Summary
Vi presentiamo un protocollo per la sintesi degli zuccheri C5 (xilosio e arabinosio) da un rinnovabile biomassa lignocellulosica non commestibili (cioè, iuta) con la presenza di Brønsted Acidi liquidi ionici (balle) come il catalizzatore in acqua. Il catalizzatore BAILs ha esibito prestazioni migliori catalitica di catalizzatori acidi minerali convenzionali (H2SO4 e HCl).
Abstract
Recentemente, liquidi ionici (ILs) sono usati per la valorizzazione di biomasse in preziose sostanze chimiche a causa della loro notevole proprietà quali la stabilità termica, bassa pressione di vapore, non infiammabilità, maggiore capacità di calore e solubilità sintonizzabile e acidità. Qui, dimostriamo un metodo per la sintesi degli zuccheri C5 (xilosio e arabinosio) dal pentosano presente nella biomassa di iuta in un processo di uno-pentola utilizzando una quantità catalitica di Brønsted Acidi 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium idrogeno solforato IL. L'acido IL è sintetizzato in laboratorio e caratterizzati utilizzando tecniche di spettroscopia NMR per comprendere la sua purezza. Le varie proprietà della cauzione sono misurate come acido resistenza, stabilità termica e idrotermale, che ha mostrato che il catalizzatore è stabile ad una temperatura superiore (250 ° C) e possiede altissima resistenza acida (Ho 1,57). L'acido IL converte oltre il 90% del pentosano in zuccheri e furfurolo. Quindi, il metodo di presentazione in questo studio può essere impiegato anche per la valutazione della concentrazione di pentosano in altri tipi di biomassa lignocellulosica.
Introduction
Biomassa ha un grande potenziale come energia rinnovabile e chimica fonte perché è sostenibile, economico e ugualmente distribuita a differenza di risorse fossili, che lo rende uno dei promettenti candidati per sostituire le materie prime fossili. La produzione stimata di biomassa lignocellulosica è 146 miliardi tonnellate metriche all'anno1. La biomassa lignocellulosica è costituita principalmente da lignina, cellulosa ed emicellulosa come suoi tre costituenti principali. La lignina è un polimero aromatico costituito da unità fenilpropanoidi; d'altra parte, cellulosa ed emicellulosa sono le parti di polisaccaride della biomassa lignocellulosica. Cellulosa è composto da unità di glucosio collegati da legame glicosidico β(1→4), considerando che emicellulosa è composta da zuccheri di C5, C6 zuccheri e acidi zucchero collegati tra loro da legami glicosidici β (1→6)2,3, β (1 → 4) e β (1→3). Insieme alla biomassa lignocellulosica vari (bagassa, buccia del riso, paglia di grano, ecc.), la biomassa ligno-cellulosica iuta è anche prodotto in quantità molto grande (ca. 98% nel 2014) in Asia rispetto alla produzione totale di iuta nel mondo. India produce 1.96 x 106 tonnellate di biomassa di iuta mentre Bangladesh produce 1,34 x 106 tonnellate di biomassa di iuta rispetto alla produzione totale di biomassa di iuta al mondo (3,39 x 106 tonnellate) nel 20144. L'utilizzo di questa biomassa non commestibili non sarà in conflitto con la domanda di cibo. Quindi, è vantaggioso utilizzare come un magazzino per la sintesi di una varietà di valore aggiunto prodotti chimici (xilosio, arabinosio, furfurolo, 5-idrossimetilfurfurale (HMF), ecc.). Secondo l'US Department of Energy, furfurolo e HMF sono considerati come alcuni dei top 30 building block prodotti chimici derivati da biomassa5. Il furfurale è ottenuto da xilosio o direttamente da emicellulosa e può essere convertito a molti prodotti chimici importanti. L'alcool furfurilico, Furano di metile e tetraidrofurano sono importanti sostanze chimiche ottenute da furfurolo6. Quindi, la conversione di biomassa ligno-cellulosica come la biomassa di iuta in zuccheri C5 e altre importanti sostanze chimiche è un argomento importante.
Extensive report sono disponibili sui vari metodi catalitici per la conversione della biomassa lignocellulosica in valore aggiunto di prodotti chimici. Gli acidi minerali (HCl e H2SO4) e catalizzatori eterogenei (renderebbe, HMOR, Trente, SAPO-44, ecc.) sono stati utilizzati in modo significativo per la conversione di emicellulosa e biomassa lignocellulosica in zuccheri (zuccheri pentosi ed esoso) e furani (furfurolo e HMF)7,8. La riusabilità e la corrosività del acido minerale è un grosso problema. Tuttavia, con il catalizzatore acido solido, temperatura e pressioni più elevate sono necessarie perché la reazione si verifica sulla superficie del catalizzatore. Per superare questi problemi, recentemente ILs sono segnalati per la valorizzazione della biomassa come un catalizzatore o solvente9,10,11,12,13,14. L'uso di IL come solvente non è un metodo migliore a causa del suo costo più elevato e la pressione di vapore inferiore di ILs che crea difficoltà nella separazione del prodotto. Di conseguenza, è indispensabile utilizzare IL riciclabile come catalizzatore (in piccole quantità) in un sistema solvente dell'acqua per la conversione della biomassa in valore aggiunto prodotti chimici.
Qui, presentiamo un metodo per utilizzare 1-methyl-3-(3-sulfopropyl) imidazolio idrogeno solfato acido IL come il catalizzatore per la conversione diretta di pentosano presente nella biomassa di iuta in monomeri di zucchero senza alcun pretrattamento. Comunemente, ILs sono segnalati per il pretrattamento di biomassa lignocellulosica10,15,16,17 , considerando che la quantità molto grande di ILs è utilizzata per il pretrattamento di biomassa. Quindi, è sempre vantaggioso utilizzare IL come il catalizzatore e per convertire da biomassa lignocellulosica in prodotti chimici senza alcun ulteriore trattamento. Inoltre, nel presente lavoro, la concentrazione di lignina presentata nella biomassa di iuta è calcolata utilizzando il metodo Klason che poteva essere convertito in vari monomeri aromatici18.
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Protocol
Parecchi prodotti chimici utilizzati nel lavoro che presentando sono tossiche e cancerogene. Si prega di utilizzare tutte le pratiche di sicurezza appropriate quando si esegue la sintesi di IL e trasformazione di biomassa.
1. preparazione di acidi IL
- Aggiungere 7.625 mmol di 1,3-propano propansultone in un pallone da 50 mL e quindi chiudere la beuta con un setto di gomma.
- Aggiungere lentamente 7.625 mmol di 1-metilimidazolo 7.625 mmol di 1,3-propansultone (10 min) a 0 ° C, usando una siringa (1 mL).
- Dopo l'aggiunta completa di 1-metilimidazolo e 1,3-propansultone, aggiungere 15 mL di toluene asciutto e riflusso la miscela per 16 h a 120 ° C per ottenere la tinta zwitterion.
- Separare lo zwitterione da toluene mediante filtrazione e poi lavare la zwitterione con 40 mL di toluene. Per l'asciugatura la zwitterione, impostare la temperatura del forno a 80 ° C. Una volta che la temperatura del forno raggiunge 80 ° C, conservare il campione in forno per 4 h e quindi utilizzare lo zwitterione secchi nel passaggio successivo.
- Aggiungere acido solforico nel pallone fondo tondo contenente zwitterione (uguale moli di zwitterione e acido solforico) utilizzando una micropipetta di 1.000 µ l. Quindi collegare il pallone fondo tondo ad un condensatore di riflusso. Riscaldare e mescolare la miscela a 110 ° C per 12 h per ottenere IL desiderato.
Nota: La reazione tra acido solforico e zwitterion viene effettuata senza alcun solvente. - Dopo la sintesi di acido IL, caratterizzano utilizzando 1H e 13C NMR spettroscopia.
2. la determinazione di acidità di Hammett (Ho)
- Aggiungere 10 mg della p- nitroanilina indicatore in un matraccio tarato da 1 L e poi aggiungere acqua distillata per fare una soluzione di 1 L. Agitare bene la soluzione bene con le mani per 2 min e lasciare agire la soluzione per 1 h a mescolare la p- nitroanilina in acqua (soluzione vuota).
- Aggiungere 1,59 mmol di ione H+ del catalizzatore acido (HCl/H2SO4/ acida IL) a 50 mL di soluzione di indicatore di p- nitroanilina e agitare la soluzione a mano per la miscelazione (soluzione di esempio).
Nota tutti i catalizzatori acidi utilizzati nel presente lavoro (HCl, H2SO4e IL siliceo) vengono aggiunti singolarmente nella soluzione di indicatore di 50 mL (tabella 1) per la determinazione di acidità di Hammett (Ho). - Eseguire la misurazione UV della soluzione vuota (p- nitroanilina soluzione) e la soluzione campione (catalizzatore contenente soluzione di p- nitroanilina) e determinare la Amax di p- nitroanilina.
- Infine calcolare le concentrazioni molari di unprotonated [I] e protonati [IH+] indicatore soluzioni utilizzando il valore di Amax di p- nitroanilina ed esempio di soluzioni. Quindi calcolare l' Ho usando l'equazione sotto2
Equazione 1
dove pK(I)aq è il pKun p- nitroanilina indicatore di acqua (pKa = 0,99) e [I] e [IH+] sono le concentrazioni molari del unprotonated e protonati indicatore soluzioni, rispettivamente.
Equazione 13. analisi della biomassa di iuta
-
Analisi di pentosano
Nota: La biomassa di iuta è forno a 105 ° C per 16 h in forno.- Aggiungere 3 g di biomassa di iuta forno secco in un 1 L pallone da e quindi aggiungere 100 mL di soluzione di HCl N 3.85 in esso.
- Raccordare il pallone all'apparecchio da distillazione e avviare l'agitazione e riscaldamento in modo che la soluzione inizia a bollire.
- Aggiungere 250 mL di HCl N 3.85 goccia a goccia utilizzando un imbuto nel matraccio di fondo tondo contenente la biomassa di iuta e la soluzione di HCl.
- Mantenere un volume costante (100 mL) nel pallone fondo tondo durante la distillazione aggiungendo goccia a goccia 3,85 N HCl soluzione.
- Interrompere l'esperimento quando viene raccolto 220 mL di distillato. Poi diluire il distillato raccolto a 500 mL con acqua distillata.
- Analizzare il campione mediante spettrometro UV-visibile e annotare l'assorbanza a 280 nm.
- Determinare la % di pentosano secondo la seguente formula utilizzando il valore di assorbanza e diluizione:
Equazione 2
Nota: Questo metodo è chiamato l'associazione tecnici del metodo Pulp and Paper Industry (TAPPI) per pentosano analisi9,19. Ripetere l'esperimento due o tre volte e prendere il valore medio del pentosano %. Se necessario, diluire il distillato raccolto per ottenere l'assorbanza al limite ottima.
-
Analisi della lignina
Nota: Rimuovere l'umidità presente nella biomassa juta prima di utilizzarlo per l'analisi di lignina. Tenere la biomassa di iuta in un forno a 105 ° C per 16 h eliminare l'umidità.- Aggiungere 1 g di biomassa di iuta in un flaconcino da 50 mL e quindi aggiungere 15 mL di 72 wt% H2così4 nel flaconcino contenente la biomassa di iuta. Mescolare il composto utilizzando una piastra calda con agitazione impianto a 30 ° C per 2 h.
- Aggiungere 150 mL di acqua distillata in una L 1 pallone e trasferire il campione di biomassa digerita (presente nel flaconcino) al pallone.
- Lavare il flaconcino con 195 mL di acqua e trasferire il liquido lavato in una L 1 pallone da contenente biomassa digerita.
- La soluzione per 4 h di riflusso e poi raffreddare il pallone fondo tondo a temperatura ambiente. Attendere 12 ore per la lignina insolubile e la cenere di stabilirsi.
- Filtrare la soluzione utilizzando un crogiolo di G2 per ottenere la lignina insolubile con ash. Poi lavare il solido insolubile con 150 mL di acqua calda per renderlo privo di acidi.
- Asciugare il solido (lignina + cenere) a 60 ° C per 16 h in forno e ulteriormente asciugare 105 ° C per 1 ora in forno.
- Mantenere il campione in un essiccatore e prendere il peso quando il campione viene raffreddato. La lignina ottenuta in questa fase contiene cenere e quindi è chiamata lignina non riveduta.
- Eseguire la correzione di cenere di riscaldamento del campione ottenuto a 650 ° C per 5 h in presenza di aria. Determinare la correzione di cenere utilizzando la seguente formula:
Equazione 3
Equazione 2
Equazione 3
4. conversione del pentosano da iuta biomassa in zuccheri
- Aggiungere 2 g di forno secco iuta biomassa ad un ad alta pressione e alta temperatura batch reattore (160 mL Parr). Aggiungere 60 mL di acqua insieme a 0,24 g di acido IL e aumentare la temperatura a 160 ° C.
- Impostare la velocità di agitazione a 200 giri/min, mentre il reattore è riscaldamento fino a 160 ° C. Una volta raggiunta la temperatura di 160 ° C, aumentare la velocità di agitazione a 600 giri.
- Continuare la reazione per 1 h. Diminuire la velocità di agitazione a 200 giri/min, quindi arrestare il riscaldamento.
- Consentire il reattore si raffreddi a temperatura ambiente. Interrompere l'agitazione, aprire il reattore e separare il solido dalla miscela di reazione. Eseguire l'analisi della miscela di reazione mediante HPLC.
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Representative Results
L'importo esatto del pentosano e lignina recuperata dalla biomassa dipende dal tipo di coltura da biomassa lignocellulosica. Simili tipi di biomassa lignocellulosica raccolti da luoghi diversi possono avere differenti concentrazioni di pentosano e lignina. La biomassa di iuta utilizzata in questo studio contiene 20 wt% pentosano e 14 wt% lignina.
La figura 1 Mostra il confronto dell'attività catalitica di acidi minerali (H2SO4 e HCl) e acido IL per la conversione della biomassa di iuta in zuccheri C5. Le reazioni sono state effettuate in acqua a 160 ° C (1 h) utilizzando la stessa quantità di acido dei catalizzatori acidi (cioè, 1,59 mmol di H+). I IL privo di acidi e silicei IL vengono utilizzati ad una simile concentrazione molare (0.79 mmol). L'attività catalitica ulteriormente viene confrontato con un livello di integrità senza qualsiasi acidità di Brønsted (cloruro di 1-butil-3-methylimidazolium).
La figura 2 illustra la 1H e 13caratterizzazione C NMR dell'acido IL utilizzato in questo studio. Gli spettri NMR (1H e 13C) dell'acido IL Mostra senza picchi supplementare tranne l'acido IL; Questo conferma che l'acido IL sintetizzato è puro. La figura 3 Mostra la XRD della biomassa juta prima della separazione di lignina e XRD della lignina separata dalla biomassa juta.
La tabella 1 presenta l'analisi di funzione (Ho) acidità di Hammett dei tutti i catalizzatori. L'analisi è stata effettuata usando la p- nitroanilina indicatore che fornisce le informazioni sulla resistenza acida.
Figura 1: conversione di pentosano presente nella biomassa di iuta in zuccheri C5 e furfurolo. Condizione di reazione: iuta biomassa 2G, catalizzatore 1.59 mmol di H+ (il IL e IL acido vengono utilizzati con lo stesso cioèmole, 0,79 mmol), 60 mL di acqua, 160 ° C, h. 1 Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.
Figura 2: 1H e 13C NMR di acido IL (solfato di idrogeno 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium). Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.
Figura 3: diffrazione di raggi x. (un) XRD della biomassa di iuta e (b) XRD della lignina estratta dalla biomassa di iuta. Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.
| Catalizzatore | Unmax | [I] % | [IH+] % | H0 |
| In bianco | 0.991 | 100 | 0 | -- |
| HCl | 0.753 | 76 | 24 | 1.5 |
| H2SO4 | 0,8 | 80,72 | 19,28 | 1,62 |
| IL siliceo | 0.787 | 79,4 | 20,6 | 1.57 |
| IL privo di acidi | 0.991 | 100 | -- | -- |
Tabella 1: determinazione della funzione di acidità di Hammett (Ho) di vari catalizzatori. In tutte le misure, il catalizzatore (1,59 mmol H+) viene miscelato con 50 mL di soluzione acquosa di p- nitroanilina (10 mg di p- nitroanilina è stato aggiunto in 1 L di acqua, pKa di p- nitroanilina = 0,99).
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Discussion
Il pentosano presenti nella conversione di biomassa di iuta in C5 monomeri di zucchero è dimostrata usando vari catalizzatori acidi di Brønsted omogenee ad esempio H2SO4, HCl e acido IL. Inoltre, il risultato catalitico di il IL siliceo è stato confrontato con il IL senza acidità (cloruro di 1-butil-3-methylimidazolium). Tutte le reazioni sono state eseguite in un autoclave Parr a 160 ° C in acqua. L'utilizzo di acidi IL ha mostrato la conversione di pentosano più alta rispetto agli acidi omogenei utilizzati in questo lavoro (acidi minerali H2SO4 e HCl). I risultati indicano che IL siliceo esibisce più alto rendimento di zuccheri C5 (76%) mentre gli acidi minerali mostrano rendimenti inferiori (HCl 49% e H2così4 57% di C5 zucchero resa) per la conversione di pentosano in zuccheri. Il catalizzatore acido minerale e IL acido sono utilizzati alle simili importi di acido (1,59 mmol di H+) per evitare le conseguenze di acidità catalizzatore dissimili. La reazione effettuata utilizzando IL privo di acidi e senza catalizzatore ha mostrato rese molto basse di zucchero C5. Ciò implica che IL siliceo è il migliore catalizzatore per la conversione di pentosano in monomeri di zucchero rispetto agli acidi minerali. Inoltre, l'acidità del è essenziale per questa reazione, perché un simile tipo di IL non acida non è attivo in questa reazione.
L'acido IL può essere utilizzato anche per l'analisi del pentosano presente nella biomassa lignocellulosica perché produce un rendimento molto elevato di monomeri di zucchero C5 (76%) e furfurolo (12%). Questo metodo è più superiore rispetto al metodo descritto nella sezione 3.1 che utilizza 3,85 N HCl e un tempo di reazione più lungo (ca. 24 ore). Gli zuccheri ottenuti utilizzando IL acido possono essere ulteriormente convertiti in furani (furfurolo e vari derivati del furano) o idrogenati in xilitolo o arabitolo. Ancora più importante, utilizzando questo metodo è possibile recuperare gli zuccheri C5 come prodotti di idrolisi del pentosano. Tuttavia, il recupero di pentosano non è possibile dal metodo descritto nella sezione 3.1 perché pentosano degrada in furani in concentrato HCl19. Il ILs hanno bassa pressione di vapore e quindi, c'è una possibilità in diminuzione di evaporazione IL durante il processo, che rende questo processo l'ambiente più sicuro. Inoltre, la corrosività e la riciclabilità di HCl è il problema principale con l'HCl pretrattamento20,21. D'altra parte, l'uso di quantità catalitica di acido IL nel processo di conversione di pentosano può essere riciclato.
I risultati di acidità (Ho) Hammett ha mostrato che l'acido IL ha la più alta resistenza acida (Ho = 1,57) rispetto a H2SO4 (Ho = 1,62); di conseguenza, esegue meglio di H2catalizzatore4 SO. Tuttavia, l'acido IL ha una bassa resistenza acida rispetto a HCl. Tuttavia, esso offre prestazioni migliori rispetto il catalizzatore di HCl perché è vantaggioso per una migliore interazione ione-dipolo con polisaccaridi presenti nella biomassa lignocellulosica2. Inoltre, l'acido IL utilizzato nel presente lavoro è termicamente stabile sotto la temperatura di 300 ° C (analizzato mediante analisi termogravimetrica) mentre è hydrothermally stabile sotto la temperatura di 180 ° C (0,6 g di acido IL riscaldata in 60 mL di acqua a 180 ° C per 3 h)2 .
Inoltre, la separazione della lignina da biomassa di iuta viene effettuata utilizzando il metodo Klason (sezione 3.2). La biomassa di iuta utilizzata nel presente lavoro contiene 14 wt% lignina. La lignina separata dalla biomassa iuta è pura e contiene molto meno cenere (< 1%), che potrebbe ulteriormente essere convertito in monomeri aromatici.
Analisi di concentrazione pentosano e lignina avviene utilizzando acido minerale (HCl e H2SO4). Inoltre, IL acido utilizzato per la conversione del pentosano presente nella biomassa di iuta ha mostrato un rendimento eccellente di zuccheri C5 (76%) e furfurolo (12%) insieme a 5-10% oligomeri e la reazione è stata condotta in acqua utilizzando una piccola quantità di acido IL senza qualsiasi esterno pressione e pretrattamento. Inoltre, l'acido IL esibisce oltre 90% conversione pentosano (la conversione del pentosano è stata calcolata con l'aiuto dei rendimenti di zuccheri, furfurolo e oligomeri C5).
Abbiamo sviluppato il metodo per la conversione del pentosano presente nella biomassa di iuta in C5 zuccheri, ma questo metodo potrebbe essere applicato anche per la determinazione della concentrazione di pentosano presente nella biomassa juta. Inoltre, la concentrazione di pentosano presente in altri vari da biomassa lignocellulosica può essere determinata utilizzando il metodo present.
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Disclosures
Non abbiamo nulla di divulgare.
Acknowledgments
Vorremmo ringraziare il Ministero della scienza e della tecnologia (MOST) di Taiwan (104-2628-E-002-008-MY3 105-2218-E-155-007; 105-2221-E-002-003-MY3; 105-2221-E-002-227-MY3; 105-2622-E-155-003-CC2) e l'obiettivo per il progetto di Università Top al National Taiwan Università (105R7706) per il sostegno finanziario. Siamo grati alla Banca mondiale per il parziale finanziamento di questo lavoro attraverso un sottoprogetto di istruzione superiore qualità Enhancement Project (HEQEP), completa proposta n. 2071. Questo lavoro è stato anche parzialmente supportato da AIIM di Università di Wollongong (finanziamento di oro).
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| 1-Methylimidazole | Sigma Aldrich | M50834 | |
| 1,3-Propanesultone | Sigma Aldrich | P50706 | Moisture sensitive |
| p-nitroaniline | Sigma Aldrich | 185310 | |
| Toluene | J. T. Baker | 9460-03 | |
| Sulfuric acid | Honeywell-Fluka | 30743 | Highly corrosive |
| Hydrochloric acid | Honeywell-Fluka | 30719 | Highly corrosive |
| 1-butyl-3-methylimidazolium chloride | Sigma Aldrich | 900856 | Highly hygroscopic |
| D(+)-Xylose | Acros Organics | 141001000 | |
| L(+)-Arabinose | Acros Organics | 104981000 | |
| UV-Spectrometer | JASCO | V-670 | |
| Parr reactor | Parr USA | Seriese 4560 | |
| Parr reactor controller | Parr USA | Seriese 4848 | |
| High pressure liquid chromatography (HPLC) | JASCO | Seriese LC-2000 | |
| Digital hot plate stirrer | Thermo Scientific | SP142020-33Q Cimarec | |
| Oven furnace | Thermal Scientific | FB1400 Thermolyne blast oven furnace |
References
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