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Organic Chemistry II

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Dean-Stark-Falle

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Die Dean-Stark-Falle wird verwendet, um das Gleichgewicht der organischen Reaktionen auf der Produktseite zu verlagern.

Nach Le Châtalier-Prinzip kann ein Gleichgewicht gefahren werden, in Richtung der Produkte mit einem Übermaß an eines der Edukte durch kontinuierliches Entfernen eines der Produkte oder durch Ändern der Temperatur oder der Druck, bei dem die Reaktion durchgeführt wird. Vielleicht sind die am häufigsten anzutreffende Gleichgewichtsreaktionen mit Wasser als Produkt.

Wie bereits erwähnt, kann das Entfernen des Wassers die Reaktion zum Abschluss fahren. Eine Dean-Stark-Falle ist ein spezialisierter Glaswaren für kontinuierliches Entfernen Wasser gebildet in einer chemischen Reaktion verwendet.

Dieses Video soll die Grundsätze der Dean-Stark Falle, ein Laborverfahren, in dem das Gerät verwendet wird, und mehrere Anwendungen veranschaulichen.

Reaktionen wie die Umwandlung von boronic Säure zu einem Ester-Ergebnis bei der Bildung von Wasser, das die Ester Hydrolyseneigung kann zurück in die Säure, verringern die Gesamtausbeute.

Da die Reaktion fortschreitet, das Wasser in die Reaktion produziert kontinuierlich aus der Flasche mit dem Einsatz einer Dean-Stark-Falle entfernt werden können. Um das zu tun, zunächst eine Flasche zusammen mit einem Kohlenwasserstoff wie Toluol die Reaktionskomponenten hinzu und erhitzen Sie die Mischung. Da die Reaktion fortschreitet das Wasser wird freigegeben. Toluol und Wasser, das bei 110 bis 100 Grad, bzw. kochen, bilden nun ein azeotropes Gemisch, das bei 84 Grad kocht. Beim Abkühlen im Kondensator, der Lösungsmitteldämpfe kondensieren zurück zur Flüssigkeit, die in den Sammelbehälter des Ableiters tropft, und jeder Überlauf an den Reaktionsbehälter zurückgegeben.

Die kondensierte flüssige Mischung trennt schließlich in zwei nicht mischbare Schichten, mit der dichtere Komponente auf der Unterseite. Dies ist in der Regel die Wasserschicht, welche dann abgelassen wird. Der gleiche Prozess wird fortgesetzt, bis kein Wasser mehr produziert wird, die den Abschluss der Reaktion zeigt.

Nun, da wir die Grundsätze der Dean-Stark Falle besprochen haben, schauen Sie sich bitte an ein Laborverfahren, in dem das Gerät verwendet wird.

Bei diesem Verfahren reagieren wir ein aromatische Aldehyd mit Ethylenglykol, ergeben ein Acetal-Gruppe, die reaktive Aldehyde durch weitere chemische Reaktionen in einer mehrstufigen Synthese Schilde zu schützen. Fügen Sie zunächst in einen 250-mL Runde Talsohle Kolben Stirbar, 7,5 g 3-Nitrobenzaldehyde, 75 mL Toluol und Ethylenglykol. Dann legen Sie die Dean-Stark-Falle auf den Kolben und ein Reflux-Kondensator auf der Oberseite der Falle.

Senken Sie den Kolben und seinen Inhalt in einem Ölbad, schalten Sie das Wasser im Kondensator und rühren bei 170 Grad. Ermöglichen das azeotrope Gemisch zu verdichten und in die Falle zu sammeln, und weiter, bis die Bildung von Wasser aufhört. Messen Sie nach den zwei Schichten getrennt die Menge von Wasser erzeugt, und vergleichen Sie es mit der theoretischen Ausbeute. Um den Abschluss der Reaktion zu überprüfen, führen Sie das Material und die Produkte auf eine TLC Platte.

Sobald die Reaktion abgeschlossen ist, entfernen Sie die Flasche von der Wärmequelle und lassen Sie es auf Zimmertemperatur kommen. Verwerfen Sie den Inhalt der Dean-Stark Falle, da sie keines Produkt enthalten, und den Inhalt des Kolbens unter vermindertem Druck mit einem Drehverdampfer zu konzentrieren.

Um Verunreinigungen zu entfernen, lösen sich die gelben Rückstände in 8 mL heißem Ethanol und lassen Sie es abkühlen auf Raumtemperatur, so dass das Produkt zu kristallisieren. Dann filtern Sie die festen, Spülen mit kaltem Ethanol und unter Vakuum trocknen.

Nun, da wir gesehen haben, ein Laborverfahren lassen Sie uns schauen Sie sich einige Anwendungen, für die eine Dean-Stark-Falle verwendet wird.

Enamines sind nützlich, um Form Kohlenstoff-Kohlenstoff Bindungen Alpha zu Carbonyl-Gruppen substituierte Vinylamine Verbindungen. Enamines werden durch Erhitzen eine sekundäre Amine, wie Pyrrolidine, und einem Aldehyd oder Keton, und entfernen das Wasser Nebenprodukt mit Dean-Stark Falle vorbereitet.

Neben Wasser kann eine Dean-Stark-Falle verwendet werden, andere Verbindungen zu sammeln. Hier wurde es verwendet, um das Produkt einer Veresterung Reaktion zwischen Benzoesäure zu sammeln und 1-Butanol, das ist auch die Reaktionslösungsmittel. 1-Butanol ist nicht mischbar mit und weniger dicht als das Produkt, und fließt zurück in den Reaktor. Die Veresterung-Produkt, das hydrophob ist, ist auch leicht vom Wasser Nebenprodukt getrennt.

Eine weitere Nutzung für Dean-Stark fallen ist die Bestimmung des Wassergehaltes in Lebensmitteln. Dies wird erreicht, indem eine bekannte Menge von Essen und kochen in einem Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel. Das Volumen des Wassers aus dem Destillat gesammelt wird gemessen und geteilt durch das Gewicht des Lebensmittels zur Berechnung des Anteils der Feuchtigkeit.

Sie sah nur Jupiters Einführung in Fahrt Gleichgewichte mit Dean-Stark fallen. Sie sollten jetzt verstehen die Prinzipien von Dean-Stark fallen, wie ein Laborverfahren, und einige seiner Anwendungen auszuführen. Danke fürs Zuschauen!

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