-1::1
Simple Hit Counter
Skip to content

Products

Solutions

×
×
Sign In

PL

EN - EnglishCN - 简体中文DE - DeutschES - EspañolKR - 한국어IT - ItalianoFR - FrançaisPT - Português do BrasilPL - PolskiHE - עִבְרִיתRU - РусскийJA - 日本語TR - TürkçeAR - العربية
Sign In Start Free Trial

RESEARCH

JoVE Journal

Peer reviewed scientific video journal

Behavior
Biochemistry
Bioengineering
Biology
Cancer Research
Chemistry
Developmental Biology
View All
JoVE Encyclopedia of Experiments

Video encyclopedia of advanced research methods

Biological Techniques
Biology
Cancer Research
Immunology
Neuroscience
Microbiology
JoVE Visualize

Visualizing science through experiment videos

EDUCATION

JoVE Core

Video textbooks for undergraduate courses

Analytical Chemistry
Anatomy and Physiology
Biology
Calculus
Cell Biology
Chemistry
Civil Engineering
Electrical Engineering
View All
JoVE Science Education

Visual demonstrations of key scientific experiments

Advanced Biology
Basic Biology
Chemistry
View All
JoVE Lab Manual

Videos of experiments for undergraduate lab courses

Biology
Chemistry

BUSINESS

JoVE Business

Video textbooks for business education

Accounting
Finance
Macroeconomics
Marketing
Microeconomics

OTHERS

JoVE Quiz

Interactive video based quizzes for formative assessments

Authors

Teaching Faculty

Librarians

K12 Schools

Biopharma

Products

RESEARCH

JoVE Journal

Peer reviewed scientific video journal

JoVE Encyclopedia of Experiments

Video encyclopedia of advanced research methods

JoVE Visualize

Visualizing science through experiment videos

EDUCATION

JoVE Core

Video textbooks for undergraduates

JoVE Science Education

Visual demonstrations of key scientific experiments

JoVE Lab Manual

Videos of experiments for undergraduate lab courses

BUSINESS

JoVE Business

Video textbooks for business education

OTHERS

JoVE Quiz

Interactive video based quizzes for formative assessments

Solutions

Authors
Teaching Faculty
Librarians
K12 Schools
Biopharma

Language

pl_PL

EN

English

CN

简体中文

DE

Deutsch

ES

Español

KR

한국어

IT

Italiano

FR

Français

PT

Português do Brasil

PL

Polski

HE

עִבְרִית

RU

Русский

JA

日本語

TR

Türkçe

AR

العربية

    Menu

    JoVE Journal

    Behavior

    Biochemistry

    Bioengineering

    Biology

    Cancer Research

    Chemistry

    Developmental Biology

    Engineering

    Environment

    Genetics

    Immunology and Infection

    Medicine

    Neuroscience

    Menu

    JoVE Encyclopedia of Experiments

    Biological Techniques

    Biology

    Cancer Research

    Immunology

    Neuroscience

    Microbiology

    Menu

    JoVE Core

    Analytical Chemistry

    Anatomy and Physiology

    Biology

    Calculus

    Cell Biology

    Chemistry

    Civil Engineering

    Electrical Engineering

    Introduction to Psychology

    Mechanical Engineering

    Medical-Surgical Nursing

    View All

    Menu

    JoVE Science Education

    Advanced Biology

    Basic Biology

    Chemistry

    Clinical Skills

    Engineering

    Environmental Sciences

    Physics

    Psychology

    View All

    Menu

    JoVE Lab Manual

    Biology

    Chemistry

    Menu

    JoVE Business

    Accounting

    Finance

    Macroeconomics

    Marketing

    Microeconomics

Start Free Trial
Loading...
Home
JoVE Journal
Chemistry
Konstruowanie cyklicznych peptydów przy użyciu centrum sulfonowego na uwięzi
Konstruowanie cyklicznych peptydów przy użyciu centrum sulfonowego na uwięzi
JoVE Journal
Chemistry
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Journal Chemistry
Constructing Cyclic Peptides Using an On-Tether Sulfonium Center

Konstruowanie cyklicznych peptydów przy użyciu centrum sulfonowego na uwięzi

Full Text
3,206 Views
07:11 min
September 28, 2022

DOI: 10.3791/64289-v

Chunli Song*1, Zhanfeng Hou*1,2, Zijun Jiao*1, Zhaodi Liu3, Chenshan Lian1,2, Min Zhang1, Wei Liang3, Feng Yin1,2, Zigang Li1,2

1Pingshan Translational Medicine Center,Shenzhen Bay Laboratory, 2Key Laboratory of Chemical Genomics, School of Chemical Biology and Biotechnology,Peking University Shenzhen Graduate School, 3Department of Radiation Oncology, the First Affiliated Hospital,Anhui Medical University

AI Banner

Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

This protocol presents the synthesis of cyclic peptides via bisalkylation between cysteine and methionine and the facile thiol-yne reaction triggered by the propargyl sulfonium center. The method is efficient and does not require a Met-catalyst, providing a straightforward approach to stabilizing peptides.

Key Study Components

Area of Science

  • Neuroscience
  • Biochemistry
  • Peptide Synthesis

Background

  • The sulfonium salt acts as a reactive species with cysteine.
  • This technique offers a rapid and efficient reaction.
  • It simplifies the stabilization of peptides.
  • Utilizes a deprotection solution for resin preparation.

Purpose of Study

  • To develop a new method for synthesizing cyclic peptides.
  • To enhance the efficiency of peptide stabilization.
  • To eliminate the need for a Met-catalyst in the process.

Methods Used

  • Preparation of a deprotection solution using piperidine or morpholine.
  • Sequential washing of resin with dichloromethane and DMF.
  • Detection of resin color change using ninhydrin.
  • Application of nitrogen bubbling to facilitate reactions.

Main Results

  • The method successfully stabilizes cyclic peptides.
  • Fast reaction times were achieved without a Met-catalyst.
  • Resin showed a distinct color change indicating successful synthesis.
  • The protocol is straightforward and efficient for researchers.

Conclusions

  • This protocol provides a novel approach to cyclic peptide synthesis.
  • It enhances the efficiency of peptide stabilization techniques.
  • The method is accessible for researchers in the field.

Frequently Asked Questions

What is the main advantage of this synthesis method?
The main advantage is its efficiency and the elimination of the need for a Met-catalyst.
What materials are required for the deprotection solution?
The deprotection solution requires piperidine or morpholine and DMF.
How is the resin detected during the process?
The resin is detected by adding ninhydrin to observe a color change.
Can this method be applied to other peptides?
Yes, the method can be adapted for various cyclic peptides.
What is the role of nitrogen bubbling in the protocol?
Nitrogen bubbling helps to facilitate the reaction by maintaining an inert atmosphere.

Ten protokół przedstawia syntezę cyklicznych peptydów poprzez bissalkilację między cysteiną a metioniną oraz łatwą reakcję tiol-yne wywołaną przez centrum propargylu sulfonium.

W tym protokole skonstruowano sól sulfonium, która mogła działać jak nowa ręka, która reagowała z białkiem cysteiną w specjalnej odległości. Zaletą tej techniki było to, że reakcja ta była szybka i wydajna, a także wolna od katalizatora Met, a także opracowano prostą i wydajną metodę stabilizacji peptydów. Na początek przygotuj N-końcowy roztwór 9-fluorynyloksykarbonylowy 20% piperydyny lub 50% morfoliny i DMF w 500-mililitrowej zlewce lub kolbie.

Następnie dodaj 10 mililitrów roztworu odwadniającego do kolumny i wlewaj azot do roztworu przez 30 minut lub dwa razy przez pięć minut. Odcedzić roztwór za pomocą pompy próżniowej i przemyć żywicę kolejno pięciokrotnie dichlorometanem i N,N-dimetyloformamidem. Aby wykryć żywicę jako ciemnożółty roztwór, dodaj jeden mililitr N, N-dimetyloformamidu do niewielkiej ilości żywicy i dodaj 200 mikrolitrów 5% ninhydryny do szklanej probówki.

View the full transcript and gain access to thousands of scientific videos

View the full transcript and gain access to thousands of scientific videos

Sign In Start Free Trial

Explore More Videos

Peptydy cykliczne centrum sulfonium N-końcowa deprotekcja piperydyna morfolina DMF pompa próżniowa wykrywanie koloru żywicy ninhydryna sprzężenie peptydów aktywacja aminokwasów bezwodny metanol ochrona trytylo-L-cysteiny kwas trifluorooctowy

Related Videos

Synteza funkcjonalizowanego bispeptydu w fazie stałej przy użyciu metodologii "Safety Catch"

11:42

Synteza funkcjonalizowanego bispeptydu w fazie stałej przy użyciu metodologii "Safety Catch"

Related Videos

25.5K Views

Opracowanie szkieletowej biblioteki cyklicznych peptydów jako potencjalnych terapii przeciwpasożytniczych z wykorzystaniem promieniowania mikrofalowego

08:48

Opracowanie szkieletowej biblioteki cyklicznych peptydów jako potencjalnych terapii przeciwpasożytniczych z wykorzystaniem promieniowania mikrofalowego

Related Videos

12.5K Views

Skuteczna metoda syntezy peptoidów z monomerami typu mieszanego lizyny/argininy i oceny ich aktywności przeciwleiszmanicznej

12:02

Skuteczna metoda syntezy peptoidów z monomerami typu mieszanego lizyny/argininy i oceny ich aktywności przeciwleiszmanicznej

Related Videos

12.6K Views

Konstruowanie peptydów helisowych na uwięzi tioeteru/siarczku winylu za pomocą fotoindukowanej hydrotiolacji tiolu-enu / yny

11:09

Konstruowanie peptydów helisowych na uwięzi tioeteru/siarczku winylu za pomocą fotoindukowanej hydrotiolacji tiolu-enu / yny

Related Videos

11.3K Views

Łatwy protokół syntezy samoorganizujących się amfifilów peptydowych na bazie poliaminy (PPA) i pokrewnych biomateriałów

08:55

Łatwy protokół syntezy samoorganizujących się amfifilów peptydowych na bazie poliaminy (PPA) i pokrewnych biomateriałów

Related Videos

8.6K Views

Synteza i charakterystyka samoorganizujących się peptydów modyfikowanych 1,2-ditiolanem

09:54

Synteza i charakterystyka samoorganizujących się peptydów modyfikowanych 1,2-ditiolanem

Related Videos

7.8K Views

Synteza i oznaczanie struktury izomerów PIIIA μ-konotoksyny o różnych połączeniach dwusiarczkowych

11:44

Synteza i oznaczanie struktury izomerów PIIIA μ-konotoksyny o różnych połączeniach dwusiarczkowych

Related Videos

13.2K Views

Wydajna budowa lekopodobnych rusztowań bispirocyklicznych poprzez cykloaddycje organokatalityczne α-imino γ-laktonów i alkilolidenopirazlonów

10:17

Wydajna budowa lekopodobnych rusztowań bispirocyklicznych poprzez cykloaddycje organokatalityczne α-imino γ-laktonów i alkilolidenopirazlonów

Related Videos

7.4K Views

Synteza peptydów niosących informacje i ich sekwencyjna dynamiczna samoorganizacja kowalencyjna

09:34

Synteza peptydów niosących informacje i ich sekwencyjna dynamiczna samoorganizacja kowalencyjna

Related Videos

8.1K Views

Budowa cyklicznych peptydów penetrujących komórki w celu zwiększenia penetracji barier biologicznych

10:12

Budowa cyklicznych peptydów penetrujących komórki w celu zwiększenia penetracji barier biologicznych

Related Videos

2.9K Views

JoVE logo
Contact Us Recommend to Library
Research
  • JoVE Journal
  • JoVE Encyclopedia of Experiments
  • JoVE Visualize
Business
  • JoVE Business
Education
  • JoVE Core
  • JoVE Science Education
  • JoVE Lab Manual
  • JoVE Quizzes
Solutions
  • Authors
  • Teaching Faculty
  • Librarians
  • K12 Schools
  • Biopharma
About JoVE
  • Overview
  • Leadership
Others
  • JoVE Newsletters
  • JoVE Help Center
  • Blogs
  • JoVE Newsroom
  • Site Maps
Contact Us Recommend to Library
JoVE logo

Copyright © 2026 MyJoVE Corporation. All rights reserved

Privacy Terms of Use Policies
WeChat QR code