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Organic Chemistry II

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Trampa de Dean-Stark

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La trampa de Dean-Stark se utiliza para cambiar el equilibrio de las reacciones orgánicas hacia el producto.

Según el principio de Le Châtalier, un equilibrio puede ser conducido hacia los productos con un exceso de uno de los reactivos, quitando continuamente uno de los productos, o cambiando la temperatura o la presión a la que la reacción se lleva a cabo. Tal vez las reacciones de equilibrio más comúnmente encontrados son los relacionados con el agua como un producto.

Como se indicó anteriormente, la eliminación de esta agua puede conducir la reacción a la terminación. Una trampa de Dean-Stark es un pedazo especializado de cristalería que se utiliza para eliminar continuamente el agua formada en una reacción química.

Este video ilustra los principios de la trampa de Dean-Stark, un procedimiento de laboratorio en el que se utiliza el aparato y varias aplicaciones.

Reacciones tales como la conversión de ácido bórico en un resultado de ester en la formación de agua, que puede hidrolizar el éster a un ácido, disminuyendo el rendimiento general.

Como avanza la reacción, el agua producida en la reacción podría ser continuamente retirar del frasco con el uso de una trampa de Dean-Stark. Para ello, primero agregar los componentes de la reacción a un matraz junto con hidrocarburos como el tolueno y la mezcla. Conforme avanza la reacción, se libera el agua. Ahora el tolueno y el agua, que hierve a 100 y 110 grados, respectivamente, forman un azeotropo, que hierve a 84 grados. Enfriamiento en el condensador, los vapores del solvente se condensan a líquido que gotea dentro del vaso de colección de la trampa, y cualquier desbordamiento se devuelve al recipiente de reacción.

La mezcla líquida condensada eventualmente se separa en dos capas inmiscibles, el componente más denso en la parte inferior. Se trata generalmente de la capa de agua, que luego es drenada. El mismo proceso se continúa hasta que no se producción más de agua, lo que indica la terminación de la reacción.

Ahora que hemos discutido los principios de la trampa de Dean-Stark, echemos un vistazo a un procedimiento de laboratorio en el que se utiliza el aparato.

En este procedimiento, va a reaccionar un aldehído aromático con glicol de etileno para dar un acetal protección de grupo, que protege el aldehino reactivo de más las reacciones químicas de síntesis multietapa. Para empezar, agregar a un matraz de fondo redondo de 250 mL un stirbar, 7,5 g de 3-Nitrobenzaldehído, 75 mL de tolueno y glicol de etileno. Luego coloque la trampa de Dean-Stark el matraz y un condensador de reflujo en la parte superior de la trampa.

Bajar el matraz y su contenido en un baño de aceite, abrir el agua en el condensador y revuelva a 170 grados. Permite la mezcla azeotrópica condensar y recoger en la trampa y continúa hasta que cesa la formación de agua. Después de las dos capas separadas, medir la cantidad de agua producida y compararlo con el rendimiento teórico. Para verificar la terminación de la reacción, ejecutar la partida materiales y productos en una placa de TLC.

Una vez que la reacción es completa, retire el matraz de la fuente de calor y permita que alcance la temperatura ambiente. Deseche el contenido de la trampa de Dean-Stark, ya que no deben contener ningún producto y concentrar el contenido del frasco bajo presión reducida con un evaporador rotatorio.

Para eliminar las impurezas, disolver el residuo amarillo en 8 mL de etanol caliente y deje que se enfríe a temperatura ambiente, permitiendo que el producto se cristalice. A continuación, filtrar el sólido, lavado con etanol frío y secado a vacío.

Ahora que hemos visto un procedimiento de laboratorio vamos a ver algunas aplicaciones para que se utiliza una trampa de Dean-Stark.

Enamines son compuestos vinylamine sustituidos útil para alfa de bonos de carbono de forma a grupos carbonilo. Enamines se preparan calentando una amina secundaria, como la pirrolidina y un aldehído o cetona, y eliminar el subproducto de agua con una trampa de Dean-Stark.

Además de agua, puede utilizarse una trampa de Dean-Stark para recoger otros compuestos. Aquí, se utilizó para recoger el producto de una reacción de esterificación entre el ácido benzoico y 1-butanol, que es también el disolvente de la reacción. El 1-butanol es inmiscible con y menos densos que el producto, y fluye nuevamente dentro del reactor. El producto de la esterificación, que es hidrófobo, se separa fácilmente el subproducto de agua.

Un uso adicional para trampas Dean Stark es la determinación del contenido de agua en los productos alimenticios. Esto se logra colocando una cantidad conocida de la comida y hervir en un solvente de hidrocarburo. El volumen de agua recogida de destilado es medido y dividido por el peso del alimento para calcular el porcentaje de humedad.

Sólo ha visto la introducción de Zeus a equilibrios de conducción con trampas Dean Stark. Ahora debe comprender los principios de trampas Dean Stark, cómo realizar un procedimiento de laboratorio y algunas de sus aplicaciones. ¡Gracias por ver!

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