Waiting
Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove
Click here for the English version

Chemistry

1,3,5-Triphenylbenzene en Corannulene als Electron receptoren voor Lithium gesolvateerd elektron Solutions

Published: October 10, 2016 doi: 10.3791/54366

Abstract

De auteurs rapporteren geleidbaarheid studies lithium gesolvateerde elektronen oplossingen (Lises) uitgevoerd bereid met twee soorten polyaromatische koolwaterstoffen (PAH), namelijk 1,3,5-triphenylbenzene en corannulene, als elektronenacceptor receptoren. De vaste PAK werden eerst opgelost in tetrahydrofuran (THF) om een ​​oplossing te vormen. Metallisch lithium werd vervolgens opgelost in deze PAK / THF oplossingen blauw of groenachtig blauw oplossingen, kleuren die indicatief is voor de aanwezigheid van gesolvateerde elektronen leveren. Geleidbaarheidsmetingen bij omgevingstemperatuur op-1,3,5-triphenylbenzene gebaseerde Lises uitgevoerd, aangeduid met x Li TPB (THF) 24,7 (x = 1, 2, 3, 4), toegenomen met geleiding toename van Li: PAH verhouding van x = 1 tot 2. de geleidbaarheid geleidelijk af van de verhouding verder te verhogen. Inderdaad de geleidbaarheid van Li x TPB (THF) 24,7 voor x = 4 nog lager dan x x Cor Li (THF) 247 (x = 1, 2, 3, 4, 5), toonde lineaire verbanden negatieve helling, hetgeen een metallisch gedrag vergelijkbaar bifenyl en naftaleen gebaseerde Lises.

Introduction

Lithium gesolvateerd elektron oplossingen (Lises) bereid met eenvoudige twee-ring polyaromatische koolwaterstoffen (PAK) zoals bifenyl en naftaleen kan mogelijk worden gebruikt als vloeibare anodes in refuelable lithium cellen 1-7. In de Lises Deze eenvoudige PAK moleculen diende als elektronen receptoren voor gesolvateerde elektronen van opgeloste metallisch lithium.

Vorderen van deze twee-ringsystemen, de auteurs hebben sindsdien geleidbaarheidsmeting studies op Lises die bereid worden met complexe PAK's, te beginnen met de groep cyclopenta-2,4-dienon derivaten 8. Deze PAK's bevatten grotere PAKs (> twee benzeenringen) en PAK's met substituenten opgenomen in hun aromatische ringen. Een grotere PAH molecule met meer dan twee ringen verwachting meer lithium atomen per molecuul PAK dan zowel bifenyl en naftaleen hetgeen resulteert in Lises met een hogere energiedichtheid tegemoet. Het doel van introducing substituenten in PAK's is om de PAK accepteren elektronen sneller en meer stabiel als polyanionen in Lises.

Als onderdeel van de voortdurende inspanningen om Lises met een hogere energiedichtheid te ontwikkelen, zal dit document verslag uitbrengen over de karakterisering van Lises bereid uit corannulene gemaakt door de literatuur procedure 9 evenals 1,3,5-triphenylbenzene, TPB gesynthetiseerd door een licht gewijzigde literatuur 10 . 1,3,5-triphenylbenzene, zoals weergegeven in figuur 1 (1), kunnen worden geclassificeerd als een bifenylderivaat met twee extra fenylringen op posities 3 en 5 van dezelfde ring. Aangezien dit molecuul vier benzeenringen moet opname 4 atomen Li per molecuul, die meer dan bifenyl (maximaal 2,5 molequivalent Li per PAK in 0,5 M oplossing) en naftaleen (<2,5 molequivalent lithium per molecuul) .

Corannulene is een vijf-ring PAK gerangschikt in een komvorm zoals weergegeven in figuur 1 (2). Zabula et al. 11 hebben de haalbaarheid lossen metallisch lithium in een oplossing van corannulene / tetrahydrofuran (THF) om een oplossing met vijf Li + -ionen ingeklemd tussen twee stabiele tetraanions van corannulene vormen gedemonstreerd.

Figuur 1
Figuur 1: De moleculaire structuren van 1,3,5-triphenylbenzene (1) en corannulene (2) 1,3,5-triphenylbenzene geclassificeerd als een bifenylderivaat met twee extra fenylringen op posities 3 en 5 van dezelfde ring. . Corannulene is een vijf-ring PAK met zijn vijf benzeenringen gerangschikt in een kom vorm. Klik hier om een grotere versie van deze figuur te bekijken.

Dus zowel 1,3,5-triphenylbenzene en corannulene zijn potentiële kandidaten voor een hoge energiedichtheid Lises.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Protocol

1. Voorbereiding Procedure voor 1,3,5-Triphenylbenzene (1)

  1. Plaats een mengsel van acetofenon (4,0 g, 33,3 mmol) en 100 ml absolute ethanol in een rondbodem driehals kolf van 250 ml voorzien van een magnetische roerder, terugvloeikoeler, stikstofinlaat, borrelaar, druppeltrechter en thermometer. Voeg siliciumtetrachloride (11,9 g, 8,0 ml, 70,2 mmol, 2,1 eq.) Aan het mengsel in één portie bij 0 ° C onder stikstof via de druppeltrechter.
  2. Houd rekening met de evolutie van de gasvormige waterstofchloride gedurende 10 min. Roer het reactiemengsel bij 40 ° C gedurende 20 uur.
  3. Afkoelen van het reactiemengsel tot 23 ° C en giet het in 200 g water gemengd met ijs (1: 1 massaverhouding).
  4. Extraheer het verkregen mengsel met dichloormethaan (2 x 100 ml) via een afvoertrechter.
  5. Was de gecombineerde extracten eenmaal met een verzadigde NaCl-oplossing (100 ml) en droog boven 15 g watervrij MgSO4. Filter het vloeibare deel uit en concentreren onsing een rotatieverdamper.
  6. Zuiver het product via herkristallisatie uit ethanol (oplossen in een minimale hoeveelheid ethanol gevolgd door gedeeltelijke verdamping van het oplosmiddel, waarbij bij 6 ° C geïncubeerd, en snelle filtratie) om 2,2 g (opbrengst 63%) 1,3,5-triphenylbenzene verkrijgen (1) als lichtgele kristallen.
    Noot: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):. Δ = 7,41 (m, 3H), 7,50 (m, 6H), 7,72 (d, 6H, J = 7.33Hz), 7,80 (s, 3H) 13 C-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 125,21, 127,39, 127,57, 128,88, 141,18, 142,38.

2. Lises Bereid met 1,3,5-Triphenylbenzene

  1. Bereiding van 1,3,5-triphenylbenzene-gebaseerde Lises
    OPMERKING: 1,3,5-triphenylbenzene in dit document werd bereid volgens bovenstaande procedure. De 1,3,5-triphenylbenzene gebaseerde Lises worden aangeduid met Li x TPB (THF) 24,7, waar x staat voor de Li: PAH molverhouding en TPB geeft 1,3,5-triphenylbenzene. Bereid Lix TPB (THF) 24,7 in een met argon gevulde handschoenkast bij kamertemperatuur via de volgende stappen:
    1. Meet goed gedefinieerde hoeveelheden metallisch Li, THF en TPB afzonderlijk in de glovebox het bereiken van de doelstelling molaire samenstelling van Li x TPB (THF) 24,7 voor x = 1, 2, 3 en 4. Gebruik 41,6 mg, 83,3 mg, 124,9 mg, 166,6 mg Li voor x = 1, 2, 3 en 4 respectievelijk.
    2. Voor elk van de vier Lises monsters te bereiden, los 1,84 g TPB in 12 ml THF binnen vier afzonderlijke glazen flessen 12 ml kleurloze oplossingen TPB (THF) 24,7 per fles te vormen. Gebruik een 0,5 M 1,3,5-triphenylbenzene in alle oplossingen.
    3. Voeg de gewogen metallic Li folies aan de vier flessen en sluit de flesjes met Parafilm.
    4. Roer het mengsel overnacht in elke fles met een met glas beklede magnetische roerder om de volledige oplossing van metallisch Li waarborgen.
  2. geleidbaarheidsmetingen
    1. dragenalle geleidbaarheidsmetingen met een standaard geleidbaarheidscel probe op basis van de vier elektroden techniek. Bevestig de cel probe een meter. De sonde heeft een secundaire functie van de temperatuur van de oplossing tegelijkertijd meten en weergeven zowel geleidbaarheid en temperatuurmetingen.
    2. Voorafgaand aan de metingen, kalibreren van de meter met behulp van 50 ml 0,01 M waterige KCl-oplossing die door de fabrikant van de geleidbaarheid sonde buiten het dashboardkastje.
    3. Voeren alle geleidbaarheidsmetingen voor 1,3,5-triphenylbenzene-gebaseerde Lises, Li x TPB (THF) 24,7 voor x = 1, 2, 3, 4 in het dashboardkastje.
    4. Voor elk van deze Lises, giet het monster in een korte glazen cilinder en dompel de sonde in de oplossing. Noteer de geleidendheidsmeting over een periode van 01:59 uur tot elk monster terugloopt naar omgevingstemperatuur. De tijd die voor elk monster terug op kamertemperatuur is ~ 1-2 uur. De sonde wziek blijven ondergedompeld in het monster voor de gehele duur van de geleidbaarheid meting.

3. Corannulene

  1. Bereiding van corannulene gebaseerde Lises
    LET OP:. De corannulene gebruikt in dit document werd gesynthetiseerd aan de School of Physical en Mathematical Sciences, NTU met behulp van een meerstaps literatuur procedure 9 De corannulene gebaseerde Lises worden aangeduid met Li x Cor (THF) 247 waarbij x staat voor de Li: PAH mol ratio en Cor geeft de corannulene. Bereid Li x Cor (THF) 247 in een met argon gevulde handschoenkast bij kamertemperatuur via de volgende stappen:
    1. Meet goed gedefinieerde hoeveelheden metalen Li, THF en Cor afzonderlijk in het dashboardkastje om het doel te bereiken molaire samenstelling van Li x Cor (THF) 247 voor x = 1, 2, 3, 4 en 5. Gebruik 4,2 mg, 8,3 mg, 12,5 mg, 16,6 mg en 20,8 mg Li voor x = 1, 2, 3, 4 en 5 respectievelijk.
    2. Next voor elk van de vijf Lises monsters (x = 1, 2, 3, 4 en 5) worden bereid, los 0,15 g Cor in 12 ml THF binnen vijf afzonderlijke glazen flessen vormen 12 ml kleurloze oplossing Cor (THF) 247 in elke fles. Gebruik een corannulene concentratie van 0,05 M).
    3. Voeg vervolgens de gewogen metallic Li folies aan de vijf flessen Cor (THF) 247 en sluit de flesjes met Parafilm.
    4. Roer het mengsel overnacht in elke fles met een met glas beklede magnetische roerder om de volledige oplossing van het metallisch lithium waarborgen.
  2. geleidbaarheidsmetingen
    1. Voor geleidbaarheid versus temperatuurmetingen, verwijdert u elk van de vijf flessen met Li x Cor (THF) 247 x = 1, 2, 3, 4 en 5 afzonderlijk van het dashboardkastje, wikkel het met een extra laag van para-film en dompelen in een geïsoleerde Styrofoam container gevuld met droogijs.
      LET OP: De Lises samples niet in het vervolg komenhandelen met of vocht of zuurstof, terwijl buiten het dashboardkastje, omdat de flessen werden verzegeld.
    2. Elke fles afkoelen tot ongeveer 10 ° C door hem elke fles ondergedompeld in het droog ijs gedurende ongeveer 30 minuten voor hernieuwde overgebracht in de glovebox voor geleidbaarheidsmetingen.
    3. Spoel de voorkamer van het dashboardkastje minstens 5 keer voor elk gekoeld monster om ervoor te zorgen dat er geen sporen van condenswater begeleiden de fles terug in het dashboardkastje.
    4. Vergelijkbaar met de wijze waarop de geleidbaarheid versus temperatuurmetingen werden verzameld voor naftaleen gebaseerde Lises monsters 1, meet de geleidbaarheid van Li x Cor (THF) 247 (x = 1, 2, 3, 4, 5) over een periode van één tot twee uur tot elk monster teruggebracht naar kamertemperatuur. De sonde zal ondergedompeld blijven in de steekproef voor de gehele duur van de geleidbaarheid meting.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Representative Results

Reactie tussen verschillende hoeveelheden van lithium en mengsels van 1,3,5-triphenylbenzene met THF geeft groenachtig blauw of diepblauwe oplossing zoals getoond in figuur 2. Een lichte kleur geeft aan dat de steekproef van Lises een lage concentratie van gesolvateerde elektronen. 1,3,5-triphenylbenzene illustratie toename van geleiding toename van Li: PAH verhouding van 1 tot 2 in 0,5 M THF oplossing (Tabel 1). Echter, geleidbaarheid geleidelijk af bij verdere verhoging van de molverhouding. De geleidbaarheid van Li: PAH = 4 nog lager dan Li: PAH = 1. Dit gedrag is gelijk aan dat voor Lises uit bifenyl en naftaleen 1, 2.

Mol eq. van Li per 1 1 2 3 4
Geleidbaarheid (mS /cm) 1.69 2.04 1.62 1.33

Tabel 1: De geleidbaarheid metingen (mS / cm) voor Li SES bereid met Li x TPB (THF) 24,7 (x = 1, 2, 3, 4) Li x TPB (THF) 24,7 betekent 0,5 M oplossing van TPB in. THF met verschillende Li molverhouding.

Figuur 2
Figuur 2: Na alle metallic Li in TPB (THF) 24,7 was opgelost, de kleuren van Li x TPB (THF) 24,7 varieerde van lichtblauw (voor x = 1) tot zeer donker blauw (voor x = 4) Een lichter. kleur geeft een lagere concentratie van gesolvateerde elektronen in de TPB (THF) oplossing 24,7. Deze foto toontsa oplossing van Li 3 TPB (THF) 24,7 voor x = 3, die een donkerblauwe kleur heeft. Klik hier om een grotere versie van deze figuur te bekijken.

Voor de Cor-gebaseerde Lises, wanneer alle metalen Li (voor x = 1, 2, 3, 4, 5) in Cor (THF) 247 was opgelost, de kleuren van de Lises varieerde van groen (voor x = 1) tot erg donker groen (voor x = 5). Als de concentratie van Cor in THF was zeer laag (0,05 M), de volume-expansie van de oplossing versus de hoeveelheid Cor opgelost in THF verwaarloosbaar. De kleurverandering van de oplossing metallisch lithium opgelost gedurende 24 uur Li 3,0 Cor (THF) vormen 247 is weergegeven in figuur 3. De kleur van de oplossing veranderde van kleurloos bij t = 0 uur tot lichtgroen en uiteindelijk naar donker groen als de lithium was opgelost. De temperatuur dependentie van geleidbaarheid van Li x Cor (THF) 247 oplossingen (x = 1, 2, 3, 4 en 5) in het temperatuurbereik van 284 K tot 298 K wordt weergegeven in figuur 4. De geleidbaarheid versus temperatuurprofielen toont lineaire trend tussen σ en T voor de vijf monsters van elk profiel een negatieve helling. De gegevens worden vervolgens gebruikt om zowel de geleidbaarheid σ 0 bij T 0 en de temperatuurcoëfficiënt α voor tabel 2 te berekenen.

figuur 3
Figuur 3: De drie foto's in figuur 3 in chronologische volgorde tonen de kleurverandering van de oplossing voor Li 3,0 Cor (THF) 247 als metallisch Li meer dan 24 uur wordt opgelost in Cor (THF) 247 De kleuren variëren van kleurloos als het. metallic Li wordt eerst toegevoegd (op t = 0 uur) aan het licht groen (op < em> t = 1 uur) als sommige Li heeft opgelost en uiteindelijk tot donkergroen (op t = 24 uur) wanneer alle Li wordt opgelost. Klik hier om een grotere versie van deze figuur te bekijken.

figuur 4
Figuur 4: Geleidbaarheid versus temperatuurmetingen voor Li x Cor (THF) 247 oplossingen (x = 1, 2, 3, 4 en 5) voor het temperatuurbereik van 284 K tot 298 K, die lineaire trends voor 5 monsters vertonen (x = 1, 2, 3, 4 en 5) met negatieve gradiënten. De negatieve gradiënten aan dat al deze monsters vertonen metallische gedrag. De geleidbaarheid versus temperatuurgegevens van deze 5 monsters gebruikt om zowel de geleidbaarheid σ 0 bij T 0 en de temperatuurcoëfficiënt α voor tabel 2 te berekenen.OM / files / ftp_upload / 54366 / 54366fig4large.jpg "target =" _ blank "> Klik hier om een ​​grotere versie van deze figuur te bekijken.

X σ 0 (10 2 mS / cm) α (10 K -2 -1)
1 1.25 5.36
2 2.77 3.79
3 0.23 21.7
4 1.04 4.44
5 1.45 4.20

Tabel 2: σ 0 en α voor Li x Cor (THF) 247 (voor x= 1, 2, 3, 4, 5) op basis van vergelijking (1). Σ 0 en α beide verkregen van de geleidbaarheid versus temperatuurgegevens van figuur 4. De in deze tabel resultaten geven een afhankelijkheid 'x' beide σ 0 en α.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Discussion

De 1,3,5-triphenylbenzene gebaseerde Lises, een monster met een lichte kleur geeft aan dat het een lage concentratie van gesolvateerde elektronen. Li x TPB (THF) 24,7 (voor x = 1, 2, 3, 4) toont een gedrag in de geleidbaarheid versus x gelijk aan dat voor Lises uit bifenyl en naftaleen 1, 2 .Er is een aanvankelijke stijging geleiding toename van Li: PAH verhouding van 1 tot 2 en een daaropvolgende afname in geleidbaarheid bij verdere verhoging van de molaire verhouding 3 en 4, met een geleidbaarheid van Li 4 TPB (THF) 24,7 zelfs lager dan Li 1 TPB (THF) 24,7.

Uit Figuur 4 kan worden gezien dat de relatie tussen σ en T lineair voor alle vijf monsters en elk profiel een negatieve helling. Dit geeft aan dat Li x Cor (THF) 247 vertoont een metallische gedrag vergelijkbaar met die van zowel de bifenyl ennaftaleen-gebaseerde Lises 1,2. De relatie tussen σ (uS / cm) en T (K) voor Li x Cor (THF) 247 kan worden uitgedrukt als:

σ (x, t) = σ 0 [1-α (T - T 0)] (1)

waarbij σ 0 is geleidbaarheid bij T 0 en α is de temperatuur coëfficiënt en beide termen zijn "x" afhankelijk. De respectievelijke gegevens voor alle vijf profielen worden in tabel 2.

De lage geleidbaarheden van alle vijf monsters gemeten in het bereik van 10 2 S / cm in plaats van mS / cm kan worden toegeschreven aan het feit dat de Li x Cor (THF) 247 oplossingen zijn allemaal zeer verdund in THF vergeleken met de Lises dat de auteurs eerder hebben bestudeerd op basis van bifenyl en naftaleen.

Zoals Lises zijn beide zuurstof en vocht gevoelig, de most kritische stappen in experimenten met Lises zijn als volgt. 1) In de eerste plaats ervoor te zorgen dat beide processen voor het bereiden van Lises en geleidbaarheidsmetingen volledig worden uitgevoerd binnen de met argon gevulde glovebox om contact van de Lises met vocht en zuurstof te voorkomen. Dit komt omdat contact met of vocht of zuurstof leidt tot de Lises wordt geneutraliseerd tot hydroxiden en oxiden van Li die nutteloos voor solvateren de elektronen en waardoor de geleidbaarheid te vormen. 2) Ten tweede garandeert dat elke fles monster van de Lises niet in contact met of vocht of zuurstof, wanneer die wordt genomen voor het koelen in droogijs.

Een wijziging van de bestaande werkwijze voor het roeren van oplossingen is het gebruik van een op maat gemaakte borosilicaat-glas beklede magnetische roerder voorbereidende Lises plaats van Teflon-beklede (C 2F 4) n degenen die beschikbaar zijn in de markt. De (C 2 F 4) n reageert bij contact met ontmoetteallic Li en Lises naar C en LiF geven. Visueel zal de roerstaaf zwart zijn geworden (carbon is links op de roerder) en de F-ionen zal zijn gegaan in de Lises als LiF en invloed hebben op de geleidbaarheid metingen. Als koolstof poreus houdt verdere toepassing van de nu-koolstof beklede roerder toekomstige Lises roeren introduceren ijzer (van de magneet) in de oplossing.

Het gebruik van op maat gemaakte glas-gecoate roerstaafjes voor Lises preparaat in plaats van met teflon beklede roerstaafjes is zeer belangrijk. Hoewel dit kan worden over het hoofd gezien als een eenvoudig proces, kunnen zwart-gekleurde Teflon sticks of Teflon-coating roerstaafjes draaien zwart na gebruik gemakkelijk worden verward te zijn vies door het roeren proces, zonder het besef dat 1) LiF wordt gevormd met F ontdaan van het polymeer door de Lises en gemengd in de oplossing en 2) de zwarte kleur geeft eigenlijk aan een onomkeerbare beschadiging van de polymeerbekleding veranderen in koolstof. Vandaar de huidige methode van het gebruik Teflon beklede stirrers werkt niet voor Lises voorbereiding.

Problemen met de techniek voor het koelen Lises wordt gewaarborgd dat elk van de Lises monster niet vast bij afkoeling wordt ingevroren maar alleen gekoeld tot ongeveer 10 ° C in droogijs. Anders zal tijd worden verspild wachten voor bevroren Lises te ontdooien in het dashboardkastje. Dit wordt bereikt door trial and error in timing (optimum: 30 min) aangezien de flessen niet kan worden ontsloten voor temperatuurmeting van het Lises buiten de glovebox.

Er zijn drie beperkingen voor de Lises experimenten. Ten eerste, zoals de Lises beide gevoelig voor zowel vocht als zuurstof, bereidingen van de monsters en Lises geleidbaarheidsmetingen moet worden beperkt tot het milieu argon in een glovebox. De meeste geleidbaarheid meetapparatuur beschikbaar zijn omvangrijk en kan niet passen in een glovebox. De fabrikanten van deze apparaten aangenomen dat de monsters van de gebruiker niet luchtgevoelig. Vandaar de geleidbaarheid measurements beschreven in dit document zijn gemaakt met behulp van een handheld meter en sonde. Ten tweede, zoals beschreven in de sectie protocol voor de koeling experiment werden de monsters afgekoeld tot ongeveer 10 ° C voor hernieuwde in de glovebox overgebracht. Deze temperatuur is een schatting, omdat de flessen niet buiten het dashboardkastje voor temperatuurmetingen kunnen worden ontsloten. Ten derde, de beperking van experimenteren met de Cor PAH is dat het zeer moeilijk om een ​​grote hoeveelheid Cor verkrijgen laboratoriumomstandigheden tegenstelling bifenyl en naftaleen. Dit zal sluiten de mogelijkheid van het verkrijgen van een grotere hoeveelheid van een hogere concentratie oplossing van Cor in THF te bereiden.

De latere toepassing van de hier beschreven technieken om de fysische en elektrochemische eigenschappen van Lises die volgens andere soorten PAK teneinde het ideale kandidaat lithium gesolvateerd elektron oplossing anodemateriaal voor kamertemperatuur navulbare Lises batterijen selecteren bestuderen.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Disclosures

De auteurs hebben niets te onthullen.

Acknowledgments

De auteurs erkennen de financiering van de Singapore ministerie van Onderwijs Tier 2 Research Fund (project MOE2013-T2-2-002) voor dit project.

Materials

Name Company Catalog Number Comments
Tetrahydrofuran Anhydrous, ≥99.9%, Inhibitor-free Sigma Aldrich 401757-100ML
Lithium Foil  Alfa Aesar 010769.14
Cond 3310 Conductivity Meter WTW Not Applicable
1,3,5-triphenylbenzene Synthesized from acetophenone according to procedure described in literature
Silicon tetrachloride Sigma Aldrich 215120-100G
acetophenone TCI A0061-500g
Ethanol Merck Millipore 1.00983.2511
Corannulene Synthesized by literature procedure

DOWNLOAD MATERIALS LIST

References

  1. Tan, K. S., Yazami, R. Physical-Chemical and Electrochemical Studies of the Lithium Naphthalenide Anolyte. Electrochim Acta. 180, 629-635 (2015).
  2. Tan, K. S., Grimsdale, A. C., Yazami, R. Synthesis and Characterisation of Biphenyl-Based Lithium Solvated Electrons Solutions. J Phys Chem B. 116, 9056-9060 (2012).
  3. Rinaldi, A., Tan, K. S., Wijaya, O., Wang, Y., Yazami, R. Ch. 11. Advances in batteries for large- and medium-scale energy storage applications in power systems and electric vehicles. Menictas, C., Skyllas-Kazacos, M., Lim, T. M., Hughes, S. , Woodhead Publishing Ltd. (2014).
  4. Wang, Y., Tan, K. S., Yazami, R. Materials Challenges In Alternative & Renewable Energy (MCARE 2014). , Florida, USA. (2014).
  5. Yazami, R., Tan, K. S. in 8th annual Li Battery Power. , Boston, USA. (2012).
  6. Hybrid Electrochemical Generator With A Soluble Anode. US patent. Yazami, R. , 20100141211A1 (2010).
  7. Yazami, R., Tan, K. S. Liquid Metal Battery. US patent. , 20150333353A1 (2015).
  8. Lim, Z. B., et al. Synthesis and assessment of new cyclopenta-2,4-dienone derivatives for energy storage applications. Synthetic Met. 200, 85-90 (2015).
  9. Butterfield, A. M., Gilomen, B., Siegel, J. S. Kilogram-Scale Production of Corannulene. Org. Process Res. Dev. 16, 664-676 (2012).
  10. Elmorsy, S. S., Pelter, A., Smith, K. The direct production of tri- and hexa-substituted benzenes from ketones under mild conditions. Tetrahedron Lett. 32, 4175-4176 (1991).
  11. Zabula, A. V., Filatov, A. S., Spisak, S. N., Rogachev, A. Y., Petrukhina, M. A. A Main Group Metal Sandwich: Five Lithium Cations Jammed Between Two Corannulene Tetraanion Decks. Science. 333, 1008-1011 (2011).

Tags

Chemie Lithium gesolvateerd elektron polyaromatische corannulene tetrahydrofuran geleidbaarheid
1,3,5-Triphenylbenzene en Corannulene als Electron receptoren voor Lithium gesolvateerd elektron Solutions
Play Video
PDF DOI DOWNLOAD MATERIALS LIST

Cite this Article

Tan, K. S., Lunchev, A. V., Stuparu, More

Tan, K. S., Lunchev, A. V., Stuparu, M. C., Grimsdale, A. C., Yazami, R. 1,3,5-Triphenylbenzene and Corannulene as Electron Receptors for Lithium Solvated Electron Solutions. J. Vis. Exp. (116), e54366, doi:10.3791/54366 (2016).

Less
Copy Citation Download Citation Reprints and Permissions
View Video

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
Simple Hit Counter