Name: 该Faix方法:生物油羰基官能团通过电位滴定法测定 (视频) | JoVE Journal
Uploaded: 2017-02-07T14:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 56 s
Description: 学习电位滴定法测定热解生物油中羰基化合物含量。该方法采用较小样品量和低毒性试剂，比传统技术更精确准确，有助于评估生物油老化过程中的反应性羰基化合物影响。

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本工作由美国能源部在与国家可再生能源实验室签订的编号为 DE-AC36-08GO28308 的合同下提供支持。资金由美国能源部能源效率与可再生能源办公室生物能源技术办公室提供。美国政府保留相关权利，出版方在同意文章发表的同时，承认美国政府拥有对本作品的发表形式进行出版或复制，或允许他人出于美国政府目的进行此类行为的非独占、免付费、不可撤销的全球许可权。

警告：实验开始前请查阅所有相关的材料安全数据表（MSDS）。乙醇具有易燃性。应遵循所有适用的化学品操作规程，以及所有适用的废弃物处理和操作规程。
1. 试剂溶液
<ol>
	<li>配制盐酸羟胺溶液（溶液 A）：将 7.7 g 盐酸羟胺和 50 mL 去离子水加入 250 mL 容量瓶中。待固体完全溶解后，用乙醇定容至刻度。得到 0.55 M 的盐酸羟胺溶液，溶剂为 80%（v/v）乙醇。</li>
	<li>配制三乙醇胺溶液（溶液 B）：将 17.4 mL 三乙醇胺加入 250 mL 容量瓶中，加入 10 mL 水，然后用乙醇定容至刻度。若省略加水步骤，也可使用 95% 乙醇。得到 0.48 M 的三乙醇胺溶液，溶剂为 96%（v/v）乙醇。</li>
	<li>配制盐酸溶液。可直接购买 0.1 N 溶液，或使用 10 mL 浓盐酸与 1 L 水配制。</li>
</ol>
2. 生物油采样与处理
<ol>
	<li>取样前确保油样处于室温。充分均质化（通过剧烈振荡至少1分钟进行混合，并目视检查样品以确保其均匀）。某些生物油可能需要更长的振荡时间），以获得具有代表性的样品。</li>
	<li>对于生物油样品，使用100至150 mg的生物油。</li>
	<li>尽量减少样品在分析前暴露于氧气和高温环境，以防止样品降解。</li>
</ol>
3. 分析步骤
<ol>
	<li>碱溶液的标准化
	<ol>
		<li>干燥的 Na2CO3 在烘箱中对一级标准品 105 °C 过夜以确保样品干燥。让 Na2CO3 冷却至室温后再称重。</li>
		<li>称取100至150 mg碳酸钠至滴定容器中，记录实际重量，加入搅拌子，并加入足量水以浸没pH电极的球泡和液接界。</li>
		<li>将样品转移至滴定容器中，分别用乙醇和水多次洗涤反应瓶，乙醇与水的比例应使最终形成80%的乙醇/水溶液。使用自动滴定仪以酸溶液滴定至终点，记录滴定终点。终点定义为滴定曲线上拐点所在位置。</li>
		<li>重复该过程两次，以获得三个点。</li>
		<li>使用平均值作为酸溶液的当量浓度。</li>
	</ol>
	</li>
	<li>滴定空白样品的制备
	<ol>
		<li>对于空白A：向含有旋涡搅拌子的5 mL小瓶中加入0.5 mL二甲基亚砜（DMSO）。</li>
		<li>加入2 mL盐酸羟胺溶液（溶液A）。</li>
		<li>加入2 mL三乙醇胺溶液（溶液B）。</li>
		<li>盖紧盖子，放入预热的（80 °C加热块或水浴中搅拌2小时。</li>
		<li>使用自动滴定仪用酸溶液滴定至终点，并记录终点。</li>
		<li>对于空白B：若怀疑样品中含有矿物酸，向含有旋涡搅拌子的5 mL小瓶中加入0.5 mL DMSO。</li>
		<li>加入2 mL三乙醇胺溶液（溶液B）。</li>
		<li>盖紧盖子并搅拌 80 °C 2小时。</li>
		<li>将样品转移至滴定容器中，分别用乙醇和水多次洗涤反应瓶，洗涤液按比例混合，最终得到80%的乙醇/水溶液。使用自动滴定仪，以酸溶液滴定至终点。记录滴定终点。</li>
		<li>重复该过程三次，以获得三个点。</li>
	</ol>
	</li>
	<li>使用已知羰基化合物验证该方法
	<ol>
		<li>称取约 100 mg 的 4-(苯甲氧基)苯甲醛（4-BBA）至 5 mL 小瓶中，记录实际质量，并加入一个搅拌子。</li>
		<li>加入 0.5 mL DMSO。</li>
		<li>将样品溶解于2 mL盐酸羟胺溶液（溶液A）中。</li>
		<li>加入2 mL三乙醇胺溶液（溶液B）。</li>
		<li>紧密盖上盖子并搅拌 80 °C 2小时。</li>
		<li>将样品转移至滴定容器中，分别用乙醇和水多次洗涤反应小瓶，洗涤液按比例混合，最终得到80%的乙醇/水溶液。使用自动滴定仪，以酸溶液滴定至终点。记录滴定终点。</li>
		<li>重复该过程三次，以获得三个点。</li>
	</ol>
	</li>
	<li>采用该方法分析生物油
	<ol>
		<li>称取约 100 mg 生物油至 5 mL 小瓶中，记录实际重量，并加入搅拌子。</li>
		<li>加入0.5 mL DMSO。</li>
		<li>将样品溶解于2 mL盐酸羟胺溶液（溶液A）中。</li>
		<li>加入2 mL三乙醇胺溶液（溶液B）。</li>
		<li>盖紧盖子并搅拌 80 °C 2小时。</li>
		<li>将样品转移至滴定容器中，分别用乙醇和水多次洗涤反应小瓶，洗涤液按比例混合，最终得到80%的乙醇/水溶液。使用自动滴定仪，以酸溶液滴定至终点。记录滴定终点。</li>
		<li>重复该过程三次，以获得三个点。</li>
		<li>空白C：如果怀疑样品中含有矿物酸，称取约100 mg生物油至5 mL小瓶中，记录重量并加入搅拌子。</li>
		<li>加入0.5 mL DMSO。</li>
		<li>加入2 mL三乙醇胺溶液（溶液B）。</li>
		<li>盖紧盖子并搅拌 80 °C 2小时。</li>
		<li>将样品转移至滴定容器中，分别用乙醇和水多次冲洗反应小瓶，乙醇与水的比例需使最终形成80%的乙醇/水溶液。使用自动滴定仪，以酸溶液滴定至终点。记录滴定终点。</li>
		<li>重复该过程三次，以获得三个点。</li>
	</ol>
	</li>
</ol>
4. 计算
<ol>
	<li>碱溶液的标准化
	<ol>
		<li>使用以下公式计算酸溶液的浓度（mol/L）。其中，干燥碳酸钠的质量（单位：克）为 w1，纯度以分数形式表示（即，99% 对应 0.99），终点单位为 mL。 
		<img alt="使用 Na2CO3 计算酸的化学浓度公式；科学研究中的方程式。" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq1.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="公式 1">   </li>
	</ol>
	</li>
	<li>使用已知羰基化合物验证方法
	<ol>
		<li>使用以下公式计算样品中4BBA的浓度（mol/L）。其中，4BBA的质量以克为单位，记为w2，4BBA 纯度以分数形式表示（即，99% 对应 0.99），酸溶液的浓度（mol/L）为 [acid]，三乙醇胺/盐酸羟胺空白终点为 EPBA （三个空白样的平均值，单位为 mL），终点为 EP（单位为 mL）。 
		<img alt="用于化学分析中计算4BBA浓度的方程，包含EP和纯度参数。" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq2.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="公式 2">   </li>
	</ol>
	</li>
	<li>生物油分析
	<ol>
		<li>使用以下公式计算生物油中羰基的浓度 [CO]（mmol/g-生物油）。其中，w 为生物油的质量（单位：克）。3，酸溶液的浓度（mol/L）为[acid]，三乙醇胺/盐酸羟胺空白终点为EPBA （三个空白样品的平均值，单位为 mL），终点为 EP（单位为 mL）。 
		<img alt="化学平衡公式，浓度计算，方程图像，教学用途，CO浓度" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq3.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="公式 3">   </li>
	</ol>
	</li>
	<li>酸度校正 
	注意：矿物酸或pKa较低的有机酸的存在 &lt; 2 可能因酸与三乙醇胺反应而导致羰基值人为偏低。
	<ol>
		<li>如果怀疑存在此情况，请执行 3.2.6 和 3.4.8 节中所述的空白试验。样品中生物油的重量（单位为克）为 w3，EP 为样品的终点，EPBA 是三乙醇胺/羟胺空白。EPBB 空白B的终点，EPBC 空白C的终点，且空白C中所用油的重量（g）为wBC: 
		<img alt="静力平衡方程，校正一氧化碳计算的公式，滴定实验中的应用。" src="/files/ftp_upload/55165/55165eq4.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="方程 4">    
		对于主要含有乙酸的生物油样品，此步骤是不必要的。</li>
	</ol>
	</li>
</ol>

<ol><li>Oasmaa, A., Kuoppala, E., Solantausta, Y. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ef020206g">Fast pyrolysis of forestry residue. 2. physicochemical composition of product liquid.</a> Energy Fuels. 17 (2), 433-443 (2003).</li>
<li>Olarte, M., et al. <a target="_blank" href="http://link.springer.com/article/10.1007/s11244-015-0505-7">Stabilization of Softwood-Derived Pyrolysis Oils for Continuous Bio-oil Hydroprocessing.</a> Top. Catal. 59 (1), 55-64 (2016).</li>
<li>Nicolaides, G. The chemical characterization of pyrolytic oils. , Dept. of Chemical Engineering., University of Waterloo. Waterloo, Ontario, Canada. MASc Thesis (1984).</li>
<li>Oasmaa, A., Korhonen, J., Kuoppala, E. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ef2006673">An approach for stability measurement of wood-based fast pyrolysis bio-oils.</a> Energy Fuels. 25 (7), 3307-3313 (2011).</li>
<li>Chen, C. L. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aChen%2C+CL+%22Methods+in+Lignin+Chemistry%22">Methods in Lignin Chemistry</a>. Lin, S. Y., Dence, C. W. , Springer-Verlag. Berlin, Heidelberg, New York. 446-457 (1992).</li>
<li>Scholze, B., Hanser, C., Meier, D. <a target="_blank" href="https://www.researchgate.net/publication/256996153_Characterization_of_the_water-insoluble_fraction_from_fast_pyrolysis_liquids_pyrolytic_lignin_Part_II_GPC_carbonyl_goups_and_13C-NMR">Characterization of the water-insoluble fraction from fast pyrolysis liquids (pyrolytic lignin) Part II. GPC, carbonyl groups, and 13C-NMR.</a> J. Anal. Appl. Pyrolysis. 58-59, 387-400 (2001).</li>
<li>Bayerbach, R., Meier, D. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0165237008001514">Characterization of the water-insoluble fraction from fast pyrolysis liquids (pyrolytic lignin). Part IV: Structure elucidation of oligomeric molecules.</a> J. Anal. Appl. Pyrolysis. 85 (1-2), 98-107 (2009).</li>
<li>Faix, O., Andersons, B., Zakis, G. <a target="_blank" href="https://www.degruyter.com/view/j/hfsg.1998.52.issue-3/hfsg.1998.52.3.268/hfsg.1998.52.3.268.xml">Determination of Carbonyl Groups of Six Round Robin Lignins.</a> Holzforschung. 52, 268-272 (1998).</li>
<li>Black, S., Ferrell, J. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.energyfuels.5b02511">Determination of Carbonyl Groups in Pyrolysis Bio-oils Using Potentiometric Titration: Review and Comparison of Methods.</a> Energy Fuels. 30 (2), 1071-1077 (2016).</li>
<li>Ferrell, J., et al. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/bbb.1661/abstract">Standardization of Chemical Analytical Techniques for Pyrolysis Bio-oil: History, Challenges, and Current Status of Methods.</a> Biofuels, Bioprod. Biorefin. 10, 496-507 (2016).</li>
</ol>

作者无任何利益冲突需要披露。

典型的滴定曲线如图2所示，其中包括空白滴定和一个热解油样品的滴定曲线。此外，还展示了滴定曲线的一阶导数（dpH/dV），便于准确识别滴定终点。在图2的插图表格中，列出了热解油样品和空白滴定的三组重复实验数据，包括平均值和标准偏差。表中所示的终点体积（单位为 mL）将在第4节中用于计算热解油样品中的总羰基含量（单位为 mmol/g）。对于图2所示的热解油滴定实验，生物油样品的质量为0.1148 g，酸的浓度为0.07032 mol/L，空白滴定终点为13.041 mL，热解油滴定终点为4.891 mL，由此计算得到的羰基含量为4.992 mmol/g 生物油。
在方法开发过程中，乙酸乙酯和乙酸未观察到干扰。我们发现添加醇类会引起干扰，但其影响取决于碳链长度。原因尚未明确，可能与醇类的溶剂性质有关。值得注意的是，该方法可用于测定单糖。本方法的选择性通过使用1-丁醇、1-戊醇、叔丁醇、2-丙醇、乙酸乙酯、乙酸、木糖和葡萄糖作为模型化合物进行测试，这些化合物分别代表生物油中的醇类、酯类、羧...

尽管热解生物油含有大量不同化合物和化学官能团，但羰基的定量尤为重要。已知羰基会导致生物油在储存1和加工2过程中不稳定。本文介绍的滴定法是一种可可靠测定生物油总羰基含量的简便技术。该方法仅对醛和酮官能团进行定量；羧酸和内酯基团不被定量。
在生物油分析中，传统上采用Nicolaides的方法通过滴定法测定羰基含量3。该方法在生物油相关文献中已被广泛使用4,5,6,7。该方法是一种简单的过程，其中羰基被转化为相应的肟（见图1）。反应中释放的HCl与吡啶反应，推动平衡向完成方向进行。吡啶的共轭酸随后用已知量的NaOH（碱性滴定剂）进行滴定。所消耗的NaOH当量数在化学计量上等于生物油中羰基的摩尔数。
然而，Nicolaides 法存在若干局限性。该方法可能需要超过 48 小时的反应时间才能完成，这严重限制了样品通量。该方法使用有毒的吡啶作为试剂。需要 1 至 2 克的样品量，具体用量取决于盐酸羟胺的含量以及样品中羰基的含量。如果对初始样品用量的估计不准确，则必须重复滴定过程。
Faix 等8 开发了一种方法，本文对该方法进行了改进，以解决Nicolaides方法存在的问题。反应在80 °C下进行2小时，从而提高了样品通量。吡啶被三乙醇胺取代，后者是一种毒性较低的化学品。样品用量可减少至100至150 mg。三乙醇胺消耗反应中释放的HCl，推动反应进行完全，未消耗的三乙醇胺可直接进行滴定。无需对羟胺进行二次滴定。这些滴定方法的比较表明，Nicolaides方法显著低估了生物油中的羰基含量9。
本文所述方法是在原始方法8的基础上改进而来，更适用于热解生物油的分析。该方法最初是为原始热解生物油的分析而开发，但已成功应用于其他类型的生物质衍生油，包括加氢处理生物油。此外，该方法还被用于监测老化和提质过程中羰基含量的变化。

<table><tbody><tr><td>分析天平</td><td></td><td></td><td>精确至 0.1 mg</td></tr><tr><td>带磁力搅拌器的干式加热块，或带磁力搅拌器的热水浴</td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>自动滴定仪</td><td></td><td></td><td>我们使用了 Metrohm Titrando 809 自动滴定仪，但其他等效系统也可接受</td></tr><tr><td>去离子水</td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>乙醇（试剂级）</td><td></td><td></td><td>CAS # 64-17-5</td></tr><tr><td>盐酸羟胺&amp;nbsp;</td><td></td><td></td><td>CAS # 5470-11-1</td></tr><tr><td>三乙醇胺&amp;nbsp;</td><td></td><td></td><td>CAS #102-71-6</td></tr><tr><td>盐酸（37%）&amp;nbsp;</td><td></td><td></td><td>CAS # 7647-01-0</td></tr><tr><td>碳酸钠（基准试剂）&amp;nbsp;</td><td>SigmaAldrich</td><td>223484</td><td></td></tr><tr><td>4-(苄氧基)苯甲醛&amp;nbsp;</td><td></td><td></td><td>CAS # 4397-53-9</td></tr><tr><td>二甲基亚砜</td><td></td><td></td><td>CAS # 67-68-5</td></tr><tr><td>5 mL 玻璃反应小瓶，带实心盖和聚四氟乙烯搅拌子</td><td>Thermoscientific</td><td>TS-13223</td><td></td></tr><tr><td>200 mL 容量瓶</td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>容量移液管或机械移液器</td><td></td><td></td><td></td></tr></tbody></table>

通过电位滴定法测定生物油中的羰基官能团：faix方法

Determination of Carbonyl Functional Groups in Bio-oils by Potentiometric Titration: The Faix Method

生物油中的羰基化合物已知会导致生物油在储存和提质过程中性质发生变化。具体而言，羰基化合物会引起生物油在储存期间黏度升高（通常称为“老化”）。因此，相较于黏度测定，羰基含量此前已被用作追踪生物油老化和缩合反应的方法，且具有更小的变异性。此外，羰基化合物也是导致生物油提质过程中焦炭形成的原因。鉴于羰基化合物在生物油中的重要性，准确的分析定量方法对生物油研究领域至关重要。基于羰基肟化的电位滴定法长期以来被用于测定热解生物油中的羰基含量。本文介绍了一种对传统羰基肟化方法的改进，该方法具有反应时间更短、样品用量更少、精密度更高以及羰基测定结果更准确的优点。传统羰基肟化方法在室温下进行，而本文所介绍的Faix方法则在80 °C的较高温度下进行。

典型的滴定曲线包含一个单一的终点，如图2所示。图中展示了原始生物油样品和空白滴定的典型滴定曲线。由于终点位于滴定曲线的拐点处，因此可通过绘制滴定曲线的一阶导数（如图2右侧纵坐标所示，dpH/dV）来轻松确定终点。许多自动滴定系统配备的软件可计算滴定曲线的导数，该方法有时被称为终点识别标准（ERC）。
<img alt="贝克曼重排反应方程式，有机化学反应机理，结构式示意图。" src="/files/ftp_upload/55165/55165fig1.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="图 1"> 
图 1：肟化反应。 反应示意图，展示羰基化合物转化为相应肟的过程。
<p class="jove_content" fo:keep-together.within-page="1...

本文介绍了一种电位滴定法，用于准确定量热解生物油中的羰基化合物。

通过电位滴定法测定生物油中的羰基官能团：Faix方法

已知存在于生物油中的羰基化合物会导致生物油在储存和提质过程中性质发生变化。具体而言，羰基……

本实验的总体目标是通过滴定法测定各种生物质衍生材料中的总羰基含量。该方法有助于了解生物质衍生产品（如热解油）中所含的活性羰基化合物，以及这些化合物对生物油老化过程的影响。与先前建立的方法相比，该方法使用的样品量更少、试剂毒性更低，且具有更高的精确度和准确性。开始此实验步骤前，按照文本方案中的说明配制试剂溶液。将碳酸钠基准试剂置于105摄氏度的烘箱中干燥过夜。随后，让碳酸钠冷却至室温。称取100至150毫克干燥的碳酸钠放入金属盘中。将其转移至滴定容器，并记录实际重量。然后加入搅拌子，以及足量的水以浸没pH电极的球泡和液接界。使用自动滴定仪，用盐酸溶液滴定至终点，即滴定曲线上的拐点。每次使用新的碳酸钠样品重复该滴定过程两次，共获得三个终点值。开始制备空白样A时，向一个含有旋涡搅拌子的5毫升小瓶中加入5毫米的DMSO。接下来，加入 2 mL 已配制的盐酸羟胺溶液和 2 mL 已配制的三乙醇胺溶液。盖紧小瓶盖后，将小瓶放入预热至 80 °C 的金属浴中。搅拌反应 2 小时。搅拌完成后，将样品转移至滴定容器中。分别用乙醇和水多次清洗反应小瓶，使最终溶液为80%乙醇。然后使用自动滴定仪，用酸溶液滴定至终点。称取约 100 毫克 4-BBA 至一个 5 毫升小瓶中。记录实际重量，然后加入一个搅拌子。加入 5 毫升 DMSO。此后，将样品溶解于 2 毫升已配制的盐酸羟胺溶液中。加入 2 毫升已配制的三乙醇胺溶液。接着，将小瓶盖紧，并置于已预热至 80 摄氏度的金属浴中。搅拌两小时。搅拌完成后，将样品从加热块中取出并使其冷却。然后将样品转移至滴定容器中。分别用乙醇和水多次清洗反应小瓶，使最终溶液为80%乙醇。然后使用自动滴定仪用酸溶液滴定至终点。重复此验证两次，以获得三个终点值。首先，称取约100毫克的生物油样品至一个5毫升的小瓶中。记录实际样品重量。然后，加入一个搅拌子。加入5毫升DMSO。接着，将样品溶解于2毫升已配制的盐酸羟胺溶液中。再加入2毫升已配制的三乙醇胺溶液。然后 tightly 盖紧小瓶，并在 80 摄氏度下搅拌两小时。搅拌完成后，将样品转移至滴定容器中。分别用乙醇和水多次清洗反应小瓶，使最终溶液为 80% 乙醇。使用自动滴定仪，用盐酸溶液滴定至滴定曲线的拐点。记录此终点，并重复生物油分析额外两次，共获得三个终点值。之后，按照文本方案中所述分析数据。本研究采用电位滴定法，准确定量热解生物油中的羰基化合物。此处展示了原始生物油样品和空白滴定的代表性滴定曲线。通过绘制一阶导数曲线，可方便地确定每条滴定曲线的拐点。然后利用这些数值计算热解油样品中的总羰基含量。盐酸滴定剂的浓度已确定为 0.7032 摩尔每升。三个空白样品的平均酸消耗量已确定为 13.0085 毫升，而第一次滴定的相应终点为 4.8909 毫升。将两个体积相减后除以样品质量，再乘以酸的浓度，可得到该生

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