. [18 एफ] फ्लोराइड समाधान भी एक anionic विनिमय कारतूस (जैसे QMA प्रकाश वाटर्स से सितम्बर - पाकिस्तान) के माध्यम से पारित किया जा सकता है है - फ्लोराइड 18 जाल और फिर MeCN में कश्मीर 2 3 सीओ और Kryptofix का एक मिश्रण के साथ बाहर eluted.
  2. माइक्रोवेव नियंत्रण कार्यक्रम के तहत सुखाने अनुक्रम (20W, 3 मिनट) को निष्पादित करने के लिए RV1 में [वैक्यूम के अंतर्गत] अवशिष्ट पानी निकालने. ठंडा नीचे के बाद के रूप में इस प्रणाली के तापमान के नीचे है 50 डिग्री सेल्सियस, अतिरिक्त MeCN (1.0 एमएल) रिएक्टर में पेश किया गया था और अनुक्रम एक बार दोहराया है.

3. 4 एथिल के संश्लेषण - [18 एफ] fluorobenzoate

  1. एक DMSO समाधान 4 एथिल युक्त (0.4 एमएल) - (एन, एन, एन trimethylammonium) बेंजोएट triflate (1.5 मिलीग्राम) RV1 में प्रवेश पंक्ति 2 के माध्यम से जोड़ा गया है.
  2. क्रियाशीलता, पोत ठंडा और सभी वाल्व के साथ माइक्रोवेव नियंत्रण कार्यक्रम के तहत लेबल अनुक्रम (50W, 1 मिनट) निष्पादित करने के लिए एथिल 4 वहन बंद [18 एफ] fluorobenzoate ([18 एफ] 2) .

4. 4 पोटेशियम के संश्लेषण - [18 एफ] fluorobenzoate

  1. एक DMSO समाधान KOtBu (13 मिलीग्राम) युक्त (0.5 एमएल) RV1 में प्रवेश 3 लाइन के माध्यम से जोड़ा गया है.
  2. क्रियाशीलता, पोत ठंडा और सभी वाल्व के साथ माइक्रोवेव नियंत्रण कार्यक्रम के तहत Deprotect कार्यक्रम (40 डब्ल्यू, 1 मिनट) निष्पादित करने के लिए 4 वहन बंद [18 एफ] fluorobenzoate नमक ([18 एफ] 3) .

5. [18 एफ] कच्चे SFB के संश्लेषण

  1. एक acetonitrile (2.5 एमएल) समाधान TSTU (30 मिलीग्राम) युक्त प्रवेश 6 लाइन के माध्यम RV1 को जोड़ा गया है. TSTU नमी और प्रकाश के प्रति संवेदनशील है. यह छोटी शीशी में aliquoted होना चाहिए और 4 बजे ° सी एक बंद एल्यूमीनियम पन्नी द्वारा कवर कंटेनर में संग्रहीत.
  2. क्रियाशीलता, पोत ठंडा और सभी वाल्व के साथ माइक्रोवेव नियंत्रण कार्यक्रम के तहत युग्मन अनुक्रम (30W, 2 मिनट) चलाएँ कच्चे तेल [18 एफ] SFB खरीद बंद कर दिया.

6. SPE - शुद्ध [18 एफ] SFB की तैयारी

  1. 5% जलीय AcOH (1.0 एमएल) इनलेट 7 लाइन प्रतिक्रिया मिश्रण बेअसर के माध्यम से RV1 करने के लिए जोड़ा गया है. समाधान तो 5% जलीय AcOH (चित्रा 2) के 8 मिलीग्राम से युक्त शीशी बी में स्थानांतरित किया गया था.
  2. SPE कारतूस (आई) के माध्यम से पतला प्रतिक्रिया मिश्रण दर्रा के जाल में कच्चे तेल [18 एफ] SFB का उपयोग नाइट्रोजन (10 साई) .
  3. धोने SPE कारतूस जलाशय ए से: MeCN और एच 2 हे [10 एमएल (v v) 1:04] का एक मिश्रण के साथ (मैं)
  4. [18 एफ] SFB बाहर RV2 में eluted था जलाशय सी. से MeCN (2 एमएल) का उपयोग

7. क्रूड के शुद्धिकरण [18 एफ] SFB रेडियो HPLC के साथ

  1. या तो कच्चे तेल पतला [18 एफ] SFB या SPE - शुद्ध [18 एफ] RV2 में एच 2 हे (2 एमएल) के साथ SFB और HPLC पाश (5 एमएल) में मिश्रण हस्तांतरण . समाधान रेडियो HPLC में इंजेक्ट किया गया था [MeCN / एच 2 हे, 1:01 (v / v) 0.2% TFA युक्त, प्रवाह दर: 3 एमएल / मिनट].
  2. शुद्ध [18 एफ] SFB (प्रतिधारण टिम लीजिए युक्त अंशशीशी (एच 2 हे के 10 मिलीलीटर के साथ पहले से भरे) डी (चित्रा 2) में 8-10 मिनट): ई . गंभीर कदम: यदि सही ढंग से प्रदर्शन किया, यहाँ एकत्र अंश की मात्रा 4-5 मिलीलीटर होना चाहिए.
  3. SPE कारतूस (द्वितीय) के माध्यम से पतला प्रतिक्रिया मिश्रण दर्रा जाल शुद्ध [18 एफ] SFB का उपयोग नाइट्रोजन (10 साई ). 2-3 मिनट के लिए नाइट्रोजन की एक धारा के साथ कारतूस सूखी.
  4. [18 एफ] SFB RV3 में eluted जलाशय ई. से diethylether (3 एमएल) का उपयोग किया गया था .
  5. RV3 सूखापन में नाइट्रोजन गैस की एक सौम्य धारा (10 साई) एक पानी स्नान (40 डिग्री सेल्सियस) का उपयोग कर से विलायक लुप्त हो जाना. अंतिम सूखे [18 एफ] SFB बहाव के आवेदन के लिए PBS बफर में पुनर्गठित किया जा सकता है .

8. प्रतिनिधि परिणाम:

हम एक सरल, तेजी से, एक बर्तन synthesizing के लिए विधि विकसित की [18 एफ] SFB निर्जल शर्तों और माइक्रोवेव हीटिंग के तहत प्रत्येक / radiochemical रासायनिक परिवर्तन के दौरान एक deprotection रणनीति का प्रयोग. चित्रा 1 हमारे radiosynthesis के विवरण प्रस्तुत करता है. अंतिम उत्पाद की पहचान HPLC प्रतिधारण समय के एक गैर रेडियोधर्मी SFB संदर्भ के साथ तुलना के द्वारा पुष्टि की गई. शुद्ध [18 एफ] SFB भी रेडियो टीएलसी और - HPLC के माध्यम से विश्लेषण किया गया था अपनी radiochemical और रासायनिक शुद्धता का निर्धारण. के RCY [18 एफ] SFB 60 मिनट के भीतर 35 ± 5% HPLC शुद्धि (n> 30) के बाद उच्च radiochemical (> 99%) और शुद्धता और अच्छा रासायनिक शुद्धता (HPLC प्रोफ़ाइल में यूवी ट्रेस देखने के लिए, चित्रा 3 के साथ हुई थी. ). विशिष्ट गतिविधि ca था. 67-330 GBq / μmol (1.8-9.0 Ci / μmol), शुरू रेडियोधर्मिता पर निर्भर करता है.

चित्रा 1
चित्रा 1 माइक्रोवेव की सहायता के एक बर्तन radiosynthesis [18 एफ] SFB. सबसे पहले, माइक्रोवेव हीटिंग (50 डब्ल्यू, 1 मिनट) के तहत 4 एथिल के radiofluorination - benzoate (एन, एन, एन trimethylammonium) triflate (1) की उपस्थिति में प्रदर्शन किया गया था [कश्मीर ⊃ 2.2.2] [18 एफ] एफ dimethylsulfoxide (DMSO) में जटिल एथिल 4 वहन - [18 एफ] fluorobenzoate ([18 एफ] 2). शुद्धि के बिना, पोटेशियम tert-butoxide (टी BuOK) के एक DMSO समाधान जोड़ा था और प्रतिक्रिया पोत विकिरणित माइक्रोवेव (40 डब्ल्यू, 1 मिनट) था निर्जल deprotection को पूरा करने के लिए. के अंतिम रूपांतरण. [18 F] में 3 [18 एफ] SFB का उपयोग हे (एन succinimidyl) हासिल की थी - एन, एन, एन, एन 'tetramethyluronium tetrafluoroborate सक्रियण (TSTU) . TSTU acetonitrile में प्रतिक्रिया मिश्रण करने के लिए जोड़ा गया 4 युक्त - [18 एफ] fluorobenzoate ([18 एफ] 3) नमक, यह पिछले सिंथेटिक कदम झुकेंगे कच्चे तेल [18 एफ] हीटिंग के बाद SFB (30 डब्ल्यू, 2 मिनट ).

चित्रा 2
चित्रा 2. एक बर्तन [18 एफ] SFB संश्लेषण माइक्रोवेव की सहायता के लिए सेटअप के योजनाबद्ध आरेख .

चित्रा 3
चित्रा 3. फाइनल chromatograms रेडियो एचपीएल [18 एफ] SFB. शीर्ष: 254 एनएम पर यूवी संकेत; नीचे: रेडियोधर्मी संकेत; इनसेट: 254 एनएम (33.3 x) पर संकेत यूवी.

तालिका 1
तालिका 1 सारांश [18 एफ] SFB 4 alkyl का उपयोग साहित्य में रिपोर्ट radiosyntheses (trimethylammonium) व्यापारियों के रूप में benzoate triflate .

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Discussion

यह सरल तीन कदम, एक बर्तन 18 एफ acylation अभिकर्मक के radiosynthesis [18 एफ] SFB गैर जलीय रसायन शास्त्र पर आधारित विकसित की है. इस प्रक्रिया को उत्कृष्ट reproducibility है और मज़बूती के उत्पादन के लिए इस्तेमाल किया जा सकता [18 एफ] के कारण दो प्रमुख followings के रूप में वर्णित संशोधन स्वचालित radiochemistry मॉड्यूल, में SFB: 1 . हम निर्जल प्रणाली / KOtBu DMSO में एक कदम / deprotection saponification आम जलीय मूल या अम्लीय समाधान की जगह रोजगार. हमारे गैर जलीय deprotection रणनीति मध्यवर्ती SPE शुद्धि या सॉल्वैंट वाष्पीकरण / विनिमय के बिना अनुक्रमिक अभिकर्मकों के अलावा सक्षम बनाता है. इस संशोधन अतिरिक्त उपकरणों और नियंत्रण इकाइयों एक दूसरे रिएक्टर और विशेष मॉड्यूल है कि अन्य सिंथेटिक मार्गों में आवश्यक है के साथ जुड़े का एक महत्वपूर्ण संख्या के लिए की आवश्यकता eliminates. इसलिए, यह प्रणाली जटिलता कम कर देता है, जबकि अपनी विश्वसनीयता में वृद्धि. हमारी प्रक्रिया एक साधारण पुस्तिका सेटअप में या एक स्वचालित radiochemistry मॉड्यूल एक बुनियादी विन्यास एकल रिएक्टर रखने में किया जा सकता है. इसके अलावा, चरणों के बीच SPE शुद्धि (ओं) के उन्मूलन कुल संश्लेषण समय shortens. 2. माइक्रोवेव हीटिंग का उपयोग भी तेजी से, विश्वसनीय उत्पादन में सक्षम बनाता [18 एफ] SFB (अन्य तरीकों के साथ तुलना के लिए तालिका 1 देखें) . हम इस एक बर्तन के दौरान हर कदम में माइक्रोवेव लागू [18 एफ] संश्लेषण SFB: सुखाने F-18, radiofluorination, deprotection, और सक्रियण . के रूप में चित्र 1 में दर्शाया, प्रत्येक परिवर्तन माइक्रोवेव हीटिंग के तहत 1-2 मिनट के भीतर पूरा किया गया था, की तुलना में, यह आम तौर पर 5 की आवश्यकता है - 10 मिनट पारंपरिक प्रवाहकत्त्व हीटिंग (जैसे, तेल स्नान या हीटर ब्लॉक) का उपयोग कर - 41 29-32. 42

अपने समग्र जटिलता में एक महत्वपूर्ण कमी के साथ, हमें विश्वास है कि यह सुधार और संक्षिप्त संश्लेषण की दिनचर्या उत्पादन कर [18 एफ] SFB अधिक व्यावहारिक और स्वचालित मॉड्यूल में गोद लेने के लिए आकर्षक, 18 एफ लेबल biomolecules के उपयोग को सक्षम करने अनुसंधान के रूप में 43 बायोमेडिकल की खोज में तेजी लाने के लिए और नैदानिक ​​अध्ययन में वृद्धि करने के लिए उपकरण.

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Disclosures

इस विधि अमेरिकी पेटेंट के लिए आवेदन प्रस्तुत किया गया है.

Acknowledgments

इस अध्ययन अमेरिकी ऊर्जा विभाग (de-FG02-09ER09-08 और de-PS02 - 09ER09 18), UCLA में Jonsson व्यापक कैंसर केंद्र, और उद्योग - विश्वविद्यालय सहकारी रिसर्च प्रोग्राम (यूसी डिस्कवरी अनुदान, bio07 द्वारा समर्थित किया गया -10,665). हम UCLA बायोमेडिकल साइक्लोट्रॉन सुविधा डा. Nagichettiar सत्यमूर्ति और कर्मचारी F-18 रेडियो आइसोटोप और कई व्यावहारिक चर्चा प्रदान करने के लिए धन्यवाद. हम डीआरएस धन्यवाद. माइकल कोलिन्स, ग्रेग Leblanc, यूसुफ Lambert, और उनकी तकनीकी सलाह और समर्थन के लिए CEM से केलर Barnhardt. हम एक प्रकार की कटार विलियम्स, डरिन विलियम्स, डीआरएस धन्यवाद. यूसुफ हांग डुन लिन, और माइकल डिजाइन और मशीनिंग भागों के लिए वैन बांध CEM माइक्रोवेव रिएक्टर को संशोधित करने के लिए और विशेष शोधन मॉड्यूल के लिए.

Materials

Name Company Catalog Number Comments
acetic acid in aqueous solution (5%, v/v) Fisher Scientific A38-500 Prepared in our lab
Acetonitrile Sigma-Aldrich 75-05-8
Diethyl ether Sigma-Aldrich 14775
Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Sigma-Aldrich 472301
Ethyl 4-(N,N,N-trimethylammonium) benzoate triflate Prepared in Lab
4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane (K222) Sigma-Aldrich 29,111-0
O-(N-succinimidyl)-N,N,N’,N’-tetramethyluronium tetrafluoroborate (TSTU) Sigma-Aldrich 105832-38-0
Potassium carbonate in aqueous solution (1M) Sigma-Aldrich 209619 Prepared in our lab
Potassium tert-butoxide Sigma-Aldrich 156671

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आण्विक जीवविज्ञान 52 अंक Radiolabeling माइक्रोवेव radiochemistry अधातु तत्त्व-18 एक पॉट संश्लेषण [18F] SFB
माइक्रोवेव की मदद से एक पॉट संश्लेषण<em> एन</em> Succinimidyl-4-[<sup18></supFluorobenzoate> एफ] ([<sup18></sup> फा] SFB)
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Hou, S., Phung, D. L., Lin, W.,… More

Hou, S., Phung, D. L., Lin, W., Wang, M., Liu, K., Shen, C. K. Microwave-assisted One-pot Synthesis of N-succinimidyl-4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB). J. Vis. Exp. (52), e2755, doi:10.3791/2755 (2011).

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