18.13
在亲电取代过程中可以将进入基团定向到位置 meta 到自身的苯环上的取代基是 meta directors。
所有间位指向基团都是极性的,在紧邻环的原子上带有正电荷或部分正电荷。此外,这种原子没有孤对电子。
这些取代基通过感应和谐振效应提取环电子。
为了更好地理解这些取代基的定向效应,可以考虑在硝基苯上添加亲电试剂,以产生由邻位、间位和对位攻击产生的共振贡献者。
邻位和对位中间体包括一种不利的结构,在相邻原子上带有排斥的正电荷。
相比之下,在元中间体中,正电荷被很好地分离,没有相邻的原子带有类似的电荷。
因此,邻位和对位碳阳离子中间体不如 meta 稳定,更喜欢主要在 meta 位置进行取代。
苯环上引导亲电子试剂在间位进行取代的取代基称为间位定位基。 所有间位定位基要么在直接与环键合的原子上带有正电荷,要么带有部分正电荷。 这些基团通过感应和共振效应从环中吸出电子来发挥作用。 考虑在硝基苯的邻位、间位和对位添加亲电子试剂时形成的碳阳离子中间体。 虽然这三种都具有共振形式,但邻位和对位中间体由于排斥相邻原子上的正电荷而各有一种不利的结构。 然而,在任何间位中间体的共振形式中,相邻原子都不带有相同的电荷。 因此,邻位和对位碳正离子中间体的稳定性不如间位碳正离子中间体。 因此,首选在间位进行替换。
在亲电取代过程中可以将进入基团定向到位置 meta 到自身的苯环上的取代基是 meta directors。
所有间位指向基团都是极性的,在紧邻环的原子上带有正电荷或部分正电荷。此外,这种原子没有孤对电子。
这些取代基通过感应和谐振效应提取环电子。
为了更好地理解这些取代基的定向效应,可以考虑在硝基苯上添加亲电试剂,以产生由邻位、间位和对位攻击产生的共振贡献者。
邻位和对位中间体包括一种不利的结构,在相邻原子上带有排斥的正电荷。
相比之下,在元中间体中,正电荷被很好地分离,没有相邻的原子带有类似的电荷。
因此,邻位和对位碳阳离子中间体不如 meta 稳定,更喜欢主要在 meta 位置进行取代。
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