Sintesi in fase solida

JoVE Science Education
Organic Chemistry II
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Science Education Organic Chemistry II
Solid Phase Synthesis

40,108 Views

09:42 min
April 30, 2023

Overview

Fonte: Vy M. Dong e Diane Le, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA

La sintesi in fase solida di Merrifield è un’invenzione vincitrice del premio Nobel in cui una molecola reagente è legata su un supporto solido e subisce successive reazioni chimiche per formare un composto desiderato. Quando le molecole sono legate a un supporto solido, i reagenti e i sottoprodotti in eccesso possono essere rimossi lavando via le impurità, mentre il composto bersaglio rimane legato alla resina. In particolare, mostreremo un esempio di sintesi peptidica in fase solida (SPPS) per dimostrare questo concetto.

Principles

Procedure

1. Caricamento della resina In un recipiente di sintesi peptidica da 100 ml, aggiungere resina di cloruro di 2-clorotrityl (CTC) (1,1 mmol / g, 0,360 g, 0,400 mmol). Aggiungere 20 mL DMF e lasciarli gonfiare per 30 minuti sotto N2. Scolare le perle sotto vuoto e aggiungere 10 mL di DMF. Aggiungere 500 mg di Fmoc-Ala-OH (1,60 mmol) e 2,5 mL i-Pr2EtN e mescolare sotto N2 per 15 minuti. Scaricare il solvente sotto vuoto e ripetere il caricame…

Results

Risultati rappresentativi per la sintesi di peptidi in fase solida per la procedura 3. Fase della procedura Colore della soluzione 3.1 Controllo – Chiaro, giallo chiaroReazione – Chiaro, giallo chiaro 3.2 Controllo – Chiaro, giallo chiaroReazione – Blu scuro 3.3 Soluzione blu scuro, perle blu – completa dep…

Applications and Summary

In questo esperimento, abbiamo dimostrato un esempio di sintesi in fase solida tramite SPPS attraverso la sintesi di un dipeptide.

La sintesi in fase solida è ampiamente utilizzata nella chimica combinatoria per costruire librerie di composti per lo screening rapido. È stato comunemente usato per sintetizzare peptidi, oligosaccaridi e acidi nucleici. Inoltre, questo concetto è stato implementato nella sintesi chimica. Poiché è eterogeneo, questi reagenti supportati da solidi possono spess…

Transcript

1. Caricamento della resina In un recipiente di sintesi peptidica da 100 ml, aggiungere resina di cloruro di 2-clorotrityl (CTC) (1,1 mmol / g, 0,360 g, 0,400 mmol). Aggiungere 20 mL DMF e lasciarli gonfiare per 30 minuti sotto N2. Scolare le perle sotto vuoto e aggiungere 10 mL di DMF. Aggiungere 500 mg di Fmoc-Ala-OH (1,60 mmol) e 2,5 mL i-Pr2EtN e mescolare sotto N2 per 15 minuti. Scaricare il solvente sotto vuoto e ripetere il caricame…