Abstract
Bitki fenollerin mantar lakkazı katalize polimerizasyon ürünleri ile keratin saç in situ inkübasyon yoluyla etkili bir saç boyama daha önce ortaya konmuştur. Ancak, boyama işlemi ticari saç boyama ürünlerle karşılaştırıldığında tamamlanması uzun sürüyor. Bu darboğaz aşmak için, ya da mordan ajanların (örneğin, FeSO 4) burada, çeşitli renk ve tonlarında kalıcı keratin saç boyama işlemi gerçekleştirmek için kullanıldı olmayan ya kateçin ve katekol ilgili lakkaz versikolor Trametes oksidatif reaksiyon polimerik ürünler, ön sentezlenmiş . asidik sodyum asetat tampon maddesi içinde lakkaz işlemi bitki fenoller arasındaki birleştirme reaksiyonlarıdır sonra koyu siyah renklenmeye yol açtı. renkli boya ürünleri daha sonra tuzu giderilir ve ultra-süzme ile konsantre edilmiştir. Ya da mordan ajanlar olmadan boyalar, gri insan saçı wi AE değerleri (yani, renk farkı değeri) önemli bir artışa nedenince 2,5 saat. Buna ek olarak, farklı keratin renk ve tonları mordanlama ve pH değişiklikleri bağlı olarak uyarılmıştır. Boyalı saçlar de bizim yöntemler kalıcı saç boyama ortaya çıkmasına neden olabilir belirten deterjan tedavilere güçlü bir direnç sergiledi. Genel olarak, bizim iş ticari toksik diamin bazlı boyalara alternatif olarak çevre dostu saç boyama yöntemleri geliştirmek içine yeni fikir sağlamıştır .
Introduction
Lakkazlar fenolik ve polifenolik bileşikler karşı aktif olan oksidazlar bulunmaktadır. Bu bitkiler, mantar, böcek, ve bakteriler dahil olmak üzere çeşitli canlı organizmalar, tespit edilmiştir. Onların enzimatik eylemler çeşitli morfogenetik fenomenlerin 1 katkıda bulunur. Enzimler, bundan başka, küçük organik ve katı yüzeylere bağlanmış olan köklerin oluşumu ile sonuçlanır, alt-tabakaların tek elektronla oksidasyon katalize eder. Bu gibi birleştirme işlemleri, oligomerler ve polimerlerin sentezine yol açar ve lakkaz alt-tabakalar, bitki fenolik gibi doğal kaynaklardan olduğunda 3., Enzimatik reaksiyonlar, yeşil kimya ile ilgili olarak büyük bir ilgi functionalizations 2, yüzey. Burada, her iki reaksiyona giren maddeler ve katalizörler, doğal kaynaklardan olan. Buna ek olarak, sonuçta elde edilen ürünlerin genel reaksiyonlar doğal fenolik in vivo sentezini taklit bitkiye lignin, poli (flavono polimerler dahil olmak üzere, doğal ürünler benzerID) ve humus olup, burada küçük bir bitki fenolik bileşikleri, çapraz bağlı oksidaz kaynaklı kökü bağlantı 4 cinsindendir.
Bitkisel kaynaklı fenollerin lakkaz ile katalize bağlanma tepkimeleri elde edilen ürünler in situ inkübasyon gri saç ile boyamak için kullanılabilir ve alternatif ticari olarak temin edilebilen boya 1 ile geliştirilebilir. Ticari saç boyama maddeleri s -fenilendiamin (PPD) dayanır, bu gibi alternatiflerin, önemli PPD ile ilgili diamin bileşikleri ve hidrojen, toksik, kanserojen olduğu gösterilmiştir peroksit, ve insanlarda 5, 6 alerjik. Gelen lakkaz katalizli birleştirme reaksiyonları, lakkazlar ve bitki fenoller işlevsel ise, hidrojen peroksit ve p -fenilendiamin, 7 değiştirin. Ancak, lakkaz-tabanlı sistemlerin boyama hızı ticari birinin çok daha yavaştır. Genel olarak, PPD-bazlı boya maddeleri elde etmek için daha az bir saat sürerkeratin saç etkili renk değişikliği, lakkaz tabanlı reaksiyonlar bir gecede inkübasyon 7 gerektirmektedir. Yavaş boyama kinetiği iki olası olayların açıklanabilir. İlk olarak, düşük bir pH tamponu kullanımı (örneğin, pH 5) lakkaz aktivitesi en üst düzeye çıkarmak ve böylece matrislere boyaların derin nüfuz inhibe keratin matrisler şişme derecesini azaltmak için gözlenmiştir. Gerçekten de, yüksek pH koşullarında ilerlemesine boyama reaksiyonları sağlayan maddeler, ticari saç boyama ürünlerinin 8 entegre olduğu gösterilmiştir. İkinci olarak, polimerizasyon tepkimesi sırasında keratin yüzeylere güçlü adsorpsiyon gösteren mümkün olan kromofor moleküllerinin sayısıdır inkübasyon süresi (polimerizasyon, yani genişliği) ile orantılı olduğu gösterilmiştir. Örneğin, polydopamine dopamin transformasyonu siyah bir renk 9 oluşumu meydana geliyordu birçok yüzeye güçlü bir şekilde yapışır indüklediği gösterildi. </ P>
Mevcut çalışmada, T. elde edilen polimer ürün, önceden sentezlenmiş kateçin ve katekol lakkaz ile katalize edilen oksidasyon versikolor boyama için keratin saç tedavi etmek için kullanılmıştır. Biz polimerlerin adsorpsiyon yeteneği monomerik bitki fenoller çok daha güçlü olacağını ve başlangıçta düşük molekül ağırlıklı oligomerler oluşturacak olacağı varsayımında. Sonuçlar önceden sentezlenmiş polimerler kullanarak, enzimatik oksidasyon gücü artık gerekli olduğunu ortaya koymuştur. Bu pH kontrol edilebilir ve bu, metal iyonları bağımsız olarak enzim aktivitesinin, saç boyama tedavilerde kullanılabilir olduğunu gösterir. Bu protokol çevre dostu ve yenilenebilir bitkisel kaynaklı fenolikler (Şekil 1) kullanırken rengin çeşitli tonlarında keratin saç boyası için basit ve hızlı bir yöntem sağlar.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Protocol
Bitki Fenol türevli Polimerik Boyaların hazırlanması 1.
- 100 mM sodyum asetat tampon maddesi (pH 5.0) ve mutlak etanol içinde 8 ml, 32 ml, kateçin hidrat (0.1 g) - katekol (0.1 g) ve (±) içinde çözülür.
- T. 10 mg ekleme catechol- ve kateşin içeren tampon versicolor lakkaz. kuvvetlice karıştırın ve bir kare Petri kabı içine çözüm dökün. 24 saat süre ile bir çalkalama inkübatöründe (25 rpm) içinde oda sıcaklığında bir çanak inkübe edin. koyu siyah şeffaf çözelti dramatik bir renk değişimi lakkaz kaynaklı birleştirme reaksiyonları sonra çıplak gözle görülebilir.
- çözünmeyen polimer parçacıkları aşağı spin için 20,000 x g'de 10 dakika süre ile çözelti santrifüjleyin. Daha fazla tuzsuzlaştırma için koyu siyah süpernatant kullanın.
- 5 kDa ultrafiltrasyon diski ile, reaksiyon çözeltisi desalt. ultrafiltrasyon yoluyla 20 ml reaksiyon hacmini konsantre edilmesinden sonra, damıtılmış su, 300 ml ekleyerek reaksiyon tamponu değiştirmek. Son olarak, filtrasyon kullanılarak, 25 ml çözeltinin hacmi konsantre edilir.
Gri Keratin Saç için 2. Boya Çözümleri
- Aşağıdaki altı polimer çözümler hazırlayın: Polimer boyalar, polimer boya / FeSO 4 polimerik boya / FeSO 4 pH 3 su içinde, bir polimerik boya / FeSO 4 pH 11 su içinde, bir polimerik boya / FeSO, asetik asit ile 4'e ve polimerik boya / FeSO amonyak ile 4.
- polimerik boya için, tuzu alınmış polimerik boya (1.4) 1 ml distile su 5 ml karıştırın.
- Sabitleştirici çözeltiler, adım 2.1.1 karışıma FeSO 4 0.33 g ekleyin. Şiddetle girdap tamamen FeSO 4 çözmek için.
- pH değeri 3 ya da 11 su çözeltisi için, 1 N HCI veya 1 N NaOH kullanılarak 5 mi damıtık su pH ayarlanır. Daha sonra tuzu alınmış polimerik boya (1.4) ve FeSO 4 0.33 g 1 ml.
- asetik asit ya amonyak ile muamele edilmiş bir çözüm için, gl 1.0 ml karıştırmakacial asetik asit veya damıtılmış su içinde 5 ml amonyak su 1.0 mi. Daha sonra tuzu alınmış polimerik boya (1.4) ve FeSO 4 0.33 g 1 ml.
- Saç emmek için, ya da FeSO 4 0.33 g olmayan damıtılmış su 6 ml, kateçin hidrat (0.1 g) - Bitki monomerler için, katekol (0.1 g) ve (±) karıştırılır.
- En kısa sürede adım 2.1 ve 2.2 den boyama çözümleri hazırlanır gibi, tamamen çözümler 5 cm uzunluğunda gri insan saçı örgülerini (0.2 gr) ıslatmak. 2.5 saat için bir sallanan kuluçka makinesi (160 rpm) 32 ° C 'de saçlar inkübe edin.
- Daha sonra, saç örgülerini çıkarıp akan su ile durulayın. nemi çıkarmak için bir elektronik saç kurutucusunu kullanın. Polimerik boya neden olduğu renk değişikliği, çıplak gözle görülebilir.
- Renk parametrelerini elde etmek için (yani, L *, a *, b *), üreticinin protokolüne uygun olarak, geleneksel bir renk ölçer kullanır. saç t çökmekböylece onları kolorimetrede lens ile ölçülebilir sağlayan bir top haline resses. kolorimetre lens ile saç farklı bir bölgeye bu işlemi tekrarlayın.
- Her boyalı ağaçları yedi kez renk parametrelerini ölçün. ortalamalar ve parametrelerin standart sapma hesaplayın. Aşağıdaki formül kullanılarak AE hesaplayın: [(100 + - L *) 2+ (a *) 2 + (b *) 2] 1/2.
3. Renk Dayanıklılık Testleri
- damıtılmış su, 40 ml sodyum dodesil sülfat (SDS), 200 mg eritin. Oda sıcaklığında 5 dakika için SDS-ihtiva eden su içinde tamamen boyanmış saç bekletin. saç örgülerini dışarı atın ve sonra deterjan kaldırmak için yeterli akan su ile durulayın. nemi çıkarmak için bir elektronik saç kurutucusunu kullanın.
- Renk parametrelerini elde etmek için (yani, L *, a *, b *), üretici uygun bir geleneksel renkölçer istihdamer adlı protokolü. Aynı saçları boyalı bir kez daha adım 3.1 tarif nemlendirici tekrarlayın ve sonra tekrar parametreleri ölçmek.
- damıtılmış su, 40 ml SDS 800 mg eritin. Adım 3.1'de tarif edildiği gibi, daha fazla aynı boyalı saç ile iki kez nemlendirici tekrarlayın. Genel olarak, SDS çözeltisi ile dört kez toplam her boyalı saç tress davranın.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Representative Results
İlk olarak, bir polimerik boya boyama kabiliyeti bitkisel kaynaklı monomer (örneğin, kateçin ve katekol) ye karşılaştırılmıştır. Saç doğal gri renk (veriler gösterilmemiştir) bitki monomerler ile çok kararlı kalırken polimerik boyalar, gri keratin saç (Şekil 2A ve Şekil 3) renginde önemli bir değişiklik kaynaklı. polimerik ürünleri boyama yeteneklerine ajanları mordanlama etkileri değerlendirilmiştir. Şekil 2A'da görüldüğü gibi, demir iyonlarının eklenmesi gri keratin saç AE değerinde bir artışa yol açmıştır. Ancak, saç rengi belirgin Fe iyonları (Şekil 3) kullanımı ile değiştirildi. mordanlama ajanlar bitki fenolik monomerleri ile renklenme neden olup olmadığını kontrol etmek için, Fe iyonları oksidatif polimerizasyonu olmaksızın monomerlerin eklenmiştir. En kısa sürede Fe iyonları bir aci içinde monomerleri ile çözülür gibiDIC sodyum asetat, reaksiyon tamponu, derin siyah renk (veriler gösterilmemiştir) hemen ortaya çıktı. Ayrıca, Fe ve bitki monomerik fenoller kompleksler (Şekil 3), gri insan saç boyama koyu siyah gri renk etkin bir dönüşüm ile sonuçlanan etkili olduğu kanıtlanmıştır. Fe-bitki fenol boya kaynaklanan AE değeri polimerik boyalar (Şekil 2A) daha yüksek bulunmuştur.
pH değişikliği Fe iyon polimerik boya kompleksleri, düşük pH değerine sahip, keratin saç boyama verimini etkileyip etkilemediğini değerlendirmek (pH 3 ayarlanmış ve asetik asit içeren su) ve pH yüksek pH (11 ayarlanmış ve amonyak içerikli sular) test edildi. Şekil 2A'da görüldüğü gibi, pH değişiklikleri, polimerik boya etkisine aksine AE değeri çok az değiştirdiğini, yol açmıştır. Ancak, boyalı saç görünür renkler hangi pH ayarlama bağlı belirgin değiştimadde (Şekil 3) kullanıldı. İlginç bir şekilde, HCI kullanımından kaynaklanan saç rengi, pH kontrolünde görünüşte benzer rolleri rağmen asetik asitten elde edilen farklı olmamıştır. Farklı saç renkleri de NaOH ve amonyak kaynaklanmıştır. Her üç renk parametreleri (örneğin, 0 (siyah) ile 100 (beyaz) arasında değişen L *, -100 (yeşil) ila 100 100 (kırmızı) ve -100 (mavi arasında değişen b *) arasında değişen bir * (sarı Şekil 2B'de gösterildiği gibi)) boyalı saç sonra karşılaştırılmıştır. AE değerleri farklı boyama koşulları için sadece biraz farklı olmakla birlikte, renk parametrelerinin (Şekil 3) göreceli olarak, (Şekil 2B) farklı saç örgüleri çeşitli görebilir renk ile tutarlı olmuştur.
Son olarak, boyalı saç deterjan direnci kontrol edildi. Şekil 4'te görüldüğü gibi, tüm boyalı saç genellikle muhafaza kendi16; veya olmadan polimerik boyalar kalıcı boyama sonuçlandı mordanlama belirten tekrarlanan SDS tedavilere karşı E değerleri. Polimerizasyonu olmaksızın, bitki monomerler kullanıldığında, AE değerleri uygulanan SDS tedavi sayısı (Şekil 4) ile ters orantılıdır. Polimerik boya veya sadece FeSO 4 kullanılmıştır Aksine, boyama daha kararlı olmuştur.
Çevre dostu ve yenilenebilir bitkisel kaynaklı fenolik gösterilmiştir kullanırken bitki fenol bazlı polimerik boya sentezi ve keratin saç boyamada uygulama için Şekil 1. Şema. Basit ve hızlı bir yöntem rengin çeşitli tonlarında keratin saç boyası. Tıklayınız burada bu rakamın daha büyük bir versiyonunu görmek için.
Boyalı saç Şekil 2. Renk değerlendirilmesi. (A) AE değerleri (± SD, n = 7) ve (B) üç renk parametreleri (L *, a * ve b *) farklı reaksiyon koşulları altında dağılımı. Tıklayınız burada bu rakamın daha büyük bir versiyonunu görmek için.
Farklı reaksiyon koşulları altında saç boyalarının Şekil 3. Fotoğrafik görüntüleri (A) Sadece Virgin gri insan kıllar.; (B) polimerik boyalar; (C) Polimer boya / FeSO 4; (D), asetik asit polimerik boya / FeSO 4; (E) Polimer boya / pH 11 su içinde FeSO 4; (F) polimer boyaları / pH 3 su içindeki FeSO 4; (G) polimerik boya / amonyak FeSO 4; (H) monomerler / FeSO 4. Ölçek çubuğu 0.5 cm dir. Bu rakamın büyük halini görmek için lütfen buraya tıklayınız.
Şekil 4. Renk tekrarlanan deterjan tedavilere boyalı saçların dayanıklılık. Direkt boyama (Polimerik boyalar) büyük stabilize etkileri ve polimerik ürünler ile mordanlama (Polimerik boyalar / FeSO 4) yerine (Monomerler / FeSO 4) gösterilen monomerler ile mordanlama daha ( ± SD, n = 7). bir LAR görmek için buraya tıklayınızBu rakamın ger sürümü.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Discussion
İlginç bir şekilde, bizim yöntem doğal fenolik oksidan kaynaklı polimerizasyonlar ile keratin saç boyası aldı süreyi azalttı. Aynı zamanda pH değerini değiştirerek ve mordan uygulamak gibi polimerik boyaların basit manipülasyonlar yoluyla saç çeşitli renkleri kaynaklı.
Bitki fenoller lakkaz katalizli oksidasyon ile keratin saç yerinde inkübasyon etkili boyama 7 ulaşmak için aşırı uzun inkübasyon süreleri gerektirmektedir. Bu gibi yavaş boyama kinetiği nedeniyle bitki fenollerin düşük bağlanma yetenekleri ve bu şekilde oluşturulan nispeten yüksek molekül ağırlıklarına sahip polimerlerin kadar kılların fiili boyama başlama zamanı geciktirme, çok düşük molekül ağırlıklarına sahip olan başlangıç oligomerleri olabilir. Doğrudan polimerik ürünler kullanarak (Şekil 2A ve 4) güçlü yukarıdaki hipotezini desteklemektedir zaman hızlı saç boyama ve renk dayanıklılığı gözlendi. Bir chr artan bağlanma yeteneği ve varlığıpolimerlerde omophore kalıcı saç boyama hızlı hızlı katkıda bulunmuş olabilir. Diğer araştırmacılar, bazı monomerik fenoliklerin bazı yüzeylere iyi bağlamak mümkün olduğunu göstermiştir, ancak bu dış uyaranların varlığında bağlanma dayanıklılık yazarlar, çok yumuşak şartlar 10, 11. Buna ek olarak, bir kromofor altında bağlayıcı olayları değerlendirilen, belirsiz test edilen monomerik bileşikler içerisinde mevcut değildi. yüksek molekül ağırlıklı çok sayıda güçlü bağlanma özelliklerine sergileyen renkli fenolik polimerler böylece yeterince oluşur çünkü bu nedenle, bu protokolde en kritik adım, 24 saat inkübe reaksiyonlar sonra elde edilen ürünlerin kullanılmasıdır.
Çeşitli çalışmalar, kumaşlar 13 12 boya metal iyonu-fenol kompleksleri kullanmış bu boyama olgular için iki olası mekanizma vardır:. Metal iyonu-fenol kompleksleri kromoforlar olarak hareket ya da metal iyonları çift yönlü fenoller ve yüzey koordinatıES kompleksleri güçlü bağlanma neden boyanacak. Polimer ürünleri ve monomerlerle metal iyonlarının koordinasyon sırasıyla bir renk değişikliği ve üretilmesi neden olabilir, çünkü demir iyonlarının (Şekil 2B ve 4) mevcudiyetine bağlı olarak, saç rengi değişkenliği yukarıdaki mekanizmalarının her ikisini de tutarlıdır . Buna ek olarak, ayrıntılı bir koordinasyon bağlanma yapıları ilaç taşıma sistemleri 14 de görüldüğü gibi, pH değişiklikleri modüle edilmiş olabilir. PH değişiklikleri ile eşzamanlı mordanlama kromofor yapısal dönüşümlerle farklı renk değişikliklere neden olacağını önermek böylece mantıksız değil. Genel olarak, mordanlama doğal bitki boyama kabiliyeti 13 özler arttırdığına inanılmaktadır. Bununla beraber, ve Fe iyonları (Şekil 2A) olmadan polimerik boyaların AE değerleri benzerlik gösterdiğini boyalarla esas değişim ile Fe koordinasyonuD, Şekil 3'te görüldüğü gibi, farklı renk boyalı saç sonuçlanan kromofor. yüksek pH, amonyak, su gibi yüksek pH ajanlar bilinmektedir, çünkü boyanmış saç yüksek AE değerleri yol açacak Keratin lifleri, böylece artan şişmiş neden difüzyon oranlarını 8 boya. saç matrisler sıkın Böyle dağınık boyalar daha sonra yakalanır. Bununla birlikte, boyanmış saç AE değerleri, polimerik boya kabiliyeti iyi saç yüzeyine bağlanmasına belirten yüksek pH ya da amonyak ile az değişiklik keratin şişme göre daha Bu protokol saç boyama açıklanmaktadır.
Renk dayanıklılığı, saç boyama için çok önemlidir, ve boyama yöntemleri dış uyaranların mevcudiyetinde dayanıklı boyalar üretmelidir. Özellikle, günlük şampuanlama boyalı saçları 8 soluyor en önemli uyarıcıdır. Şekil 4'te görüldüğü gibi, boyama yöntemleri tekrarlanır SDS tedavilere ait dirençliydi. daha stadoğrudan boyama (Polimerik boya) etkilerini ala- nının ve polimerik ürünler mordanlama (Polimerik boya / FeSO 4) yerine monomerlerle mordanlama daha (monomerler / FeSO 4), Şekil 4'te gösterildiği gibi, bağlı olarak polimerik büyük molekül ağırlıklarına olabilir boyalar. metal iyonları polimerik boya ve keratin yüzeyi köprülü hangi ile verimlilik görünüşte boya ortalama molekül büyüklüğüne bağlıydı. Saç melanin, amino asitler, proteinler, lipidler ve 15 de dahil olmak üzere çeşitli maddelerin, oluşmaktadır. Daha ileri çalışmalar, bu protokol, insan saç tipleri çeşitli etkili olup olmadığını teyit etmek için yapılmalıdır. Ayrıca, malzemeler, doğal kaynaklardan elde edilmiş olsa da, insan hücrelerine katı bir toksisite testi, tam olmayan toksisite sağlamak için gereklidir.
Genel olarak, biz burada bir Commerc içinde çevre dostu malzemeler kullanılarak, kalıcı keratin saç boyama ikna etmek için iyi tanımlanmış bir yöntem sağlananZaman ially kabul kısa bir süre. keratin saça polimerik boyaların doğrudan bağlanma özelliklerini açığa bizim verilere dayanarak, bizim polimerik boyalar ticari PPD bazlı saç boyama ürünleri olarak aktif bileşenleri hareket sağlayan başka yöntemler geliştirilecektir.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| Sodium dodecyl Sulfate | Promega | H5114 | |
| Laccase from Trametes versicolor | Sigma | 38429-1G | Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg |
| (+)-catechin hydrate | Sigma | C1251-5G | |
| 1,2-dihydroxybenzene (catechol) | Sigma | 135011-5G | |
| Ammonia water | Duksan | 701 | Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30% |
| Acetic acid, glacial | Duksan | 448 | |
| Iron(II) sulfate heptahydrate | JUNSEI | 83380-1250 | |
| Ultracell 5 kDa | Amicon | PLCC06210 | |
| Stirred ultrafiltration cells | Millipore | Model 8200 | |
| Human gray hair | PheonixKorea | Not available | |
| Colorimeter | SPEC | JCS-10 | |
| Square dish | SPL | 10125 | 125 * 125 * 20 (mm) |
References
- Jeon, J. R., Chang, Y. S. Laccase-mediated oxidation of small organics: bifunctional roles for versatile applications. Trends Biotechnol. 31, 335-341 (2013).
- Kudanga, T., Nyanhongo, G. S., Guebitz, G. M., Burton, S. Potential applications of laccase-mediated coupling and grafting reactions: a review. Enzyme Microb Technol. 48, 195-208 (2011).
- Jeon, J. R., Le, T. T., Chang, Y. S. Dihydroxynaphthalene-based mimicry of fungal melanogenesis for multifunctional coatings. Microb. Biotechnol. 9, 305-315 (2016).
- Jeon, J. R., Baldrian, P., Murugesan, K., Chang, Y. S. Laccase-catalyzed oxidations of naturally occurring phenols: From in vivo biosynthetic pathways to green synthetic application. Microb. Biotechnol. 5, 318-332 (2012).
- Chung, K. T., et al. Mutagenicity and toxicity studies of p-phenylenediamine and its derivatives. Toxicol. Lett. 81, 23-32 (1995).
- Bai, Y. H., et al. p-aminophenol and p-phenylenediamine induce injury and apoptosis of human HK-2 proximal tubular epithelial cells. J. Nephrol. 25, 481-489 (2012).
- Jeon, J. R., et al. Laccase-catalyzed polymeric dye synthesis from plant-derived phenols for potential application in hair dyeing: Enzymatic colorations driven by homo- or hetero-polymer synthesis. Microb. Biotechnol. 3, 324-335 (2010).
- Franca, S. A., Dario, M. F., Esteves, V. B., Baby, A. R., Velasco, M. V. R. Types of hair dye and their mechanisms of action. Cosmetics. 2, 110-126 (2015).
- Ball, V., et al. Deposition mechanism and properties of thin polydopamine films for high added value applications in surface science at the nanoscale. BioNanoSci. 2, 16-34 (2012).
- Barrett, D. G., Sileika, T. S., Messersmith, P. B. Molecular diversity in phenolic and polyphenolic precursors of tannin-inspired nanocoatings. Chem. Commun. 50, 7265-7268 (2014).
- Sileika, T. S., Barrett, D. G., Zhang, R., Lau, K. H. A., Messersmith, P. B. Colorless multifunctional coatings inspired by polyphenols found in tea, chocolate, and wine. Agnew. Chem. 52, 10766-10770 (2013).
- Boonsong, P., Laohakunjit, N., Kerdchoechuen, O. Natural pigments from six species of Thai plants extracted by water for hair dyeing product application. J. Clean. Prod. 37, 93-106 (2012).
- Bechtold, T., Turcanu, A., Ganglberger, E., Geissler, S. Natural dyes in modern textile dyehouses - how to combine experiences of two centuries to meet the demands of the future. J. Clean. Prod. 5, 499-509 (2003).
- Zheng, H., Gao, C., Peng, B., Shu, M., Che, S. pH-responsive drug delivery system based on coordination bonding in a mesostructured surfactant/silica hybrid. J. Phys. Chem. C. 115, 7230-7237 (2011).
- Robbins, C. R. Chemical and physical behavior of human hair. , 5th, Springer. 105-176 (2011).
