Waiting
Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove
Click here for the English version

Chemistry

合成和Iodoaziridines纯化涉及定量选择最优固定相的色谱

doi: 10.3791/51633 Published: May 16, 2014

Summary

一个协议的非对映选择性一锅准备 - N-TS-iodoaziridines描述。的diiodomethyllithium,除了N-TS醛亚胺和氨基宝石 -二碘化中间体iodoaziridines被证实环化生成。还包括的是一种协议通过色谱法快速和定量评估的最合适的固定相进行纯化。

Abstract

高非对映选择性制备顺式 -通过diiodomethyllithium与N-TS醛亚胺反应的N-TS-iodoaziridines描述。 Diiodomethyllithium通过二碘甲烷与将LiHMDS的去质子化制得,于THF /乙醚混合物中,在-78℃下 在黑暗中。这些条件是所产生的荔枝2试剂的稳定至关重要。随后滴加N-TS醛亚胺对预制diiodomethyllithium溶液,得到一种氨基-二碘化中间体,这是不隔离。将反应混合物至0℃的迅速升温促进环化反应,得到iodoaziridines用专用的顺式非对映选择性。该反应的加成和环化阶段被小心控制温度介导在一个反应​​烧瓶中。

由于iodoaziridines来净化,PU合适的方法评估的敏感性rification是必需的。一个协议,以评估敏感的化合物的稳定性,为柱层析固定相进行描述。这种方法适合于应用到新iodoaziridines,或其他潜在的敏感的新化合物。因此该方法可以应用于合成的项目范围。该过程涉及首先反应产率,在纯化前,通过1 H NMR谱与对比内部标准进行评估。不纯的产物混合物的部分则暴露于适合各种色谱固定相的淤浆,在适合于作为在闪式色谱洗脱剂的溶剂体系。搅拌30分钟,以模仿色谱法,随后进行过滤后,将样品的1 H核磁共振光谱仪进行分析。对于每个固定的相位计算出的产量进行比较,以从粗反应混合物最初获得的。所得结果可为T的定量评估该化合物的不同固定相的他的稳定性;因此,最佳的可选择。碱性氧化铝的选择,修改为活动四,作为一个合适的固定相已经允许某些iodoaziridines隔离的优良率和纯度。

Introduction

or Start trial to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

该方法的目的是制备iodoaziridines,提供潜力进一步官能化,以氮丙啶衍生物。该方法包含一个协议,用于定量选择最佳固定相的色谱。

氮丙啶,为三元环,posses固有的环张力,使有机化学其中1重要组成部分。他们的反应显示了浩大常累及氮丙啶开环2,3,特别是在官能胺4,5的合成中间体,或其他含氮杂环化合物6,7的形成。一系列由包含一个完整的氮丙啶环的前体官能氮丙啶衍生物的合成已成为一个可行的策略8。官能团 - 金属交换,以产生一个氮丙啶基的阴离子,并与亲电子反应已经被证明是有效N-保护的氮丙啶的去质子化方面也取得了12-15。最近,钯催化的交叉偶联方法,形成由官能氮丙啶的前体芳基氮丙啶已开发Vedejs 16,17,和自己18。

的杂原子取代的吖丙啶化学开辟了反应性和稳定性19的有趣的问题。我们一直关心iodoaziridines的编制作为提供可能提供的前体范围广衍生物具有互补的反应,以现有的氮丙啶官能化反应的一种新的官能团。在2012年我们报道的芳基的N-Boc-iodoaziridines 20的第一个准备,最近报道的芳基和烷基取代的N-TS-iodoaziridines 21的准备。

该方法对ACCESS iodoaziridines使用diiodomethyllithium,最近也被用在diiodoalkanes 22,23的制备试剂,diiodomethylsilanes 22,24和乙烯基碘化物25-27。该试剂的卡宾样性质要 ​​求编制和使用在低温下22,28。在iodoaziridines编制用于diiodomethyllithium的产生的技术和条件说明如下。

而二氧化硅已成为首选色谱29的材料,它被证明是不适宜的N-TS-iodoaziridines的纯化。硅胶通常是在有机化学快速色谱由于可用性和有效的分离采用的第一个也是唯一的固相物质。然而,硅胶的酸性性质可以在纯化过程中会引起敏感的底物的分解,防止了所需材料的隔离。而其他STationary阶段或改性硅胶可用于色谱30,没有办法来评估这些不同材料的靶标分子的相容性。由于iodoaziridines的敏感性质,我们建立了一个协议,以评估化合物的稳定性固定相21,这是这里展示的数组。这具有在很宽范围内具有灵敏的官能团的化合物的合成中的应用潜力。下面的协议提供了有效的访问的N-TS iodoaziridines,允许两个烷基和芳 iodoaziridines高产率的非对映选择性合成。

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Protocol

or Start trial to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

Iodoaziridines 1。准备与Diiodomethyllithium

  1. 火焰干燥含有搅拌棒并配备有隔膜,在氩气气流下在100毫升圆底烧瓶中,然后允许在氩气氛下冷却至室温。注:玻璃在烘箱中干燥过夜(125℃),并冷却至室温以类似的方式也是合适的。
  2. 到烧瓶中, 通过微量添加5.7毫升无水THF和2.7毫升无水Et 2 O,通过注射器,和新蒸馏的六甲基二硅烷(1.50毫摩尔,315微升)。
  3. 搅拌所得的溶液并冷却至-78℃,在一个大小合适的杜瓦瓶用干冰/丙酮浴中,使烧瓶中得到很好的淹没。用铝箔覆盖的杜瓦瓶,以减少反应器中的暴露于光。
  4. 通过注射器在2-3分钟向此溶液, 正丁基锂(1.50毫摩尔,0.60毫升,2.5M的己烷)滴加于-78℃。允许该混合物搅拌,在-78℃进行另外30分钟,以形成将LiHMDS的0.17摩尔溶液。注意无BuLi溶液是易燃,对皮肤有腐蚀性和自燃。在注射器中过量的试剂应相应地淬灭。
  5. 30分钟后, 通过微型注射器加入1 ml无水THF中,通过注射器经火焰干燥10毫升圆底烧瓶中,接着二碘甲烷(1.70毫摩尔,135微升),并确保它们充分混合。
  6. 添加二碘甲烷溶液滴加2分钟到锂六甲基二硅的溶液在-78℃下离开此溶液20分钟,于-78℃。
  7. 在此期间,称重 N - [(E)-4 - methylphenylmethylidene] -4 -甲基苯磺酰胺(137毫克,0.50毫摩尔)到另一个火焰干燥的10毫升圆底烧瓶中,溶解于2.0毫升的无水THF中。
  8. 后20分钟的去质子化的时候,该亚胺溶液逐滴加到在5分钟的diiodomethyllithium溶液在-78° C。
  9. 紧接在后滴加完成后,解除该反应容器出来的干冰浴中,并转移至冰/水浴中于0℃下重新盖上铝箔,并在0℃下离开15分钟注:该解决方案应该是橙色。
  10. 15分钟后,在0℃,淬火通过加入30毫升饱和碳酸氢钠水溶液中进行反应。将混合物转移到分液漏斗中,加入30毫升二氯甲烷2 Cl 2中。摇动该混合物,并除去下部的CH 2 Cl 2层。重复这一提取过程2进一步倍,并结合的CH 2 Cl 2层。
  11. 添加硫酸钠对有机层以除去任何存在于溶液中的水,然后滤出硫酸钠,并在250毫升圆底烧瓶中收集滤液。
  12. 下在旋转蒸发器减压,得到期望的iodoaziridine产物的不纯的样品除去溶剂。

产品稳定性2。评估,以固定相的色谱

  1. 溶解在CH 2 Cl 2(16毫升)中的粗丙啶样品和添加1,3,5 -三甲氧基苯(28.0毫克,0.167毫摩尔)作为内部标准,以确保此完全溶解。采取等分试样(2ml)中从该混合物中除去溶剂,减压和通过1 H NMR光谱法分析该样品。
  2. 打开使用标准NMR处理软件所记录的1 H NMR谱。在Mestrenova,右键单击该频谱,并选择“一体化”,然后选择“手动”,以提供集成工具。单击并拖动以弥补峰的宽度在6.08 ppm或4.87 ppm的内标和氮丙啶CHI信号的信号分别进行整合。就在6.08 ppm的积分为峰值单击鼠标右键,选择“编辑组成”和“规范化”值更改为3.0。 NOTE:类似的步骤可以与其它软件包可以应用。
  3. 使用积分更新后的值的氮丙啶CHI信号(4.87 ppm的),以确定iodoaziridine的产量,这里使用(100/3)×(该CHI信号的积分),这使59%计算收率。注意:给定的内标物(0.167毫摩尔),和对应于1个质子的产物峰的已知量,iodoaziridine的收率计算由下面的公式:100×(积分产物峰的质量)×(内部标准摩尔)/摩尔起始原料。
  4. 准备以下的固定相(25克)的浆料:二氧化硅,二氧化硅+1%纯3(三乙胺),中性氧化铝,碱性氧化铝(活性Ⅰ),碱性氧化铝(活性IV)和硅酸镁,各在5%乙酸乙酯/己烷(50毫升)中,在含有搅拌器棒六个独立250毫升锥形瓶中。在另一个锥形瓶中制备5%EtOAc /己烷溶液(50毫升)中,被用作对照实验。注意:硅酸采用凝胶,氧化铝和其他固定相是如果吸入,因此应始终在一个有效的通风橱处理的危险。
  5. 加入2毫升分装在iodoaziridine /内标溶液各锥形瓶在室温的。搅拌30分钟浆料混合物。注意:这表示持续时间的正常快速柱色谱过程中的化合物可暴露于固定相。
  6. 过滤用多孔漏斗将浆液混合物,并在250毫升圆底烧瓶中收集滤液。用CH 2 Cl 2(2×30毫升)在烧结漏斗洗涤残余物。对剩余的浆液重复这个滤波处理。注:这是适当的相互抵消固定相的开始,以便有时间过滤等保持相同的时间为每个固定相材料。
  7. 在减压下从得到的样品,除去溶剂,并通过1 H-NMR分光分析SCOPY计算iodoaziridine回收在每种情况下,如在第2.2节中描述的量。
  8. 比较iodoaziridine从与第2.1节中得到的测试每个固定相获得的收益率。注:样品给产量最高,理想的情况是一样的2.1,表明最佳的固定相色谱法。在这个例子中,碱性氧化铝(活性Ⅳ)被视为最佳的固定相进行纯化。

该Iodoaziridine的碱性氧化铝和纯化3。停用

  1. 重复第1节,以产生粗iodoaziridine混合物。
  2. 以产生碱性氧化铝(活性IV)中,加入100 g碱性氧化铝(活性Ⅰ)到500ml圆底烧瓶中,然后加入10毫升的水到烧瓶中,并适合用玻璃塞。
  3. 摇动烧瓶大力至无结块是可见的,这说明即使蔓延的水整个氧化铝。使氧化铝冷却至室温。注意:在吸附水化是放热反应,所以在烧瓶可能会变热,并可能导致压力的积聚。释放任何压力积聚频繁。
  4. 使用碱性氧化铝(活性Ⅳ)作为固定相,用己烷洗脱,分级,以5%乙酸乙酯/己烷通过柱色谱法纯化粗iodoaziridine。注意:高浓度的EtOAc不应与碱性氧化铝使用。在这些情况下,可以使用二乙醚代替。
  5. 合并含有产物的级分并减压浓缩,得到纯iodoaziridine除去溶剂。

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Representative Results

or Start trial to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

该过程描述能提供顺式 - (±)-2 -碘-3 - (4 -甲苯基)-1 - (4 -甲苯磺酰基)氮丙啶作为单一对映异构体和具有优异的纯度( 图1)。在纯化前,对iodoaziridine产品的59%的产率进行了计算1 H NMR谱。然而,这iodoaziridine是特别具有挑战性的净化和经历显著分解的二氧化硅。如通过固定相来确定屏幕上的纯化碱性氧化铝(活性Ⅳ)所允许的产品来进行分离产率为48%。从固定相中屏的结果示于图2。过滤后,1 H-NMR谱的分析给出了一系列产率所使用的材料不同,相对于内标物。这些收益都是代表分离产率可在特定的固定相柱层析后的预期。碱性氧化铝(活动四)返回最高的产率(53%),这是最接近由1 H-NMR计算的产率。因此,碱性氧化铝(活性Ⅳ)被选择作为固定相的柱色谱法对N-TS iodoaziridine的纯化。孤立的产量,以下层析,均与预期相若。

多种选择iodoaziridines可以通过这种方法在高收益率( 见图3为代表的例子)来访问。两个烷基和芳族的N-TS亚胺是与反应,包括在空间上苛刻丁酯和 -甲苯基实施例兼容。将反应建议发生通过二碘甲烷的去质子化锂六甲基二硅在-78℃,形成diiodomethyllithium( 图4)。在加入所述N-TS醛亚胺的亲核加成的二碘甲烷阴离子的亚胺,在-78℃的让该氨基宝石 -二碘化中间。随后升温至0℃诱导的氨基宝石 -二碘化中间一个高度非对映选择性环化反应,得到 - N-TS-iodoaziridine独占。发生环化高度立体选择性的顺式 iodoaziridine偏重对反式 iodoaziridine由于在环化反应过渡态的细微空间相互作用。

在反应优化,很显然,控制温度和不同阶段的时序是至关重要的,反应的结果( 图5)。淬火在-78°C,无在N-TS iodoaziridine和氨基宝石 -二碘化形成气候变暖的结果反应。然而,本产品进行反应的条件,这是避免升温和减少的反应时间下的降解。

“图1”FO:内容宽度=“6英寸”SRC 图1。形成的对-甲苯基iodoaziridine和含有iodoaziridine和1,3,5 -三甲氧基苯,粗产物混合物的相应的1 H NMR谱的。

图2
图2流程1 H-NMR稳定性研究的甲苯基iodoaziridine各种固定相; iodoaziridine的最佳恢复使用碱性氧化铝(活性IV)(53%)观察到。

图3
图3。入选iodoaziridination反应的范围。

<P类=“j​​ove_content”FO:保持together.within页=“总是”> 图4
图4。反应和非对映选择性的理由提出的机制。

图5
图5。比iodoaziridine到氨基宝石-二碘化具有不同的反应时间和温度。

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Discussion

or Start trial to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

一个程序的顺式非对映选择性制备- N-TS-iodoaziridines进行了说明,连同稳定性研究协议来定量表示通过快速柱色谱法的最佳固定相的潜在不稳定的化合物的纯化。可以设想,通过这种方法获得iodoaziridines将使方法来访问了广泛的氮丙啶被开发,通过完整环的衍生化。

适当修改的程序亚胺与α-质子,是用亚胺 - 甲苯亚磺酸的加合物作为原料代替亚胺的材料由于改进的稳定性,储存和处理。从这个起始原料,无论是二碘甲烷和将LiHMDS的额外当量应采用以产生原位亚胺。

在准备将LiHMDS溶液中,六甲基二硅的应新鲜蒸馏使用前领导。胺还没有被蒸馏可导致更多而形成,通过直接添加碱成醛亚胺的次要缩醛胺产物。这缩醛胺副产物也较为普遍使用的商业将LiHMDS溶液,而不是一个新制备的溶液时。 贸易名称的BuLi溶液必须定期滴定,以确定浓度以精确地控制在反应中使用的量。该diiodides和iodoaziridine产品是光敏感的,所以该反应应覆盖和产物暴露于光应尽量减少。长时间暴露于光导致的分解,因此,孤立iodoaziridines应储存在-20℃下在黑暗中。

中描述的方法是有限的支化亚胺与任何亚胺或亚胺 - 亚硫酸加成物;不但产量低是为伯烷基亚胺获得。这是由于在优先直接加成将LiHMDS的醛亚胺,比德与配此外diiodomethyllithium的,对于空间位阻较小的基板。

据我们所知,还没有可利用的方法来量化的化合物,以固定相的稳定性。这是新的化合物的种类或新的小分子官能团尤为重要。这里所描述的协议允许一个快速指示的iodoaziridine到各种固定相的稳定性,以及提供一个机会以确定有可能被后柱色谱法形成的分解产物。该协议为定量评估iodoaziridines对固定相的稳定具有潜在的广泛敏感的官能团的化合物,由于设置的一般性质和易用性的纯化中的应用。

有一些协议中的关键步骤。滴加亚胺/ THF溶液在5分钟的关键是要公关的产率oduct获得。更快的相加次数已经表明,以产生更少的所需iodoaziridine产物。纯化碱性氧化铝(活性Ⅳ)是必不可少的;被观察使用二氧化硅结果的分解产物。碱性氧化铝(活性Ⅳ)是市场上买不到的,必须在协议中(3.2和3.3)中描述在使用前制备,。

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Acknowledgments

对于财政的支持,我们非常感谢EPSRC(职业加速奖学金到申诉; EP/J001538/1),拉姆齐纪念信托(研究奖学金2009-2011 JAB),和伦敦帝国学院。谢谢教授艾伦·阿姆斯特朗的慷慨支持和建议。

Materials

Name Company Catalog Number Comments
Hexamethyldisilazane 999-97-3 Alfa Aesar Distill from KOH under argon prior to use.
n-Butyllithium 109-72-8 Sigma Aldrich 2.5 M in hexanes, titrate prior to use.
Diiodomethane 75-11-6 Alfa Aesar Contains copper as a stabilizer.
1,3,5-Trimethoxybenzene 621-23-8 Sigma Aldrich
Silica 112945-52-5 Merck
Basic alumina 1344-28-1 Sigma Aldrich
Neutral alumina 1344-28-1 Merck
Florisil 1343-88-0 Sigma Aldrich
THF All anhydrous solvents were dried through activated alumina purification columns. 
Et2O
CH2Cl2
NMR spectrometer Bruker AV 400  n/a
NMR processing software MestReNova  7.0.2-8636

DOWNLOAD MATERIALS LIST

References

  1. Sweeney, J. B. Aziridines: epoxides' ugly cousins. Chem. Soc. Rev. 31, (5), 247-258 (2002).
  2. Lu, P. Recent developments in regioselective ring opening of aziridines. Tetrahedron. 66, (14), 2549-2560 (2010).
  3. Wu, B., Parquette, J. R., RajanBabu, T. V. Regiodivergent ring opening of chiral aziridines. Science. 326, (5960), (2009).
  4. Liew, S. K., He, Z., St Denis, J. D., Yudin, A. K. Stereocontrolled synthesis of 1,2- and 1,3-diamine building blocks from aziridine aldehyde dimers. J. Org. Chem. (2013).
  5. Stanković, S., et al. Regioselectivity in the ring opening of non-activated aziridines. Chem. Soc. Rev. 41, (2), 643-665 (2012).
  6. Cardoso, A. L., Pinho e Melo, T. M. V. D. Aziridines in formal [3+2] cycloadditions: synthesis of five-membered heterocycles. Eur. J. Org. Chem. 2012, (33), 6479-6501 (2012).
  7. Dauban, P., Malik, G. A masked 1,3-dipole revealed from aziridines. Angew. Chem., Int. Ed. 48, (48), 9026-9029 (2009).
  8. Florio, S., Luisi, R. Aziridinyl anions: generation, reactivity, and use in modern synthetic chemistry. Chem. Rev. 110, (9), 5128-5157 (2010).
  9. Vedejs, E., Moss, W. O. Lithiated aziridine reagents. J. Am. Chem. Soc. 115, (4), 1607-1608 (1993).
  10. Satoh, T., Fukuda, Y. A new synthesis of enantiomerically pure α- and β-amino acid derivatives using aziridinyl anions. Tetrahedron. 59, (49), 9803-9810 (2003).
  11. Satoh, T., Matsue, R., Fujii, T., Morikawa, S. Cross-coupling of nonstabilized aziridinylmagnesiums with alkylhalides catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines bearing a quaternary chiral center and an asymmetric synthesis of both enantiomers of the amines from one chiral starting material. Tetrahedron. 57, (18), 3891-3898 (2001).
  12. Hodgson, D. M., Humphreys, P. G., Hughes, S. P. Widening the usefulness of epoxides and aziridines in synthesis. Pure. Appl. Chem. 79, (2), 269-279 (2007).
  13. Musio, B., Clarkson, G. J., Shipman, M., Florio, S., Luisi, R. Synthesis of optically active arylaziridines by regio- and stereospecific lithiation of N-Bus-phenylaziridine. Org. Lett. 11, (2), 325-328 (2009).
  14. Beak, P., Wu, S., Yum, E. K., Jun, Y. M. Intramolecular cyclizations of -lithioamine synthetic equivalents: convenient syntheses of 3-, 5-, and 6-membered-ring heterocyclic nitrogen compounds and elaborations of 3-membered ring systems. J. Org. Chem. 59, (2), 276-277 (1994).
  15. Aggarwal, V. K., Alonso, E., Ferrara, M., Spey, S. E. Highly diastereoselective aziridination of imines with trimethylsilyldiazomethane. Subsequent silyl substitution with electrophiles, ring opening, and metalation of C-silylaziridines − a cornucopia of highly selective transformations. J. Org. Chem. 67, (7), 2335-2344 (2002).
  16. Nelson, J. M., Vedejs, E. Metalated aziridines for cross-coupling with aryl and alkenyl halides via palladium catalysis. Org. Lett. 12, (22), 5085-5087 (2010).
  17. Theddu, N., Vedejs, E. Stille coupling of an aziridinyl stannatrane. J. Org. Chem. 78, (10), 5061-5066 (2013).
  18. Hughes, M., Boultwood, T., Zeppetelli, G., Bull, J. A. Palladium-catalyzed cross-coupling of aziridinylmetal species, generated by sulfinyl−magnesium exchange, with aryl bromides: reaction optimization, scope, and kinetic investigations. J. Org. Chem. 78, (3), 844-854 (2013).
  19. Singh, G. S., D'hooghe, M., De Kimpe, N. Synthesis and reactivity of C-heteroatom-substituted aziridines. Chem. Rev. 107, (5), 2080-2135 (2007).
  20. Bull, J. A., Boultwood, T., Taylor, T. A. Highly cis-selective synthesis of iodo-aziridines using diiodomethyllithium and in situ generated N-Boc-imines. Chem. Commun. 48, (100), 12246-12248 (2012).
  21. Boultwood, T., Affron, D. P., Trowbridge, A. D., Bull, J. A. Synthesis of cis-C-iodo-N-tosyl-aziridines using diiodomethyllithium: reaction optimization, product scope and stability, and a protocol for selection of stationary phase for chromatography. J. Org. Chem. 78, (13), 6632-6647 (2013).
  22. Bull, J. A., Charette, A. B. Improved procedure for the synthesis of gem-diiodoalkanes by the alkylation of diiodomethane. scope and limitations. J. Org. Chem. 73, (20), 8097-8100 (2008).
  23. Bull, J. A., Charette, A. B. Intramolecular Simmons-Smith cyclopropanation. Studies into the reactivity of alkyl-substituted zinc carbenoids, effect of directing groups and synthesis of bicyclo[n.1.0]alkanes. J. Am. Chem. Soc. 132, (6), 1895-1902 (2010).
  24. Lim, D. S. W., Anderson, E. A. One-step preparation of functionalized (E)-vinylsilanes from aldehydes. Org. Lett. 13, (18), 4806-4809 (2011).
  25. Bull, J. A., Mousseau, J. J., Charette, A. B. Convenient one-pot synthesis of (E)-β-aryl vinyl halides from benzyl bromides and dihalomethanes. Org. Lett. 10, (23), 5485-5488 (2008).
  26. Bull, J. A., Mousseau, J. J., Charette, A. B. Preparation of (E)-(2-iodovinyl)benzene from benzyl bromide and diiodomethane. Org. Synth. 87, 170-177 (2010).
  27. Boxer, M. B., Yamamoto, H. Super silyl group for a sequential diastereoselective aldol-polyhalomethyllithium addition reaction. Org. Lett. 10, (3), 453-455 (2008).
  28. Seyferth, D., Lambert, R. L. Halomethyl-metal compounds: LXII. Preparation of diiodomethyl-metal compounds. J. Organomet. Chem. 54, 123-130 (1973).
  29. Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate resolution. J. Org. Chem. 43, (14), 2923-2925 (1978).
  30. Armarego, W. L. F., Chai, L. L. C. Purification of laboratory chemicals. 5th Ed, Butterworth-Heinemann. Burlington. (2003).
合成和Iodoaziridines纯化涉及定量选择最优固定相的色谱
Play Video
PDF DOI DOWNLOAD MATERIALS LIST

Cite this Article

Boultwood, T., Affron, D. P., Bull, J. A. Synthesis and Purification of Iodoaziridines Involving Quantitative Selection of the Optimal Stationary Phase for Chromatography. J. Vis. Exp. (87), e51633, doi:10.3791/51633 (2014).More

Boultwood, T., Affron, D. P., Bull, J. A. Synthesis and Purification of Iodoaziridines Involving Quantitative Selection of the Optimal Stationary Phase for Chromatography. J. Vis. Exp. (87), e51633, doi:10.3791/51633 (2014).

Less
Copy Citation Download Citation Reprints and Permissions
View Video

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
Simple Hit Counter