Надежные механохимии: Протоколы для воспроизводимых результатов аккуратные и жидкости помощь шар мельница помола эксперименты
Summary
Мы представляем подробные процедуры для получения экспериментальных равновесия кривых фазового состава как функции растворителя концентрации в твердом состоянии системы под фрезерные условий.
Abstract
Итоги равновесия шарика мельница измельчения может кардинально изменить как функция даже крошечные различия в экспериментальных условиях, таких как наличие очень небольшое количество растворителя добавлен. Можно воспроизвести и точно захватить это чувствительность, экспериментатор должен внимательно рассмотреть каждый единственный фактор, который может повлиять на шаровой мельнице измельчения реакции под следствием, от обеспечения размольных чистой и сухой перед использованием, чтобы точно Добавление стехиометрии исходных материалов, для проверки что поставка растворителей тома точной, чтобы обеспечить, что взаимодействие между растворителем и порошок хорошо понимали и, при необходимости, добавляется определенное время замачивания к процедуре. Предварительные кинетические исследования необходимы для определения необходимости фрезерования времени для достижения равновесия. Только тогда можно получить изысканный фазы состав кривых как функция концентрации растворителя под мяч мельница жидкости помощь шлифовальные (ЗАПАЗДЫВАНИЕ). С помощью строгого и тщательного процедур, аналогичных тем, которые здесь представлены, можно получить такое фрезерование равновесия кривых для практически всех фрезерных систем. Система, которую мы используем, чтобы продемонстрировать эти процедуры – это реакция обмен дисульфида, начиная от эквимолярных смесь двух homodimers для получения на количественных гетеродимера равновесия. Последняя образуется шаровая мельница помола как два разных полиморф, Форма A и B формы. Отношение R = [Форма B] / ([Форма A] + [Форма B]) при фрезеровании равновесия зависит от природы и концентрацию растворителя в банку, фрезерование.
Introduction
Механохимии, используя ручной или мяч мельница, заточное оборудование становится все более популярным в последние годы альтернативой является привлекательным и устойчивых методов традиционного решения для синтеза материалов. 1 это привлекательно, потому что она позволяет для реакции между твердыми телами, чтобы добиться эффективного и количественно. Это «зеленых» устойчивое техника, требующих мало или вообще не растворителя. Фрезерования или ручная шлифовка может быть выполнена аккуратно, т.е. с без добавления растворителей или растворителя помощь: в последнем, известный как «жидкий помощь помола» (ЛАГ),2,,34 очень небольшое количество дополнительной жидкости может ускорить или даже включить недоступные механохимической реакции между твердыми телами. Механохимический методы были использованы для все большего числа различных химических реакций и синтезы неорганических и органических соединений,5,6,,78,9 ,11 а что касается формирования супрамолекулярные архитектуры, такие как сопредседатель молекулярных кристаллов, структур металлоорганических14 13,12,,15, 16 , 17 и даже клетки18 и rotaxanes19. Кажется, что многие процессы могут проходить в отсутствие растворителей или растворителем в минимальных количествах субстехиометрическими. 2 , 3 , 4 механизмы и движущих сил, участвующих в химического синтеза и супрамолекулярной реакций, вызванных механохимическая условия являются предметом обсуждения. 1 , 13 , 20 , 21 , 22 , 23 , 24
Наше исследование фокусируется на итоги заключительного равновесия шаровой мельницы измельчения процесса и роли растворителя на равновесия в условиях ЗАПАЗДЫВАНИЯ мельница мяч. Действительно после того, как мяч мельница помола реакция достигает завершения, термодинамическое равновесие достигается в двух системах, которые мы исследовали пока в нашей системе, с составом стабильной фазе. 25 факторы, которые могут повлиять на окончательный равновесия являются многочисленными и разнообразными: шаровой мельницы размер jar и формы и материала, подшипник размер и вес и, фрезерные частотой, температуры и природы растворителя и концентрации. Это очевидно, что случай, когда термодинамических результаты измельчения изменения реакция резко в ответ на изменение объема растворителей добавлены, который иногда может быть как низко как 1µL на 200 мг всего порошка. 25 тщательное и строгих экспериментальных процедур должны быть проверены и для достижения воспроизводимой точностью и точностью экспериментальных результатов, реагентов и продуктов хранения, дозирование и смешивания предварительно фрезерных операций. Трудно управлять или даже контролировать параметры в банку фрезерования. Таким образом использование механической мешалкой мельница (также называемый вибрационная мельница), который позволяет для воспроизводимых и контролируемых фрезерование частоты и времени и опечатали фрезерные банки имеют важное значение. Обеспечение того, чтобы все Шариковая мельница измельчения реакции достичь равновесия требует некоторых предварительных кинетическая расследования экспериментальных условиях. Последнее изменение: механический смеситель для кривых, которые мы здесь представляем. Для того, чтобы предотвратить банки от потепления через непрерывный поток выхлопных газов двигателя в герметичной камере течение длительного измельчения, крышку безопасности, уплотнительная передней частью точильщика был удален, и внешний защитный экран был помещен в его пла CE.
Системы, которые мы использовали в качестве первого примера является реакция дисульфида обмен между бис-2-nitrophenyldisulfide (с именем 1-1) и бис-4-chlorophenyldisulfide (с именем 2-2) при наличии небольшого количества базовых катализатора [1,8-diazabicyclo 5.4.0]undec-7-Ene (dbu) производить на шаровой мельнице аккуратные шлифовальные (НГ) и ЛАГ составные 4-хлорфенил-2-нитрофенил дисульфида (названный 1-2). 26 , 27 последний формируется шаровая мельница помола как два разных полиморф, Форма A и B формы. Для многих различных растворителей ЛАГ Форма A изделие термодинамических условиях мяч мельница нг или когда не хватает растворителя используется в шлифовальных реакции получения равновесия, в то время как Форма B получается как термодинамические продукт под мяч Мельница ЛАГ условий равновесия, когда достаточно растворителя добавляется к банку фрезерования. Действительно формы A могут быть получены Форма B под шаровая мельница нг, в то время как Форма B могут быть получены из формы A в шаровой мельнице ЛАГ. Такое прямое преобразование в фрезерные эксперименты сообщалось прежде, чем в других системах,28,29 и он сообщалось что природа и концентрация растворителя определить полиморф, полученные в условиях ЗАПАЗДЫВАНИЯ. 30 наших опубликованы экспериментальные результаты включают в себя расследование фрезерные равновесия кривых для ряда органических растворителей. Здесь равновесной фазы состав отношение R = [Форма B] / ([Форма A] + [Форма B]) заговор против объем растворителя ЛАГ, добавлены для каждого эксперимента. Зависит от природы и молярной количество растворителя добавляется фрезерования jar были найдены наступления равновесной кривой и резкость кривой.
Рисунок 1: Схема реакции шаровой мельницы измельчения экспериментов и ключевая концепция растворителей равновесия кривых с помощью значения R.
Эти кривые равновесия графически показывает эффект добавления нескольких капель растворителя (ось x) на фазовый состав продукта (ось y) когда Шариковая мельница помола долго достаточно, чтобы достичь равновесия условий. В нижней части диаграммы счетов за Форма A количественно формируется, в верхней части графа для Формы B количественно формируется в то время как смесь формы A и B форма образуется для диапазона объем растворителя Бухгалтерский учет для сигмоид частью графа. Эта цифра была перепечатана с незначительными изменениями от дополнительной информации в хим наук, 2016, 7, 6617 ( 25см). Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.
Термодинамические аспекты носят общий характер и должны применяться к любой данной фрезерные системы. Как еще пример, чтобы показать универсальность наших наблюдений, аналогичное равновесие кривой был также подготовлен для второй системы: два полиморфы 1:1 со кристалл теофиллин (ТП) с бензамид (БЗМ), форма I и II формы, где результат зависит от объема воды в измельчения смеси. 25 эти фазы состав против растворителей концентрации равновесия кривые необходимы для изучения взаимодействия между Нанокристаллические поверхностей и растворителя молекул в равновесии на шаровой мельнице измельчения реакций. Наши результаты показывают, что некоторые кривые равновесия очень остры, показаны «все или ничего» поведение, которое характерно для частиц с большое количество сайтов адсорбции и позитивные кооперативность процесса привязки. 31 резкости равновесия кривых указывают на более низком уровне кооперативность и предположить наличие третьей фазе в равновесии, возможно аморфной фазы, с участием самого растворителя. Такие кривые равновесия фрезерования были произведены для без другой системы для наших знаний. Мы считаем, что это отчасти из-за присущего чувствительность системы твердого даже очень небольшие экологические изменения в условиях ЗАПАЗДЫВАНИЯ мельница мяч.
Подготовка кривых хорошей и надежной растворителей концентрации может быть достигнуто только в том случае, если экспериментаторы тщательно проверить их дозирования навыки подготовки наборов и если они полностью понять, (i) как пипетки и шприцы и (ii) Если оборудование они выбрали для доставки и точное количество растворителя подходит для выполнения намеченных работ. Доставка точный объем растворителя может быть достигнуто с большим количеством оборудования, что пипетки или шприцы и их выбор может зависеть от доступности, предпочтения пользователей и навыки, давление паров растворителя используется и предназначено приложение для Шаровая мельница помола экспериментов.
Пипетки коммерчески доступны как перемещения воздуха или объемные, охватывающие много растворитель рядов. Оба типа пипетки коммерчески доступны как с ручным или электронном виде автоматизированной. Автоматические пипетки, обычно предпочтительным, поскольку они являются менее зависимыми от экспериментатор навыки, чтобы иметь возможность удалить или отказаться от растворителя равномерно с заданной скоростью. Экспериментатор должен опираться на возможности пипетки поставить точный объем растворителя. Это может произойти только если пипетки точны, ухоженный, обслуживанием и периодически калибровать. Как правило внешние пипетки калибровки услуги будут калибровки пипеток в стандарте ISO 8655, используя воду в качестве растворителя. Таким образом для каждого органического растворителя экспериментатор должен проверить их точность и точностью дозирование путем точного взвешивания эксперименты в диапазоне предполагаемый объем отказаться от.
Наиболее часто используемых растворителей доставки оборудования является пипетки перемещения воздуха, которых кончик должен устанавливаться в шприц ствол. Они работают на принципе воздушной подушке; восходящее движение поршня производит частичный вакуум в кончик, вызывая жидкости быть втянутыми в наконечник, который отделен от конца поршень на воздушной подушке. Паровой фазы pipetted растворителя начнут сбалансировать в воздушной подушке, испарения будет зависеть от его давление паров. Предварительное смачивание важно при использовании переменной объем пипетки установлен на их низкий диапазон громкости, поскольку соотношение воздушного пространства для жидкости и потенциал для увеличения испарения значительно по сравнению с когда дозатор устанавливается в верхней части диапазона ее объем. Экспериментатор будут знать, когда это равновесие достигается, как растворитель аликвота будет повешение, но отделены от конца поршень начиная с весны, растворителя в конце кончика, оставаясь твердо когда пипеткой удерживается в вертикальном положении на несколько секунд : растворитель внутри кончик не должны провисать или капельно. Пипетки перемещения воздуха может использоваться в двух режимах; наиболее обычно используется — вперед дозирования режим, где все без наддува растворителя количественно распределяется на один полный движения поршня. Другой режим — обратный режим дозирования; в этом режиме вычисляемый избыток растворителя наддува, пипетки, и поэтому после количественных дозирования, остаточный объем растворителя остаются в наконечник пипетки, который необходимо утилизировать отходы. Обратный режим дозирования может быть более подходящим для вязких и дозирования очень небольшого количества растворителей. Однако для высокого давления паров растворителей как Дихлорметан (DCM) или диэтиловом эфире, уравновешивания в пипетку перемещения воздуха невозможно легко. Объемные дозаторы или шприцы более подходящей в данном случае.
Мы предлагаем, что равновесия фазового состава против растворителей концентрации кривые могут быть получены для любой системы в условиях ЗАПАЗДЫВАНИЯ мельница достаточно хорошо продуманных, осуществляется и контролируется мяч.
Protocol
Representative Results
Discussion
Хотя большинство литературы по механохимии фокусируется на прагматических результатов или на механизмы реакции в настоящем документе рассматриваются конечную точку термодинамических мяч мельница помола. С этой точки зрения кинетические исследования являются необходимым шагом к оп…
Disclosures
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
AMB и JKMS благодарна EPSRC для финансовой поддержки. Мы благодарим C. A. Bland за дизайн и механические установки и P. Доннелли для разработки программного обеспечения автоматизации Кофемолки для повторять шлифования. Мы благодарим Ричарда Соловей, Ollie Норрис и Симон Dowe механический цех для изготовления размольных, и электромагнитный держатель для установки «Нажмите кнопку» и Keith Парментер от мастерской стекла в Отдел химии для Производство стеклянных скольжениях образца PXRD. Мы благодарим C. A. Bland за техническое обслуживание и ремонт винт закрытия размольных стаканов. Мы благодарим профессор Билл Джонс для использования оборудования PXRD на кафедры химии и профессор Крис Хантер для использования его помещений лаборатории. Мы благодарим Отдел наук о земле (GIL) для общей поддержки.
Materials
| Bis(2-nitrophenyl) disulfide named 1-1 | Aldrich | 215228-25G | [1155-00-6] (98%) |
| Bis(4-chlorophenyl) disulfide named 2-2 | TCI | D0360 | [1142-19-4] (98+%) |
| 1,8-Diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene (dbu) | Acros Organics | 160610250 | [6674-22-2] (>97.5 % by GC) |
| 2-nitrophenyl-4-chlorophenyl-disulfide named 1-2 | in house synthesis | Synthesised by ball mill grinding: 1:1 of 1-1 + 2-2 + 2%M dbu | |
| Form A | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill neat grinding | |
| Form B | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill liquid assisted grinding | |
| Formic Acid | Scientific Laboratory Supplies | 56302-50ML | [64-18-6] Mass spectrometry grade |
| Trifluoroacetic acid (TFA) | ThermoFisher | 85183 | [76-05-1] Reagent-Plus 99% |
| Water (H2O) | Rathburn | W/0106/PB17 | [7732-18-5] HPLC gradient analysis grade used also for HPLC analysis |
| Acetonitrile (MeCN), | Merck | 160610250 | [75-05-8] Hypergrade for LCMS grade LiChrosolv used also for HPLC analysis |
| Acetone | Fisher Scientific | A/0606/17 | [67-64-1] HPLC grade |
| Methanol (MeOH) | Fisher Scientific | M/4062/17 | [67-56-1] LCMS grade |
| Ethanol (EtOH) | Sigma Aldrich | 15727-5L | [64-17-5] laboratory reagent, absolute, |
| isopropanol (IPA) | Fisher Scientific | P/7508/17 | [67-63-0] HPLC grade |
| Tetrahydrofurane (THF) | Acros Organics | 268290010 | [109-99-9] For HPLC; 99%8, unstabilised |
| Ethyl acetate (EtOAc) | Fisher Scientific | E/0906/15 | [141-78-6] |
| Chloroform (CHCl3,) | Fisher Scientific | C/4966/17 | [67-66-3] HPLC grade, stabilised with amylene |
| Dichloromethane (DCM) | Fisher Scientific | D/1857/17 | [75-09-2] HPLC grade, unstabilised |
| Dimethylformamide (DMF) | Alfa Aesar | 22915 | [68-12-2] very toxic HPLC grade 99+% pure |
| Dimethylsulfoxide (DMSO) | Alfa Aesar | 36480 | [67-68-5] very toxic ACS, 99.9% min |
| Cyclohexane | Fisher Scientific | C/8936/15 | [110-82-7] HPLC grade, 99.8+% |
| Toluene | Fisher Scientific Ltd | T/2306/15 | [108-88-3] HPLC grade |
| Benzene | Sigma Aldrich | 401765 | [71-43-2] puriss pa reagent |
| 5 -120 mL automatic pipette | Sartorius | Picus eLine | systematic error in specification: for 120mL is ±0.48 mL, for 60 mL is ±0.36 mL, for 12 mL is ±0.24 mL |
| VIAL screw clear 1.5ml + CAP bakelite solid screw PTFE lined for 10mm vial | Jaytee Biosciences | JW41110 + JW43927 |
Capped vial used for validating accuracy and precision of dispensed solvent |
| Crystal Structural Database | The Cambridge Crystallogra-phic Data Centre (CCDC) | Cambridge Structural Database (CSD) | Containing over 900,000 entries from x-ray and neutron diffraction analyses |
| powder X-ray diffractometer | Panalytical | X-Pert PRO MPD | Equipped with an X’Celerator detector with Cu Kα radiation |
| powder X-ray diffractometer data Collector software | Panalytical | X’Pert HighScore Plus v3.0 | solftware package used to adquire the PXRD data |
| Rietveld refinement software including Scherrer equation | BRUKER | Version 6 of TOPAS-Academic | To prepare phase composition and crystal size from PXRD scans |
| HPLC equipment | Agilent | HP1200 Series modular HPLC system | HPLC high pressure binary pump, autosampler, Peltier type column oven with 6 µL heat exchanger and Diode Array Detector with a semi-micro flow cell (1.6uL, 6mm pathlength). |
| HPLC column | Agilent | 1.8mm Zorbax XDB C18, | (4.6mm ID × 50 mm length) |
| Ball mill grinder | Retsch | MM400 | modified: replaced safety cover for external safety screen |
| 14 mL snap closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel | |
| 14 mL screw closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel – contains a PTFE washer |
|
| Stainless steel ball bearings: | Dejay Distribution Ltd | 7.0 mm (1.37g) | Stainless Steel Balls A.I.S.I. 420 Carbon (0.25/0.35%) & Chromium (12/14%) |
| "Push a Button" software | Developed at Department of Chemistry | Written in Visual Basic. It activates an electronically controlled switch (relay). | |
| "Push a Button" Solenoid | Magnet Schultz | Type 609RP 12 Volt DC |
609RP (RP stands for) R – for spring-return P – for push-rod |
| "Push a Button" Solenoid holder |
Department of Chemistry | To hold solenoid over START button on the MM400 | |
| "Push a Button" Relay | KM Tronic | USB one relay | USB Relay Controller – One Channel – HyperTerminal ASCII commands. Connection to a PC's USB port using VCP (Virtual COM port). |
| re-usable adhesive putty | Bostik | Blu-Tack | Used to hold the jar fixed on the bench. |
References
- James, S. L., et al. Mechanochemistry: opportunities for new and cleaner synthesis. Chem Soc Rev. 41 (1), 413-447 (2012).
- Braga, D., et al. Solvent effect in a “solvent free” reaction. CrystEngComm. 9 (10), 879-881 (2007).
- Karki, S., Friscic, T., Jones, W. Control and interconversion of cocrystal stoichiometry in grinding: stepwise mechanism for the formation of a hydrogen-bonded cocrystal. CrystEngComm. 11 (3), 470-481 (2009).
- Kaupp, G. Solid-state molecular syntheses: complete reactions without auxiliaries based on the new solid-state mechanism. CrystEngComm. 5 (23), 117-133 (2003).
- Biswal, B. P., et al. Mechanochemical synthesis of chemically stable isoreticular covalent organic frameworks. J Am Chem Soc. 135 (14), 5328-5331 (2013).
- Garay, A. L., Pichon, A., James, S. L. Solvent-free synthesis of metal complexes. Chem Soc Rev. 36 (6), 846-855 (2007).
- Kaupp, G. Mechanochemistry: the varied applications of mechanical bond-breaking. Cryst Eng Comm. 11 (3), 388-403 (2009).
- Morris, R. E., James, S. L. Solventless synthesis of zeolites. Angew Chem Int Ed Engl. 52 (8), 2163-2165 (2013).
- Stolle, A., Szuppa, T., Leonhardt, S. E., Ondruschka, B. Ball milling in organic synthesis: solutions and challenges. Chem Soc Rev. 40 (5), 2317-2329 (2011).
- Suryanarayana, C. Mechanical alloying and milling. Prog Mater Sci. 46 (1-2), 1-184 (2001).
- Wang, G. W. Mechanochemical organic synthesis. Chem Soc Rev. 42 (18), 7668-7700 (2013).
- Braga, D., Grepioni, F. Reactions between or within molecular crystals. Angew Chem Int Ed Engl. 43 (31), 4002-4011 (2004).
- Friscic, T., Childs, S. L., Rizvi, S. A. A., Jones, W. The role of solvent in mechanochemical and sonochemical cocrystal formation: a solubility-based approach for predicting cocrystallisation outcome. Cryst Eng Comm. 11 (3), 418-426 (2009).
- Fucke, K., Myz, S. A., Shakhtshneider, T. P., Boldyreva, E. V., Griesser, U. J. How good are the crystallisation methods for co-crystals? A comparative study of piroxicam. New J Chem. 36 (10), 1969-1977 (2012).
- Bennett, T. D., et al. Facile mechanosynthesis of amorphous zeolitic imidazolate frameworks. J Am Chem Soc. 133 (37), 14546-14549 (2011).
- Braga, D., et al. Mechanochemical preparation of molecular and supramolecular organometallic materials and coordination networks. Dalton Trans. (10), 1249-1263 (2006).
- Yuan, W., Friščić, T., Apperley, D., James, S. L. High Reactivity of Metal-Organic Frameworks under Grinding Conditions: Parallels with Organic Molecular Materials. Angew Chem Int Ed Engl. 122 (23), 4008-4011 (2010).
- Icli, B., et al. Synthesis of Molecular Nanostructures by Multicomponent Condensation Reactions in a Ball Mill. J Am Chem Soc. 131 (9), 3154-3155 (2009).
- Hsu, C. -. C., et al. Solvent-free synthesis of the smallest rotaxane prepared to date. Angew Chem Int Ed Engl. 47 (39), 7475-7478 (2008).
- Boldyreva, E. Mechanochemistry of inorganic and organic systems: what is similar, what is different?. Chem Soc Rev. 42 (18), 7719-7738 (2013).
- Gracin, D., Štrukil, V., Friščić, T., Halasz, I., Užarević, K. Laboratory Real-Time and In Situ Monitoring of Mechanochemical Milling Reactions by Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 53 (24), 6193-6197 (2014).
- Halasz, I., et al. In situ and real-time monitoring of mechanochemical milling reactions using synchrotron X-ray diffraction. Nat. Protocols. 8 (9), 1718-1729 (2013).
- Ma, X., Yuan, W., Bell, S. E. J., James, S. L. Better understanding of mechanochemical reactions: Raman monitoring reveals surprisingly simple ‘pseudo-fluid’ model for a ball milling reaction. Chem Commun. 50 (13), 1585-1587 (2014).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Cruz-Cabeza, A. J., Hunter, C. A., Sanders, J. K. M. Solvation and surface effects on polymorph stabilities at the nanoscale. Chem Sci. 7 (11), 6617-6627 (2016).
- Belenguer, A. M., Friscic, T., Day, G. M., Sanders, J. K. M. Solid-state dynamic combinatorial chemistry: reversibility and thermodynamic product selection in covalent mechanosynthesis. Chem Sci. 2 (4), 696-700 (2011).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Wales, D. J., Sanders, J. K. M. Direct Observation of Intermediates in a Thermodynamically Controlled Solid-State Dynamic Covalent Reaction. J Am Chem Soc. 136 (46), 16156-16166 (2014).
- Evora, A. O. L., et al. Resolved structures of two picolinamide polymorphs. Investigation of the dimorphic system behaviour under conditions relevant to co-crystal synthesis. CrystEngComm. 14 (24), 8649-8657 (2012).
- Trask, A. V., et al. Selective polymorph transformation via solvent-drop grinding. Chemical Communications. (7), 880 (2005).
- Hasa, D., Miniussi, E., Jones, W. Mechanochemical Synthesis of Multicomponent Crystals: One Liquid for One Polymorph? A Myth to Dispel. Cryst Growth Des. 16 (8), 4582-4588 (2016).
- Hunter, C. A., Anderson, H. L. What is cooperativity?. Angew Chem Int Ed Engl. 48 (41), 7488-7499 (2009).
- McCusker, L. B., Dreele, R. B. V., Cox, D. E., Louër, D., Scardi, P. Rietveld refinement guidelines. J Appl Crystallogr. 32 (1), 36-50 (1999).
- Allen, F. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. Acta Crystallogr Sect B. 58 (3 Part 1), 380-388 (2002).
- Gražulis, S., et al. Crystallography Open Database-an open-access collection of crystal structures. J Appl Crystallogr. 42 (4), 726-729 (2009).
- Cheary, R. W., Coelho, A. A fundamental parameters approach to X-ray line-profile fitting. J Appl Crystallogr. 25 (2), 109-121 (1992).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Batzdorf, L., Fischer, F., Wilke, M., Wenzel, K. J., Emmerling, F. Direct In Situ Investigation of Milling Reactions Using Combined X-ray Diffraction and Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 54 (6), 1799-1802 (2015).
- Tumanov, N., Ban, V., Poulain, A., Filinchuk, Y. 3D-printed jars for ball-milling experiments monitored in situ by X-ray powder diffraction. J Appl Crystallogr. 50 (4), 994-999 (2017).
