Name: Préparation Facile de dérivés quinazoline 4-substitué (Vidéo) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-02-15T14:00:00.000+00:00
Duration: 11 min 51 s
Description: Apprenez une méthode simple et efficace pour synthétiser des dérivés de quinazoline substitués en position 4 à partir de 2-aminobenzophénone et de thiourée. Cette technique utilise la chromatographie préparative et la CG-SM pour une purification optimale.

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Le soutien financier de la National Science Foundation (NSF, numéro de subvention 0958901), de la Fondation Robert Welch (subvention départementale Welch BC-0022 et subvention de chercheur principal BC-1586) et de l’Université de Houston-Clear Lake (subvention FRSF) est grandement apprécié.

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<li>Spirkova, K., Stankovsky, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Some+Tricyclic+Annelated+Quinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Khim.+Geterotsikl.+Soedin%22%5BJournal%5D)">Some Tricyclic Annelated Quinazolines.</a> Khim. Geterotsikl. Soedin. (10), 1388-1389 (1995).</li>
<li>Connolly, D. J., Cusack, D., O'Sullivan, T. P., Guiry, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+Quinazolinones+and+Quinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron%22%5BJournal%5D)">Synthesis of Quinazolinones and Quinazolines.</a> Tetrahedron. 61 (43), 10153-10202 (2005).</li>
<li>Baba, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Studies+on+Disease-Modifying+Antirheumatic+Drugs%3A+Synthesis+of+Novel+Quinoline+and+Quinazoline+Derivatives+and+Their+Anti-Inflammatory+Effect%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Med.+Chem%22%5BJournal%5D)">Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs: Synthesis of Novel Quinoline and Quinazoline Derivatives and Their Anti-Inflammatory Effect.</a> J. Med. Chem. 39 (26), 5176-5182 (1996).</li>
<li>Gama, Y., Shibuya, I., Simizu, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Novel+and+Efficient+Synthesis+of+4-Dimethylamino-2-Glycosylaminoquinazolines+by+Cyclodesulfurization+of+Glycosyl+Thioureas+with+Dimethylcyanamide%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Pharm.+Bull%22%5BJournal%5D)">Novel and Efficient Synthesis of 4-Dimethylamino-2-Glycosylaminoquinazolines by Cyclodesulfurization of Glycosyl Thioureas with Dimethylcyanamide.</a> Chem. Pharm. Bull. 50 (11), 1517-1519 (2002).</li>
<li>Wakeling, A. E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Specific+Inhibition+of+Epidermal+Growth+Factor+Receptor+Tyrosine+Kinase+by+4-Anilinoquinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Breast+Cancer+Res+Treat%22%5BJournal%5D)">Specific Inhibition of Epidermal Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase by 4-Anilinoquinazolines.</a> Breast Cancer Res Treat. 38 (1), 67-73 (1996).</li>
<li>Verhaeghe, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Antiplasmodial+Activity+of+New+4-Aryl-2-Trichloromethylquinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorg.+Med.+Chem.+Lett%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Antiplasmodial Activity of New 4-Aryl-2-Trichloromethylquinazolines.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (1), 396-401 (2008).</li>
<li>Kitano, Y., Suzuki, T., Kawahara, E., Yamazaki, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Inhibitory+Activity+of+4-Alkynyl+and+4-Alkenylquinazolines%3A+Identification+of+New+Scaffolds+for+Potent+Egfr+Tyrosine+Kinase+Inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorg.+Med.+Chem.+Lett%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Inhibitory Activity of 4-Alkynyl and 4-Alkenylquinazolines: Identification of New Scaffolds for Potent Egfr Tyrosine Kinase Inhibitors.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 17 (21), 5863-5867 (2007).</li>
<li>Goel, R. K., Kumar, V., Mahajan, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Quinazolines+Revisited%3A+Search+for+Novel+Anxiolytic+and+Gabaergic+Agents%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorg.+Med.+Chem.+Lett%22%5BJournal%5D)">Quinazolines Revisited: Search for Novel Anxiolytic and Gabaergic Agents.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (8), 2145-2148 (2005).</li>
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<li>Brown, D. J. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aBrown%2C+DJ+%22Chemistry+of+Heterocyclic+Compounds%2C+Volume+55%3A+Quinazolines%2C+Supplement+I%22">Chemistry of Heterocyclic Compounds, Volume 55: Quinazolines, Supplement I</a>. , John Wiley & Sons, Inc. (1996).</li>
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<li>Wang, D. Z., Yoshida, M., George, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Theoretical+Study+on+the+Thermal+Decomposition+of+Thiourea%5BTitle%5D)+AND+%22Comput.+Theoret.+Chem%22%5BJournal%5D)">Theoretical Study on the Thermal Decomposition of Thiourea.</a> Comput. Theoret. Chem. 1017, 91-98 (2013).</li>
<li>Zhang, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Inhibitory+Effect+of+Hydrogen+Sulfide+on+Ozone-Induced+Airway+Inflammation%2C+Oxidative+Stress%2C+and+Bronchial+Hyperresponsiveness%5BTitle%5D)+AND+%22Am.+J.+Respir.+Cell+Mol.+Biol%22%5BJournal%5D)">Inhibitory Effect of Hydrogen Sulfide on Ozone-Induced Airway Inflammation, Oxidative Stress, and Bronchial Hyperresponsiveness.</a> Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 52 (1), 129-137 (2015).</li>
<li>Yan, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-Pot+Synthesis+of+Cdxzn1-Xs-Reduced+Graphene+Oxide+Nanocomposites+with+Improved+Photoelectrochemical+Performance+for+Selective+Determination+of+Cu2%2B%5BTitle%5D)+AND+%22RSC+Adv%22%5BJournal%5D)">One-Pot Synthesis of Cdxzn1-Xs-Reduced Graphene Oxide Nanocomposites with Improved Photoelectrochemical Performance for Selective Determination of Cu2+.</a> RSC Adv. 3 (34), 14451-14457 (2013).</li>
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<li>Wang, S., Gao, Q., Wang, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Thermodynamic+Analysis+of+Decomposition+of+Thiourea+and+Thiourea+Oxides%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Phys.+Chem.+B%22%5BJournal%5D)">Thermodynamic Analysis of Decomposition of Thiourea and Thiourea Oxides.</a> J. Phys. Chem. B. 109 (36), 17281-17289 (2005).</li>
</ol>

À l’exception du contenu décrit dans le brevet (en instance), les auteurs n’ont rien d’autre à divulguer.

Cette réaction de nettoyage (comme représenté sur la figure 2) apparaît très intéressante tant au début de la masse moléculaire du produit est augmenté de seulement 9 par rapport à celle du produit de départ (comme représenté sur la Figure 3 et la Figure 4). Cela semble impossible parce que le poids atomique du carbone est 12. Très probablement, l&#39;introduction d&#39;un atome de carbone dans une molécule va augmenter le poids moléculaire d&#39;au moins 12 si l&#39;at...

Quinazolines substituées comme un type unique d&#39;hétérocycles, sont connues pour une variété d&#39;activités biologiques, y compris les antibiotiques, une antidépresseur, anti-hypertensive 2 anti-inflammatoire 3,4, 3 antipaludéen, 5 et anti-tumorale, notamment 6 . Ce qui est quinazolines plus, 4-substitué, par exemple, 4-aryl-quinazolines, ayant une activité anti-Plasmodium 7 ont été reconnues comme des récepteurs du facteur de croissance épidermique (EGFR) des inhibiteurs de tyrosine kinase, 8 dépresseurs du SNC, 9 et des antibiotiques contre Staphylococcus résistant à la méthicilline aureus et résistant à la vancomycine Enterococcus faecalis. 10 en raison de son large spectre d&#39;activités biologiques, procédés de synthèse pour quinazolines substituées ont été largement explorée. A titre d&#39;exemple, plus de 25 procédés de synthèse ont déjà été rapportés pour la préparation de 4-phenylquinazolines. 11 Repprocédés repré- comprennent la formation de 4-phenylquinazolines de 2-aminobenzophénones et du formamide en présence d&#39;éthérate de trifluorure de bore (BF 3 · Et 2 O) 12 ou de l&#39;acide formique, 13 ou de la réaction des 2-aminobenzophénones de urotropine et du bromoacétate d&#39;éthyle, ou 14 la réaction avec l&#39;aldéhyde et l&#39;acétate d&#39;ammonium en présence d&#39;un agent oxydant. 15 Différent des réactions ci-dessus en utilisant le réactif sensible à l&#39;humidité (par exemple, BF 3 · Et 2 O) ou un réactif coûteux (par exemple, urotropine et du bromoacétate d&#39;éthyle), un procédé facile et peut convertir 2-aminobenzophénones en 4-phenylquinazolines correspondant dans du diméthylsulfoxyde ( DMSO) en présence de thiourée a été explorée. Des études mécanistiques largement sur cette réaction indiquent qu&#39;il est une réaction complémentaire dans laquelle la thiourée subit une décomposition thermique pour former le carbodiimide etsulfure d&#39;hydrogène, où carbodiimide réagit avec la 2-aminobenzophénone pour former quatre-phenylquinazolin-2 (1H) -imine intermédiaire, tandis que le DMSO est utilisé non seulement en tant que solvant, mais également le réactif pour produire la réduction de réactif quand il réagit avec l&#39;hydrogène sulfuré sulfure de (également résultant de la thiourée). Ensuite, les agents réducteurs contenant du soufre, de réduire le 4-phenylquinazolin-2 (1H) -imine intermédiaire pour former la 4-phényl-1,2-dihydroquinazolin-2-amine qui est soumis à l&#39;élimination de l&#39;ammoniac pour former quatre-phénylquinazoline. Cette réaction est habituellement effectuée à une température de 135 à 160 ° C, et peut être facilement réalisée au moyen d&#39;un chauffage à bain d&#39;huile traditionnels sur plaque chauffante ou sous irradiation de micro-ondes. Cette réaction est généralement illustré sur la Figure 1 ci-dessous. <img alt="Figure 1" src="/files/ftp_upload/53662/53662fig1.jpg" /> Figure 1: Une réaction générale entre 2-aminobenzophénone etthiourée dans le DMSO. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53662/53662fig1large.jpg" target="_blank">S&#39;il vous plaît cliquer ici pour voir une version plus grande de cette figure.</a>

<table><tbody><tr><td>2-Aminobenzophenone</td><td>Alfa Aesar</td><td>A12580</td><td>Pureté de 98 %, avec de minuscules impuretés comme on le voit sur Figure 1(A) dans le manuscrit.</td></tr><tr><td>Thiourea</td><td>Acros</td><td>138910010</td><td>1 kg emballage, 99 %, extra pur</td></tr><tr><td>Dimethyl Sulfoxide</td><td>Acros</td><td>326880010</td><td>Methyl sulfoxyde, 99.7+ %, Extra Dry, AcroSeal&reg ;</td></tr><tr><td>N,N-Dimethylformamide</td><td>Acros</td><td>348430010</td><td>N,N-Dimethylformamide, 99,8 %, Extra Dry sur Tamis moléculaire, AcroSeal&reg ;</td></tr><tr><td>Acétate d’éthyle</td><td>Acros</td><td>610170040</td><td>Acétate d’éthyle, utilisé comme solvant pour l’analyse GC/MS</td></tr><tr><td>Plaque CCM préparative</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>Z740216 SIGMA</td><td>PTLC (CCM préparatif) Plaques de verre d’EMD/Merck KGaA</td></tr><tr><td>Rotavapor</td><td>Buchi</td><td>Rotavapor R-205</td><td>Utilisation pour sécher le solvant</td></tr><tr><td>Réacteur à micro-ondes</td><td>Biotage</td><td>Initiateur+</td><td>Utilisation pour effectuer une réaction chimique sous micro-ondes </td></tr><tr><td>Plaque chauffante</td><td>IKA</td><td>RCT utilisation de base</td><td>pour effectuer une réaction thermochimique</td></tr></tbody></table>

préparation facile de dérivés quinazoline 4-substitué

Facile Preparation of 4-Substituted Quinazoline Derivatives

Rapporté dans le présent document est une méthode très simple pour la préparation directe de dérivés de quinazoline 4-substitués à partir d&#39;une réaction entre substitués 2-aminobenzophénones et thiourée en présence de diméthylsulfoxyde (DMSO). Ceci est un système de réaction complémentaire unique dans lequel la thiourée est soumis à une décomposition thermique pour former le carbodiimide et le sulfure d&#39;hydrogène, où les anciens réagit avec le 2-aminobenzophénone pour former quatre-phenylquinazolin-2 (1H) -imine intermédiaire, tandis que le sulfure d&#39;hydrogène réagit avec du DMSO pour donner méthanethiol ou une autre molécule contenant du soufre, qui fonctionne alors comme un agent réducteur pour réduire complémentaire 4-phenylquinazolin-2 (1H) -imine intermédiaire en 4-phényl-1,2-dihydroquinazolin-2-amine. Par la suite, l&#39;élimination de l&#39;ammoniac à partir de 4-phényl-1,2-dihydroquinazolin-2-amine donne substitué dérivé quinazoline. Cette réaction donne généralement de quinazoline en tant que produit unique résultant de 2-aminobenzophénone comme contrôlé par CG / SMl&#39;analyse, le long avec une petite quantité de molécules contenant du soufre tels que le diméthyl disulfure de diméthyle trisulfure, etc. La réaction se termine habituellement en 4-6 heures à 160 ° C dans une petite échelle, mais peut durer plus de 24 heures lorsqu&#39;elle est effectuée à grande échelle. Le produit de réaction peut être facilement purifié par lavage avec de l&#39;eau hors du DMSO suivi par une Chromatographie sur colonne ou la chromatographie en couche mince.

L&#39;analyse GC du mélange réactionnel avant la réaction, 5 heures après la réaction sous irradiation de micro-ondes, et 10 heures après la réaction sous irradiation de micro-ondes à 150 ° C sont présentés dans la figure 2, qui illustre bien le procédé de cette réaction sans solvant. Les spectres de masse de 2-aminobenzophénone et 4-phénylquinazoline sont présentés sur la figure 3 et la figure 4, respectivement. Un mécanisme apparent po...

Un protocole pour la préparation facile de dérivés de quinazoline 4-substitués à partir de 2-aminobenzophénones, de thiourée et de diméthylsulfoxyde est présenté.

Préparation Facile de dérivés quinazoline 4-substitué

Reported in this paper is a very simple method for direct preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from a reaction between substituted ...

Le but général de cette expérience est de proposer une procédure simple et efficace pour former la tétraphénylquinazoline à partir de la réaction entre la deux-aminobenzophénone, l’urée et le diméthylsulfoxyde. Cette méthode peut aider à répondre à des questions essentielles dans le domaine de la chimie, telles que la préparation à échelle réduite de composés chimiques et les techniques de purification associées. Le principal avantage de cette technique réside dans la grande pureté de la réaction, comme le montre la chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse, ou analyse GC-masse, et dans la facilité de purification du produit par chromatographie préparative ou sur couche mince, ou CCM.Pour préparer le mélange réactionnel, ajoutez un agitateur magnétique compatible dans un tube à réaction micro-ondes de deux à cinq millilitres. À l’aide d’une balance analytique, pesez 0,0866 gramme de deux-aminobenzophénone et 0,0988 gramme de l’urée dans le tube à réaction. Ensuite, transférez cinq millilitres de DMSO dans le tube à réaction.Fermez le tube à réaction avec un bouchon en aluminium compatible muni d’un entrée en caoutchouc. Agitez vigoureusement le tube sur un vortex pendant une à deux minutes afin de dissoudre les réactifs. Ensuite, allumez le réacteur à micro-ondes et placez le tube à réaction dans l’un des huit supports de tube.Configure les paramètres de la réaction à l’aide de l’écran d’affichage du réacteur micro-ondes, tels que l’emplacement du tube, le type de tube, la température de réaction, la durée de pré-agitation, le niveau d’absorption des micro-ondes, la vitesse d’agitation et la durée de réaction. Une fois tous les paramètres correctement configurés, cliquez sur le bouton « Démarrer ». Le robot saisira automatiquement le tube à réaction depuis le support et le placera à l’intérieur du trou de chauffage.Ensuite, le réacteur micro-ondes effectuera la réaction selon les paramètres définis. Une fois l'irradiation micro-ondes terminée, attendez que la température diminue jusqu'à environ 30 degrés Celsius. Le robot saisira le tube à réaction et le replacera dans le support d'origine.Pour effectuer une analyse par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse, placez d'abord les tubes d'échantillonnage en verre sur le plateau du système d'échantillonnage automatique. Cliquez sur le raccourci GC-MS-trois à l'écran pour lancer le programme d'acquisition de données qui contrôle et coordonne les fonctions de l'injecteur de chromatographe en phase gazeuse et du spectromètre de masse. Chargez une méthode appropriée en cliquant sur « Method » dans le menu déroulant, puis en sélectionnant « Load Method ».Pour cette expérience, réglez la température initiale du GC à 70 degrés Celsius, avec une augmentation de température de 20 degrés Celsius par minute, et une température finale de 250 degrés Celsius. Ajustez le temps de maintien afin d'obtenir un temps total d'analyse de 15 minutes, puis passez à l'ajustement du volume d'injection à deux microlitres, avec quatre prélavages par deux solvants différents chacun, répétés deux fois, et quatre post-lavages avec deux solvants différents chacun, répétés deux fois. Utilisez de l'hélium pur comme gaz vecteur dans ces conditions.Pour modifier la séquence d'acquisition des données, cliquez sur «&nbsp;Séquence&nbsp;» en haut du menu déroulant afin de mettre en surbrillance «&nbsp;Modifier la séquence&nbsp;». Une nouvelle fenêtre s'ouvre. Saisissez les informations relatives aux échantillons, telles que le type d'échantillon, l'emplacement du flacon d'échantillon, le nom de l'échantillon, le nom du fichier de données et les commentaires.Lorsque toutes les informations concernant l'échantillon ont été saisies, cliquez sur le bouton «&nbsp;OK&nbsp;». Ensuite, cliquez sur «&nbsp;Séquence&nbsp;» en haut du menu déroulant pour mettre en surbrillance «&nbsp;Enregistrer la séquence sous&nbsp;», puis saisissez le nom de la séquence dans le dossier approprié. Acquérez les données GC-MS en cliquant sur «&nbsp;Séquence&nbsp;» en haut du menu déroulant afin de mettre en surbrillance «&nbsp;Exécuter la séquence&nbsp;», choisissez un répertoire approprié pour enregistrer les données acquises, puis cliquez sur le bouton «&nbsp;Exécuter la séquence&nbsp;» pour démarrer le processus d'acquisition des données.Pour analyser les résultats de GC-MS, double-cliquez sur le raccourci GS-MS-three Data Analysis à l’écran afin d’ouvrir le logiciel qui traite intentionnellement les données acquises par l’appareil de GC-MS. Pour visualiser immédiatement les résultats de l’échantillon analysé pendant le processus d’acquisition des données, cliquez sur « File » dans le menu déroulant, puis sélectionnez « Take Snapshot » pour obtenir le spectre de GC synchronisé de l’échantillon. Traitez les données une fois l’acquisition terminée en cliquant sur « File » dans le menu déroulant afin de sélectionner « Load Data File ».Ensuite, sélectionnez le fichier de données approprié pour afficher tout le spectre de chromatographie en phase gazeuse (CPG) de l'échantillon. Une ligne verticale apparaît à l'endroit où le curseur de la souris est pointé dans la fenêtre du spectre CPG. Déplacez la souris au centre d'un pic, là où la ligne verticale atteint le point le plus élevé, puis double-cliquez avec le bouton droit de la souris pour afficher le spectre de masse de l'échantillon dans une nouvelle fenêtre située sous le spectre CPG.On peut agrandir le spectre de masse en maintenant le bouton gauche enfoncé et en sélectionnant la région à agrandir afin de visualiser le spectre détaillé. Identifier le même composé dans différents échantillons en comparant son temps de rétention sur le spectre de chromatographie en phase gazeuse (GC). Dans les mêmes conditions d'acquisition des données, le même composé doit apparaître avec le même temps de rétention sur le spectre GC.Identifier les composés en double-cliquant avec le bouton droit de la souris dans la fenêtre du spectre de masse pour obtenir deux nouvelles fenêtres. Analyser la pureté de l'échantillon en cliquant sur Chromatogramme dans le menu déroulant, en sélectionnant Intégrer ou Intégration automatique, puis en choisissant Rapport en pourcentage. Avant la purification, extraire le mélange réactionnel.Ouvrir le tube à réaction micro-ondes à l’aide de la pince fournie par le fabricant et transférer le mélange réactionnel dans une ampoule à décanter de 125 millilitres. Ajouter 20 millilitres d'acétate d'éthyle dans cette ampoule, suivis de 10 millilitres d'eau. Agiter vigoureusement l'ampoule à décanter, puis évacuer la phase aqueuse inférieure.Ensuite, ajouter encore 10 millilitres d'eau dans l'ampoule à décanter et répéter ce processus. Concentrer la solution restante d'acétate d'éthyle jusqu'à environ un millilitre par évaporation rotative. Utiliser une pipette Pasteur pour transférer la solution concentrée d'acétate d'éthyle sur une plaque de CCM préparative de 20 centimètres sur 20 centimètres, de manière à ce que la bande d'échantillon sur la plaque de CCM ait une largeur inférieure à un centimètre et soit située à environ un centimètre du bord.Plongez cette plaque dans une chambre en verre contenant 150 millilitres d'hexane et d'acétate d'éthyle. Observez le déplacement du front de solvant qui approche le haut de la plaque de CCM, puis retirez la plaque lorsque le front de solvant se trouve à environ un centimètre du bord supérieur. Sous lumière ultraviolette, utilisez un crayon pour marquer la bande présentant une fluorescence verte.Gratter la bande marquée sur la plaque de CCM sur du papier d’aluminium. À l’aide d’un papier d’aluminium plié en diagonale, transférer la poudre de gel de silice prélevée dans une pipette en verre remplie de laine de verre. Laisser tomber la poudre de gel de silice du papier d’aluminium dans la pipette, puis taper la pipette contre une surface dure pour tasser fermement le gel de silice.Lavez la pipette avec de l'acétone dans un flacon de scintillation de deux litres. Ensuite, transférez 0,35 millilitre de la solution d'acétone éluée dans un autre tube d'échantillonnage en verre de deux millilitres, pour une analyse par GC-MS. Séchez directement la solution d'acétone restante à l'aide d'un évaporateur rotatif.Comme étape finale, placer tout le flacon de scintillation contenant le composé purifié dans un dessiccateur sous vide pour un séchage supplémentaire. On voit ici une analyse par chromatographie en phase gazeuse du mélange réactionnel avant l'application de la chaleur. Les pics du DMSO, de l'acétate d'éthyle, de la thiourée et de la deux-aminobenzophénone sont indiqués.Également, le spectre de masse de la deux-aminobenzophénone en mode ionisation électronique est indiqué ci-dessous le spectre de chromatographie en phase gazeuse. On observe ici le spectre de chromatographie en phase gazeuse du mélange réactionnel à 150 degrés Celsius après chauffage pendant cinq heures. Le pic de la quatre-phénylquinazoline est presque équivalent à celui du produit de départ.L'intermédiaire de la réaction du tracé est marqué. Ici, le spectre de masse de la tétra-phénylquinazoline en mode ionisation électronique est présenté. Le spectre CG du mélange réactionnel après chauffage pendant 10 heures montre clairement la disparition du produit de départ, indiquant l'achèvement de la réaction.Illustrés ici sont des spectres de GC d'une réaction chauffée sur un agitateur chauffant avant l'application de la chaleur, et après que la réaction ait été chauffée pendant six heures. Également montré est le spectre de masse du produit secondaire de la réaction.Les spectres de masse du diméthyl disulfure et du diméthyl trisulfure sont également suivis par analyse GC-MS. Lors de la réalisation de cette procédure, il est important de se rappeler que le temps de réaction varie en fonction de l'échelle de la réaction. Plus l'échelle de la réaction est grande, plus le temps nécessaire à son achèvement est long.Après avoir visionné cette vidéo, vous devriez bien comprendre comment suivre une réaction à l’aide d’un appareil de chromatographie en phase gazeuse couplée à un spectromètre de masse (GC-MS), et comment purifier le produit de la réaction par chromatographie sur couche mince préparative (TLC). N’oubliez pas que les sous-produits tels que le disulfure de diméthyle et éventuellement le méthane ont une odeur forte, c’est pourquoi la réaction doit toujours être effectuée sous la hotte.

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