A'即插即用'的方法来创建水分散性Nanoassemblies包含两亲聚合物,有机染料和上变频纳米粒子

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Arafeh, K. M., Asadirad, A. M., Li, J. W., Wilson, D., Wu, T., Branda, N. R. A 'Plug and Play' Method to Create Water-dispersible Nanoassemblies Containing an Amphiphilic Polymer, Organic Dyes and Upconverting Nanoparticles. J. Vis. Exp. (105), e52987, doi:10.3791/52987 (2015).

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Abstract

Introduction

今天,仍然是一个迫切需要开发新型生物成像剂。许多新的荧光探针已经有案可稽1-6然而,在图像分辨率实质性改进仍然是一个挑战。7的一个实际方法是直接调制“光”发射状态和一个“暗”淬火状态之间的荧光探针。 8-12这种特殊方法已被应用到开发的技术,如受激发射损耗(STED)显微镜13和随机光学重构显微术(STORM)14

来调制荧光另一种方法是为耦合光响应性的发色团一起用荧光探针。15,16切换两种异构体,即只有一个异构体可以作为有效的能量转移受体之间的光响应发色团,允许控制从第荧光猝灭通过荧光共振能量转移(FRET)等机制Ë探头。的结果是创建的发射状态,并且可以由光响应发色团,以不同波长的光的曝光交替急冷状态。

光响应二芳基乙烯的发色团可以为无色开环异构体和着色环封闭异构体照射时,用紫外和可见光之间发生可逆切换。17-19的两种异构体的闭环异构体的化妆和可调谐吸收光谱的热稳定性二芳基乙烯非常好的候选者可控的FRET受体20-23的镧系元素掺杂的NaYF 4纳米颗粒上变换是用于生物成像是有用的。24这些纳米颗粒吸收的近红外光并发光,在可见光谱的几个区域。荧光调制通过组合光响应二芳基乙烯的发色团和纳米颗粒的例子已预先viously报告由我们的组25-27然而,在每个实施例中描述的系统需要一个额外的合成修饰的二芳基乙烯附着到纳米颗粒的表面,其中复杂更多样化的系统的开发。

在这里我们展示了一个简单的“即插即玩”的方法准备使用自组装策略水分散性有机染料分子和光响应上变频纳米粒子。聚合物的选择;聚(苯乙烯-马来中高音酐)和聚醚胺2070同时提供疏水性和亲水性的环境。的聚合物帮助疏水部分以保持正常的水不溶性有机分子,并上变频纳米颗粒一起,而该聚合物的亲水区是用于保持水溶解度的关键。首先,我们将展示由热核方法合成上变频纳米粒子。然后,我们将证明豪瓦特的有机分子,并上变频纳米颗粒的聚合物壳的疏水区内包封和保持稳定在水介质中通过简单地共同搅拌该升压变换纳米颗粒,聚合物和不同的有机染料分子的溶液,接着通过一种方便的处理过程。我们还演示了如何调制使用外部光线照射组件的荧光发射。我们预计,采用这种“即插即用”的方法,使水分散性nanoassemblies将继续扩大范围。

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Protocol

1.合成了NaYF 4 /镱3+ / ER 3+上变频纳米粒子(UCNP)的

  1. 设置该装置如下:
    1. 将250毫升的加热套定期搅拌板和插套到热电偶。
    2. 放置一个250ml圆底烧瓶配备有磁力搅拌棒上的加热罩以适当的夹紧。
    3. 附加一个空气适配器到圆底烧瓶的左颈部和该空气适配器连接到的Schlenk线与塑料管。
    4. 附加的玻璃适配器到圆底烧瓶的右颈部和固定温度计适配器到玻璃适配器。将温度探针插入通过温度计适配器烧瓶中,将其插入热电偶。
    5. 附加一个蒸馏头到圆底烧瓶的中间颈部。放置在蒸馏头的顶部的止动。连接头至冷凝器,然后通过真空distillat离子适配器和50毫升圆底烧瓶中。真空蒸馏适配器连接,通过塑料管鼓泡。
  2. 权衡1.17克(3.9毫摩尔)的乙酸钇,0.439克的镱乙酸和0.0727克的铒乙酸(0.1毫摩尔),并将其放置在反应圆底烧瓶中。
  3. 加入30 ml的油酸和75ml十八烯向烧瓶用量筒。
  4. 冲洗,用5毫升甲醇,以确保没有油酸和十八碳烯粘到反应烧瓶的侧面圆底烧瓶内的反应的一侧。
  5. 反应烧瓶连接到双歧管的Schlenk线,并打开相应的阀,以保持反应烧瓶连接到氮气管线。
  6. 打开热电偶,设定温度至80℃,并且系统逐渐加热到该温度。在80℃和所有的起始原料都溶解后,除去加热套和使反应冷却到30℃。
  7. 当温度达到30℃时,取下蒸馏头,从左侧颈切换空气适配器到中间颈部和封闭左颈部用塞子。慢慢转动阀上的Schlenk线从氮气管线到真空管引入真空到反应烧瓶中。所有的低沸点组分将在从此时反应拉出。
  8. 当溶液停止鼓泡,,升温至115℃以5℃/分钟的速度移动。
  9. 一旦温度达到115℃,保持此温度15分钟,然后取出加热套和冷却该反应至50℃。之后,快速切换设置回原始形式通过重新连接该蒸馏头到中间颈部和空气适配器向左侧头部。
  10. 在冷却过程中称出0.74克的NaOH(12.5毫摩尔)和0.50克的NH 4 F(20.0毫摩尔),并溶解它们在50毫升甲醇中通过超声处理。
  11. 超声处理后,将溶液倒入圆底烧瓶中的反应和漂洗烧瓶的侧面,用5毫升甲醇。
  12. 离开溶液在50℃下搅拌30分钟。
  13. 提高温度至75℃,蒸馏甲醇。
  14. 在蒸馏过程中,空收集瓶必要时。后蒸馏完成后,加热反应至300℃在氮气保护下尽可能快。
  15. 一旦温度达到300℃,保持这个温度1小时。如果需要的话,用铝箔覆盖的设置,以帮助保持温度。然后除去热源,并允许该反应冷却到室温。
  16. 一旦它被冷却到室温,平分该溶液分为三个离心管(50ml试管,每每个管大约35个ml的溶液),和顶部上的管,以50 ml的规模使用无水乙醇。离心机所有的t他铝管3,400 XG 15分钟。离心后,将UCNPs应在管的侧面观察,为白色沉淀物。
  17. 弃去上清液并再分散UCNPs粒料在己烷(7.5 ml的每各管己烷),然后补足管,用乙醇至50ml刻度的。离心管再次在3400×g离心15分钟。
  18. 一旦离心完成后,弃去上清液并再分散的固体UCNPs在30ml 氯仿中供进一步使用。

2.装配水分散性Nanoassemblies含有有机染料分子和上变频纳米粒子

  1. 溶解的聚(苯乙烯-马来中高音酐)25毫克(0.0147毫摩尔)(PSMA)在3ml 氯仿的成闪烁小瓶配有磁力搅拌棒。这个量是经过多次试验优化的数量。
  2. 添加上变频的250微升(47毫克/毫升)的纳米颗粒的氯仿贮存液至scintillation小瓶。
  3. 盖上小瓶,并将其放置在磁力搅拌板上,搅拌该溶液在室温下搅拌2小时。
  4. 称取聚醚160毫克(0.0773毫摩尔)胺2070和溶解在1毫升氯仿中。然后用移液管一次性添加该溶液至闪烁瓶中。该解决方案将变成浅黄色,表示聚醚胺2070与上PSMA酸酐基团反应。
  5. 继续搅拌该溶液在室温下过夜。
  6. 测量的有机染料分子的数量适当然后分配入闪烁小瓶中一次性,搅拌1小时,所得溶液。
    1. 对于样本TPP-NP(nanoassembly含聚合物外壳,四苯基卟啉和上变频纳米颗粒),直接增加1毫克四苯基卟啉的闪烁瓶中。对于样本DAE-UCNP(nanoassembly含聚合物外壳,二芳基乙烯分子和上变频纳米粒子多个),二芳基乙烯的每个分子的数量是2×10 -7摩尔。添加两个二芳基乙烯分子导入反应溶液中。该卷两个二芳基乙烯分子是:DAE-1O(1.8毫米),111微升和DAE-20(1.6毫米),125微升。
  7. 在减压下除去,在CHCl 3溶剂使用旋转蒸发器,再加入3 ml的0.001 M个NaOH水溶液(pH值≈11)的闪烁瓶中,然后超声处理小瓶直到乳状悬浮液形成。
  8. 将小瓶背面旋转蒸发器上,并小心地除去剩余氯仿 ,直到悬浮液变成透明溶液。
  9. 从闪烁瓶中将该溶液转移到2个1.5毫升锥形离心管中,然后离心该溶液在20600×g离心25分钟。
  10. 弃去上清液,然后共3 ml的去离子H 2 O的的添加到两管(每管1.5毫升)中,超声处理管再分散粒料在去离子H 2 O
  11. 再次离心两管在20600×g离心25分钟。
  12. 弃去上清液,然后共3毫升去离子H 2 O的的添加到两管(每管1.5毫升)中。超声处理管再分散颗粒在去离子H 2 O
  13. 通过0.2μm注射器过滤器过滤该水性分散体的纳米颗粒样品以获得用于进一步测试的最终样品。

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Representative Results

吸收光谱和荧光光谱采集样品DAE-UCNP。吸收光谱被用于封闭二芳基乙烯的发色团和上变频纳米颗粒之间比较光谱重叠。样品(两者TPP-UCNP和DAE-UCNP)的照片也被包括在内以证明有机染料分子和上变频纳米颗粒,其位于水相中的两亲聚合物壳中成功封装。光化学和荧光的调制也显示出由在不同的光源的样品照明。

化学理论“相似相溶”解释了为什么当在氯仿中卟啉或UCNPs的等分试样被加入到水中后,即使剧烈摇动,两者保持在有机层2,A,B,D和E)。然而,使用“插件和播放”,当封装方法图1),水分散性nanoassembly(TPP-UCNP)含有卟啉和UCNPs产生。为什么我们选择四苯基卟啉作为研究模型化合物的原因是因为它是一种非水溶性的有机化合物,它有在光动力疗法有趣的应用。当含有nanoassemblies的水溶液加入到氯仿,即使在剧烈摇晃时,nanoassemblies残留在水层2,c和f)。使用两亲性聚合物壳的有两个优点:(1)它创建捕获两个卟啉和UCNPs内部疏水的环境中,以及(2)它可创建与周围的水分子,以保持水分散性相互作用的外部亲水环境整个组件的。样品图3)的红色是由于在组件内被困卟啉的分子,和卟啉的存在下使用紫外 - 可见吸收光谱的分子被证明。在与近红外线980nm的激光照射,绿色发射从样品2,c和f,图3),其被分配给所述发射从铒NaYF 4纳米颗粒上变频产生的。封装协议并不要求必须作出封装的分子,也不是UCNPs的配体交换任何具体的修改,因此,我们建议,这种“即插即玩”的协议可以为转移的各种不同的有机的总体战略应用分子从有机溶剂中的水性介质。

为了证明我们的程序的多功能性,我们同时传送两个疏水二芳基乙烯(DAE-1ODAE-1-20)有机溶剂与水图4),以产生一个混合nanoassembly(DAE-UCNP)。迪亚rylethenes是经过转换之间的开环异构体和环形封闭异构体。28经紫外光照射光敏分子,无色环打开异构体转化为有色环封闭异构体,并暴露于可见光触发逆过程。这些反应示于图4。互变环打开和闭环异构体之间可以重复多次,而不发色团的显著降解。这些光反应通常是在有机溶剂中进行的,不仅对溶解性的原因,而且还因为在环化过程中经常受阻于水中。在水光反应的不良性能主要是由于:(1)抑制了激二芳基乙烯分子在极性溶剂中的反应性,由于分子内电荷转移相互作用,和兴奋的有机分子和水分子导致的碰撞(2)的可能性次淬火Ë激发态和关闭photocyclization反应。然而,这些问题可以通过二芳基乙烯的封装方法来克服内的两亲聚合物壳,以形成水分散性nanoassemblies。

使用的卟啉描述的相同的“即插即用”协议,二芳基乙烯,并上变频纳米颗粒包封的聚合物壳中以形成水分散性nanoassemblies(图2和图5)。两种异构体即经受分散在水中的nanoassemblies内的光致环化和裂环反应的紫外可见吸收光谱示于图6中。这是典型的二芳基乙烯,没有开环的异构体(DAE-1O守护程序1-20)吸收在电磁波谱图6a)的可见区域。开环的异构体用365nm的光照射产生兵卫- [R闭环同行(DAE-1c和DAE-2C)。这也是为什么在无色样品图5a)变为橙色样品图5b)并且显示在紫外可见光谱图6a)强烈的可见波段。照射可见光波长大于434纳米的褪色样品含开环的异构体(DAE-1ODAE-1-20)其原始无色状态的着色的样品。所有的光谱变化进行3分钟之内完成。选择性光致变色观察图6c),因为这两个发色团DAE-UCNP的聚合物壳内部封装有很好分离的吸收带。当样品DAE-UCNP照射可见光波长大于650纳米的,仅闭环异构体DAE-2c为响应于光的这个特定波长并转化成开环的异构体DAE-1-20。这导致减小在可见光吸收带在647 nm和产生由蓝色闭环异构体的选择性衰落具有更深的橙色图5c)中的溶液。在这些条件下,对应于DAE-1c中的带几乎不变(在图6c橙色固体线)。此数据支持这样的结论,该两亲聚合物壳有助于保持光反应在水中​​的效率。

当nanoassembly DAE-UCNP的水性分散体被激发与980纳米的光,所述两个频带中心在537纳米和650纳米可以用荧光计,这是典型的掺铒的纳米颗粒来检测。中心在537纳米带(表示为绿色发射)可以归因于[2小时11/2,4 S 3/2] 415/2跃迁而带centereð在650nm(表示为红色发光)是[4 F 9/2,4 S 3/2] 415/2跃迁图6b)的结果。开环的异构体(DAE-1ODAE-1-20)不吸收任何可见光,并且作为结果的样品DAE-UCNP的荧光发射不被任一开环的异构体的骤冷。然而,随着365纳米的光照射样品转换开环的异构体,以它们的闭环同行(DAE-1c和DAE-2c)和两者强烈吸收可见光。由于从UCNPs的发射带与闭环异构体的吸收带重叠,UCNPs发射的淬火是通过能量转移过程图6b)来实现的。这个过程既FRET和发射重吸收机制的组合。26原始发射可以是regenerat通过用可见光波长大于434纳米的光,其将闭环异构体回相应的开环异构体的样品的照射编如前讨论的,绿色和红色发射带可以有选择地,因为样品的选择性光致变色和由闭环异构体淬火的发射频带的能力的骤冷。当样品照射可见光波长大于650纳米的,仅闭环异构体DAE-2c被返回到开环的异构体DAE-1-20和红色发射被再生而绿色发射仍然骤冷至在一定程度上( 图6d)。

图1
图1.合成的nanoassemblies的(TPP-UCNP),其中包括封装两个upconvertin聚合物克的纳米颗粒和四苯基卟啉。

图2
图2.示出照片水轻轻层叠在氯仿的顶部含有(a)以 氯仿TPP,(b)在该 氯仿相中的UCNPs,(c)nanoassemblies(TPP-UCNP)在水相中。图像(d)中,(e)(f)是相同的小瓶后它们已被剧烈地摇动并示出的组件的没有转移到另一液相。在图像(B)中观察到的绿色和黄色光,(c)中,(e)(f)是由于与一个980纳米的激光来显示上变频纳米粒子的位置的照射。


图3的照片的nanoassemblies(TPP-UCNP)的照射时的水溶液在环境光(左)980 nm激光和在黑暗中(右)。

图4
图4.混合nanoassembly(DAE-UCNP)含有聚合物封装上转换纳米颗粒和两种不同的二芳基乙烯。该二芳基乙烯的光致闭环和开环反应显示在右侧。

图5
图5.照片含有二芳基乙烯的混合nanoassemblies(DAE-UCNP)的水溶液(a)的我Ñ ​​其环打开状态(DAE-1ODAE-1-20),(B)在其含有DAE-1c和DAE-2c中,并与DAE-1O(三)在其photostationary状态和DAE-1-20在photostationary州其开环的形式。通过用365nm的光进行2分钟的样品的照射生成的photostationary状态。通过有选择地开环DAE-2c中的光的波长大于490nm的产生的(c)中的混合状态。底部照片显示相同样品时它们被照射在黑暗中980纳米的激光。

图6
图6.(A)紫外可见水分散纳米系统的吸收光谱的DAE-UCNP含有二芳基乙烯1O 1-20之前(实线)和365纳米的光照射后(虚线)。绿色和红色条代表UCNPs的发射带时与980纳米的光激发而显示UCNPs的发射和二芳基乙烯的在photostationary状态的吸收之间的频谱重叠。 二)前(黑线)和后(黑线用灰色阴影区域)照射365nm的光相同的样品(λEX = 980纳米)的荧光发射光谱。 ( 三)DAE-UCNP的在photostationary状态(虚线)紫外-可见吸收光谱,从photostationary状态> 490纳米的光(黑线)照射后,并与来自photostationary状态> 650纳米的光照射(橙色线后, )。 )DAE-UCNP的相对发射从辐透测量当样品是在photostationary状态(灰色条),照射后具有> 650nm的光ostationary状态(橙色条),以及照射> 490纳米的光从photostationary状态(白条)之后。

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Discussion

根据此协议中合成的纳米颗粒具有从20至25纳米的中心在左右22.5纳米。-26,27-它们可以被分类为球形颗粒与α-NaYF 4主晶格结构的尺寸分布。还有在这个协议中的两个关键步骤。在UCNP合成,关键的是要维持加热温度和时间尽可能精确,以保证颗粒尺寸分布窄。同时加入的NaOH和NH 4 F一起在反应没有产生纳米颗粒的良好分布尺寸和良好的形态的开头添加镧系元素离子。加入的NaOH和NH 4 F后,确保温度保持在75℃下足够长的一段时间,以完全蒸馏除去所有的甲醇从高沸点溶剂混合物中,然后将温度升高至300℃ c以最快的速度蒸馏后的大小来控制Ø˚F纳米颗粒。24

当进行水分散性nanoassemblies,它有时是具有挑战性的,以确定UCNPs(步骤2.2)和有机分子(步骤2.6)的数量。一个建议是先小批量的UCNPs(即50微升),然后逐步增加这个数量,直到达到阈值。根据我们的试验中,颗粒的10毫克和2×10 -7摩尔的有机分子的结合是这种类型的封装的最佳量。然而,虽然这种方法可以成功地不溶于水的有机化合物和纳米颗粒转移到含水介质中,并保持这两个部件一起靠近,该协议仍然有限制。此包封过程不适用于水溶性分子或纳米颗粒在含水环境即金纳米颗粒)中合成,因为主要的相互作用保持nanoassembly一起是hydrophoBIC效果。如果水溶性分子或纳米颗粒时,它可能会浸出即使聚合物最初形成胶束疏水聚合物层的。

总之,采用了“即插即玩”的协议,我们将演示如何方便地封装疏水性有机生色团和无机纳米粒子上变频之内的两亲聚合物外壳,产生光敏水分散性有机 - 无机混杂nanoassemblies。聚合物壳有助于保持疏水性环境,是有利的有机光反应,这使得这个“即插即用”协议理想用于制备复杂的光响应系统,用于水环境中的应用程序。用于制造水可分散的纳米系统的现有方法往往需要复杂的化学改性,但是,该协议能够传送非水溶性成分到水中方便而不FO的ř特定修改到这些组件。使用近红外光来激活上变换纳米颗粒将打开的机会低能量的光活化光反应是用于生物应用的有利的特征,因为它会导致对细胞和生物体组织的损伤较小。一个可能的缺点是这种技术是经上变频的UV光从纳米颗粒发射的,并用于触发更高的能量光反应即光异构化二芳基乙烯分子),可能会损坏细胞或活的生物体。为了克服这个问题,一种紫外线防护层可以在纳米颗粒被涂覆以防止上变频的UV光子脱出。与可调谐荧光我们在本文中展示的纳米系统已经发展成为一种新型的生物成像试剂超高分辨率成像的潜力。我们预计,采用这种“即插即用”的方法,使水分散性nanoassemb范围谎言将继续扩大。

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Materials

Name Company Catalog Number Comments
Yttrium acetate Sigma 326046 Yttrium(III) acetate hydrate
Ytterbium acetate Sigma 544973 Ytterbium(III) acetate hydrate
Erbium acetate Sigma 325570 Erbium(III) acetate hydrate
Oleic acid Sigma 75096 analytical standard
Octadecene Sigma O806 Technical grade
NaOH Sigma S5881 reagent grade
NH4F Sigma 216011 ACS reagent
Poly(styrene-co-maleic anhydride) Sigma 442399 Average Mn = 1700
JeffAmine 2070 Huntsman M-2070
Varian Carry 300 Agilent
JDSU NIR laser JSDU L4-9897510-100M 980 nm diode laser

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