Name: Préparation Facile de dérivés quinazoline 4-substitué (Vidéo) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-02-15T14:00:00.000+00:00
Duration: 11 min 51 s
Description: Apprenez une méthode simple et efficace pour synthétiser des dérivés de quinazoline substitués en position 4 à partir de 2-aminobenzophénone et de thiourée. Cette technique utilise la chromatographie préparative et la CG-SM pour une purification optimale.

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Le soutien financier de la National Science Foundation (NSF, numéro de subvention 0958901), de la Fondation Robert Welch (subvention départementale Welch BC-0022 et subvention de chercheur principal BC-1586) et de l’Université de Houston-Clear Lake (subvention FRSF) est grandement apprécié.

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À l’exception du contenu décrit dans le brevet (en instance), les auteurs n’ont rien d’autre à divulguer.

Cette réaction de nettoyage (comme représenté sur la figure 2) apparaît très intéressante tant au début de la masse moléculaire du produit est augmenté de seulement 9 par rapport à celle du produit de départ (comme représenté sur la Figure 3 et la Figure 4). Cela semble impossible parce que le poids atomique du carbone est 12. Très probablement, l&#39;introduction d&#39;un atome de carbone dans une molécule va augmenter le poids moléculaire d&#39;au moins 12 si l&#39;at...

Quinazolines substituées comme un type unique d&#39;hétérocycles, sont connues pour une variété d&#39;activités biologiques, y compris les antibiotiques, une antidépresseur, anti-hypertensive 2 anti-inflammatoire 3,4, 3 antipaludéen, 5 et anti-tumorale, notamment 6 . Ce qui est quinazolines plus, 4-substitué, par exemple, 4-aryl-quinazolines, ayant une activité anti-Plasmodium 7 ont été reconnues comme des récepteurs du facteur de croissance épidermique (EGFR) des inhibiteurs de tyrosine kinase, 8 dépresseurs du SNC, 9 et des antibiotiques contre Staphylococcus résistant à la méthicilline aureus et résistant à la vancomycine Enterococcus faecalis. 10 en raison de son large spectre d&#39;activités biologiques, procédés de synthèse pour quinazolines substituées ont été largement explorée. A titre d&#39;exemple, plus de 25 procédés de synthèse ont déjà été rapportés pour la préparation de 4-phenylquinazolines. 11 Repprocédés repré- comprennent la formation de 4-phenylquinazolines de 2-aminobenzophénones et du formamide en présence d&#39;éthérate de trifluorure de bore (BF 3 · Et 2 O) 12 ou de l&#39;acide formique, 13 ou de la réaction des 2-aminobenzophénones de urotropine et du bromoacétate d&#39;éthyle, ou 14 la réaction avec l&#39;aldéhyde et l&#39;acétate d&#39;ammonium en présence d&#39;un agent oxydant. 15 Différent des réactions ci-dessus en utilisant le réactif sensible à l&#39;humidité (par exemple, BF 3 · Et 2 O) ou un réactif coûteux (par exemple, urotropine et du bromoacétate d&#39;éthyle), un procédé facile et peut convertir 2-aminobenzophénones en 4-phenylquinazolines correspondant dans du diméthylsulfoxyde ( DMSO) en présence de thiourée a été explorée. Des études mécanistiques largement sur cette réaction indiquent qu&#39;il est une réaction complémentaire dans laquelle la thiourée subit une décomposition thermique pour former le carbodiimide etsulfure d&#39;hydrogène, où carbodiimide réagit avec la 2-aminobenzophénone pour former quatre-phenylquinazolin-2 (1H) -imine intermédiaire, tandis que le DMSO est utilisé non seulement en tant que solvant, mais également le réactif pour produire la réduction de réactif quand il réagit avec l&#39;hydrogène sulfuré sulfure de (également résultant de la thiourée). Ensuite, les agents réducteurs contenant du soufre, de réduire le 4-phenylquinazolin-2 (1H) -imine intermédiaire pour former la 4-phényl-1,2-dihydroquinazolin-2-amine qui est soumis à l&#39;élimination de l&#39;ammoniac pour former quatre-phénylquinazoline. Cette réaction est habituellement effectuée à une température de 135 à 160 ° C, et peut être facilement réalisée au moyen d&#39;un chauffage à bain d&#39;huile traditionnels sur plaque chauffante ou sous irradiation de micro-ondes. Cette réaction est généralement illustré sur la Figure 1 ci-dessous. <img alt="Figure 1" src="/files/ftp_upload/53662/53662fig1.jpg" /> Figure 1: Une réaction générale entre 2-aminobenzophénone etthiourée dans le DMSO. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53662/53662fig1large.jpg" target="_blank">S&#39;il vous plaît cliquer ici pour voir une version plus grande de cette figure.</a>

<table><tbody><tr><td>2-Aminobenzophenone</td><td>Alfa Aesar</td><td>A12580</td><td>Pureté de 98 %, avec de minuscules impuretés comme on le voit sur Figure 1(A) dans le manuscrit.</td></tr><tr><td>Thiourea</td><td>Acros</td><td>138910010</td><td>1 kg emballage, 99 %, extra pur</td></tr><tr><td>Dimethyl Sulfoxide</td><td>Acros</td><td>326880010</td><td>Methyl sulfoxyde, 99.7+ %, Extra Dry, AcroSeal&reg ;</td></tr><tr><td>N,N-Dimethylformamide</td><td>Acros</td><td>348430010</td><td>N,N-Dimethylformamide, 99,8 %, Extra Dry sur Tamis moléculaire, AcroSeal&reg ;</td></tr><tr><td>Acétate d’éthyle</td><td>Acros</td><td>610170040</td><td>Acétate d’éthyle, utilisé comme solvant pour l’analyse GC/MS</td></tr><tr><td>Plaque CCM préparative</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>Z740216 SIGMA</td><td>PTLC (CCM préparatif) Plaques de verre d’EMD/Merck KGaA</td></tr><tr><td>Rotavapor</td><td>Buchi</td><td>Rotavapor R-205</td><td>Utilisation pour sécher le solvant</td></tr><tr><td>Réacteur à micro-ondes</td><td>Biotage</td><td>Initiateur+</td><td>Utilisation pour effectuer une réaction chimique sous micro-ondes </td></tr><tr><td>Plaque chauffante</td><td>IKA</td><td>RCT utilisation de base</td><td>pour effectuer une réaction thermochimique</td></tr></tbody></table>

préparation facile de dérivés quinazoline 4-substitué

Facile Preparation of 4-Substituted Quinazoline Derivatives

Rapporté dans le présent document est une méthode très simple pour la préparation directe de dérivés de quinazoline 4-substitués à partir d&#39;une réaction entre substitués 2-aminobenzophénones et thiourée en présence de diméthylsulfoxyde (DMSO). Ceci est un système de réaction complémentaire unique dans lequel la thiourée est soumis à une décomposition thermique pour former le carbodiimide et le sulfure d&#39;hydrogène, où les anciens réagit avec le 2-aminobenzophénone pour former quatre-phenylquinazolin-2 (1H) -imine intermédiaire, tandis que le sulfure d&#39;hydrogène réagit avec du DMSO pour donner méthanethiol ou une autre molécule contenant du soufre, qui fonctionne alors comme un agent réducteur pour réduire complémentaire 4-phenylquinazolin-2 (1H) -imine intermédiaire en 4-phényl-1,2-dihydroquinazolin-2-amine. Par la suite, l&#39;élimination de l&#39;ammoniac à partir de 4-phényl-1,2-dihydroquinazolin-2-amine donne substitué dérivé quinazoline. Cette réaction donne généralement de quinazoline en tant que produit unique résultant de 2-aminobenzophénone comme contrôlé par CG / SMl&#39;analyse, le long avec une petite quantité de molécules contenant du soufre tels que le diméthyl disulfure de diméthyle trisulfure, etc. La réaction se termine habituellement en 4-6 heures à 160 ° C dans une petite échelle, mais peut durer plus de 24 heures lorsqu&#39;elle est effectuée à grande échelle. Le produit de réaction peut être facilement purifié par lavage avec de l&#39;eau hors du DMSO suivi par une Chromatographie sur colonne ou la chromatographie en couche mince.

L&#39;analyse GC du mélange réactionnel avant la réaction, 5 heures après la réaction sous irradiation de micro-ondes, et 10 heures après la réaction sous irradiation de micro-ondes à 150 ° C sont présentés dans la figure 2, qui illustre bien le procédé de cette réaction sans solvant. Les spectres de masse de 2-aminobenzophénone et 4-phénylquinazoline sont présentés sur la figure 3 et la figure 4, respectivement. Un mécanisme apparent po...

Un protocole pour la préparation facile de dérivés de quinazoline 4-substitués à partir de 2-aminobenzophénones, de thiourée et de diméthylsulfoxyde est présenté.

Préparation Facile de dérivés quinazoline 4-substitué

Reported in this paper is a very simple method for direct preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from a reaction between substituted ...

Le but général de cette expérience est de proposer une procédure simple et efficace pour former la tétraphénylquinazoline à partir de la réaction entre la deux-aminobenzophénone, l’urée et le diméthylsulfoxyde. Cette méthode peut aider à répondre à des questions essentielles dans le domaine de la chimie, telles que la préparation à échelle réduite de composés chimiques et les techniques de purification associées. Le principal avantage de cette technique réside dans la grande pureté de la réaction, comme le montre la chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse, ou analyse GC-masse, et dans la facilité de purification du produit par chromatographie préparative ou sur couche mince, ou CCM.Pour préparer le mélange réactionnel, ajoutez un agitateur magnétique compatible dans un tube à réaction micro-ondes de deux à cinq millilitres. À l’aide d’une balance analytique, pesez 0,0866 gramme de deux-aminobenzophénone et 0,0988 gramme de l’urée dans le tube à réaction. Ensuite, transférez cinq millilitres de DMSO dans le tube à réaction.Fermez le tube à réaction avec un bouchon en aluminium compatible muni d’un entrée en caoutchouc. Agitez vigoureusement le tube sur un vortex pend

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