Name: 用亚硫酸氢萃取协议分离混合物中的醛和反应性酮 (视频) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-04-02T15:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 8 s
Description: 学习使用亚硫酸氢钠液液萃取法从混合物中分离醛类和反应性酮类。该方法操作简便、分离效率高，适用于有机合成中的纯化步骤，可通过碱化水相重新分离目标化合物。

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本研究的部分资助来自美国化学学会石油研究基金的捐赠者，特此致谢。我们感谢美国国家科学基金会（CHE-0619275 和 CHE-0963165）提供的实验室改造和仪器设备资助，这些资助支持了本研究的开展。

1. 从混合物中分离芳香醛的标准方案。示例：从与茴香醛1:1的混合物中分离丁酸苄酯。
<ol>
	<li>将175 μL茴香醛和250 μL丁酸苄酯溶于5 mL甲醇中，将溶液转移至分液漏斗。 
	注意：亚硫酸氢钠可能产生二氧化硫气体，因此本实验方案必须在通风良好的环境中进行，例如通风橱内。</li>
	<li>加入1 mL饱和亚硫酸氢钠水溶液，剧烈振荡约30秒。</li>
	<li>加入25 mL去离子水和25 mL 10%乙酸乙酯/己烷溶液，剧烈振荡。</li>
	<li>分层。用无水硫酸镁干燥有机层。过滤溶液以除去硫酸镁，并浓缩。 真空条件下 使用旋转蒸发仪。</li>
</ol>
2. 脂肪族醛和酮的分离&#160;混合物。示例：从混合物中分离丁酸苄酯&#160;苯乙酮与苯基丙酮1:1混合物
<ol>
	<li>将213 μL苯乙酮和250 μL丁酸苄酯溶于10 mL二甲基甲酰胺中，将溶液转移至分液漏斗。 
	注意：亚硫酸氢钠可能产生二氧化硫气体，因此本实验方案必须在通风良好的环境中进行，例如通风橱内。</li>
	<li>加入25 mL饱和亚硫酸氢钠水溶液，剧烈振荡约30秒。</li>
	<li>加入25 mL去离子水和25 mL 10%乙酸乙酯/己烷，剧烈振荡。</li>
	<li>分层后，将水相倒回分液漏斗中，加入25 mL 10%乙酸乙酯/己烷溶液，充分振荡。放出水相，保留有机相于分液漏斗中。将先前的有机相重新加回分液漏斗中。</li>
	<li>将合并的有机相用去离子水（每次10 mL）洗涤三次，用无水硫酸镁干燥有机相，过滤溶液以除去硫酸镁，并浓缩 在真空中 使用旋转蒸发仪。</li>
</ol>
3. 从混合物中分离醛类&#160;含烯烃的混合物。示例：从与香叶醛1:1的混合物中分离苯甲酸丁酯。
<ol>
	<li>将255 μL香茅醛和250 μL丁酸苄酯溶于10 mL二甲基甲酰胺中，将溶液转移至分液漏斗。 
	注意：亚硫酸氢钠可能产生二氧化硫气体，因此本实验方案必须在通风良好的条件下进行，例如在通风橱中操作。</li>
	<li>加入25 mL饱和亚硫酸氢钠水溶液，剧烈振荡约30秒。</li>
	<li>加入25 mL去离子水和25 mL己烷，剧烈振荡。</li>
	<li>分离各层。将水相倒回分液漏斗中，加入25 mL正己烷并剧烈振荡。放出水相，将有机相留在分液漏斗中。将先前的有机相重新加回分液漏斗中。</li>
	<li>将合并的有机相用去离子水洗涤三次（每次10 mL）。用无水硫酸镁干燥有机相。过滤溶液以除去硫酸镁，并浓缩 在真空中 使用旋转蒸发仪。</li>
</ol>
4. 从混合物中重新分离醛类化合物。示例：从与丁酸苄酯1:1的混合物中分离派柏朗醛。
<ol>
	<li>将217 mg胡椒醛和250 μL丁酸苄酯溶于5 mL甲醇中，将溶液转移至分液漏斗。 
	注意：亚硫酸氢钠可能产生二氧化硫气体，因此本实验方案必须在通风良好的环境中进行，例如通风橱内。</li>
	<li>加入1 mL饱和水溶液亚硫酸氢钠，剧烈振荡约30秒。</li>
	<li>加入25 mL去离子水和25 mL 10%乙酸乙酯/己烷，剧烈振荡。</li>
	<li>分离各层。将水相重新倒回分液漏斗中。
	<ol>
		<li>可选：用25 mL 10%乙酸乙酯/己烷溶液洗涤水相一次，以去除残留的少量丁酸苄酯。</li>
	</ol>
	</li>
	<li>加入25 mL乙酸乙酯，然后加入50%氢氧化钠溶液，直至pH试纸显示pH为12。剧烈振荡。 
	注意：此步骤中已观察到有气体产生，可能导致压力积聚。务必对分液漏斗进行适当排气。放大该操作步骤将使气体产生更为明显。请谨慎操作。</li>
	<li>分离各层。将水相倒回分液漏斗，并加入25 mL乙酸乙酯。剧烈振荡。</li>
	<li>分层。将有机层与上一步骤的有机层合并。用无水硫酸镁干燥合并后的有机层。过滤溶液以除去硫酸镁，并浓缩。 在真空中 使用旋转蒸发仪。</li>
</ol>

<ol><li>Boucher, M. M., Furigay, M. H., Quach, P. K., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.oprd.7b00231">Liquid-Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures.</a> Org. Process Res. Dev. 21 (9), 1394-1403 (2017).</li>
<li>Separation of Aldehydes and Ketones. , US2552513 A (1951).</li>
<li>Hsu, W. L. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aHsu%2C+WL+%22Separation+of+Aldehydes+from+Ketones+via+Acid-Catalyzed+Cyclotrimerization+of+the+Aldehyde%22">Separation of Aldehydes from Ketones via Acid-Catalyzed Cyclotrimerization of the Aldehyde</a>. , October 4701561(1987).</li>
<li>Process for Separating Aldehydes and Ketones. , US2295760 A (1942).</li>
<li>Separation of Aldehyde-Ketone Mixtures. , US2355140 A (1944).</li>
<li>Masilamani, D., Manahan, E. H., Vitrone, J., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00173a028">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. Reactions with Nucleophilic Double Bonds Leading to the Isomerization, Aromatization, Selective Hydrogen-Deuterium Exchange, and Electron-Transfer Proceses.</a> J. Org. Chem. 48 (25), 4918-4931 (1983).</li>
<li>Masilamani, D., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00482a072">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. 4. A Facile Regiospecific Hydrogen-Deuterium Exchange in Olefins. Consequence of the Intermediacy of Allylic Sulfinic Acids in the Ene Reaction of Sulfur Dioxide with Double Bonds.</a> J. Am. Chem. Soc. 100 (14), 4634-4635 (1978).</li>
<li>Makitra, R. G., Kal'muk, S. D., Bryk, D. V., Polyuzhin, I. P. <a target="_blank" href="https://link.springer.com/article/10.1134/S0036023610080310">Factors Controlling Sulfur Dioxide Solubilities in Organic Solvents.</a> Russ. J. Inorg. Chem. 55 (8), 1322-1329 (2010).</li>
<li>van Dam, M. H. H., Lamine, A. S., Roizard, D., Lochon, P., Roizard, C. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie970111f">Selective Sulfur Dioxide Removal Using Organic Solvents.</a> Ind. Eng. Chem. Res. 36 (11), 4628-4637 (1997).</li>
<li>Li, H., Jiao, X., Chen, W. <a target="_blank" href="http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00319104.2013.830720">Solubility of Sulphur Dioxide in Polar Organic Solvents.</a> Phys. Chem. Liq. 52 (2), 349-353 (2014).</li>
<li>Trost, B. M., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+Direct+Catalytic+Asymmetric+Aldol+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Soc.+Rev%22%5BJournal%5D)">The Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction.</a> Chem. Soc. Rev. 39 (5), 1600(2010).</li>
</ol>

作者无任何利益冲突需要披露。

最初尝试使用亚硫酸氢盐反应作为通过典型的两相萃取去除醛类的方法时，去除率非常低。我们推测，该反应速度不够快，无法在两相接触的极短时间内完成。为了增加反应物之间的接触，我们开发了一种两步萃取方案：首先使用一种与水互溶的溶剂，使反应物在引入不互溶溶剂之前能够充分混合；随后引入不互溶溶剂，从而实现带电荷的亚硫酸氢盐加合物与不带电荷的有机组分的分离。该方案的关键步骤是使用一种与水互溶的有机溶剂，以改善水相亚硫酸氢盐与有机相可溶性组分之间的接触。互溶和不互溶溶剂的种类、反应物的比例与种类、实验规模，以及在方案中加入多种额外的萃取或洗涤步骤均可调整。这使得该方案可广泛应用于含有活性羰基组分的多种化学混合物的分离，并可根据具体需求进行优化和调整。
在将本方案应用于新的化学混合物时，需注意避免产生气体或大量放热。使用者在尝试亚硫酸氢盐方案前，应先检查化学品之间的相容性。亚硫酸氢盐溶液可能释放二氧化硫气体，导致压力积聚。由于会生成二氧化碳气体，亚硫酸氢盐与碳酸钠或碳酸氢钠合用时应格外小心。建议缓慢加入亚硫酸氢盐，以控制气体释放和快速放热现象。本文所述的示例分离过程不会产生过多热量或气体，但在将该方案...

将混合物中的各组分相互分离，对于制备纯净物质至关重要。本文所述方法可简便地将醛类以及空间位阻较小的环状和甲基酮类从其他有机分子中分离出来1。该技术基于亚硫酸氢盐与羰基反应生成带电加合物，该加合物可进入水相层，而其他组分则进入不相溶的有机相层。实现亚硫酸氢盐与羰基反应的关键在于使用一种可混溶的溶剂，使反应在两相分离前即可发生。若不加入可混溶溶剂，则分离效果极差，原因可能是亲水性的亚硫酸氢盐与疏水性有机物之间接触不良所致。
该分离纯化方法的优势在于操作简便。液-液萃取是一种简单的操作，且可进行大规模处理。相比之下，柱层析等其他纯化技术成本更高、耗时更长，难以实现大规模操作，并且要求混合物中各组分在极性上具有足够的差异。重结晶或蒸馏纯化则分别要求混合物中各组分在溶解度或沸点上存在显著差异。由于亚硫酸氢盐萃取依赖于醛和酮的羰基反应活性的差异，因此即使化合物在溶解度、沸点或极性上相近，也能实现有效分离。此外，还存在其他化学分离方法可用于选择性地从混合物中分离醛和酮，例如肟的选择性生成2、环状缩醛3或硫代缩醛4的形成。这些方法需要额外步骤将生成的产物从混合物中分离，因为产物不溶于水，无法通过简单的萃取流程实现分离。将醛氧化为可去除的羧酸是另一种已有报道的技术5，但该氧化步骤所需的反应条件在化学选择性上不如本文所述温和的亚硫酸氢盐条件，且需要使用氧气和钴催化剂。
该方法适用于分离含有醛类（图1）以及空间位阻较小的环状和甲基酮类（图2）的化合物，而其他不含这些官能团的分子则不受影响。特别活泼的酮类，例如α-酮酸酯，也可通过此方法去除。在该条件下，烷烃、烯烃、二烯烃、炔烃、酯类、酰胺类、羧酸类、卤代烷、醇类、酚类、腈类、苄基氯、环氧化物、苯胺类、缩醛类，以及具有轻微位阻、α,β-不饱和或芳基取代的酮类均不发生反应，因此可与混合物中的醛或活泼酮组分实现分离（图2和图3）。例如，乙基酮或α-取代的环状酮由于具有足够的空间位阻，因而可与醛类及更活泼的酮类实现分离。当样品中含有烯烃时，建议使用正己烷作为不混溶溶剂，以避免亚硫酸氢盐溶液中二氧化硫引起的不期望的分解反应。亚硫酸氢盐萃取法对官能团的兼容性非常广泛，因此只要待去除的羰基杂质为醛类或无显著位阻的甲基酮或环状酮，该方法即可适用于极为广泛的分离场景。反应活性较低的酮类在此条件下不与亚硫酸氢盐发生反应，因此不会被去除。

<table><tbody><tr><td>亚硫酸氢钠</td><td>Fisher</td><td>AC419440010&amp;nbsp;</td><td>1 kg</td></tr><tr><td>丁酸苄酯</td><td>Fisher</td><td>AAB2424130&amp;nbsp;</td><td>250 g</td></tr><tr><td>茴香醛</td><td>Fisher</td><td>AC104801000&amp;nbsp;</td><td>100 mL</td></tr><tr><td>硫酸镁</td><td>Fisher</td><td>M65-500&amp;nbsp;</td><td>500 g</td></tr><tr><td>乙酸乙酯</td><td>Fisher</td><td>E195-4&amp;nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>己烷</td><td>Fisher</td><td>H292-4&amp;nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>甲醇&amp;nbsp;</td><td>Fisher</td><td>A456-1&amp;nbsp;</td><td>1 L</td></tr><tr><td>二甲基甲酰胺</td><td>Fisher</td><td>D119-1&amp;nbsp;</td><td>1 L</td></tr><tr><td>香茅醛</td><td>Fisher</td><td>AAL15753AE&amp;nbsp;</td><td>100 mL</td></tr><tr><td>苯乙酮&amp;nbsp;</td><td>Fisher</td><td>AC105832500&amp;nbsp;</td><td>250 mL</td></tr><tr><td>去离子水</td><td>Fisher</td><td>BP28194&amp;nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>胡椒醛&amp;nbsp;</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>P49104-25G</td><td>25 G</td></tr><tr><td>氢氧化钠</td><td>Fisher</td><td>S318-1&amp;nbsp;</td><td>1 kg</td></tr><tr><td>带塞分液漏斗</td><td>Fisher</td><td>10-437-5B&amp;nbsp;</td><td>125 mL</td></tr><tr><td>铁架台</td><td>Fisher</td><td>03-422-215</td><td>3 根铝棒</td></tr><tr><td>铁环夹</td><td>Fisher</td><td>12-000-104&amp;nbsp;</td><td>5 cm</td></tr><tr><td>软木环</td><td>Fisher</td><td>07-835AA&amp;nbsp;</td><td>外径 8 cm</td></tr><tr><td>圆底烧瓶</td><td>Fisher</td><td>31-501-107&amp;nbsp;</td><td>100 mL</td></tr><tr><td>旋转蒸发仪及配件</td><td>Fisher</td><td>05-000-461&amp;nbsp;</td><td>冷阱冷凝器</td></tr><tr><td>防暴沸阱（14/20 磨口）</td><td>Fisher</td><td>CG132201</td><td>14/20 磨口</td></tr><tr><td>漏斗</td><td>Fisher</td><td>05-555-6&amp;nbsp;</td><td>可耐有机溶剂</td></tr><tr><td>棉花</td><td>Fisher</td><td>22-456-881</td><td>非无菌</td></tr><tr><td>玻璃移液管</td><td>Fisher</td><td>13-678-20A&amp;nbsp;</td><td>硼硅酸盐，5.75&quot;</td></tr><tr><td>两支 250 微升注射器</td><td>Fisher</td><td>14-813-69&amp;nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>4 个锥形瓶</td><td>Fisher</td><td>10-040D&amp;nbsp;</td><td>125 mL</td></tr><tr><td>通风橱&amp;nbsp;</td><td>Fisher</td><td>13-118-370&amp;nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>腈类手套</td><td>Fisher</td><td>19-149-863B&amp;nbsp;</td><td>中号</td></tr><tr><td>安全护目镜</td><td>Fisher</td><td>17-377-403&amp;nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>刮勺</td><td>Fisher</td><td>14-357Q</td><td></td></tr><tr><td>天平</td><td>Fisher</td><td>01-912-403&amp;nbsp;</td><td>120 g 量程</td></tr></tbody></table>

使用亚硫酸氢盐萃取法从混合物中分离醛和活性酮

Separation of Aldehydes and Reactive Ketones from Mixtures Using a Bisulfite Extraction Protocol

有机化合物的纯化是常规合成操作中的基本步骤。通过生成带电结构将杂质转移到水相中，可利用萃取作为一种简单的纯化技术。将与水互溶的有机溶剂与饱和亚硫酸氢钠溶液结合使用，可将醛类和活性较强的酮类成功转化为带电的亚硫酸氢盐加合物，随后通过加入与水不互溶的有机相，即可将其从混合物的其他有机组分中分离出来。本文介绍了一种从化学混合物中去除醛类（包括空间位阻较大的新戊基醛）以及部分酮类的简单方法。对于无显著空间位阻的环状酮或甲基酮，也可实现有效分离。对于脂肪族醛和酮，采用二甲基甲酰胺作为互溶性溶剂，以提高去除效率。通过碱化水相可逆转亚硫酸氢盐加成反应，从而重新分离获得混合物中的活性羰基组分。

醛类去除的步骤1适用于芳香醛。对于脂肪醛和酮类，应采用以二甲基甲酰胺作为混溶溶剂的步骤2。对于在甲醇中不能完全溶解的混合物，也应使用步骤2。通过1H NMR积分分析对各方案所得产物进行纯度分析，并通过质量测定回收率。典型的纯度和回收率均高于95%（图1）。成功的分离可通过1H NMR谱图中醛或酮组分信号的缺失来判断（图4和图5）。在去除醛类时，若在9至10 ppm范围内无峰，则特别具有诊断意义。如果分离未发生，可能是由于亚硫酸氢盐与羰基化合物的反应活性不足。共轭酮或空间位阻较大的酮无法通过该方法去除（图2）。
<p class="jove_content" fo:keep-togeth...

本文介绍一种通过液-液萃取法直接使用饱和亚硫酸氢钠在混溶性溶剂中去除混合物中醛类和活性酮类的实验方案。该联合方案操作简便、快速。通过碱化水相层可重新分离出醛或酮。

有机化合物的纯化是常规合成操作中的基本步骤。将杂质去除至水相中的能力……

本实验的总体目标是通过在混溶性溶剂中直接使用饱和亚硫酸氢钠溶液进行液-液萃取，从混合物中去除醛类和活性酮类。该方法有助于将混合物提纯为各自的组分。具体而言，该方法可用于分离含有醛基或酮基官能团的化合物与其他化合物。该技术的主要优势在于操作极为简便，且具有很高的分离效率和回收率。在尝试使用柱层析法去除反应产物中残留的醛类反应物未果后，我们特意让污染物与亚硫酸氢盐反应生成带电加合物，从而可通过液-液萃取将其去除。本次实验操作将由本实验室的本科研究学生 Maria Boucher 和 Max Furigay 进行演示。此处演示了从混合物中分离芳香醛的方法，具体用于从茴香醛与丁酸苄酯等体积混合物中分离丁酸苄酯。在本实验过程中，亚硫酸氢钠可能产生二氧化硫气体，因此该实验应在通风良好的环境中进行，例如通风橱内。首先，将175 µL茴香醛和250 µL丁酸苄酯溶解于5 mL甲醇中。将溶液转移至分液漏斗中，加入一毫升饱和亚硫酸氢钠水溶液，剧烈振荡约30秒。然后加入25毫升去离子水和25毫升10%乙酸乙酯-己烷溶液，剧烈振荡。分离液层。用无水硫酸镁干燥有机层。过滤溶液以除去硫酸镁。然后，使用旋转蒸发仪在减压下浓缩溶液。此处通过从苯甲基丙酮与苯甲基丁酸酯1:1混合物中分离苯甲基丁酸酯，演示了脂肪族醛和酮的分离。将213微升苯甲基丙酮和250微升苯甲基丁酸酯溶解于10毫升二甲基甲酰胺中。将该溶液转移至分液漏斗后，加入25毫升饱和亚硫酸氢钠水溶液，剧烈振荡约30秒。然后加入 25 毫升去离子水和 25 毫升 10% 乙酸乙酯-己烷溶液，剧烈振荡。如果两相水层呈现浑浊，再加入更多水并再次振荡分液漏斗。如果分离后仍可见固体，则在进行下一步之前，将所有物质通过硅藻土过滤以除去固体。接下来分离各层。将水相倒回分液漏斗中，加入另外25毫升10%乙酸乙酯-己烷溶液，剧烈振荡。放出水相，将有机相留在分液漏斗中。然后，将先前的有机相重新加入分液漏斗中。用去离子水洗涤合并的有机相三次。用无水硫酸镁干燥有机相。将溶液过滤后，使用旋转蒸发仪在减压下除去硫酸镁浓缩物。本实验通过从含有炔烃的混合物中分离醛类，演示了从与香茅醛等摩尔混合物中分离苯甲酸丁酯的方法：取255微升香茅醛和250微升苯甲酸丁酯，溶于10毫升二甲基甲酰胺中，将溶液转移至分液漏斗。然后加入25毫升饱和亚硫酸氢钠水溶液，剧烈振荡约30秒。加入25毫升去离子水和25毫升己烷，剧烈振荡。用无水硫酸镁干燥有机层。在旋转蒸发仪中减压浓缩前，过滤溶液以除去硫酸镁。此处通过从与苯甲酸丁酯的1:1混合物中分离派立诺醇，演示了从混合物中重新分离醛类化合物的方法。将217毫克派立诺醇和250微升苯甲酸丁酯溶解于5毫升甲醇中，并将溶液转移至分液漏斗。加入1毫升饱和水溶液亚硫酸氢钠，剧烈振荡约30秒。然后加入 25 毫升去离子水和 25 毫升 10% 乙酸乙酯己

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用亚硫酸氢萃取协议分离混合物中的醛和反应性酮

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