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Organic Chemistry II

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Polarimètre

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Polarimètres sont largement utilisés en chimie organique et analytique pour évaluer la pureté d’un produit chimique et d’étudier ses propriétés.

Polarimètres détecter la présence des énantiomères : variantes de miroir-image d’un composé qui peut avoir des activités biologiques très divergentes. Distinguer les énantiomères est critique dans de nombreuses applications, y compris les produits pharmaceutiques, puisqu’un énantiomère est généralement responsable des effets biologiques tandis que l’autre est habituellement inerte, moins actif, ou, comme dans le cas de la thalidomide de drogue, nuisible.

Cette vidéo va illustrer les principes de la polarimétrie, démontrer l’installation et l’exploitation d’un polarimètre et discuter de certaines applications.

La polarimétrie est utile pour l’étude des composés organiques contenant des stéréocentres.

Stéréocentres sont des atomes de carbone qui sont liés à quatre atomes différents ou des groupes. Dans cet exemple, l’atome de carbone est lié à l’hydrogène, fluor, chlore et du brome, formant des bromo-chloro-fluoro-méthane.

Composés contenant des stéréocentres sont appelés « chiraux, » ce qui signifie qu’ils existent sous forme d’isomères de miroir-image : non équivalents structures physiques qui ne peuvent pas être pivotés ou orientés à superposer les uns des autres. Les isomères de miroir-image sont appelés « énantiomères », et ils ont des propriétés physiques identiques, à une exception près, liée à l’optique.

Dans l’optique, sans laser sources lumineuses émettent des ondes lumineuses qui oscillent dans une variété de plans. Ces ondes lumineuses sont appelés « non polarisées ». Cependant, certains matériaux est capable de filtrer la lumière vagues selon leur plan d’oscillation, transmettant uniquement les lumière vagues qui oscillent dans un plan spécifique tout en absorbant ceux oscillant dans d’autres avions. La lumière transmise a été « bleue polarisé ».

Énantiomères ont des effets différents sur le plan de polarisation de lumière. Si ils sont frappés par la lumière polarisée de plan, un seul énantiomère tournera le plan d’oscillation dans le sens horaire, tandis que l’autre tourne le plan d’oscillation d’un angle égal dans le sens antihoraire. Le premier est appelé l’énantiomère « dextrogyre » et son nom préfixé avec un signe plus. Celle-ci est appelée l’énantiomère « lévogyre », et son nom est préfixé avec un signe moins. Le rapport de l’angle de rotation à concentration est unique pour chaque composé et est appelé « rotation optique spécifique. »

Un polarimètre détecte si un ou les deux énantiomères sont présents dans un échantillon. Il se compose d’une source lumineuse, un polariseur, une cellule, un détecteur et un analyseur. La source lumineuse émet des ondes lumineuses qui sont non polarisée mais monochromatique, ce qui signifie qu’ils ont la même longueur d’onde. Les ondes lumineuses puis rencontrent le polariseur, qui transmet uniquement ceux oscillant dans un plan spécifique, ce qui donne un faisceau polarisé avion. La lumière polarisée plane puis interagit avec l’échantillon dans la cellule.

Si l’échantillon contient un seul énantiomère du composé chiral, la lumière polarisée tournera. L’angle est appelé le « pouvoir rotatoire », et cela dépend de la rotation optique spécifique de la substance, sa concentration et la longueur de la cellule. Si, en revanche, les deux énantiomères sont présentes en concentrations égales, ils forment un « mélange racémique » qui ne peut pas tourner la lumière polarisée. Enfin, si un énantiomère est présent dans une concentration plus grande que l’autre, un « excès énantiomérique » résultats et le plan d’oscillation pivotera proportionnellement à l’excès.

Après que la lumière polarisée traverse l’échantillon, il est détecté. L’analyseur mesure le pouvoir rotatoire.

Maintenant que vous avez vu les principes, nous allons examiner une procédure d’utilisation typique.

La première étape pour utiliser le polarimètre est remise à zéro de l’instrument.

Tout d’abord, allumez le polarimètre et laissez-le chauffer pendant 10 min.

Placez l’instrument rotatoire.

La cellule est généralement un tube de 1 dm de long avec un volume de 1,5 mL. Préparer la cellule en nettoyant avec de l’acétone et lab lingettes.

Doucement, placez la cellule vide dans la porte et appuyez sur le « zéro ». Cela établit la ligne de base.

Ensuite, calibrer le polarimètre en utilisant un échantillon pur du composé chiral incriminés.

Dans cet exemple, l’énantiomère dextrogyre de la carvone est utilisé. Pipetez 1,5 mL dans la cellule. Insérez la cellule dans le support et appuyez sur « mesure ». Le pouvoir rotatoire est affiché. Divise la rotation optique mesurée par la concentration ou la densité des substances pures et la longueur des cellules, on la rotation optique spécifique du composé.

La rotation optique spécifique d’un inconnu purifiée trouvera de même, en dissolvant l’inconnu dans un solvant optiquement inactif et mesurer le pouvoir rotatoire. La rotation optique spécifique de ce composé est ensuite déterminée en divisant par la concentration. Le composé est alors identifié en comparant sa rotation optique spécifique aux valeurs de la littérature.

Maintenant que vous savez comment faire pour effectuer des mesures, nous explorerons quelques applications pratiques.

Dans l’industrie pharmaceutique, polarimétrie est utilisée pour le contrôle qualité. Par exemple, il a été utilisé pour mesurer la concentration et la pureté énantiomérique d’éphédrine dans les antitussifs commercial.

Vous avez juste regardé introduction de JoVE le polarimètre. Vous devez maintenant comprendre ses principes de fonctionnement, les étapes de configuration et de la mesure et certaines de ses applications. Merci de regarder !

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