Química Orgânica II

Fonte: Vy M. Dong e Daniel Kim, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA A síntese orgânica é sobre transformar um reagente prontamente disponível em um produto mais valioso. Ter vidros limpos é crucial para a eficiência desse processo. Os vidros sujos podem potencialmente afetar a reação e tornar o isolamento do produto final mais desafiador. Assim, um químico sintético deve manter os vidros impecáveis. Os métodos descritos aqui detalharão diferentes técnicas de...

Fonte: Vy M. Dong e Daniel Kim, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA As reações de substituição nucleofílica estão entre os temas mais fundamentais abordados na química orgânica. Uma reação de substituição nucleofílica é aquela em que um nucleófilo (base lewis rica em elétrons) substitui um grupo de saída de um átomo de carbono. SN1 (S = Substituição, N = Nucleofílico, 1 = cinética de primeira ordem)SN2 (S = Substituição, N = Nucleofílico, 2 = cinética de segunda...

Fonte: Vy M. Dong e Daniel Kim, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA Controlar a reatividade e a seletividade durante a síntese de uma molécula é um critério muito importante para os químicos. Isso levou ao desenvolvimento de muitos reagentes que permitem aos químicos escolher reagentes adequados para uma determinada tarefa. Muitas vezes, é preciso alcançar um equilíbrio entre reatividade e seletividade. Este experimento usará espectroscopia ir para monitorar a...

Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA Este experimento demonstrará como realizar adequadamente uma reação de Grignard. A formação de um reagente organometálico será demonstrada sintetizando um reagente Grignard com magnésio e um halido alquilo. Para demonstrar um uso comum de um reagente Grignard, um ataque nucleofílico em um carbonyl será realizado para gerar um álcool secundário, formando uma nova ligação C-C.

Fonte: Vy M. Dong e Diane Le, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA Este experimento demonstrará uma técnica simples para titular e obter uma concentração precisa do reagente organolito, n-butyllithium (n-BuLi). Os reagentes organolito são extremamente sensíveis ao ar e à umidade e devem ser tomados cuidados adequados para manter a qualidade do reagente para que ele possa ser usado com sucesso em uma reação. Os experimentos de titulação n-BuLidevem ser realizados...

Fonte: Vy M. Dong e Jan Riedel, Departamento de Química, Universidade da Califórnia, Irvine, CA Uma armadilha Dean-Stark é um pedaço especial de vidro, que permite a coleta de água durante uma reação através de uma destilação azeotrópica. O desejo de coletar água de uma reação pode ter várias razões. Pode impulsionar o equilíbrio nas reações, onde a água é formada como um subproduto. De acordo com o princípio de Le Chatelier, uma mudança de temperatura, pressão, concentração ou volume causará...

Fonte: Vy M. Dong e Zhiwei Chen, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA Este experimento demonstrará um exemplo de reação de ozonolise para sintetizar a vanillina da isoeugenol(Figura 1). A ozonolise de alquenos, uma reação de oxidação entre ozônio e um alquenico, é um método comum para preparar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. Este experimento também demonstra o uso de um gerador de ozônio e uma reação de baixa temperatura (−78 °C). Figura 1. Diagrama...

Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA Este experimento demonstrará o conceito de organocatálise ilustrando a configuração adequada de uma reação que utiliza a catalise da enamina. Organocatálise é uma forma de catálise que usa quantidades substoquiométricas de pequenas moléculas orgânicas para acelerar as reações. Este tipo de catálise é complementar a outras formas de catálise, como metal de transição ou biocatálise. A catálise...

Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA Este experimento demonstrará o conceito de um acoplamento cruzado catalisado de paládio. A configuração de uma reação típica de acoplamento cruzado catalisada por Pd será ilustrada. Reações de acoplamento cruzado catalisada tiveram um efeito profundo na forma como os químicos sintéticos criam moléculas. Essas reações permitiram aos químicos construir laços de maneiras novas e mais eficientes. Tais...

Fonte: Vy M. Dong e Diane Le, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA A síntese em fase sólida de Merrifield é uma invenção vencedora do Prêmio Nobel onde uma molécula reagente é ligada a um suporte sólido e sofre sucessivas reações químicas para formar um composto desejado. Quando as moléculas estão ligadas a um suporte sólido, reagentes e subprodutos em excesso podem ser removidos lavando as impurezas, enquanto o composto alvo permanece ligado à resina.

Fonte: Vy M. Dong e Zhiwei Chen, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA Este experimento demonstrará a hidrogenação do chalcone como exemplo de uma reação de hidrogenação alquena(Figura 1). Neste experimento, o paládio sobre carbono (Pd/C) será usado como catalisador heterogêneo para o processo. Um balão será usado para abastecer a atmosfera de hidrogênio. Figura 1: Diagrama mostrando a hidrogenação do chalcone para 3-fenileifenona.

Fonte: Vy M. Dong e Jan Riedel, Departamento de Química, Universidade da Califórnia, Irvine, CA Os polímeros são feitos de macromoléculas, que são compostas por unidades repetitivas (as chamadas unidades monoméricas). Em nosso mundo moderno, os polímeros desempenham um papel importante. Um dos primeiros polímeros importantes foi o nylon, que é uma poliamida. Encontrou aplicação generalizada em escovas de dentes e meias.

Fonte: Vy M. Dong e Jan Riedel, Departamento de Química, Universidade da Califórnia, Irvine, CA Uma das propriedades mais importantes de um sólido cristalino é seu ponto de fusão. Pode ser usado para determinar a pureza de um composto conhecido e fornece informações importantes sobre a estabilidade dos cristais formados.

Fonte: Vy M. Dong e Zhiwei Chen, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA Este experimento demonstrará o uso de espectroscopia infravermelha (IR) (também conhecida como espectroscopia vibracional) para elucidar a identidade de um composto desconhecido identificando o(s) grupo funcional presente. Os espectros de RI serão obtidos em um espectrômetro de RI utilizando a técnica de amostragem total atenuada (ATR) com uma amostra pura do desconhecido.

Fonte: Vy M. Dong e Diane Le, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA Este experimento demonstrará o uso de um polarímetro, que é um instrumento usado para determinar a rotação óptica de uma amostra. Rotação óptica é o grau em que uma amostra irá girar a luz polarizada. Amostras opticamente ativas irão girar o plano de luz no sentido horário (dextrorotatório), designado como d ou (+), ou no sentido anti-horário (levorotatório), designado como l ou (−).