Summary
Кросс-конъюгированные крестообразный флуорофоров на основе 1,4-distyryl-2 ,5-бис (арилэтинил) бензола и бензобисоксазол ядер может быть использована для качественно определить разнообразные кислоты Льюиса и Льюиса основных веществ. Этот метод основан на различия в выбросах цвета cruciforms, которые наблюдаются при аналита дополнение. Структурно близких видов можно отличить друг от друга.
Abstract
Молекулярная cruciforms являются Х-образные системы, в которой две оси сопряжения пересекаются в центральной сердцевины. Если на одной оси этих молекул замещена донорами электронов, а другой с акцепторов электронов, HOMO cruciforms 'будет локализовать вдоль богатых электронами и LUMO вдоль электронного бедных оси. Это пространственной изоляции граничных молекулярных cruciforms 'орбиталей (предприятия группы) имеет важное значение для их использования в качестве датчиков, так как анализируемое связывания с крестообразной неизменно изменяет свое HOMO-LUMO разрыв и соответствующие оптические свойства. Используя этот принцип, Bunz и Miljanic группы разработали 1,4-distyryl-2 ,5-бис (арилэтинил) бензола и бензобисоксазол cruciforms соответственно, которые действуют в качестве флуоресцентных датчиков для ионов металлов, карбоновые кислоты, борной кислоты, фенолы, амины и анионов. Излучение цвета наблюдалось, когда эти крестообразные смешиваются с аналитов очень чувствительны к Сведения о структуре анализируемого вещества и - из-за cruciforms "заряд-Sepотделен возбужденных состояний - в растворителе, в котором излучение наблюдается. Структурно близких видов могут быть качественно отличались в пределах нескольких классов анализируемого вещества: (а) карбоновые кислоты, (б) бороновой кислоты, и (с) металлов. Использование гибридных сенсорная система состоит из cruciforms бензобисоксазол и борной кислоты добавок, мы также смогли различить среди структурно похожи: (D) небольших органических и неорганических анионов, (E) аминов и (F) фенолами. Метод, используемый для этого качественного различия чрезвычайно проста. Разбавленных растворах (обычно 10 -6 М) cruciforms в нескольких имеющийся в продаже растворители помещаются в UV / VIS флаконов. Затем интерес аналитов добавлены, либо непосредственно в виде твердых веществ или в концентрированном растворе. Флуоресценции изменения происходят практически мгновенно и могут быть записаны через стандартный цифровой фотографии, с использованием полупрофессиональной цифровой камерой в темной комнате. При минимальных графических манипуляций,Представитель вырезы фотографиях цвет свечения могут быть организованы в виде панелей, которые позволяют быстро невооруженным глазом различия между анализируемых веществ. Для количественного определения целей, красный / зеленый / синий значения могут быть извлечены из этих фотографий и полученные числовые данные могут быть обработаны статистически.
Introduction
Молекулярная cruciforms определены как X-образное поперечное конъюгированных молекул, в которых две схемы сопряжения пересекаются в центральной сердцевины. 1,2,3 При соответствующем донорно-акцепторной замены, эти молекулы могут пространственно локализовать их граничных молекулярных орбиталей (предприятия группы), так что высших занятых молекулярных орбиталей (HOMO) находится преимущественно вдоль богатых электронами оси молекулы, а самый низкий незанятых молекулярных орбиталей (НСМО) имеет основную часть его плотности, расположенных вдоль электронно-плохой рукой молекулы. Такая пространственная изоляция лесозаготовительных предприятий имеет важное значение в применении этих cruciforms как датчики для малых молекул, так как связывание с анализируемым веществом крестообразной неизменно меняет свое HOMO-LUMO щели и связанных оптических свойств. Такое поведение было продемонстрировано в cruciforms на основе 1,4-distyryl-2 ,5-бис (арилэтинил) бензол, 1 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4 и бензобисоксазол 5,6 структурныхмотивами. Поскольку все три класса молекул, по своей природе флуоресцентные, эта методика позволила их использование в качестве низкомолекулярных датчиков. Во всех трех примерах, cruciforms были заменены основные Льюис пиридина и диалкиланилин групп и таким образом реагировать на Льюиса кислых компонентов, таких, как протоны и ионы металлов. 1,4,5,7,8,9
В 2011 году Bunz с соавторами показали 10, что флуоресценция реакции 1,4-distyryl-2 ,5-бис (арилэтинил) бензол cruciforms 1 - 3 (рис. 1) значительно варьировать в зависимости от структуры карбоновой кислоты используется, чтобы вызвать протонирования крестообразной. Впоследствии Miljanic соавт. Показали, что бензобисоксазол cruciforms такие как 4 (рис. 1) также показывают весьма специфический флуоресценции ответов выброс в структурно связаны карбоновые кислоты, и что подобное различие можно увидеть среди очень похожи кислот organoboronic, тоже. 11 Происхождение этоговысоко селективным изменения цвета свечения в настоящее время неясны, и, скорее всего комплекса - как тушения флуоресценции недостаток электронов аналитов, остаточную флуоресценцию аналита и протонирования индуцированных смещение максимумы излучения cruciforms «все предположительно играют роль. Тем не менее, способность различать между структурно родственным аналитов, является значительным, тем более, что статистически существенное различие может быть получена без необходимости выполнения исчерпывающий UV / Vis поглощения или флуоресценции характеристики оптического отклика cruciforms в аналитов. Вместо простого фотографии цвета свечения достаточно различны, чтобы позволить дискриминации между структурно тесно связаны аналитов, особенно, если фотографии сделаны в различных растворителях или использованием более чем одного крестообразный датчик. С помощью этой быстрой методологии, десятки аналитов могут быть быстро проанализированы в день (см. панелей на рисунках 3-5), тогда как тот же самый анализ потребуетнедель, если строгий спектроскопии был использован. Кроме того, поскольку борной кислоты являются динамическими видами, которые могут координировать нуклеофилы через бор пусто р-орбитали, Miljanic воспользовался этим, чтобы развивать гибридные датчики состоят из бензобисоксазол крестообразной 4 и простые нефлуоресцентных борной кислоты добавки B1 и B5 (рис. 4). 11, 12 Эта методика работает следующим образом: крестообразный 4 и борной кислоты в сложный комплекс переходного 4 · н B1 (или 4 · н В5); Точная структура этого комплекса в настоящее время неизвестно, но его флуоресценции отличается от чистого крестообразный . Если этот раствор подвергается Льюиса основные аналитов, они могут заменить одну или обе группы-ОН на бороновой кислоты, 13 таким образом, значительного изменения электронных свойств бора и, в свою очередь, флуоресценцию всего комплекса. С помощью этого "субсидиарной зондирование" методология, зондирование фенолы, органические амины и мочевины, а такжекак малых органических и неорганических анионов, может быть достигнута.
В этой статье мы представляем учебник по использованию прямых и субсидиарной зондирования методология быстро качественно различать структурно родственных (а) карбоновых кислот (рис. 3), (б) борной кислоты (рис. 4), и, опосредованно, ( в) органические амины (рис. 5). Чтобы проиллюстрировать широкой применимости сообщалось протоколов cruciforms Bunz были использованы для обнаружения карбоновые кислоты, в то время как соединения Miljanic были использованы для выявления борной кислоты, а через гибридный датчик, небольшие органические амины. Мы предполагаем, что эти датчики могут быть легко поменять местами без серьезных последствий для качества анализируемого дискриминации.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Protocol
1. Обнаружение карбоновых кислот с использованием Distyrylbis (арилэтинил) бензол Cruciforms
- Подготовка свежий раствор запас cruciforms 1-3 с концентрацией 1,0 × 10 -3 моль / л в ДХМ. Нет необходимости использовать спектроскопические растворители качества, ACS реагент высокой чистоты является достаточной.
- Использование растворов от 1,1 готовить 100 мл каждого из 2,0 × 10 -6 М раствора 1-3 в дихлорметане (ДХМ), этилацетата (EtOAc), ацетонитрил (АН), N, N-диметилформамид (ДМФ), изопропилового спирта (я ИПС) и метанола (MeOH). Нет необходимости использовать спектроскопические растворители качества, ACS реагент высокой чистоты является достаточной.
- Взвешивают 0,65 ммоль (88.2-124.2 мг) аналита карбоновой кислоты A1 - A10 в 5 мл флаконы, драма, добавляют 5 мл растворов, приготовленных в 2,1 и встряхнуть флакон. Если гетерогенная, соответствующее решение должно быть оставлено для урегулирования (фильтрация не требуется). Это приводит к общей концентрациирацион 0,13 М (31 г / л) карбоновой кислоты.
- Захват цифровых фотографий флуоресценции в темной комнате при отсутствии освещения. Фотографические установки (рис. 2) включает в себя цифровую камеру (Canon EOS 30D), оснащенных объективный (EFS 18-55 мм зум-объектив) и две УФ-лампы (длина волны возбуждения 365 нм). Раскрытый флаконы должны быть расположены в соответствии с двумя УФ-лампы для максимального воздействия на расстоянии 60 см от объектива камеры и образцы флаконов. Время экспозиции были различны для каждого раствора для получения изображений отражающий цвет излучения (0,25 - 15 с).
2. Обнаружение борной кислоты Используя бензобисоксазол Cruciforms
- Подготовьте 1,0 х 10 -4 М раствора крестообразных 4 в DCM. Нет необходимости использовать спектроскопические качество растворителе; ACS реагент высокой чистоты является достаточной.
- Подготовьте пять индивидуальных решений для каждого анализируемого борную кислоту, путем растворения 50 мг (0.24-0.41 ммоль)анализируемого вещества в 3 мл ацетонитрила (), 1,2,4-трихлорбензол (ТСВ), дихлорметан (DCM), циклогексан (СН) и хлорбензола (СВ). Это должно привести к ок. 16,7 г / л решений в отношении каждого аналита. Нет необходимости использовать спектроскопические растворители качества, ACS реагент высокой чистоты является достаточной.
- Передача 1,8 мл каждого анализируемого растворов, полученных в разделе 2.2 в пяти отдельных 10 х 10 мм кварцевой кюветы (обычно используется для УФ / видимой областях спектра). Затем добавляют 20 мкл раствора, приготовленного крестообразный в 2,1 в каждой из пяти кювету и перемешивали в двух растворов для гомогенизации. Если осадками, соответствующее решение должно быть просто отстаивается (фильтрация не нужно).
- Поместите все пять кювет на стеклянную пластинку и облучать их портативных УФ-лампы (365 нм) сверху. УФ-лампы должны быть расположены таким образом, что обеспечивает равные облучения на все пять флаконов.
- Убедитесь, что в комнате ДарК (выключить свет, блок окон и других источников естественного и искусственного освещения) и немедленно принять цифровую фотографию выбросов цветов решений. Miljanic соавт. использовал два цифровых камер: FujiFilm FinePix S9000 и Canon EOS Rebel T3i, с 45 см Расстояние между объективом камеры и образца кювет. Скорость затвора составляет 0,5 сек.
3. Обнаружение Амин Аналиты Использование бензобисоксазол крестообразных / борные кислоты Гибридный зондирования системы
- Prepare (по крайней мере) 80 мл каждого из 1,0 × 10 -6 М растворов крестообразный 4 в ацетонитриле (), 1,2,4-трихлорбензол (ТСВ), циклогексан (СН), дихлорметан (DCM) и хлороформ (CF ).
- Растворить B1 (152,6 мг, 0,80 ммоль) в 40 мл каждого из растворов, полученных в разделе 3.1.
- Растворить B5 (97,6 мг, 0,80 ммоль) в 40 мл каждого из растворов, полученных в разделе 3.1.
- Сразу же после решения, описанные в 3.2 и 3.3 готовят, используям (2 мл), чтобы растворить желаемый амин анализируемого вещества (40 мг, 0.19-0.47 ммоль). Для каждого анализируемого вещества амина, десять решений должны быть готовы: пять с B1 и B5 с пяти в качестве добавок. Нет необходимости использовать спектроскопические растворители качества, ACS реагент высокой чистоты является достаточной.
- Для каждого анализируемого вещества, передача аликвоты из десяти подготовленных анализируемого / кислотой / крестообразный 4 решения на десять отдельных кварцевых кюветах. Поместите эти два-пять кювет наборы (один для 4/B1, по одному для 4/B5) на стеклянную пластинку, облучают при 365 нм с помощью портативных УФ-лампы, и сразу же фотографии с помощью настроек, описанных в 2.5 выше.
4. Обработки изображений и числовых дискриминации Аналит
- С помощью Adobe Photoshop или аналогичной программа для обработки изображений, вырезать представитель квадратных сегмент от цифровых фотографий выбросов цвета каждого сфотографировали флаконе. Организовать эти вырезы в панели аналогичные показатели 3B, 4 и 5
- Если количественной оценки различий в выбросах цвета желательно, R / G / B значения могут быть извлечены из панелей в 4,1 и затем обрабатывали статистически. Свободно загружаемые анализатор Цвет Контраст 14 могут быть использованы для этой цели. Чтобы получить относительное стандартное отклонение излучения цветов одного анализируемого вещества по отношению к другой (например, соединения B1 и B2, рис. 4), используется следующее уравнение:
- Уравнение от 4,2 также используется для идентификации неизвестных аналитов карбоновую кислоту. Поэтому любое отклонение определяется между неизвестным анализируемого вещества ко всем веществам набор калибровочных данных. Наименьшее отклонение показывает, соответствующего вещества.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Representative Results
Чтобы проиллюстрировать потенциал крестообразной флуорофорам в зондирования и дискриминация тесно связанных аналитов, три класса результаты. Во-первых, 1,4-distyryl-2 ,5-бис (арилэтинил) бензол cruciforms 1-3 (рис. 1) используется для различения между структурно родственным карбоновых кислот A1-A10, представленной на фиг.3. Затем бензобисоксазол основе крестообразной 4 (рис. 1) была использована для анализа борной кислоты B1-B9 (рис. 4). Наконец, крестообразный 4 используется в сочетании с бороновой кислоты, В1 и В5 для анализа аналитов амин показано на рисунке 5.
Использование крестообразной флуорофоров 1-3 в шести различных растворителей, флуоресцентный ответов Было обнаружено, что зависит от концентрации и структурную идентичность карбоновой кислоты. Фиг.3В показывает цифровую запись цвета свечения всех флуорофора, растворитель, карбоновые кислоты комбинаций. Thв массиве демонстрирует 18 характерные цвета излучения в анализируемого вещества, которые могут быть использованы, чтобы однозначно характеризуют аналита. Использование R / G / B значения цвета свечения, все анализируемые можно различить по отношению к карбоновые кислоты A1-A10 и определены, как показано в автокорреляции участок на фиг.3С.
Использование полностью аналогична процедуре, борной кислоты B1-B9 легко отличить от друга с помощью крестообразной 4, о чем свидетельствует панели цвета свечения и корреляционной график, показанный на рисунке 4.
Анализ аминов достигается при использовании на месте образуют комплексы крестообразных 4 с большой избыток борной кислоты добавки B1 и B5. В настоящее время в структуре этих комплексов неизвестны, хотя они, вероятно, включать либо координационную связь NB, или какой-то водородных связей между борной кислоты и атомов азота в крестообразной. Эти комплексы - чьи цвета выбросов Different от чистого крестообразной - может реагировать на амин аналитов в двух направлениях. Амины более основными, чем пиридин (соединение N1-N3 на фиг.5) смещать крестообразный 4 из его комплексов с бороновой кислоты добавки, тем самым восстанавливая излучение цвета чистого незакомплексованными крестообразный 4. С другой стороны, менее основной виду (например, производные анилина и замещенные мочевины, N4-N12 на фиг.5), по-видимому связывается с 4 · н ArB (ОН) 2 комплекс не разрушая его, и это событие приводит к модуляции комплекса флуоресцентного излучения. Таким образом, субсидиарным зондирования методика характеризуется выравнивания эффекта, в котором аналитов выше определенного порога основность больше не могут быть отделены от друг друга.
Рисунок 1. Крестообразных флуорофорам 1-4, BASED на 1,4-distyryl-2 ,5-бис (арилэтинил) бензола (1-3) и бензобисоксазол (4) ядер, могут быть использованы для качественно различать структурно родственные карбоновые кислоты, борной кислоты, амины и других веществ. Нажмите здесь, чтобы увеличить рисунок .
Рисунок 2. Установка для принятия цифровых фотографий цвета излучения и превращения в R / G / B ценностей.
Рисунок 3. (А) Исследуемые карбоновых кислот. (B) массив цифровых фотографий образована XF 1-3 с использованием шести различных растворителей и десять различferent карбоновых кислот (- = ссылки; A1 = 4-гидроксибензойной кислоты; A2 = 4-гидроксифенилуксусной кислоты; A3 = ибупрофен; A4 = аспирин; A5 = фенилуксусной кислоты; A6 = 4-хлорфенилуксусной кислоты; A7 = бензойной кислоты; A8 = 3 ,5-дигидроксибензойной кислоты; A9 = 2,4-дихлорбензойной кислоты; A10-5-iodosalicylic кислота); цифровой фотографии были сделаны под черный облучение светом (длина волны возбуждения 365 нм), (С) автокорреляции участок формируется из флуоресцентного ответы (закодирован. в R / G / B значения) карбоновой кислоты A1-A10 из массива на левой стороне. Z-ось представляет относительное стандартное отклонение R / G / B значения A1 карбоновые кислоты. Нажмите здесь, чтобы увеличить рисунок .
Рисунок 4. Дискриминация структурныхлы тесно связаны organoboronic кислоты B1-B9 (слева) может быть достигнут при использовании растворов крестообразный 4 в различных растворителях (центральной панелью; TCB = 1,2,4-трихлорбензол; СН = циклогексан, ДХМ = дихлорметан; CB = хлорбензол; = ацетонитрил). На правом, диаграмму корреляции различных «аналитов R / G / B значений. Нажмите здесь, чтобы увеличить рисунок .
Рисунок 5. Дискриминация органических аминов и мочевины N1-N12 с использованием гибридной сенсорная система состоит из крестообразных 4 и кислоту добавками B1 и B5.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Discussion
Протоколы для качественной дискриминации описанные в этой статье и видео, имеют значительные потенциал в рутинных анализов качества, где даже минимально обученный оператор мог различить различия в составе, или отклонения от четко определенной формуле. Практичность этого метода можно было бы повысить, используя простые камеры мобильных телефонов, которые в сочетании с рисунком и система распознавания образов программного обеспечения, таких как Google Goggles, мог соответствовать цвета записанного выброс в базе данных известных композиций. Простые фотографии выбросов цветов примерно на два порядка быстрее, что строгие флуоресцентного анализа эмиссионной спектроскопии, и во многих случаях может сравниться спектроскопии в своей способности различать среди различных веществ.
Хотя представленные протоколы высокой селективностью в различении структурных различий между аналитов, они не очень чувствительны. Как правило, концентрации аналита нескольких гбаранов на литр должны модулировать цвета cruciforms 'излучением. Таким образом, наши методы вряд ли будут играть роль в анализе следов ингредиентов. Однако, их сила заключается в анализе видов, которые доступны в больших количествах, но чувствительны к разложению или подделка: фармацевтические препараты, пищевые добавки, основных химических веществ, или алкогольных напитков.
Тем не менее, флуорофорам 1-4 в принципе могли бы стать более чувствительными за счет повышения аффинности связывания аналитов. Как следует из их пиридина и амин функциональными являются основными по природе, модификация пиридиновое кольцо или анилина к более конкретным или щелочной функциональными будет многообещающим началом для уменьшения предела обнаружения. Например, 2-метилпиридина и 2,6-диметилпиридин более щелочной, чем пиридина и поэтому взаимодействие кислых компонентов и флуорофор должно улучшить. Еще один способ улучшить обнаружение было бы использование функциональности гуанидинавместо алкилированный амин. Наконец, чувствительность самоформирующимися 4/boronic кислота сенсорной системы может быть улучшена за счет перехода от бороновой кислоты к более электрофильных источником бора, такие, как PhBF 2, что приведет к увеличению комплексообразование постоянной для комплекса. Некоторые из этих путей синтеза ведутся в наших лабораториях.
Предостережение существует: анализ флуоресцентного сигнала, записанного с помощью цифровой камеры зависит от цветового пространства и скорости затвора, по нашим последним данным 15 Таким образом, значения RGB цвета свечения несколько отличаться, в зависимости от настроек камеры.. Следующие поправки могут быть сделаны на большинстве камер: баланс белого, выдержка, чувствительность пленки, действующее отверстие, формат данных (RAW или JPEG файлы файлы) и цветовое пространство (т.е. SRGB, Adobe RGB или ProPhotoRGB). Лучшая стратегия для обеспечения постоянства ответа цвета излучения является сохранение баланса белого, фильмчувствительность и действующее отверстие постоянным и изменяться только выдержку. Большинство вопросов решаются при преобразовании RGB значения в координатах CIE LUV цветовое пространство и использовать только оттенок координат 'V' U без каких-либо информация о яркости. Для этого преобразования важно знать цветовое пространство записанное изображение. Использование яркости удалить цветовые координаты, идентификация неизвестных аналитов значительно улучшена при наличии записанных изображений с различной интенсивностью RGB.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Disclosures
Нам нечего раскрывать.
Acknowledgments
Работа в лаборатории Bunz по адресу Технологического института Джорджии была выполнена при частичной поддержке Национального научного фонда (NSF-ЧЕ 07502753) и работа на Рупрехта-Карла-Universität Heidelberg была профинансирована "Struktur унд Innovationsfond де Ланды Баден-Вюртемберг». Работа в лаборатории Miljanic в Университете Хьюстона финансировалось Национальным научным фондом Карьерная программа (CHE-1151292), Уэлч фонда (грант №. E-1768), в Университете Хьюстона (UH) и его программы малых грантов и Техас Центр Сверхпроводимость при UH.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| Cyclohexane (CH) | Mallinckrodt | 4878-02 | |
| Chlorobenzene (CB) | JT Baker | 9179-1 | |
| 1,2,4-Trichlorobenzene (TCB) | Alfa Aesar | 19390 | |
| Dichloromethane (DCM) - Miljanić | Mallinckrodt | 4879-06 | |
| Acetonitrile (AN) | Mallinckrodt | 2856-10 | |
| Chloroform (CF) | Mallinckrodt | 4440-19 | |
| Dichloromethane (DCM) - Bunz | Sigma Aldrich | 24233 | |
| Ethyl Acetate (EtOAc) | Brenntag | 10010447 | Additional distillation |
| Acetonitrile (AN) | Sigma Aldrich | 34851 | |
| Dimethylformamide (DMF) | Sigma Aldrich | 38840 | |
| 2-Propanol (iPrOH) | Ruprecht-Karls Universität Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld | 69595 | |
| Methanol (MeOH) | VWR | 20847.295 | |
| 4-Hydroxybenzoic Acid (A1) | Fluka | 54630 | |
| (4-Hydroxyphenyl)acetic Acid (A2) | Sigma Aldrich | H50004 | |
| Ibuprofen (A3) | ABCR | AB125950 | |
| Aspirine (A4) | Sigma Aldrich | A5376 | |
| Phenylacetic Acid (A5) | Sigma Aldrich | P16621 | |
| 4-Chlorophenylacetic Acid (A6) | Sigma Aldrich | 139262 | |
| Benzoic Acid (A7) | Merck | 8222571000 | |
| 3,5-Dihydroxybenzoic Acid (A8) | Sigma Aldrich | D110000 | |
| 2,4-Dichlorobenzoic Acid (A9) | Sigma Aldrich | 139572 | |
| 2-Hydroxy-5-iodobenzoic Acid (A10) | Sigma Aldrich | I10600 | |
| 2,6-Dichlorophenylboronic Acid (B1) | TCI | D3357 | |
| 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid (B2) | Sigma Aldrich | 471070 | |
| 4-Mercaptophenylboronic Acid (B3) | Sigma Aldrich | 524018 | |
| 4-Methoxyphenylboronic Acid (B4) | TCI | M1126 | |
| Benzeneboronic Acid (B5) | Alfa Aesar | A14257 | |
| Cyclohexylboronic Acid (B6) | Sigma Aldrich | 556580 | |
| 3-Pyridylboronic Acid (B7) | Sigma Aldrich | 512125 | |
| 4-Nitrophenylboronic Acid (B8) | Sigma Aldrich | 673854 | |
| Pentafluorophenylboronic Acid (B9) | Sigma Aldrich | 465097 | |
| Triethylamine (N1) | Alfa Aesar | A12646 | |
| Piperidine (N2) | JT Baker | 2895-05 | |
| Piperazine (N3) | Aldrich | P45907 | |
| 1,4-Diaminobenzene (N4) | Alfa Aesar | A15680 | |
| 1,3-Diaminobenzene (N5) | Eastman | ||
| 1,2-Diaminobenzene (N6) | TCI | P0168 | |
| 4-Methoxyaniline (N7) | Alfa Aesar | A10946 | |
| Aniline (N8) | Acros | 22173-2500 | |
| 4-Nitroaniline (N9) | Alfa Aesar | A10369 | |
| N,N-Diphenylurea (N10) | Alfa Aesar | A18720 | |
| N,N-Dimethylurea (N11) | Alfa Aesar | B21329 | |
| Urea (N12) | Mallinckrodt | 8648-04 | |
| Canon EOS 30D (objective EFS 18-55 mm zoom lens) | Canon | ||
| Canon EOS Rebel T3i (objective EFS 18-55 mm zoom lens) | Canon | ||
| FujiFilm FinePix S9000 | Fuji |
References
- Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F.
- Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes. Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).
- Galbrecht, F., Bünnagel, T., Bilge, A., Scherf, Functional Organic Materials. Müller, T. J. J., Bunz, U. H. F. , Wiley-VCH. Weinheim. 83 (2007).
- Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes. J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).
- Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljanić, O. Š Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals. J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).
- Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljanić, O. Š L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions. Chem. Commun. , (2013).
- Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties. J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).
- Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions. J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).
- Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing. J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).
- Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores. J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).
- Lim, J., Nam, D., Miljanić, O. Š Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore. Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).
- Lim, J., Miljanić, O. Š Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions. Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).
- Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(η5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(η5-C5H4-4-C5H4N)(η5-C5H4 - B(OH)2)]. Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).
- Colour Contrast Analyser 2-2 for Web Pages [Internet]. , Available from: http://www.visionaustralia.org.au/info.aspx?page=628 (2012).
- Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. Digital photography for the analysis of fluorescence responses. Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).
