取代基的定位效应:间位定位基

在亲电取代反应中，苯环上能使进入基团定位至其间位的取代基称为间位定位基。

全部 元-定位基团具有极性，其与环相邻的原子上带有正电荷或部分正电荷。此外，这些原子没有孤对电子。

这些取代基通过诱导效应和共振效应吸引苯环上的电子。

为了更好地理解这些取代基的定位效应，可考虑亲电试剂对硝基苯的加成，从而得到由该反应产生的共振贡献结构 正交, 元 和 para 攻击

正交 和 para 中间体包含一种不利结构，其相邻原子上带有相互排斥的正电荷。

相比之下，在meta中间体中，正电荷分布较为分散，没有相邻原子携带相同电荷。

因此， 正交 和 para 碳正离子中间体的稳定性低于 元，主要倾向于在该位置发生取代反应 元 位置。