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Organic Chemistry II

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パラジウム触媒クロス カップリング
 

パラジウム触媒クロス カップリング

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パラジウム触媒クロス カップリング反応は、新しい炭素-炭素結合を作成するための貴重なツールです。

その開発が複雑有機物炭化水素の断片から構築する化学者を有効に、罰金化学および医薬品工業での使用と広くなっています。

2010 ノーベル化学賞の対象たち有機化学への影響はとても深いです。

このビデオは、パラジウム触媒クロス カップリング反応の原則だけでなく、研究室では、技術の実証を示しています。

通常、通常、organohalide、有機金属化合物を求核剤に求核剤の付加を容易にする使用はパラジウム触媒反応のこれらのタイプは、

0 価パラジウム種は、新しい炭素-炭素結合を形成する求核剤と反応し、organopalladium 2 種を形成する酸化的付加による organohalide と反応します。

一体結合を除いて、これらの反応のすべての同じメカニズムに従って: 次の organopalladium 2 種を形成する有機金属求核剤と transmetallation ステップが発生すると、2 つの新しい種を形成する酸化的付加炭素パラジウム債券です。最後に、新しい炭素-炭素結合を作成し、求核剤と求電子剤の別のカップルを続行できますゼロの触媒パラジウムを再生成する還元除去が発生します。

ヘック カップリング反応、以前カップリング反応、transmetallation ステップとは対照的に 2 種が同様に形成される organopalladium パラジウム 2 種が、オレフィンとの複合体を形作る調整手順が発生します。次の調整ステップ carbopalladation に新しい炭素-炭素及び炭素パラジウムの結合を生成するため発生します。次に、ベータ水素脱離は、ゼロをパラジウム触媒を再生成する還元除去を受ける目的の置換オレフィンとパラジウム 2 水素化物の種を生成します。

今では我々 は、パラジウム触媒クロス カップリング反応の原則を議論して、典型的な一体カップリング法を見てみましょう。

Α, β-不飽和カルボン酸の合成、4 iodoacetophenone とアクリル酸パラジウム触媒の存在下に反応はします。アセトフェノン、アクリル酸、塩化パラジウム 2 20 mL 丸底フラスコを記入することによって開始し、5 mL の水で希釈します。ゼロ、パラジウム触媒を減らすために炭酸ナトリウムを追加し、混合のための磁気攪拌棒を追加

フラスコに試薬を追加した後、内容をかき混ぜるし、逆流する反応を熱

薄層クロマトグラフィーまたは TLC、アセトフェノンの完全な消費の確保による反応の進行状況を監視します。

反応が完了したら、フラスコを加熱源から外し、この部屋の温度に冷却する混合物を許可します。

混合物が冷却すると、ph 1 リトマス試験紙、pH モニタリング 1 モル水溶液の HCl で酸性化し、カップリング製品ソリューションから沈殿する必要があります。

混合物が酸性化して、中味を Büchner 漏斗フィルター紙で覆われている上に、真空濾過により固体を収集します。

カップリング製品の構造を確認するには、2 mg 0.5 mL の DMSO d6 に乾燥材を溶かすし、NMR による分析します。

実験手順の例を見ている、パラジウム触媒クロス カップリング反応のいくつかの有用なアプリケーションをみましょう。

医薬品化合物の製造の主要な要件は、最小限の毒性と可燃性、プロセスの最大の安定性です。鈴木カップリング反応の条件はかなり安全で、この反応、プロセス化学、クリゾチニブ、アリール臭化物、ホウ酸エステルからの肺癌治療薬の合成のように広く使用されています。

タキソールは、抗がん性も天然物は、 Taxus brevifolia太平洋イチイの樹皮で発見されました。残念ながら、純粋な化合物のわずか 10 グラムは、樹皮の 1.2 トンあたり収集できます。診療所に必要なタキソールの量、効率的な化学合成の開発が必要し、カップリング反応分子内ヘックは、その大規模な生産に尽力しました。

パラジウム触媒を用いたクロス カップリング反応のゼウスの概要を見てきただけ。今、それらの背後にある原理を理解する必要があります実験、およびその使用方法のいくつかを実行する方法。見てくれてありがとう!

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