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Organic Chemistry II

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氏反应

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氏反应是有机合成碳-碳键形成的有用工具。

这个反应是在一个多世纪以前被一个名叫维克多氏的法国化学家发现的, 他在1912年获得了诺贝尔奖。

氏反应由两个步骤组成。第一步是反应 organohalide 与镁金属, 通常以转弯的形式存在。这导致原位形成一个 organomagnesium 卤化物, 又称氏试剂。

第二步是该试剂与含羰基化合物如醛、酮或酯的反应, 并取决于所使用的化合物, 二级或三级酒精, 由有机部分组成的试剂和含羰基化合物, 产生。

在这段视频中, 我们将展示一个 step-by 步骤的协议, 用于制备丙溴化物, 这是化学实验室中常用的氏试剂。这将遵循的程序, 反应这个试剂与反式肉桂醛, 以获得第二酒精。最后, 我们将研究这一反应的几个应用。

在加入试剂之前, 先将50毫升的火干瓶和搅拌棒除去所有的水, 然后在氮气的气氛下冷却到室温。这是至关重要的, 因为氏试剂是非常敏感的水分。

接下来, 添加烘炉镁车削和一些碘晶体, 这将促进反应的启动, 从金属中除去任何氧化镁涂层。随后, 加入24毫升无水呋喃。

将烧瓶放在冰水浴中以减轻产生的热量, 并通过搅拌, 慢慢地通过注射器添加烯丙基溴。然后从冰水浴中取出烧瓶, 让反应混合物达到室温.为保证反应的完成, 使用气相色谱法监测溴化丙烯的用量。

一旦氏反应准备好使用, 准备下一步的反应。加入一个火焰干200毫升的烧瓶和搅拌棒反式肉桂醛和30毫升无水呋喃, 并在氮气气氛下搅拌。这是重要的, 因为在存在的水分氏试剂将被销毁, 并不会与含羰基化合物的反应。

将反式-肉桂醛溶液搅拌在0度, 并将 double-tipped 针插入顶部, 另一端插入含有氏试剂的烧瓶的顶空。从肉桂醛中取出氮气填充的气球, 并在氏烧瓶中添加一条氮气线。

用氮气线施加正压, 将氏试剂转移到肉桂醛中。添加完毕后, 用气球附件代替 double-tipped 针, 除去冷水浴, 室温搅拌。为了确定反应是否完成, 使用薄层色谱法监测反式-肉桂醛的消耗量。

一旦确定反应是完全的, 冷却混合物到0度, 并且, 当搅动时, 仔细地增加30毫升饱和水氯化铵解答和50毫升乙酸乙酯.使用分漏斗分离层, 并提取三50毫升醋酸乙酯的水层。结合分漏斗中的有机萃取物, 用50毫升饱和水氯化钠溶液冲洗。

通过加入大约500毫克的硫酸镁, 除去固体中的水分, 然后用额外的乙酸乙酯冲洗。将混合料在减压下浓缩, 用闪光柱层析法提纯粗料。

为了验证该产品的结构, 在0.5 毫升氘溶剂中溶解2毫克的干物质, 并通过质子核磁共振进行分析。

现在, 我们已经看到了一个例子实验室程序, 让我们看看一些有用的应用氏反应。

Phorboxazole 是一种天然的产品, 显示出强大的抗菌, 抗真菌和增殖的性质, 促使努力开发合成程序, 为其制造。氏反应是用于这一合成的关键步骤, 其中一个亚-甲基溴化物攻击内酯羰基形成 hemiketal 中间体.

你刚刚看了朱庇特对氏反应的介绍。你现在应该了解氏反应的原理, 如何进行实验, 以及它的一些应用。谢谢收看!

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