Name: Preparazione a microonde di 1-Aryl-1H-pyrazole-5-ammine (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-06-23T14:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 7 s
Description: Impara la sintesi rapida di 1-Aryl-1H-pyrazole-5-ammina per chimica organica usando idrazine ariliche e 3-aminocrotononitrile con irradiazione a microonde. Questo metodo efficiente produce rese del 70-90% in 10-15 minuti.

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Questa ricerca è stata sostenuta dal Bill and Linda Frost Fund.

AVVISO: Si prega di rivedere tutte le schede tecniche di sicurezza dei materiali pertinenti (MSDS) prima dell'uso. Seguire tutte le pratiche di sicurezza appropriate quando si utilizza il reattore a microonde, inclusa la revisione dei protocolli del reattore a microonde e l'uso di dispositivi di protezione personale (occhiali di sicurezza, guanti, camice da laboratorio, pantaloni a lunghezza intera, scarpe chiuse). Questa procedura è progettata per funzionare utilizzando un aryl iddrina e 3-aminocrotononitrile o un z-cianoketone. La fiala a microonde appropriata e la barra di agitazione devono essere utilizzate in base alla scala della reazione come specificato dal produttore.
1. Preparazione della miscela di reazione
NOTA: La seguente reazione tra l'idrocloruro 4-fluorofenilhydrazine e 3-aminocrotononitrile su una scala di 2 mmol è rappresentativa. La procedura è identica quando si sostituendo i-cianoketoni al posto di 3-aminocrotononitle14.
<ol><li>Ottenere una fiala a microonde progettata per volumi di reazione di 2-5 mL che è stata essiccata durante la notte in un forno a vetreria e aggiungere una barra di agitazione appropriata.</li>
	<li>Aggiungere 0,325 g di cloridraturo a 4 fluorofenilhydrazine (1 equiv., 2 mmol) e 0,164 g di 3 aminocrotononitrie (1 equiv., 2 mmol) alla fiala a microonde.</li>
	<li>Aggiungere 5 mL di 1 M HCl per rendere la concentrazione di reagenti di partenza come 0,4 M. Utilizzando una piastra di agitazione, assicurarsi che la sospensione eterogenea sia mescolata. Aggiungere ulteriore solvente se i reagenti hanno scarsa solubilità e la miscela di reazione non può essere mescolata correttamente. Trasferire la soluzione in una fiala più grande, se necessario, per evitare di superare il volume del solvente raccomandato come specificato dal manuale operativo del reattore a microonde.</li>
</ol>2. Riscaldamento della reazione nel reattore a microonde
<ol><li>Sigillare la fiala a microonde con un tappo di fiala a microonde utilizzando l'appropriato strumento crimper.</li>
	<li>Posizionare la fiala nel reattore a microonde. Programmare le impostazioni del microonde per il tempo (10 min), la temperatura (150 gradi centigradi) e l'assorbimento (molto alto). AVVISO: prestare attenzione alla pressione del reattore durante la fase di riscaldamento. Un improvviso calo di pressione può indicare un guasto di perdita e/o di nave.</li>
	<li>Una volta che la reazione si è raffreddata (< 40 gradi C), rimuovere la fiala dal reattore a microonde.</li>
	<li>Rimuovere il tappo con uno strumento di decapper appropriato.</li>
</ol>3. Isolamento del prodotto mediante filtrazione sottovuoto
<ol><li>In un cofano fumato ben ventilato, bloccare la fiala a microonde su una piastra di mescolare.</li>
	<li>Aggiungere 2 mL di 10% NaOH con agitazione per rendere la soluzione alcalina e causare precipitazioni immediate del prodotto. Il pH della soluzione deve essere >10 come indicato dalla carta pH. Sonicazione e raschiatura della fiala con una spatola può aiutare con la miscelazione e lodging prodotto dalle pareti del vaso. NOTA: Alcuni prodotti olio fuori della soluzione alcalina. In questo caso, trasferire la soluzione con l'aiuto di 20 mL di acqua deionizzata in un imbuto separatore ed estrarre 3x con diclorometao o acetato di etilio. Asciugare gli strati organici combinati ed evaporare per ottenere il prodotto.</li>
	<li>Impostare un apparato di filtrazione sottovuoto per isolare il precipitato del prodotto solido. Utilizzare l'acqua deionizzata per sciacquare il prodotto rimanente dalla fiala a microonde e lavare il prodotto isolato.</li>
	<li>Lasciare asciugare il prodotto durante la notte sul piano della panca o in un desiccatore. I rendimenti isolati sono in genere compresi nell'intervallo 70-90%14.</li>
	<li>Ottenere uno spettro 1H NMR in CDCl3 per confermare l'identità e la purezza del prodotto.</li>
</ol>

<ol><li>Gradler, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Fragment-based+discovery+of+focal+adhesion+kinase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry+Letters%22%5BJournal%5D)">Fragment-based discovery of focal adhesion kinase inhibitors.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 23 (19), 5401-5409 (2013).</li>
<li>Chandak, N., Kumar, S., Kumar, P., Sharma, C., Aneja, K. R., Sharma, P. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Exploration+of+antimicrobial+potential+of+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dpyridine+scaffold+bearing+benzenesulfonamide+and+trifluoromethyl+moieties%5BTitle%5D)+AND+%22Medicinal+Chemistry+Research%22%5BJournal%5D)">Exploration of antimicrobial potential of pyrazolo[3,4-b]pyridine scaffold bearing benzenesulfonamide and trifluoromethyl moieties.</a> Medicinal Chemistry Research. 22 (11), 5490-5503 (2013).</li>
<li>Huo, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+biological+activity+of+novel+N-%283-furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl%29+amides+derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Chinese+Chemical+Letters%22%5BJournal%5D)">Synthesis and biological activity of novel N-(3-furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl) amides derivatives.</a> Chinese Chemical Letters. 27 (9), 1547-1550 (2016).</li>
<li>Anand, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Antileishmanial+activity+of+pyrazolopyridine+derivatives+and+their+potential+as+an+adjunct+therapy+with+miltefosine%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Antileishmanial activity of pyrazolopyridine derivatives and their potential as an adjunct therapy with miltefosine.</a> Journal of Medicinal Chemistry. 60 (3), 1041-1059 (2017).</li>
<li>Eldehna, W. M., El-Naggar, D. H., Hamed, A. R., Ibrahim, H. S., Ghabbour, H. A., Abdel-Aziz, H. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+three-component+synthesis+of+novel+spirooxindoles+with+potential+cytotoxic+activity+against+triple-negative+breast+cancer+MDA-MB-231+cells%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Enzyme+Inhibition+and+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">One-pot three-component synthesis of novel spirooxindoles with potential cytotoxic activity against triple-negative breast cancer MDA-MB-231 cells.</a> Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 33 (1), 309-318 (2017).</li>
<li>Briebenow, N., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Identification+and+optimization+of+substituted+5-aminopyrazoles+as+potent+and+selective+adenosine+A1+receptor+antagonists%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry+Letters%22%5BJournal%5D)">Identification and optimization of substituted 5-aminopyrazoles as potent and selective adenosine A1 receptor antagonists.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 20 (19), 5891-5894 (2010).</li>
<li>Marinozzi, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pyrazole%5B3%2C4-e%5D%5B1%2C4%5Dthiazepin-7-one+derivatives+as+a+novel+class+of+Farnesoid+X+Receptor+%28FXR%29+agonists%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one derivatives as a novel class of Farnesoid X Receptor (FXR) agonists.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry. 20 (11), 3429-3445 (2012).</li>
<li>Ochiai, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Discovery+of+new+orally+available+active+phosphodiesterase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+and+Pharmaceutical+Bulletin%22%5BJournal%5D)">Discovery of new orally available active phosphodiesterase inhibitors.</a> Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 52 (9), 1098-1104 (2004).</li>
<li>Ganesan, A., Heathcock, C. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+unsymmetrical+pyrazines+by+reaction+of+an+oxadiazinone+with+enamines%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Synthesis of unsymmetrical pyrazines by reaction of an oxadiazinone with enamines.</a> Journal of Organic Chemistry. 58 (22), 6155-6157 (1993).</li>
<li>Sumesh, R. V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Multicomponent+dipolar+cycloaddition+strategy%3A+combinatorial+synthesis+of+novel+spiro-tethered+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dquinoline+hybrid+heterocycles%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Combinatorial+Science%22%5BJournal%5D)">Multicomponent dipolar cycloaddition strategy: combinatorial synthesis of novel spiro-tethered pyrazolo[3,4-b]quinoline hybrid heterocycles.</a> ACS Combinatorial Science. 18 (5), 262-270 (2016).</li>
<li>Bagley, M. C., Davis, T., Dix, M. C., Widdowson, C. S., Kipling, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+N-pyrazole+ureas+and+the+p38%CE%B1+inhibitor+BIRB+796+for+study+into+accelerated+cell+ageing%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+%26+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of N-pyrazole ureas and the p38α inhibitor BIRB 796 for study into accelerated cell ageing.</a> Organic & Biomolecular Chemistry. 4 (22), 4158-4164 (2006).</li>
<li>Su, W., Lin, T., Cheng, K., Sung, K., Lin, S., Wong, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((An+efficient+on-pot+synthesis+of+N-%281%2C3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl%29amides%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Heterocyclic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">An efficient on-pot synthesis of N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)amides.</a> Journal of Heterocyclic Chemistry. 47 (4), 831-837 (2010).</li>
<li>Eagon, S., Anderson, M. O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+tetrahydro-%CE%B2-carbolines+and+%CE%B2-carbolines%5BTitle%5D)+AND+%22European+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of tetrahydro-β-carbolines and β-carbolines.</a> European Journal of Organic Chemistry. (8), 1653-1665 (2014).</li>
<li>Everson, N., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave+synthesis+of+1-aryl-1H-pyrazole-5-amines%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Letters%22%5BJournal%5D)">Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines.</a> Tetrahedron Letters. 60 (1), 72-74 (2019).</li>
</ol>

Gli autori non hanno nulla da rivelare.

Un certo numero di 1-aryl-1 H-pyrazole-5-amine sono stati preparati combinando un cianoketone o 3-aminocrotoniali con un'idrazina aryl in 1 M HCl e riscaldando la soluzione a 150 gradi centigradi in un reattore a microonde. Quasi tutti i composti sono stati sintetizzati in 10-15 min, con il substrato più lento che richiede 35 min di riscaldamento14. L'uso dell'acqua come solvente consente un rapido riscaldamento della soluzione e riduce al minimo l'uso di solventi organici pericolosi....

L'impulso per creare una sintesi semplificata di 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines è dovuto alla miriade di applicazioni di queste piccole molecole. Essi appaiono in inibitori della chinasi1, antibiotici2, pesticidi3, e tra molti altri composti biologicamente attivi4,5. Schemi sintetici per questi composti sono abbondanti, ma la maggior parte coinvolgono complesse tecniche di isolamento e purificazione. Un metodo comune prevede il reflusso di aryl idsizina e 3-aminocrotononitrile in soluzioni alcoliche o acquose seguite da una successiva purificazione tramite cromatografia e/o cristallizzazione6,7, 8,9,10. Una manciata di rapporti isolati hanno dettagliato la sintesi di questi composti utilizzando radiazioni a microonde, ma tutti richiedevano un ampio tempo di riscaldamento e offrivano poco vantaggio rispetto ad altri metodi precedentemente riportati11,12 .
Nonostante la loro utilità, ci sono un numero limitato di 1-aryl-1H-pyrazole-5-ammine disponibili da fornitori commerciali. Recentemente abbiamo avuto successo preparando eterocicli di azoto utilizzando un reattore a microonde13 e abbiamo deciso di studiare una metodologia correlata per gli analoghi del pirazolo-5-amine. In questo articolo, sintonizziamo la nostra procedura per preparare 1-aryl-1H-pyrazole-5-ammine reagendo un'idralina aryle con 3 aminocrotononitile o un ze-cianoketone in 1 M HCl sotto radiazioni a microonde. I vantaggi di questa procedura includono un breve tempo di reazione e la capacità di incorporare una varietà di gruppi funzionali tra cui alodi, nitrili, fenoli, solfati e gruppi nitro14.

<table><tbody><tr><td>Set di fiale per microonde da 2-5 ml</td><td>Chemglass</td><td>CG-4920-01&nbsp;</td><td>Il set include ancorette appropriate e guarnizioni in alluminio da 20 mm</td></tr><tr><td>Biotage Initiator+ microonde</td><td>Biotage</td><td>356007</td><td>Include uno strumento di piegatura e decapsulamento.</td></tr><tr><td>Sonicatore</td><td>Kendal</td><td>Pulitore ad ultrasuoni GB-928</td><td></td></tr><tr><td>Forno per vetreria</td><td>Quincy Lab</td><td>20GC</td><td></td></tr><tr><td>4-Fluorofenilidrazina cloridrato</td><td>Fisher</td><td>AC119590100</td><td></td></tr><tr><td>3-Aminocrotonitrile</td><td>Fisher</td><td>AC152451000</td><td></td></tr><tr><td>CDCl3</td><td>Cambridge Labs</td><td>DLM-7-100</td><td>99,8% D</td></tr><tr><td>Acido cloridrico, concentrato</td><td>Fisher</td><td>A144SI-212</td><td>Utilizzato per preparare la soluzione di HCl 1 M</td></tr><tr><td>Pellet di idrossido di sodio</td><td>Fisher</td><td>S318-100</td><td>Utilizzato per preparare la soluzione di NaOH al 10%</td></tr></tbody></table>

preparazione a microonde di 1-aryl-1h-pyrazole-5-ammine

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

È stato sviluppato un processo sintetico per la preparazione di una varietà di 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines. La natura mediata a microonde di questo metodo lo rende efficiente sia nel tempo che nelle risorse e utilizza l'acqua come solvente. 3-Aminocrotononitrile o un appropriato z-cianoketone è combinato con un'iddrina aryl e sciolto in 1 M HCl. La miscela viene poi riscaldata in un reattore a microonde a 150 gradi centigradi, in genere per 10-15 min. Il prodotto può essere facilmente ottenuto imbenponendo la soluzione con il 10% NaOH e isolando il composto desiderato con una semplice filtrazione sottovuoto. L'uso dell'acqua come solvente in questa reazione conferisce facilità e utilità nella produzione, e questo metodo è facilmente riproducibile con una varietà di gruppi funzionali. Le rese isolate tipiche variano dal 70-90%, e le reazioni possono essere eseguite sulla scala milligrammo a grammo con pochi o nessun cambiamento nei rendimenti osservati. Alcune delle applicazioni di queste molecole e dei loro derivati includono pesticidi, antimalarici e chemioterapici, tra molti altri.

In questa dimostrazione, 3-aminocrotononitrile e 4-fluorophenlhydrazine idroclore sono stati reagiti per produrre 1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine (Figura 1). La miscela del materiale di partenza nella fiala a microonde vista nella Figura 2a mostra la sospensione eterogenea creata combinando i materiali di partenza nel solvente HCl da 1 M. Si consiglia di pre-mescolare la soluzione per alcuni secondi su una piastra di agit...

1-Aryl-1H-pyrazole-5-ammine sono preparati da idrazine di aryl combinate con 3-aminocrotononitrile o un cannioketone in una soluzione HCl da 1 M utilizzando un reattore a microonde. La maggior parte delle reazioni sono fatte in 10-15 minuti e il prodotto puro può essere ottenuto tramite filtrazione sottovuoto con rese isolate tipiche del 70-90%.

Preparazione a microonde di 1-Aryl-1H-pyrazole-5-ammine

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...

Questa procedura descrive un metodo per isolare 1-aril-1H-pirazole-5-ammine usando idrazine aril con 3-aminocrotononitrile o alfa cianochetoni sotto radiazione a microonde. Il principale vantaggio di questa procedura è il tempo di reazione rapida, poiché la maggior parte delle reazioni sono complete nel giro di pochi minuti. La nostra procedura tollera anche una vasta gamma di gruppi funzionali, come alogenuri, nitrili, fenoli, solfoni ed eterocicli.Affinché la reazione abbia successo, è fondamentale che la reazione si riprendo correttamente e che il vile a microonde sia sigillato completamente prima del riscaldamento. Per iniziare, ottenere un vile a microonde progettato per volumi di reazione da due a cinque millilitri che è stato asciugato durante la notte nel forno in vetro e aggiungere una barra di agitazione appropriata. In una cappa aspirante, aggiungere due millimoli di cloridrato di quattro-fluorofenilidrazina e due millimoli di 3-aminocrotononitrile al vile a microonde.Quindi, aggiungere cinque millilitri di un acido cloridrico molare per rendere la concentrazione di reagenti di partenza 0,4 molare. Posizionare il vile su una piastra di agitazione per mescolare la sospens

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Viene presentato un protocollo per la facile preparazione di derivati della chinazolina 4-sostituiti da 2-amminobenzofenoni, tiourea e dimetilsolfossido.

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Preparazione di stabile biciclico Aziridinium ioni e loro anello-apertura per la sintesi di Azaheterocycles

Bispiro enantiomericamente arricchita [γ-butirrolattone-pyrrolidin-4, 4'-della pirazolone] scheletri asimmetricamente sono sintetizzati attraverso una reazione di cicloaddizione 1,3-dipolare ORGANOCATALISI semplice.

Costruzione efficiente di Drug-like Bispirocyclic ponteggi Via ORGANOCATALISI CICLOADDIZIONI di α-immino γ-lattoni e alchilidene pirazolone

Composti eterosuli sono molecole importanti utilizzate in sintesi organica, chimica medicinale e biologica. Un'eteroarylazione assistita a microonde con catalisi di palladio fornisce un metodo rapido ed efficiente per attaccare le moietà eteroaryl direttamente ai substrati chetoni.

Un'eteroarylazione diretta a microonde di chetoni utilizzando la catalisi metallica di transizione

La reazione di condensazione di Claisen-Schmidt è una metodologia importante per la generazione di composti aromatici biciclici coniugati colma di metina. Utilizzando una variante mediata dalla base della reazione aldola, è possibile accedere a una gamma di molecole fluorescenti e/o biologicamente rilevanti attraverso un approccio sintetico generalmente economico e operativamente semplice.

Sintesi di pirazolo dipendente dal pH, imidazolo e fluorofori di Isoindolone Dipyrrinone usando un approccio di condensazione claisen-schmidt

In questo studio, prepariamo sia enantiomeri di aziridina-2-carbossilato, che vengono utilizzati nella sintesi asimmetrica di alcaloidi, tra cui biemamide B e D, e (-)-epiallo-isomuscarina.

Preparazione di aziridine non attivate enantiopure e sintesi di biemamide B, D ed epiallo-isomuscarina

Le bisaziridine contigue contenenti aziridine non attivate e attivate sono state sintetizzate mediante aziridinazioni organocatalitiche asimmetriche e quindi sottoposte a reazioni chemioselettive di apertura dell'anello in condizioni acide o basiche. L'anello aziridinico non attivato si apre con nucleofili meno reattivi in condizioni acide, mentre l'anello aziridinico attivato si apre con nucleofili più reattivi in condizioni basiche.

Preparazione di bisaziridine contigue per reazioni regioselettive di apertura dell'anello

Impara la sintesi rapida di 1-Aryl-1H-pyrazole-5-ammina per chimica organica usando idrazine ariliche e 3-aminocrotononitrile con irradiazione a microonde. Questo metodo efficiente produce rese del 70-90% in 10-15 minuti.

Preparazione a microonde di 1-Aryl-1H-pyrazole-5-ammine

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