Summary
Vi præsenterer en protokol til syntese af C5 sukker (xylose og arabinose) fra en vedvarende ikke-spiselige lignocellulose biomasse (dvs., jute) med tilstedeværelse af Brønsted sure Ioniske væsker (BAILs) som katalysator i vand. BAILs katalysator udstillet bedre katalytisk ydeevne end konventionelle mineralsk syre katalysatorer (H2SO4 og HCl).
Abstract
For nylig, Ioniske væsker (ILs) bruges til biomasse revalorisering til værdifulde kemikalier på grund af deres bemærkelsesværdige egenskaber som termisk stabilitet, lavere damptryk, ikke-antændelighed, højere varmekapacitet og afstemmelige opløselighed og surhedsgrad. Her, viser vi en metode til syntese af C5 sukker (xylose og arabinose) fra pentosan stede i jute biomasse i et en-pot proces ved at udnytte en katalytisk mængden af Brønsted sure 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium brint sulfat IL. Den sure IL er syntetiseret i laboratoriet og karakteriseret ved hjælp af NMR spektroskopiske teknikker for at forstå dets renhed. De forskellige egenskaber af kaution er målt som syre styrke, termiske og hydrotermiske stabilitet, som viste, at katalysatoren er stabil ved en højere temperatur (250 ° C) og har meget høj syre styrke (Ho 1.57). Den sure IL konverterer over 90% af pentosan i sukker og furfural. Derfor kan præsenterer metoden i denne undersøgelse også være ansat for evaluering af pentosan koncentration i andre typer af lignocellulose biomasse.
Introduction
Biomassen har et stort potentiale som vedvarende energi og kemiske kilde fordi det er bæredygtigt, billigt og ligeligt fordelt i modsætning til fossile ressourcer, hvilket gør det en af de lovende kandidater til at erstatte fossil energiafgrøder. Den anslåede produktion af lignocellulose biomasse er 146 milliarder ton pr. år1. Lignocellulose biomassen består hovedsageligt af lignin, cellulose og hemicellulose som de tre vigtigste bestanddele. Lignin er en aromatisk polymer fremstillet af phenylpropanoid enheder; på den anden side er cellulose og hemicellulose polysaccharid dele af lignocellulose-biomasse. Cellulose er sammensat af glucose enheder forbundet med β(1→4) glycosidic Hejseværk, hvorimod hemicellulose består af C5 sukkerarter, C6 sukker og sukker syrer kædet sammen af β (1→4), β (1→3) og β (1→6) glykosidbindinger2,3. Sammen med forskellige lignocellulose biomasse (bagasse, ris skallerne, hvedehalm, osv.), er jute lignocellulose-biomasse også produceret i meget store mængder (ca. 98% i 2014) i Asien i forhold til den samlede jute produktion i verden. Indien producerer 1,96 x 106 metriske tons jute biomasse mens Bangladesh producerer 1.34 x 106 metriske tons jute biomasse i forhold til den samlede produktion af jute biomasse i verden (3.39 x 106 metriske tons) i 20144. Udnyttelsen af denne ikke-spiselige biomasse vil ikke strider mod efterspørgsel efter fødevarer. Derfor er det gavnligt at bruge det som et lager til syntese af en række merværdi kemikalier (xylose, arabinose, furfural, 5-hydroxymethylfurfural (HMF), osv.). Ifølge det amerikanske Department of Energy betragtes furfural og HMF som nogle af de øverste 30 byggesten kemikalier udledes fra biomasse5. Furfural er fremstillet af xylose eller direkte fra hemicellulose og kan konverteres til mange vigtige kemikalier. Furfurylalkohol, methyl furan og tetrahydrofuran er vigtige kemikalier fremstillet af furfural6. Omdannelse af lignocellulose biomasse såsom jute biomasse til C5 sukker og andre vigtige kemikalier er derfor et vigtigt emne.
Omfattende rapporter er tilgængelige på de forskellige katalytiske metoder til omdannelse af lignocellulose biomasse til værdi tilføjet kemikalier. De mineralske syrer (HCl og H2SO4) og heterogene katalysatorer (Amberlyst, HMOR, HUSY, SÄPO-44, etc.) blev brugt betydeligt til omdannelse af hemicellulose og lignocellulose biomassen til sukker (pentose og hexose sukker) og furaner (furfural og HMF)7,8. Genbrugelighed og aetsende af mineralsk syre er et stort problem. Dog med den solide syre katalysator der højere temperatur og pres kræves fordi reaktionen opstår på overfladen af katalysatoren. For at overvinde disse problemer, rapporteres ILs seneste for revalorisering af biomasse som en katalysator eller opløsningsmiddel9,10,11,12,13,14. Brug af IL som opløsningsmiddel er ikke en bedre metode på grund af dets højere omkostninger og den lavere damptryk af ILs, der skaber vanskeligheder i produktet adskillelse. Derfor er det bydende nødvendigt at bruge genanvendelige IL som katalysator (i små mængder) i et opløsningsmiddel vandsystem for biomasse konvertering til værditilvækst kemikalier.
Vi præsenterer her, en metode til at bruge 1-methyl-3-(3-sulfopropyl) imidazolium brint sulfat sure IL som katalysator for den direkte omdannelse af pentosan stede i jute biomassen til sukker monomerer uden nogen forbehandling. Almindeligt, ILs indberettes for forbehandling af lignocellulose biomasse10,15,16,17 , mens den meget store mængde af ILs anvendes til biomasse forbehandling. Derfor er det altid fordelagtigt at bruge IL som katalysator og konvertere lignocellulose biomasse til kemikalier uden nogen yderligere behandling. Desuden, i den nuværende arbejde, lignin koncentrationen præsenteret i jute biomasse beregnes ved hjælp af Klason metode, som kan omdannes til forskellige aromatiske monomerer18.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Protocol
Flere kemikalier, der anvendes i præsentere værket er giftige og kræftfremkaldende. Brug venligst alle relevante sikkerhedspraksis, når du udfører syntese af IL og biomasse behandling.
1. forberedelse af sure IL
- Tilføj 7.625 mmol af 1,3-propan sultone i en 50 mL rund bund kolbe og derefter kolben lukkes med en gummi septum.
- Tilføj 7.625 mmol af 1-methylimidazole i 7.625 mmol af 1,3-propanesultone langsomt (10 min) ved 0 ° C ved hjælp af en sprøjte (1 mL).
- Efter komplet tilsætning af 1-methylimidazole og 1,3-propanesultone, der tilsættes 15 mL tør toluen og refluks blandingen i 16 timer ved 120 ° C for at få den solide zwitterion.
- Adskille zwitterion fra toluen ved hjælp af filtrering og derefter vaske zwitterion med 40 mL toluen. Tørring af zwitterion, indstille temperaturen til 80 ° C. Når temperaturen når op over 80 ° C, holde prøven i ovnen i 4 h og derefter bruge den tørrede zwitterion i det næste trin.
- Tilføje svovlsyre i rund bund kolbe indeholdende zwitterion (lig mol zwitterion og svovlsyre) ved hjælp af en 1.000 µL mikropipette. Derefter kolben rund bund en tilbageløbskøler. Varme og rør blandingen på 110 ° C i 12 timer at få den ønskede IL.
Bemærk: Reaktion mellem svovlsyre og zwitterion udføres uden opløsningsmidler. - Efter syntese af sure IL, karakterisere det ved hjælp af 1H og 13C NMR spektroskopi.
2. bestemmelse af Hammett surhedsgrad (Ho)
- Tilføje 10 mg p- nitroaniline indikator i en 1 L målekolbe og derefter tilsættes destilleret vand for at gøre en 1 L opløsning. Rystes opløsningen godt hånd i 2 min. og forlade løsningen for 1 h at blande p- nitroaniline i vand (blindprøve).
- Tilføje 1,59 mmol af H+ ion af syre katalysator (HCl/H2SO4/ sure IL) til 50 mL af p- nitroaniline indikatoropløsning og ryste løsning i hånden til at blande (prøveopløsning).
Bemærk alle syre katalysatorer bruges i den nuværende arbejde (HCl, H2SO4og sure IL) er tilføjet individuelt i 50 mL indikatoropløsning (tabel 1) til bestemmelse af Hammett surhedsgrad (Ho). - Udføre UV målingen af blindprøveopløsningen (p- nitroaniline løsning) og prøveopløsningen (katalysator indeholdende p- nitroaniline løsning) og bestemme Amax af p- nitroaniline.
- Endelig beregne de molære koncentrationer af unprotonated [I] og protonated [IH+] indikator løsninger ved hjælp af Amax værdi af p- nitroaniline og prøve løsninger. Derefter beregne Ho ved hjælp af ligningen under2
Ligning 1
hvor pK(I)aq er pKen af p- nitroaniline indikator i vand (pKa = 0,99), og [I] og [IH+] er de molære koncentrationer af unprotonated og protonated indikator løsninger, henholdsvis.
Ligning 13. analyse af Jute biomasse
-
Analyse af pentosan
Bemærk: Jute biomasse er ovn tørret ved 105 ° C i 16 timer i ovnen.- Tilføje 3 g af ovn tørret jute biomasse i et 1 L rund bund kolbe, og derefter tilsættes 100 mL 3,85 N HCl ind i den.
- Kolben destillationsapparatet og starte omrøring og varme så at løsningen begynder kogende.
- Der tilsættes 250 mL 3,85 N HCL dråbevis ved hjælp af en tragt til rund bund kolbe indeholdende jute biomasse og HCl løsning.
- Opretholde et konstant volumen (100 mL) i rund bund kolben ved destillation ved at tilføje 3,85 N HCl løsning dråbevis.
- Stop eksperimentet, når 220 mL destillat er opsamlet. Derefter fortyndes indsamlede destillatet til 500 mL med destilleret vand.
- Analysere prøven ved hjælp af UV-synlige spektrometret og optage absorbans ved 280 nm.
- Bestemme Pentosan % efter følgende formel ved hjælp af absorbans og fortynding værdi:
Ligning 2
Bemærk: Denne metode kaldes den tekniske forening af papirmasse og papir industri (TAPPI) metoden for pentosan analyse9,19. Gentage forsøget to til tre gange og tage den gennemsnitlige værdi af pentosan %. Om nødvendigt, fortyndes den indsamlede destillat for at få absorbans til den optimale grænse.
-
Analyse af lignin
Bemærk: Fjern fugt stede i jute biomasse før du bruger det for lignin analyse. Holde jute biomasse i en ovn ved 105 ° C i 16 timer at fjerne fugt.- Tilføje 1 g af jute biomasse i en 50 mL hætteglas, og derefter tilsættes 15 mL 72 wt% H2så4 i hætteglas indeholdende jute biomasse. Rør blandingen ved hjælp af en varmeplade med omrøring facilitet ved 30 ° C i 2 timer.
- Tilføj 150 mL destilleret vand i et 1 L rund bund kolbe og overføre fordøjet biomasse prøven (til stede i hætteglasset) til kolben.
- Vaske hætteglas med 195 mL vand og vaskede væsken overføres til en 1 L rund bund kolbe indeholdende fordøjet biomasse.
- Refluks løsning for 4 h og derefter køle rund bund kolben til stuetemperatur. Vente 12 h til uopløselige lignin og ash at slå sig ned.
- Filtrer løsning ved hjælp af en G2 crucible for at opnå de uopløselige lignin med aske. Derefter vaskes den uopløselige solid med 150 mL varmt vand til at gøre det syre-fri.
- Tør solid (lignin + aske) ved 60 ° C i 16 h i ovnen og yderligere tør det 105 ° C i 1 time i ovnen.
- Hold prøven i en ekssikkator og tage vægten, når prøven er afkølet. Lignin fremstillet på nuværende tidspunkt indeholder aske og derfor kaldes ukorrigeret lignin.
- Udføre aske korrektion af varme fremstillet prøven på 650 ° C i 5 timer i luften. Bestemme den aske korrektionen ved hjælp af nedenstående formel:
Ligning 3
Ligning 2
Ligning 3
4. omdannelse af Pentosan fra Jute biomassen til sukker
- Der tilsættes 2 g af ovn tørret jute biomasse til et højt tryk og høj temperatur batch reaktor (160 mL Parr reaktoren). Tilføje 60 mL af vandet sammen med 0,24 g sure Il og hæve temperaturen til 160 ° C.
- Indstil den omrøring hastighed til 200 rpm, mens reaktoren er varme op til 160 ° C. Når 160 ° C temperatur er nået, øge den omrøring hastighed på 600 rpm.
- Fortsætte reaktion for 1 h. Derefter falde den omrøring hastighed til 200 rpm og stoppe varmen.
- Tillad reaktor til at køle ned til stuetemperatur. Stoppe omrøring, åbne reaktoren og adskilt solid fra reaktionsmiljøet. Udføre analyse af reaktionsblandingen ved hjælp af HPLC.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Representative Results
Det nøjagtige beløb af pentosan og lignin inddrives fra biomassen afhænger af lignocellulose biomasse. Lignende typer af lignocellulose biomasse indsamlet fra forskellige steder kan have forskellig koncentration af pentosan og lignin. Jute biomasse anvendes i denne undersøgelse indeholder 20 wt% pentosan og 14 wt% lignin.
Figur 1 viser en sammenligning af mineralske syrer katalytisk aktivitet (H2SO4 og HCl) og sure IL for omdannelse af jute biomasse til C5 sukkerarter. Reaktionerne blev udført i vand ved 160 ° C (1 h) ved hjælp af den samme syre mængde syre katalysatorer (dvs., 1,59 mmol af H+). Ikke-sure IL og sure IL bruges på en lignende molære koncentration (0,79 mmol). Den katalytiske aktivitet er yderligere sammenlignet med en IL uden nogen Brønsted surhedsgrad (1-butyl-3-methylimidazolium chlorid).
Figur 2 illustrerer 1H og 13C NMR karakterisering af den sure IL anvendes i denne undersøgelse. NMR (1H og 13C) spektre af den sure IL viser ingen ekstra toppe end syre IL; Dette bekræfter, at den sure IL syntetiseret er ren. Figur 3 viser XRD af jute biomassen før lignin adskillelse og XRD af de adskilte lignin fra jute biomasse.
Tabel 1 præsenterer Hammett syreindhold funktion (Ho) analyse af alle katalysatorer. Analysen blev udført ved hjælp af indikatoren p- nitroaniline, der giver oplysninger om syre styrke.
Figur 1: konvertering af pentosan stede i jute biomasse til C5 sukker og furfural. Reaktion tilstand: Jute biomasse 2 g, katalysator 1,59 mmol af H+ (IL og sure IL bruges med samme muldvarp dvs, 0,79 mmol), 60 mL vand og 160 ° C, 1 h. venligst klik her for at se en større version af dette tal.
Figur 2: 1H og 13C NMR sure Il (1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium brint sulfat). Venligst klik her for at se en større version af dette tal.
Figur 3: røntgen diffraktion. (en) XRD af jute biomasse og (b) XRD af lignin udvundet fra jute biomasse. Venligst klik her for at se en større version af dette tal.
| Katalysator | Enmax | [I] % | [IH+] % | H0 |
| Tom | 0.991 | 100 | 0 | -- |
| HCl | 0.753 | 76 | 24 | 1.5 |
| H2så4 | 0,8 | 80.72 | 19.28 | 1.62 |
| Sure IL | 0.787 | 79,4 | 20,6 | 1.57 |
| Ikke-sure IL | 0.991 | 100 | -- | -- |
Tabel 1: bestemmelse af Hammett syreindhold funktion (Ho) af forskellige katalysatorer. I alle målinger, katalysator (1,59 mmol H+) er blandet med 50 mL af p- nitroaniline opløsning i vand (10 mg p- nitroaniline blev tilføjet i 1 L vand, pKa af p- nitroaniline = 0,99).
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Discussion
Pentosan præsentere i jute biomasse omdannelse til C5 sukker monomerer er påvist ved hjælp af forskellige homogene Brønsted sure katalysatorer såsom H2SO4, HCl og sure IL. Derudover blev katalytisk resultatet af den sure IL sammenlignet med IL uden surhedsgrad (1-butyl-3-methylimidazolium chlorid). Alle reaktioner blev udført i et Parr autoklave ved 160 ° C i vand. Brugen af sure IL viste de højeste pentosan konvertering i forhold til homogene syrer bruges i dette arbejde (mineralske syrer H2SO4 og HCl). Resultaterne tyder på, at sure IL udstiller højere C5 sukker udbytte (76%), mens mineralsyrer vise lavere udbytter (HCl 49% og H2så4 57% af C5 sukker udbytte) pentosan omregning til sukker. Mineralsk syre katalysator og sure IL bruges på lignende syre beløb (1,59 mmol af H+) til at undgå konsekvenserne af ulige katalysator surhedsgrad. Reaktionen udføres ved hjælp af ikke-sure IL og uden katalysator viste meget lav C5 Sukkerudbyttet. Dette indebærer, at sure IL bedre katalysator for pentosan omregning til sukker monomerer i forhold til mineralske syrer. Surhedsgraden i IL er desuden afgørende for denne reaktion, fordi en lignende type ikke-sure Il ikke er aktiv i denne reaktion.
Den sure IL kan også bruges til analyse af pentosan stede i lignocellulose-biomasse, fordi det producerer en meget højt udbytte af C5 sukker monomerer (76%) og furfural (12%). Denne metode er mere overlegen i forhold til metoden beskrevet i afsnit 3.1, bruger 3,85 N HCl og en længere reaktionstid (ca. 24 h). Sukker fremstillet ved hjælp af sure IL kan omdannes til furaner (furfural og forskellige furan derivater) eller hydrogenerede i xylitol eller arabitol yderligere. Vigtigere er, er ved hjælp af denne metode det muligt at inddrive C5 sukkerarter som pentosan hydrolyse produkter. Inddrivelse af pentosan er imidlertid ikke muligt fra metoden beskrevet i afsnit 3.1, da pentosan nedbrydes i furaner i koncentreret HCl19. ILs har lavere damptryk og derfor er der en nedsat muligheden for IL fordampning under processen, hvilket gør denne proces miljømæssigt sikrere. Derudover er aetsende og genvinding af HCl det store problem med HCl forbehandling20,21. På den anden side kan brugen af katalytiske mængder af sure IL i pentosan konvertering genbruges.
Hammett surhedsgrad (Ho) resultater viste, at den sure IL højere syre styrken (Ho = 1,57) i forhold til H2SO4 (Ho = 1,62); Derfor, den udfører bedre end H2SO4 katalysator. Den sure IL har dog en lavere syre styrke sammenlignet med HCl. Ikke desto mindre, den udfører bedre end HCl katalysator fordi det er gavnligt for bedre ion-dipol interaktion med polysaccharider stede i lignocellulose biomasse2. Desuden, den sure IL bruges i den nuværende arbejde er termisk stabil under 300 ° C temperatur (analyseret ved hjælp af thermogravimetric analyse) mens det er hydrothermally stabilt under 180 ° C temperatur (0,6 g sure IL opvarmet i 60 mL vand ved 180 ° C til 3 h)2 .
Derudover er adskillelsen af lignin fra jute biomasse udføres ved hjælp af metoden Klason (punkt 3.2). Jute biomasse anvendes i den nuværende arbejde indeholder 14 wt% lignin. Lignin adskilt fra jute biomasse er ren og indeholder meget mindre aske (< 1%), som yderligere kunne omdannes til aromatiske monomerer.
Analyse af pentosan og lignin koncentration er udført ved hjælp af mineralsk syre (HCl og H2SO4). Derudover blev sure IL anvendes til konvertering af pentosan stede i jute biomasse viste en fremragende afkast på C5 sukker (76%) og furfural (12%) sammen med 5-10% oligomerer og reaktion gennemført i vand ved hjælp af en lille mængde af sure IL uden nogen ekstern pres og forbehandling. Desuden, den sure IL udstiller mere end 90% pentosan konvertering (omdannelse af pentosan blev beregnet ved hjælp af udbyttet af C5 sukkerarter, furfural og oligomerer).
Vi har udviklet metoden for omdannelse af pentosan stede i jute biomasse til C5 sukker, men denne metode også kunne anvendes til bestemmelse af pentosan koncentration i jute biomasse. Derudover kan pentosan koncentration til stede i andre forskellige lignocellulose biomasse bestemmes ved hjælp af den nuværende metode.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Disclosures
Vi har intet at videregive.
Acknowledgments
Vi vil gerne takke Ministeriet for videnskab og teknologi (de fleste) af Taiwan (104-2628-E-002-008-MY3; 105-2218-E-155-007; 105-2221-E-002-003-MY3; 105-2221-E-002-227-MY3; 105-2622-E-155-003-CC2) og målet for Top Universitet projektet på National Taiwan Universitet (105R7706) for den finansielle støtte. Vi er taknemmelige for Verdensbanken til delvis finansiering af dette arbejde gennem et underprojekt af videregående uddannelse kvalitet ekstraudstyr projekt (HEQEP), komplet forslag #2071. Dette arbejde blev også delvist støttet af Universitet i Wollongong AIIM (guld finansiering).
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| 1-Methylimidazole | Sigma Aldrich | M50834 | |
| 1,3-Propanesultone | Sigma Aldrich | P50706 | Moisture sensitive |
| p-nitroaniline | Sigma Aldrich | 185310 | |
| Toluene | J. T. Baker | 9460-03 | |
| Sulfuric acid | Honeywell-Fluka | 30743 | Highly corrosive |
| Hydrochloric acid | Honeywell-Fluka | 30719 | Highly corrosive |
| 1-butyl-3-methylimidazolium chloride | Sigma Aldrich | 900856 | Highly hygroscopic |
| D(+)-Xylose | Acros Organics | 141001000 | |
| L(+)-Arabinose | Acros Organics | 104981000 | |
| UV-Spectrometer | JASCO | V-670 | |
| Parr reactor | Parr USA | Seriese 4560 | |
| Parr reactor controller | Parr USA | Seriese 4848 | |
| High pressure liquid chromatography (HPLC) | JASCO | Seriese LC-2000 | |
| Digital hot plate stirrer | Thermo Scientific | SP142020-33Q Cimarec | |
| Oven furnace | Thermal Scientific | FB1400 Thermolyne blast oven furnace |
References
- Demirbaş, A. Biomass resource facilities and biomass conversion processing for fuels and chemicals. Energy Convers. Manage. 42 (11), 1357-1378 (2001).
- Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Brönsted acidic ionic liquid-catalyzed conversion of hemicellulose into sugars. Catal. Sci. Technol. 5 (1), 531-539 (2015).
- Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Effects of cations, anions and H+ concentration of acidic ionic liquids on the valorization of polysaccharides into furfural. New J Chem. 41 (14), 6137-6144 (2017).
- Food and Agriculture Organization of the United Nations. , Available from: http://faostat3.fao.org/download/Q/QC/E (2014).
- Costa Lopes, A. M., Morais, A. R. C., Łukasik, R. M. Sustainable Catalytic Strategies for C5-Sugars and Biomass Hemicellulose Conversion Towards Furfural Production. Production of Platform Chemicals from Sustainable Resources. , Springer Singapore. 45-80 (2017).
- Matsagar, B. M., Munshi, M. K., Kelkar, A. A., Dhepe, P. L. Conversion of concentrated sugar solutions into 5-hydroxymethyl furfural and furfural using Bronsted acidic ionic liquids. Catal. Sci. Technol. 5 (12), 5086-5090 (2015).
- Gürbüz, E. I., et al. Conversion of Hemicellulose into Furfural Using Solid Acid Catalysts in γ-Valerolactone. Angew Chem Int Ed. 52 (4), 1270-1274 (2013).
- Filiciotto, L., Balu, A. M., Van der Waal, J. C., Luque, R. Catalytic insights into the production of biomass-derived side products methyl levulinate, furfural and humins. Catal Today. 302, 2-15 (2017).
- Matsagar, B. M., et al. Direct Production of Furfural in One-pot Fashion from Raw Biomass Using Brønsted Acidic Ionic Liquids. Sci. Rep. 7 (1), 13508 (2017).
- Gschwend, F. J. V., et al. Pretreatment of Lignocellulosic Biomass with Low-cost Ionic Liquids. J Vis Exp. (114), e54246 (2016).
- Xu, F., et al. Transforming biomass conversion with ionic liquids: process intensification and the development of a high-gravity, one-pot process for the production of cellulosic ethanol. Energy Environ. Sci. 9 (3), 1042-1049 (2016).
- Sun, J., et al. One-pot integrated biofuel production using low-cost biocompatible protic ionic liquids. Green Chem. 19 (13), 3152-3163 (2017).
- Nguyen, C. V., et al. Combined treatments for producing 5-hydroxymethylfurfural (HMF) from lignocellulosic biomass. Catal Today. 278 (Part 2), 344-349 (2016).
- Yan, N., Yuan, Y., Dykeman, R., Kou, Y., Dyson, P. J. Hydrodeoxygenation of Lignin-Derived Phenols into Alkanes by Using Nanoparticle Catalysts Combined with Brønsted Acidic Ionic Liquids. Angew Chem Int Ed. 49 (32), 5549-5553 (2010).
- Weerachanchai, P., Lee, J. -M. Recyclability of an ionic liquid for biomass pretreatment. Bioresour. Technol. 169 (Supplement C), 336-343 (2014).
- Shill, K., et al. Ionic liquid pretreatment of cellulosic biomass: Enzymatic hydrolysis and ionic liquid recycle. Biotechnol Bioeng. 108 (3), 511-520 (2011).
- Tadesse, H., Luque, R. Advances on biomass pretreatment using ionic liquids: An overview. Energy Environ. Sci. 4 (10), 3913-3929 (2011).
- Agirrezabal-Telleria, I., Gandarias, I., Arias, P. L. Production of furfural from pentosan-rich biomass: Analysis of process parameters during simultaneous furfural stripping. Bioresour. Technol. 143 (Supplement C), 258-264 (2013).
- Yingying, L., et al. An Improved Method for Determination of Pentosans in Pulps using Dual-Wavelength Spectroscopy. BioResources. 11 (3), 6801-6807 (2016).
- Kumar, A. K., Sharma, S. Recent updates on different methods of pretreatment of lignocellulosic feedstocks: a review. Bioresour. Bioprocess. 4 (1), 7 (2017).
- Kumar, P., Barrett, D. M., Delwiche, M. J., Stroeve, P. Methods for Pretreatment of Lignocellulosic Biomass for Efficient Hydrolysis and Biofuel Production. Ind. Eng. Chem. Res. 48 (8), 3713-3729 (2009).
