Waiting
Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove
JoVE Journal Biochemistry
Click here for the English version

Biochemistry

Ультразвуковая экстракция каннабидиолевой кислоты из биомассы каннабиса

Published: May 27, 2022 doi: 10.3791/63076
Automatic Translation
*1, *2, 2, 2, 2, 1,3, 2, 3
1Department of Chemistry, Colorado State University-Pueblo, 2Chuncheon Bioindustry Foundation, 3Institute for Cannabis Research, Colorado State University-Pueblo
* These authors contributed equally

Summary

Ультразвуковая экстракция (ОАЭ) повышает эффективность экстракции растворителей, а при применении к биомассе Cannabis spp. сокращает время, необходимое для экстракции. Это снижает стоимость и потенциальную потерю каннабиноидов из-за деградации. Кроме того, ОАЭ считается зеленым методом из-за низкого использования растворителей.

Abstract

Промышленная конопля (Cannabis spp.) имеет много интересных соединений с потенциальными медицинскими преимуществами. Из этих соединений в центр внимания оказались каннабиноиды, в частности кислые каннабиноиды. Акцент смещается в сторону кислых каннабиноидов из-за отсутствия у них психотропной активности. Растения каннабиса производят кислые каннабиноиды, а растения конопли производят низкий уровень психотропных каннабиноидов. Таким образом, использование конопли для кислой экстракции каннабиноидов устранит необходимость декарбоксилирования до экстракции в качестве источника каннабиноидов. Использование экстракции на основе растворителя идеально подходит для получения кислых каннабиноидов, поскольку их растворимость в растворителях, таких как сверхкритический CO2 , ограничена из-за высокого давления и температуры, необходимых для достижения их констант растворимости. Альтернативным методом, предназначенным для повышения растворимости, является ультразвуковая экстракция. В этом протоколе изучалось влияние полярности растворителя (ацетонитрил 0,46, этанол 0,65, метанол 0,76 и вода 1,00) и концентрации (20%, 50%, 70%, 90% и 100%) на эффективность ультразвуковой экстракции. Результаты показывают, что вода была наименее эффективной, а ацетонитрил был наиболее эффективным исследуемым растворителем. Этанол был дополнительно изучен, поскольку он имеет самую низкую токсичность и, как правило, считается безопасным (GRAS). Удивительно, но 50% этанола в воде является наиболее эффективной концентрацией этанола для извлечения наибольшего количества каннабиноидов из конопли. Увеличение концентрации каннабидиоловой кислоты составило 28% по сравнению со 100% этанолом и 23% по сравнению со 100% ацетонитрилом. Хотя было определено, что 50% этанол является наиболее эффективной концентрацией для нашего применения, было также продемонстрировано, что метод эффективен с альтернативными растворителями. Следовательно, предложенный способ считается эффективным и быстрым для извлечения кислых каннабиноидов.

Introduction

Промышленная конопля (Cannabis spp.) производит кислые каннабиноиды в различных тканях растений (цветы, листья и стебли), с самой высокой концентрацией, обнаруженной в цветке1. Индустрия каннабиса использует несколько методов для извлечения этих соединений. Одним из таких способов является экстракция растворителем, в которой используется неполярный и/или полярный растворитель, из которых этанол является наиболее часто используемым. Однако только экстракция растворителем ограничена в своей способности; поэтому методы аугментативной экстракции, такие как микроволновая экстракция (MAE) и ультразвуковая экстракция (ОАЭ), предназначены для увеличения выхода. Кроме того, каннабидиол высокой концентрации (КБД) может быть извлечен с использованием сверхкритических жидкостных технологий2.

Экстракция является динамическим процессом, и на его эффективность влияют несколько факторов, а именно содержание влаги, размер частиц и растворитель3. В частности, для техники ОАЭ эффективность регулируется температурой, давлением, частотой и временем4.

Ультразвуковая экстракция - это процесс, в котором ультразвуковые волны проходят через жидкость для перемешивания частиц. Во время процесса перемешивания растительные материалы испытывают акустическую кавитацию, циклы сжатия и расширения, которые образуют пузырьки, которые разрушаются в растворе, что приводит к образованию экстремальной температуры и давления5. Изменения давления и температуры изменяют физические свойства растворителей, что может привести к повышению эффективности экстракции6. Кроме того, кавитация может нарушать молекулярные взаимодействия, приводящие к вымыванию органических и неорганических соединений из растительной матрицы7. Процесс включает в себя два основных типа физических явлений: (1) диффузию через клеточную стенку и (2) промывание клеточного содержимого после разрушения стенки8. Однако использование ОАЭ не лишено своих подводных камней; есть несколько сообщений о том, что ОАЭ могут разлагать соединения 9,10. Кроме того, температуры, генерируемые в местах кавитации, выше тех, которые необходимы для декарбоксилирования каннабиноидов. Тем не менее, Mudge et al.11 использовали ОАЭ и не наблюдали большого декарбоксилирования КБД или тетрагидроканнабинола (ТГК), тем самым демонстрируя, что ОАЭ является эффективным и зеленым методом экстракции каннабиноидов, поскольку их можно быстро извлечь с использованием низкой энергии.

De Vita et al.12 изучили использование методов MAE и ОАЭ и обнаружили, что при применении оптимальных условий для каждого метода ОАЭ извлекали больше кислотного и нейтрального КБД и ТГК, присутствующих в растительном материале. Аналогичным образом, Rožanc et al.13 сравнили несколько методов экстракции (ОАЭ, сокслет, мацерация и сверхкритическая жидкость) и изучили биологическую активность экстрактов. Рожанц продемонстрировал, что все методы эффективны при извлечении каннабиноидов; однако сверхкритическая жидкость и ОАЭ были наиболее эффективны при извлечении каннабидиоловой кислоты (CBDA). Кроме того, экстракция ОАЭ имела самую высокую биологическую активность при измерении анализа 2,2-дифенил-1-пикрилгидразил (DPPH). Исследование Рожанца также показало, что, хотя процессы экстракции эффективны при производстве сырых экстрактов, остается часть неканнабиноидных соединений, которые влияют на биологическую активность экстрактов. Кроме того, эти соединения могут усложнять выделение и очистку отдельных каннабиноидных соединений из сырых экстрактов13.

Методы сверхкритической жидкостной экстракции (SFE) были использованы для извлечения нейтральных каннабиноидов. Несколько исследований показали, что SFE плюс органический растворитель, такой как этанол, привели к более высокой эффективности экстракции нейтральных каннабиноидов 2,3. Когда давление было увеличено до уровней, способных извлекать кислые каннабиноиды, содержание неканнабиноидов также увеличивалось. Таким образом, эти высокие давления непрактичны для промышленной обработки, поскольку селективность SFE для каннабиноидов снизилась, и требуется дополнительная постобработка. Следовательно, декарбоксилирование должно быть сделано до SFE, что может привести к потерям каннабиноидов до 18%2. Для повышения эффективности SFE он был объединен с такими методами, как твердофазная экстракция, для повышения чистоты конечного экстракта14. Однако, несмотря на высокую чистоту в качестве конечного продукта, получаются только нейтральные каннабиноиды.

Традиционно в аналитической лаборатории каннабиноиды экстрагировали в смеси метанол:хлороформ 9:1. Тем не менее, Mudge et al.11 продемонстрировали, что эффективная экстракция может быть осуществлена с помощью одиночных растворителей при использовании ОАЭ. Исследование показало, что 80% метанола было столь же эффективным, как и традиционная экстракция метанола: хлороформа 9: 1, тем самым указывая на то, что более экологичные растворители могут быть столь же эффективными. Таким образом, ОАЭ были проверены на предмет его потенциального использования из-за наличия ряда преимуществ, включая низкие капитальные затраты, сокращение времени добычи и снижение потребления энергии и объемов растворителей. Однако в случае ОАЭ, когда используются полярные растворители, хлорофилл и другие неканнабиноиды могут быть извлечены, что может вызвать проблему в цвете7. Следовательно, чтобы изучить потенциал для получения кислых каннабиноидов в коммерческих масштабах, ОАЭ были использованы с использованием промышленного сорта конопли Cherry Wine. Вишневое вино представляет собой гибрид C. sativa и C. indica, помеси сортов The Wife и Charlotte's Cherries. Сорт Cherry Wine является штаммом с высоким содержанием CBDA (от 15% до 25% CBD) с низким уровнем тетрагидроканнабинолевой кислоты (THCA). Сорт является C . indica-доминирующим штаммом, который имеет от 7 до 9 недель цветения.

Чтобы установить оптимальный протокол извлечения ОАЭ, были приняты два подхода: традиционная оптимизация одного фактора за раз (OFT) и подход проектирования эксперимента (DoE) с использованием центрального композитного проектирования (CCD)15. Для Министерства энергетики экстракция CBDA/CBD была оптимизирована на основе соотношения образец/растворитель, времени экстракции и концентрации растворителя в качестве факторов, и полученные данные были проанализированы с помощью методологии Response Surface Methodology (RSM). В заключение, описанный протокол описывает оптимальный метод извлечения наибольшего количества CBDA / CBD.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Protocol

1. Подготовка растительного сырья

  1. Получают соцветия вишневого вина из растений, выращенных в поле, посаженных в конфигурации с юга на север, с растениями на расстоянии 1 м друг от друга в центре и рядами на расстоянии 1,2 м друг от друга (культивация расположена в Лонгмонте, штат Колорадо, США).
  2. Высушите соцветия на воздухе при 35 °C в течение 48 ч. Измельчить соцветия с помощью шлифовального станка, установленного на 177 мкм.
  3. Пропустите измельченный материал через сетчатое сито No 80. Храните полученный порошок в герметичном пакете при комнатной температуре для дальнейшего использования.

2. Ультразвуковое извлечение

  1. Взвесьте 0,5 г порошка соцветия каннабиса в коническую трубку объемом 50 мл. Добавьте 40 мл растворителя (например, 50% этанола в деионизированной воде) в сосуд.
  2. Поместите экстракционный сосуд в ультразвуковую ванну, установленную на частоте 40 кГц и при комнатной температуре (мощность ультразвука составляет 100 Вт).
  3. Выполняют экстракцию в ультразвуковой ванне в течение 30 мин, повышая температуру ванны с 25 °C до 30 °C.
  4. Декантируйте экстракционную жидкость в центрифужную трубку.
  5. Центрифугировать жидкость при 3 000 х г при 15 °C в течение 15 мин. Фильтруйте супернатант в вакууме через фильтровальную бумагу толщиной 8 мкм.

3. Количественный анализ высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)

  1. Разбавьте семь стандартов каннабиноидов: каннабихромен (CBC), CBD, CBDA, каннабинол (CBN), тетрагидроканнабиноловую кислоту (THCA),Δ8-ТГК и Δ9-ТГК до рабочих концентраций 100, 50, 25 и 12,5 мкг / мл в 100% метаноле. Смешивать и обрабатывать ультразвуком в течение 5 мин в ультразвуковой ванне с частотой 40 кГц и мощностью обработки ультразвуком 100 Вт
  2. Фильтруйте стандарты через шприцевой фильтр из политетрафторэтилена (PTFE) толщиной 0,45 мкм. Фильтруйте образец супернатанта (начиная со стадии 2.5) через шприцевой фильтр из PTFE 0,45 мкм.
  3. Поместите образец для анализа во флакон объемом 1,5 мл в автопробоотборник ВЭЖХ и загрузите 10 мкл за раз.
  4. Запустите ВЭЖХ в соответствии с условиями и параметрами, приведенными в таблице 1. Вывод концентраций каннабиноидов в 50-200 мкг/мл из сгенерированной стандартной кривой.
  5. Умножьте на объем растворителя (40 мл), используемого в процессе экстракции, чтобы получить мкг каннабиноида. Преобразуйте мкг каннабиноида в мг каннабиноида, разделив его на 1000.
  6. Разделите с исходным весом растительного материала (0,5 г), используемого при экстракции, для получения мг/г сухого веса.

4. Оптимизация с использованием методологии поверхности отклика

  1. Создайте модель, состоящую из 15 экспериментальных запусков с 12 факториальными точками и тремя центральными точками, как показано в таблице 4 , с использованием инструмента анализа данных.
  2. Оптимизируйте параметры экстракции, время экстракции (T), концентрацию растворителя (S) и соотношение образец/растворитель (R) с использованием методологии поверхности отклика и центрального композитного проектирования. Установите диапазон переменных T, S и R как 5-30 мин, 20%-100% и 60-100 (1:X) соответственно.
  3. Выберите общий выход липофильного экстракта и выход экстрагированных CBD и CBDA в качестве факторов ответа (RF).

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Representative Results

Используемые растворители варьируются от середины индекса полярности (0,460 - ACN) до полярной (1,000 - вода). Из таблицы 2 видно, что вода не является эффективным экстрагентом для каннабиноидов, что неудивительно, поскольку каннабиноиды имеют ограниченную растворимость в воде из-за их гидрофобности13. В отличие от воды, другие растворители имели аналогичные экстрагированные значения CBD и CBDA, причем наименьший полярный растворитель ацетонитрил (ACN) имел более высокую экстракцию по сравнению с двумя спиртами. Несмотря на статистически более низкий уровень, этанол смог извлечь почти 93% и 99% увеличения основного каннабиноида CBDA, экстрагированного ACN и метанолом, соответственно. Кроме того, экстракт этанола имел самые низкие уровни THCA, предшественника Δ9-THC. Снижение уровней ТГЦА было желательным для того, чтобы ограничить потенциал для превращения в психотропный Δ 9-ТГК, что является проблемой для промышленных применений16. Хотя все органические растворители, как правило, считаются безопасными (GRAS), только этанол не имеет ограничений на его количество в конечном продукте2. Разница между значениями, полученными для этанола и метанола, оправдывает возможность использования любого из них, однако более низкая токсичность этанола делает его лучшим выбором для коммерческого использования. Аналогичным образом, в то время как ACN давал больше каннабиноидов в экстракте, низкие уровни остаточного ACN не оправдывали его использование в свете дополнительной очистки для удаления следовых количеств, когда концентрация CBDA была только на 7%.

Изучение влияния водного раствора этанола на концентрацию каннабиноидов показано в таблице 3. Показано, что концентрация раствора может влиять на эффективность экстракции17,18. Экстракция каннабиноидов с использованием ОАЭ не является исключением. Максимальная экстракция наблюдалась при 50% концентрации этанола. Это представляет собой увеличение на 39,7% по сравнению со 100% этанолом для экстракции CBDA. Кроме того, 50% этанол также снижал уровень экстрагированного ТГЦА на 20,3%.

Для подтверждения результатов оптимизации OFT был рассмотрен DoE (таблица 4) с использованием RSM, как показано в таблице 5. Анализ RSM (рисунок 1) подтвердил 30-минутную экстракцию и соотношение образца к растворителю 1:100. Анализ RSM привел к идеальной концентрации 53,4% этанола в воде. Это подтверждает 50%, полученные OFT. В то время как оптимальная концентрация этанола DoE оказалась немного выше, чем 50% OFT, 50% этанола было использовано в протоколе из-за его удобства приготовления и незначительного снижения общей экстракции CBDA / CBD.

Результаты, полученные с использованием 50% этанола для ОАЭ, сравнивали с результатами, полученными с использованием 50% этанола для мацерации (весите 0,5 г порошка соцветия каннабиса в пробирку объемом 50 мл и добавляйте 50 мл 50% этанола в сосуд) только как показано в таблице 6. Полученное количество экстракции CBDA было примерно на 55% выше в образце ОАЭ по сравнению с образцом мацерации. Кроме того, важно отметить, что также произошло удвоение концентрации КБД.

Figure 1
Рисунок 1. График оптимизации. График оптимизации поверхности отклика для времени экстракции, концентрации растворителя и соотношения образец/растворитель каннабиса. Черная линия указывает на построенное значение y, синяя линия указывает на максимальное значение y, а его числовое значение также упоминается синим, а красная линия указывает x-значение, когда значение y является максимальным, а числовые значения для всех этих параметров упоминаются красным цветом в верхней части каждого графика. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы просмотреть увеличенную версию этого рисунка.

Таблица 1. Параметры, используемые для анализа каннабиноидов ВЭЖХ. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы загрузить эту таблицу.

Таблица 2. Отдельные каннабиноиды экстрактов, полученных из 100% растворителей, анализируются методом ВЭЖХ (мг/г сухой массы). Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы загрузить эту таблицу.

Таблица 3. Отдельные каннабиноиды экстрактов, полученных из водного этанола, анализировали методом ВЭЖХ (мг/г сухой массы). Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы загрузить эту таблицу.

Таблица 4. Экспериментальные данные по CBDA + CBD каннабиса основаны на центральном композитном дизайне методом поверхности отклика. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы загрузить эту таблицу.

Таблица 5. Полиномиальные уравнения, рассчитанные программой RSM для условий экстракции каннабиса. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы загрузить эту таблицу.

Таблица 6. Ультразвуковая экстракция по сравнению с мацерационной экстракцией (без ультразвука) индивидуального количества каннабиноидов (мг/г) в экстрактах из 50% растворителя этанола. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы загрузить эту таблицу.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Discussion

Полярность растворителя играет решающую роль в эффективной экстракции соединений. Поскольку кислые каннабиноиды имеют слегка полярную природу, в значительной степени из-за фрагмента карбоновой кислоты, предполагалось, что полярный растворитель, такой как метанол или этанол, будет наиболее эффективным. Гарретт и Хант19 в своем исследовании с использованием ТГК продемонстрировали, что растворимость в водном этаноле основана на проценте этанола в растворе и ионной прочности раствора. Хотя ионная сила не исследовалась в текущем исследовании, можно предположить, что она сыграла важную роль в повышении эффективности экстракции при 50% этанола. Кроме того, как показали Гарретт и Хант19, рН влияет на растворимость в водных растворах. Metcalf20 также подчеркивает важность pH, где они показали, что pKa каннабидиола в водном растворе составлял от 8,0 до 8,5 в отличие от других сообщений о pKa от 9,13 до 9,64.

Дальнейшим подтверждением использования водных растворов является практика экстракции без растворителя с использованием воды. Процесс включает в себя динамическую мацерацию каннабиса для вытеснения трихомов из растительного материала21. Затем трихомы и экстрагент могут быть высушены, чтобы получить хэш-продукт, доступный для дальнейшей обработки. В текущем исследовании использование ОАЭ обеспечивает средства для высвобождения содержимого трихомов. Использование водного раствора вместо воды позволяет лучше солюбилизировать кислые каннабиноиды. Дополнительным преимуществом, связанным с ОАЭ, является его способность извлекать и удерживать кислые каннабиноиды в их первоначальной форме22. Lewis-Bakker et al.22 также продемонстрировали, что ОАЭ более эффективны при извлечении CBDA, чем SFE или soxhlet.

Brighenti et al.23 обнаружили в недекарбоксилированной конопле, что не было существенной разницы в отдельных каннабиноидах, экстрагированных несколькими методами с этанолом комнатной температуры, работающим немного лучше в качестве экстракционного растворителя. Следовательно, исследование Brighenti23 и текущее исследование использовали этанол в качестве растворителя выбора. Выбор этанола в этом исследовании был дополнительно подкреплен ожидаемыми методами последующей обработки, которые будут использоваться. Выбор этанола совместим с используемым процессом винтеризации и позволяет концентрировать экстракт и очищать с использованием таких методов, как вспышка или центробежная хроматография3. Кроме того, любые следовые количества этанола не вызывают беспокойства из-за приемлемых пределов, связанных с его использованием24.

Концентрация растворителя влияет на процесс экстракции и была определена как наиболее важный фактор в протоколе. Разбавление органического растворителя водой дает растворитель с измененной полярностью и иногда модифицированными физико-химическими свойствами. Вода с полярностью 1,00 имеет уникальные особенности в том, что при повышении температуры уменьшается диэлектрическая проницаемость, а также полярность5. Кроме того, повышение температуры снижает поверхностное натяжение и вязкость, тем самым улучшая проникновение матрицы17. Наконец, повышение температуры воды улучшает диффузию аналита и кинетику массопереноса экстракции17. Основной силой в ОАЭ являются ультразвуковые волны, которые генерируют тепло путем сжатия и освобождения от изменений звукового давления. Высокие температуры, испытываемые внутри пузырьков, смягчаются присутствием алкоголя, как видно из Rae25. Наличие спирта в пузырьке увеличивает теплоемкость газовой смеси25. Следовательно, это улучшает экстрагируемость воды, а также вызывает кавитацию микропузырьков, тем самым разрушая клеточные стенки, что облегчает экстракцию растворителем.

Литература содержит несколько методов экстракции каннабиноидов 4,17,26,27,28. Традиционные методы, такие как мацерация в этаноле (без ультразвука), по-прежнему широко используются из-за их простоты и затрат, связанных с современными методами, такими как сверхкритическая жидкость21. Ультразвуковая экстракция дает возможность улучшить традиционные методы экстракции растворителем с помощью современной техники экстракции, предназначенной для повышения урожайности. Ультразвуковая экстракция позволяет использовать зеленые растворители (например, воду, этанол и т. Д.), Повысить урожайность и сократить время и затраты. Использование ОАЭ в качестве предварительной обработки для других методов добычи до сих пор широко не изучено. Тем не менее, увеличение выхода сырой нефти на 24% было получено с использованием ОАЭ до извлечения сокслета28, тем самым продемонстрировав потенциал комбинированных методов добычи. Предлагаемый в настоящее время метод фокусируется на извлечении кислых каннабиноидов из промышленной конопли с использованием только ОАЭ, однако потенциал для дальнейшего использования в сочетании с другими альтернативными и традиционными методами экстракции обеспечивает интересные пути для будущих исследований.

Окончательно из этого исследования было установлено, как различные экстракционные растворители и соотношения экстракционных растворителей влияют на экстракцию каннабиноидов. Методология ОАЭ была использована для изучения отдельных растворителей, основанных на допустимых количествах в конечном продукте, для потенциального применения в промышленности. Основываясь на этих выводах, занятость в ОАЭ привела к более высокой экстракции каннабиноидов по сравнению с мацерацией. Кроме того, было замечено с использованием DoE и RSM, что было обнаружено, что 53,4% этанола имеют более высокую экстракцию каннабиноидов по сравнению с другими концентрациями этанола. Следовательно, эти результаты свидетельствуют о том, что ОАЭ эффективны в качестве средства для увеличения экстракции каннабиноидов и, следовательно, должны быть дополнительно изучены на промышленных мощностях.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Disclosures

Авторы заявляют об отсутствии конкурирующих интересов.

Acknowledgments

Это исследование было поддержано Институтом исследований каннабиса в Университете штата Колорадо-Пуэбло, грантом Корейского инновационного фонда, финансируемым корейским правительством (MSIT) (2021-DD-UP-0379) и городом Чхунчхон (Hemp R&D and industrialization, 2020-2021).

Materials

Name Company Catalog Number Comments
Acetonitrile J.K.Baker 9017-88 solvent
Cannabichromene Cerilliant C-143 Cannabinoids standard
Cannabidiol Cerilliant C-045 Cannabinoids standard
Cannabidiolic acid Cerilliant C-144 Cannabinoids standard
Cannabidivarin Cerilliant C-140 Cannabinoids standard
Cannabigerol Cerilliant C-141 Cannabinoids standard
Cannabinol Cerilliant C-046 Cannabinoids standard
Centrifuge Hanil Scientific Inc Supra 22K Centrifuge
Cherry Wine hemp CFH, Ltd. - Flower extraction material
Distilled water TEDIA WS2211-001 solvent
Ethanol TEDIA ES1431-001 solvent
Filter paper Whatman #2 Filtering
Grinder Daesung Artlon DA280-S Milling
HPLC Shimadzu LC-10 system Analysis of Cannabinoid
Methanol TEDIA MS1922-001 solvent
Minitab 16.2.0 Minitab Inc.
Syringe filters Whatman 6779-1304 Filtering
Tetrahydrocannabivarin Cerilliant T-094 Cannabinoids standard
Trifluoroacetic acid Sigma-aldrich 302031-1L HPLC flow solvent
Untrasonic bath Jinwoo 4020P Ultrasonic extraction
Zorbax Eclipse plus C18 HPLC column Agilent 9599990-902 HPLC column
Δ8 - Tetrahydrocannabinol Cerilliant T-032 Cannabinoids standard
Δ9 - Tetrahydrocannabinol Cerilliant T-005 Cannabinoids standard
Δ9 - Tetrahydrocannabinolic acid Cerilliant T-093 Cannabinoids standard

DOWNLOAD MATERIALS LIST

References

  1. Hemphill, J. K., Turner, J. C., Mahlberg, P. G. Cannabinoid content of individual plant organs from different geographical strains of Cannabis sativa L. Journal of Natural Products. 43 (1), 112-122 (1980).
  2. Baldino, L., Scognamiglio, M., Reverchon, E. Supercritical fluid technologies applied to the extraction of compounds of industrial interest from Cannabis sativa L. and to their pharmaceutical formulations: A review. Journal of Supercritical Fluids. 165, 104960 (2020).
  3. Daniel, R. G., et al. Supercritical extraction strategies using CO2 and ethanol to obtain cannabinoid compounds from cannabis hybrid flowers. Journal of CO2 Utilization. 30, 241-248 (2019).
  4. Azmir, J., et al. Techniques for extraction of bioactive compounds from plant materials: A review. Journal of Food Engineering. 117 (4), 426-436 (2013).
  5. Ohl, C. D., Kurz, T., Geisler, R., Lindau, O., Lauterborn, W. Bubble dynamics, shock waves and sonoluminescence. Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 357 (1751), 269-294 (1999).
  6. Castro-Puyana, M., Marina, M. L., Plaza, M. Water as green extraction solvent: Principles and reasons for its use. Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry. 5, 31-36 (2017).
  7. Herrera, M. C., De Castro, M. L. Ultrasound-assisted extraction of phenolic compounds from strawberries prior to liquid chromatographic separation and photodiode array ultraviolet detection. Journal of Chromatography A. 1100 (1), 1-7 (2005).
  8. Mason, T. J., Paniwnyk, L., Lorimer, J. P. The uses of ultrasound in food technology. Ultrasonics Sonochemistry. 3 (3), 253-260 (1996).
  9. Soares, V. P., et al. Ultrasound assisted maceration for improving the aromatization of extra-virgin olive oil with rosemary and basil. Food Research International. 135, 109305 (2020).
  10. Kshitiz, K., et al. Ultrasound assisted extraction (UAE) of bioactive compounds from fruit and vegetable processing by-products: A review. Ultrasinics Sonochemistry. 70, 105325 (2017).
  11. Mudge, E. M., Murch, S. J., Brown, P. N. Leaner and greener analysis of cannabinoids. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 409 (12), 3153-3163 (2017).
  12. De Vita, D., et al. Comparison of different methods for the extraction of cannabinoids from cannabis. Natural Product Research. 34 (20), 2952-2958 (2020).
  13. Rožanc, J., et al. Different Cannabis sativa extraction methods result in different biological activities against a colon cancer cell line and healthy colon cells. Plants. 10 (3), 566 (2021).
  14. Karğili, U., Aytaç, E. Supercritical fluid extraction of cannabinoids (THC and CBD) from four different strains of cannabis grown in different regions. The Journal of Supercritical Fluids. 179, 105410 (2022).
  15. Sushma, C., et al. Optimization of ultrasound-assisted extraction (UAE) process for the recovery of bioactive compounds from bitter gourd using response surface methodology (RSM). Food and Bioproducts Processing. 120, 120-122 (2022).
  16. David, J. P., et al. Potency of Δ9-THC and Other Cannabinoids in Cannabis in England in 2005: Implications for Psychoactivity and Pharmacology. Journal of Forensic Sciences. 11, 129 (2008).
  17. Agarwal, C., Máthé, K., Hofmann, T., Csóka, L. Ultrasound-assisted extraction of cannabinoids from Cannabis Sativa L. optimized by response surface methodology. Journal of Food Science. 83 (3), 700-710 (2018).
  18. Oroian, M., Ursachi, F., Dranca, F. Influence of ultrasonic amplitude, temperature, time and solvent concentration on bioactive compounds extraction from propolis. Ultrasonics Sonochemistry. 64 (2020), 105021 (2020).
  19. Garrett, E. R., Hunt, A. Physiochemical properties, solubility, and protein binding of Δ9-tetrahydrocannabinol. Journal of Pharmaceutical Sciences. 63 (7), 1056-1064 (1974).
  20. Metcalf, D. G. Chemical Abstracts. United States patent. , US10555914 267166 (2020).
  21. Lazarjani, M. P., Young, O., Kebede, L., et al. Processing and extraction methods of medicinal cannabis: a narrative review. Journal of Cannabis Research. 3 (1), 1-15 (2021).
  22. Lewis-Bakker, M. M., Yang, Y., Vyawahare, R., Kotra, L. P. Extractions of medical cannabis cultivars and the role of decarboxylation in optimal receptor responses. Cannabis and Cannabinoid Research. 4 (3), 183-194 (2019).
  23. Brighenti, V., Pellati, F., Steinbach, M., Maran, D., Benvenuti, S. Development of a new extraction technique and HPLC method for the analysis of non-psychoactive cannabinoids in fibre-type Cannabis sativa L.(hemp). Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 143, 228-236 (2017).
  24. FDA. , Available from: https://www.cfsanappsexternal.fda.gov/scripts/fdcc/?set=SCOGS (2021).
  25. Rae, J., et al. Estimation of ultrasound induced cavitation bubble temperatures in aqueous solutions. Ultrasonics Sonochemistry. 12, 325-329 (2005).
  26. Moreno, T., Montanes, F., Tallon, S. J., Fenton, T., King, J. W. Extraction of cannabinoids from hemp (Cannabis sativa L.) using high pressure solvents: An overview of different processing options. Journal of Supercritical Fluids. 161, 104850 (2020).
  27. Zhang, Q. W., Lin, L. G., Ye, W. C. Techniques for extraction and isolation of natural products: a comprehensive review. Chinese Medicine. 13 (20), 1-26 (2018).
  28. Fathordoobady, F., Singh, A., Kitts, D. D., Singh, A. P. Hemp (Cannabis sativa L.) extract: Anti-microbial properties, methods of extraction, and potential oral delivery. Food Reviews International. 35 (7), 664-684 (2019).

Tags

Биохимия выпуск 183
Ультразвуковая экстракция каннабидиолевой кислоты из биомассы <em>каннабиса</em>
Play Video
PDF DOI DOWNLOAD MATERIALS LIST

Cite this Article

Olejar, K. J., Hong, M., Lee, S. Y., … More

Olejar, K. J., Hong, M., Lee, S. Y., Kwon, T. H., Lee, S. U., Kinney, C. A., Han, J. H., Park, S. H. Ultrasonic-Assisted Extraction of Cannabidiolic Acid from Cannabis Biomass. J. Vis. Exp. (183), e63076, doi:10.3791/63076 (2022).

Less
Copy Citation Download Citation Reprints and Permissions
View Video

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
Simple Hit Counter