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Organic Chemistry II

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院长-斯塔克陷阱

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"院长斯塔克陷阱" 用于将有机反应的平衡转移到产品端。

根据 Le Châtalier 的原则, 平衡可以被驱动对产品使用一个多余的反应物, 通过连续地去除其中一个产品, 或者通过改变温度或反应执行的压力。也许最常见的平衡反应是那些涉及水作为产品。

如前所述, 去除这种水可以促使反应完成。迪恩-斯塔克陷阱是一种专门的玻璃器皿, 用来连续去除化学反应中形成的水。

这部影片将说明院长-斯塔克陷阱的原则, 一个实验室程序中使用的仪器, 和几个应用。

将硼酸转化为酯的反应会导致水的形成, 从而使酯水解回酸, 降低总收率。

随着反应的进展, 在反应中产生的水可以不断地从烧瓶中除去, 使用了一个院长-斯塔克陷阱。为了做到这一点, 首先将反应组分添加到一个烧瓶中, 并加入一个碳氢化合物, 如甲苯和加热混合物。随着反应的进展, 水被释放。现在甲苯和水, 分别煮沸在110和100度, 形成一个共沸物, 煮沸在84度。在冷凝器冷却后, 溶剂蒸汽凝结回液体, 滴入陷阱的收集容器, 并且任何溢出被退回到反应容器。

浓缩的液体混合物最终分离成两个不相容的层, 底部的致密成分。这通常是水层, 然后排水。同样的过程一直持续到没有更多的水产生, 这表明反应的完成。

现在, 我们已经讨论了院长-斯塔克陷阱的原则, 让我们看看实验室的程序中使用的仪器。

在这一过程中, 我们将反应一个芳香醛与乙二醇, 以产生缩醛保护组, 它在多步法合成中屏蔽了反应醛进一步化学反应。首先, 加入一个250毫升的圆形底烧瓶 stirbar, 7.5 克 3-硝基苯甲醛, 75 毫升的甲苯, 和乙二醇。然后将院长斯塔克的陷阱附在瓶子上, 再将回流冷凝器放到陷阱顶部。

把烧瓶和它的内容放在油浴中, 打开冷凝器里的水, 搅拌170度。允许共沸混合物在陷阱中凝结和收集, 并继续, 直到水形成停止。两层分离后, 测量出水量, 并与理论产量进行比较。为了验证反应的完成, 在薄层板上运行起始材料和产品。

一旦反应完成, 从热源中取出烧瓶, 使其达到室温。丢弃院长斯塔克陷阱的内容, 因为他们不应该包含任何产品, 并集中在减少压力与旋转蒸发器的瓶子的内容。

除去杂质, 溶解在8毫升的热乙醇中的黄色残渣, 使其冷却到室温, 使产品结晶。然后, 过滤固体, 用冷水乙醇冲洗, 并在真空下干燥。

现在, 我们已经看到了一个实验室程序, 让我们来看看一些应用, 其中一个院长斯塔克陷阱是使用。

烯是取代 vinylamine 化合物有用, 形成碳碳键α, 以羰基基团。烯是通过加热二次胺, 如吡咯烷, 和醛或酮, 并去除水副产品的院长-斯塔克陷阱准备的。

除了水, 还可以使用一个迪恩-斯塔克陷阱来收集其他化合物。在这里, 它被用来收集苯甲酸和 1-丁醇之间的酯化反应的产物, 这也是反应溶剂。1丁醇与产品不相容且密度不高, 回流到反应器中。酯化产物是疏水性的, 也容易与水副产品分离。

对迪恩-斯塔克陷阱的另一个用途是确定食品中的含水量。这是通过放置一个已知的食物量和沸腾在一个碳氢化合物溶剂。从馏出物中收集的水量被测量, 并除以食品的重量来计算水分百分比。

你刚刚看了朱庇特的介绍, 驾驶平衡与迪恩斯塔克陷阱。你现在应该理解迪恩-斯塔克陷阱的原则, 如何执行实验室程序, 以及它的一些应用。谢谢收看!

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