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Organic Chemistry II

Ozonolyse von Alkenen

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Ozonolysis of Alkenes

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06:52 min

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April 30, 2023

Overview

Quelle: Vy M. Dong und Zhiwei Chen, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Dieses Experiment zeigt ein Beispiel einer Ozonolyse Reaktion zur Synthese von Vanillin aus Ligninsulfonsäure (Abbildung 1). Ozonolyse von Alkenen, eine Oxidationsreaktion zwischen Ozon und ein Alken ist eine gängige Methode, Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren vorzubereiten. Dieses Experiment zeigt auch den Einsatz von Ozon-Generator und eine niedrige Temperatur (−78 ° C) Reaktion.

Abbildung 1. Das Diagramm zeigt die Ozonolyse von Ligninsulfonsäure, Vanillin.

Principles

Procedure

Fügen Sie 200 mg Ligninsulfonsäure, 15 mL MeOH, und ~ 2 mg des Sudan III in einem 3-necked 50 mL Rundboden-Kolben ausgestattet mit einer magnetischen Stir Bar. Schließen Sie den Reaktionskolben an eine Sauerstoffflasche und ein Bubbler. Schalten Sie die Zufuhr von Sauerstoff. Das Reaktionsgemisch mit Trockeneis/Aceton Bad abkühlen. Schalten Sie den Ozon-Generator, der den Sauerstoff aus dem Tank zu Ozon umwandelt, die in der Reaktionskolben geht. Der Generator wird zwischen die Sauerstofffla…

Results

Vanillin erhielt als weißer Feststoff (150 mg, 76 % Ausbeute); m.p. 76-79 ° C; 1 H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9,82 (Br s, 1 H), 7.43-7.41 (m, 2 H), 7.04 (d, J = 8,8 Hz, 1 H), 6.30 (s, 1 H), 3,96 (s, 3 H).

Applications and Summary

In diesem Experiment haben wir die Synthese von Vanillin aus Ligninsulfonsäure mit der Ozonolyse Reaktion gezeigt. Auch verwenden einen Ozon-Generator, während der Durchführung einer Niedertemperatur-Reaktion gezeigt wurde.

Ozonolyse ist eine nützliche Reaktion, Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren von Alkenen vorzubereiten. Es wurde in Naturprodukt Synthese und industrielle Herstellung von Arzneimitteln angewendet. Artemisinin ist ein potenter Malaria Agent …

Transcript

Fügen Sie 200 mg Ligninsulfonsäure, 15 mL MeOH, und ~ 2 mg des Sudan III in einem 3-necked 50 mL Rundboden-Kolben ausgestattet mit einer magnetischen Stir Bar. Schließen Sie den Reaktionskolben an eine Sauerstoffflasche und ein Bubbler. Schalten Sie die Zufuhr von Sauerstoff. Das Reaktionsgemisch mit Trockeneis/Aceton Bad abkühlen. Schalten Sie den Ozon-Generator, der den Sauerstoff aus dem Tank zu Ozon umwandelt, die in der Reaktionskolben geht. Der Generator wird zwischen die Sauerstofffla…